< Return to Video

Proyecciones de Fisher

  • 0:00 - 0:01
    Las proyecciones de Fisher
  • 0:01 - 0:02
    son otra manera
  • 0:02 - 0:05
    de visualizar moléculas
    en tres dimensiones
  • 0:05 - 0:08
    Usemos el ejemplo
    del ácido láctico
  • 0:08 - 0:09
    Se llama ácido láctico
    porque tiene
  • 0:09 - 0:12
    un grupo funcional ácido carboxílico
    aquí a la derecha
  • 0:12 - 0:15
    Es el único centro quiral
    en el ácido láctico
  • 0:15 - 0:18
    Es un carbono sp3
    con tres sustituyentes diferentes
  • 0:18 - 0:19
    atados a él.
  • 0:19 - 0:21
    Así que con sólo
    un centro estereogénico,
  • 0:21 - 0:24
    esperaríamos tener dos estereoisómeros
  • 0:24 - 0:25
    para esta molécula.
  • 0:25 - 0:28
    Y éstos estereoisómeros serían
    enantiómeros entre sí
  • 0:28 - 0:30
    Aquí, tengo uno
    de estos enantiómeros
  • 0:30 - 0:32
    Lo he dibujado
    de esta manera.
  • 0:32 - 0:35
    Veamos qué enantiómero
    tenemos aquí.
  • 0:35 - 0:37
    Este es mi centro quiral
  • 0:37 - 0:38
    El que está enlazado con mi -OH
  • 0:38 - 0:41
    Si le asignara una configuración
    absoluta al centro quiral,
  • 0:41 - 0:43
    Miro al primer átomo
  • 0:43 - 0:45
    conectado a ese centro quiral
  • 0:45 - 0:48
    Así que tenemos oxígeno
    versus carbono
  • 0:48 - 0:50
    versus otro carbono
    de este carbonilo.
  • 0:50 - 0:52
    Obviamente, el oxígeno
    va a ganar.
  • 0:52 - 0:55
    Así que podemos asignar al oxígeno
    una prioridad nº1,
  • 0:55 - 0:57
    Ya que tiene el número atómico
    más elevado.
  • 0:57 - 1:01
    Cuando comparo estos
    dos carbonos entre sí
  • 1:01 - 1:05
    Sé que el carbono de la derecha está
    doblemente enlazado con un oxígeno
  • 1:05 - 1:07
    Así que eso va a dar una prioridad
    más alta al carbono
  • 1:07 - 1:10
    aquí a a izquierda, pues
    está enlazado con hidrógenos.
  • 1:10 - 1:13
    Entonces mi otro hidrógeno
    enlazado con mi centro quiral
  • 1:13 - 1:15
    se aleja de mí en el espacio.
  • 1:15 - 1:17
    Así que cuando asigno
    una configuración absoluta
  • 1:17 - 1:20
    Veo que va a ser
    uno, dos, tres,
  • 1:20 - 1:21
    da la vuelta de este lado
  • 1:21 - 1:22
    como las agujas del reloj
  • 1:22 - 1:26
    Así que este es el
    enantiómero R del ácido láctico
  • 1:26 - 1:28
    Así que hasta aquí
    el vídeo anterior.
  • 1:28 - 1:31
    Si quiero dibujar una proyección de Fisher
    del ácido láctico R,
  • 1:31 - 1:34
    pondría mi ojo aquí.
  • 1:34 - 1:40
    Y miraría desde abajo
    mi centro quiral.
  • 1:40 - 1:43
    Dibujaría exactamente lo que veo
  • 1:43 - 1:45
    Así que si miro desde aquí,
  • 1:45 - 1:47
    Podría dibujar una línea
    por aquí para representar
  • 1:47 - 1:49
    mi hoja de papel plana.
  • 1:49 - 1:53
    Puedo ver que mi hidrógeno
    y mi -OH
  • 1:53 - 1:56
    están por encima de mi hoja de papel,
    mientras que mi ácido carboxílico
  • 1:56 - 1:59
    y mi CH3 están por debajo
    de mi hoja de papel.
  • 1:59 - 2:03
    Así que este carbono
    es mi carbono quiral.
  • 2:03 - 2:07
    Tengo a mi OH
    saliendo hacia mí.
  • 2:07 - 2:10
    Esto en realidad estará
    por el lado derecho.
  • 2:10 - 2:13
    Si coges tu modelo molecular,
  • 2:13 - 2:15
    Este OH viene hacia ti
  • 2:15 - 2:16
    y estará a tu derecha.
  • 2:16 - 2:19
    Este hidrógeno
    saldrá hacia ti
  • 2:19 - 2:20
    y estará a tu izquierda.
  • 2:20 - 2:23
    Este hidrógeno estará aquí
  • 2:23 - 2:26
    Este grupo funcional
    ácido carboxílico,
  • 2:26 - 2:28
    (esto es la parte superior
    de mi cabeza)
  • 2:28 - 2:31
    Entonces esto estará
    en lo más alto de lo que estoy mirando.
  • 2:31 - 2:33
    Así que esto se aleja de mí
  • 2:33 - 2:35
    Usaremos rayas para representarlo
  • 2:35 - 2:40
    Y así podremos dibujar nuestro C
    con un doble enlace al O
  • 2:40 - 2:42
    Y luego un OH
    que se aleja de mí
  • 2:42 - 2:44
    Y si miro a
    este CH3 de aquí,
  • 2:44 - 2:45
    también se aleja de mí.
  • 2:45 - 2:47
    Está por debajo
    en el espacio.
  • 2:47 - 2:51
    Puedo representarlo así
    por debajo en el espacio
  • 2:51 - 2:54
    Este es el punto para observar
    una proyección de Fisher
  • 2:54 - 2:57
    Así que para convertir esto
    en una proyección de Fisher
  • 2:57 - 3:01
    sólo tengo que dibujar una cruz
    como esta.
  • 3:01 - 3:03
    Aquí arriba tienes a tu C
    doblemente enlazado
  • 3:03 - 3:05
    con un O y luego con un OH
    Es para abreviar
  • 3:05 - 3:08
    este grupo funcional
    ácido carboxílico.
  • 3:08 - 3:10
    Y tengo un hidrógeno aquí.
  • 3:10 - 3:13
    Y aquí tengo un grupo OH.
  • 3:13 - 3:14
    Aquí tengo un CH3.
  • 3:14 - 3:16
    Así que esto
    es una proyección de Fisher.
  • 3:16 - 3:19
    Esto es la proyección de
    Fisher del ácido (R)-láctico.
  • 3:19 - 3:21
    Esto es ácido (R)-láctico
  • 3:21 - 3:24
    Las proyecciones de Fisher
    fueron inventadas
  • 3:24 - 3:28
    por Emil Fisher, que ganó
    el premio Nobel de Química.
  • 3:28 - 3:30
    Una parte fue por su investigación
    en carbohidratos.
  • 3:30 - 3:34
    Dibujó las proyecciones de Fisher
    para dibujar a los carbohidratos.
  • 3:34 - 3:36
    Será en ese caso que veréis
    más dibujos de
  • 3:36 - 3:38
    las proyecciones de Fisher.
    Aunque a muchos químicos
  • 3:38 - 3:39
    no les gusten.
  • 3:39 - 3:42
    Esto es la proyección de Fisher
    del ácido (R)-láctico
  • 3:42 - 3:44
    Si quisiera dibujar la configuración
    (S) del ácido láctico,
  • 3:44 - 3:47
    Simplemente reflejaría esta molécula
  • 3:47 - 3:50
    en un espejo.
  • 3:50 - 3:53
    Dibujaré mi espejo por aquí.
  • 3:53 - 3:57
    Tendremos al OH reflejado
    en el espejo
  • 3:57 - 4:01
    Y entonces dibujaría directamente
    mi proyección de Fisher.
  • 4:01 - 4:03
    Mi grupo metilo iría
    por aquí
  • 4:03 - 4:05
    Mi hidrógeno estaría
    por aquí.
  • 4:05 - 4:08
    Mi grupo funcional
    ácido carboxílico
  • 4:08 - 4:09
    estaría aquí.
  • 4:09 - 4:11
    A la izquierda tenemos
    al ácido (S)-láctico
  • 4:11 - 4:13
    y a la derecha el
    ácido (R)-láctico.
  • 4:13 - 4:17
    El ácido (S)-láctico
    es el tipo de ácido láctico
  • 4:17 - 4:21
    que encontramos al reforzar
    los músculos tras mucho ejercicio.
  • 4:21 - 4:23
    El tipo de ácido láctico
    que algunos conocemos como
  • 4:23 - 4:27
    proveniente de la leche
    es en realidad un racemato.
  • 4:27 - 4:31
    Las bacterias de la leche agria
    rompen la lactosa en
  • 4:31 - 4:36
    una mezcla 50% de R y una mezcla
    50% de S del ácido láctico.
  • 4:36 - 4:38
    Observemos a un carbohidrato,
  • 4:38 - 4:43
    ya que Fisher usaba las proyecciones
    de Fisher con los carbohidratos.
  • 4:43 - 4:45
    Aquí tengo un carbohidrato.
  • 4:45 - 4:48
    Al numerar este carbohidrato
  • 4:48 - 4:52
    Este carbonilo tendrá el nº1
  • 4:52 - 4:54
    este carbono tendrá el nº2,
  • 4:54 - 4:56
    esto un nº3 y esto un nº4.
  • 4:56 - 4:59
    Este es un carbohidrato de 4 carbonos.
  • 4:59 - 5:02
    ¿Cuántos estereoisómeros tiene
    este carbohidrato?
  • 5:02 - 5:06
    El carbono nº2
    es un centro quiral
  • 5:06 - 5:10
    y el carbono nº3
    es un centro quiral,
  • 5:10 - 5:12
    Así que tenemos
    2 centros estereogénicos.
  • 5:12 - 5:14
    Uso la fórmula 2 a la n
    (2^n)
  • 5:14 - 5:16
    con n= nº de centros estereogénicos
  • 5:16 - 5:21
    Así que con 2 al cuadrado,
    tendremos 4 posibles estereoisómeros
  • 5:21 - 5:22
    en esta molécula.
  • 5:22 - 5:24
    Podrás dibujar 4
    posibles estereoisómeros
  • 5:24 - 5:25
    en esta molécula.
  • 5:25 - 5:27
    Los dibujaremos luego.
  • 5:27 - 5:31
    Por ahora, dibujaré uno de ellos
  • 5:31 - 5:33
    en la proyección de caballete.
  • 5:33 - 5:35
    Aquí tenemos una proyección de caballete
  • 5:35 - 5:38
    de uno de los posibles estereoisómeros.
  • 5:38 - 5:40
    Y lo que haremos será
  • 5:40 - 5:43
    poner nuestro ojo aquí mismo.
  • 5:43 - 5:48
    Observaremos directamente
    este enlace de aquí
  • 5:48 - 5:51
    Veremos si podemos dibujar
    la proyección de Fisher
  • 5:51 - 5:52
    de esta molécula.
  • 5:52 - 5:54
    ¿Qué estamos viendo?
  • 5:54 - 5:59
    Empecemos con este carbono
    de aquí
  • 5:59 - 6:01
    Este carbono será este.
  • 6:01 - 6:07
    Vemos que el OH enlazado
    con este carbono
  • 6:07 - 6:08
    va por la derecha,
  • 6:08 - 6:10
    y viene hacia nosotros.
  • 6:10 - 6:14
    Este OH va hacia la derecha
    y viene hacia nosotros.
  • 6:14 - 6:17
    Si miro a este hidrógeno de aquí
  • 6:17 - 6:18
    está a la izquierda,
  • 6:18 - 6:20
    y viene hacia nosotros.
  • 6:20 - 6:24
    Mi hidrógeno está a la izquierda
    y viene arriba hacia nosotros
  • 6:24 - 6:30
    Este grupo funcional aldehído,
    este CHO, como puedes ver
  • 6:30 - 6:32
    va hacia abajo.
  • 6:32 - 6:35
    Así que este grupo funcional aldehído
    se aleja de nosotros.
  • 6:35 - 6:37
    Ahora podemos representar este aldehído
  • 6:37 - 6:41
    alejándose de nosotros
    en el espacio así.
  • 6:41 - 6:44
    Este centro estereogénico
  • 6:44 - 6:47
    está conectado a este
    centro estereogénico.
  • 6:47 - 6:49
    Vamos a dibujar una línea recta
  • 6:49 - 6:51
    ya que estamos mirándolo
    recto.
  • 6:51 - 6:54
    Veremos otra vez que
    nuestro grupo OH
  • 6:54 - 6:56
    está a la derecha
    viniendo hacia nosotros.
  • 6:56 - 6:59
    Nuestro hidrógeno está a la
    izquierda viniendo hacia nosotros.
  • 6:59 - 7:01
    Vamos a ponerlos aquí.
  • 7:01 - 7:03
    El grupo OH está a la derecha
    hacia nosotros.
  • 7:03 - 7:06
    El hidrógeno está a la izquierda
    viene hacia nosotros.
  • 7:06 - 7:09
    Luego, tenemos a este
    CH2OH aquí abajo
  • 7:09 - 7:11
    alejándose de nosotros.
  • 7:11 - 7:15
    Vamos a dibujar al CH2OH
    alejándose de nosotros
  • 7:15 - 7:16
    en el espacio.
  • 7:16 - 7:20
    Esto sería como la
    proyección de Fisher.
  • 7:20 - 7:23
    Vamos a dibujar a
    la proyección de Fisher de verdad.
  • 7:23 - 7:26
    Dibujamos líneas rectas.
  • 7:26 - 7:28
    Y en las intersecciones
    de esas líneas
  • 7:28 - 7:32
    estarán nuestros
    centros estereogénicos
  • 7:32 - 7:35
    Esto sería un H.
    Esto sería un OH.
  • 7:35 - 7:36
    Esto sería un H.
  • 7:36 - 7:37
    Esto sería un OH.
  • 7:37 - 7:39
    Esto sería nuestro CH2OH
  • 7:39 - 7:42
    Y arriba tenemos a
    nuestro aldehído, CHO.
  • 7:42 - 7:46
    Este es uno de nuestros 4
    posibles estereoisómeros.
  • 7:46 - 7:48
    Las proyecciones de Fisher
    son sencillas
  • 7:48 - 7:49
    al trabajar
    con carbohidratos.
  • 7:49 - 7:50
    Esto es una de las 4.
  • 7:50 - 7:53
    Volveremos a dibujar
    esta de aquí.
  • 7:53 - 7:56
    y haremos las otras tres para
    tener nuestras 4 proyecciones aquí.
  • 7:56 - 7:58
    Pondré la que acabo de dibujar
    a la derecha.
  • 7:58 - 7:59
    La voy a volver a dibujar.
  • 7:59 - 8:01
    La dibujaré más pequeña
    para que
  • 8:01 - 8:02
    todo quepa aquí.
  • 8:02 - 8:06
    Este es un posible estereoisómero.
  • 8:06 - 8:09
    Tengo a mis OHs a la derecha.
  • 8:09 - 8:11
    Tengo a mis hidrógenos.
  • 8:11 - 8:13
    Tengo a mi CHO.
  • 8:13 - 8:16
    Tengo a mi CH2OH
  • 8:16 - 8:20
    Si quisiera dibujar el enantiómero
    de esta molécula
  • 8:20 - 8:23
    Lo reflejaría simplemente
    en un espejo.
  • 8:23 - 8:24
    Podría hacer esto.
  • 8:24 - 8:27
    Podría dibujar la molécula
    en un espejo
  • 8:27 - 8:30
    y obtendría el enantiómero.
  • 8:30 - 8:33
    Este será el enantiómero
    del estereoisómero
  • 8:33 - 8:35
    que acabo de dibujar.
  • 8:35 - 8:38
    Si quisiera dibujar los otros dos,
  • 8:38 - 8:42
    Pondré mis proyecciones
    de Fisher por aquí.
  • 8:42 - 8:45
    Nos quedan dos más.
  • 8:45 - 8:51
    Pondré mi OH por aquí,
    y mi H por aquí,
  • 8:51 - 8:55
    luego el OH por aquí
    y el H por aquí.
  • 8:55 - 8:59
    Este es otro posible estereoisómero
  • 8:59 - 9:02
    Haré su imagen especular
    aquí a la derecha.
  • 9:02 - 9:04
    Tengo al hidrógeno aquí
  • 9:04 - 9:07
    Y mi OH tiene que estar
    en este lado.
  • 9:07 - 9:11
    Tengo que tener un OH
    aquí, y luego
  • 9:11 - 9:15
    un hidrógeno en el otro lado.
    Luego un CHO por mi aldehído
  • 9:15 - 9:17
    y luego un CH2OH.
  • 9:17 - 9:21
    Aquí tengo mis 4
    posibles estereoisómeros
  • 9:21 - 9:23
    de este carbohidrato.
  • 9:23 - 9:24
    Voy a etiquetarlos.
  • 9:24 - 9:27
    El primero será el estereoisómero A,
  • 9:27 - 9:31
    estereoisómero B, estereoisómero C
    y estereoisómero D.
  • 9:31 - 9:35
    C y D son imágenes
    especulares entre sí.
  • 9:35 - 9:37
    Por lo que son enantiómeros.
  • 9:37 - 9:38
    Estos son enantiómeros.
  • 9:38 - 9:41
    A y B son imágenes especulares,
    así que
  • 9:41 - 9:43
    son enantiómeros entre sí.
  • 9:43 - 9:46
    Ya lo hablamos en nuestro
    vídeo de diastereoisómeros.
  • 9:46 - 9:51
    Si cogiera a un enantiómero, A o B;
  • 9:51 - 9:53
    cogeré A.
  • 9:53 - 9:57
    Si cogiera a uno de A y B
    y uno de C y D;
  • 9:57 - 9:58
    cogeré C.
  • 9:58 - 10:01
    Entonces A y C
    son enantiómeros entre sí.
  • 10:01 - 10:05
    No son superponibles,
    no son imágenes especulares
  • 10:05 - 10:06
    entre sí.
  • 10:06 - 10:08
    Estos son enantiómeros y diastereoisómeros
  • 10:08 - 10:11
    si repasamos lo que vimos en otro vídeo.
  • 10:11 - 10:13
    Vamos a hacer otra cosa.
  • 10:13 - 10:16
    Asignaremos configuraciones absolutas
  • 10:16 - 10:19
    a uno de los estereoisómeros.
  • 10:19 - 10:21
    Escogeremos el primero, A.
  • 10:21 - 10:23
    Hablabamos de A.

  • 10:23 - 10:25
    Vamos a volver a dibujarlo.
  • 10:25 - 10:29
    Vamos a ver cómo podemos
    averiguar las configuraciones absolutas
  • 10:29 - 10:34
    de mis centros quirales
    de una proyección de Fisher.
  • 10:34 - 10:37
    Esto lo hace más complicado
    que de costumbre.
  • 10:37 - 10:38
    Aquí tengo mi proyección de Fisher.
  • 10:38 - 10:40
    Tu aldehído tendra el nº1
  • 10:40 - 10:44
    luego 2, 3, 4 al numerar
    a tu cadena carbonada.
  • 10:44 - 10:46
    Quiero conocer la configuración absoluta
  • 10:46 - 10:48
    del carbono 2 aquí.
  • 10:48 - 10:50
    ¿Qué tenemos en el carbono 2?
  • 10:50 - 10:52
    Sé que una proyección
    de Fisher me indica
  • 10:52 - 10:56
    que si es una línea horizontal,
    todo viene arriba hacia mí
  • 10:56 - 10:57
    Así que OH viene hacia mí.
  • 10:57 - 11:00
    Mi hidrógeno viene hacia mí
  • 11:00 - 11:02
    Observemos aquí nuestro centro quiral
  • 11:02 - 11:04
    del carbono 2.
  • 11:04 - 11:07
    Veamos qué podemos ver realmente
    si hacemos esto.
  • 11:07 - 11:09
    Aquí tenemos a nuestro carbono 2
  • 11:09 - 11:13
    Voy a observarlo desde aquí ahora.
  • 11:13 - 11:15
    Tengo a mi OH viniendo hacia mí,
  • 11:15 - 11:17
    mi H viniendo hacia mí.
  • 11:17 - 11:19
    Estos enlaces, en realidad,
  • 11:19 - 11:22
    se alejan de mí en el espacio.
  • 11:22 - 11:27
    Así que el aldehído se aleja de mí
    en el espacio así.
  • 11:27 - 11:30
    Voy a dibujar mi aldehído.
  • 11:30 - 11:32
    Ahora voy a mostrar
    el enlace del carbono
  • 11:32 - 11:33
    con un hidrógeno.
  • 11:33 - 11:36
    El carbono está doblemente
    enlazado con un oxígeno
  • 11:36 - 11:37
    Voy a dibujarlo.
  • 11:37 - 11:39
    Esto lo aprendimos
    en un vídeo anterior para
  • 11:39 - 11:41
    asignar configuraciones absolutas.
  • 11:41 - 11:42
    El resto de la molécula
  • 11:42 - 11:43
    va hacia abajo en el espacio.
  • 11:43 - 11:46
    Esto es un carbono enlazado
    con un hidrógeno.
  • 11:46 - 11:49
    Este carbono está enlazado
    con un oxígeno y un carbono.
  • 11:49 - 11:51
    ¿Cuál es la configuración absoluta
  • 11:51 - 11:52
    de este carbono de aquí?
  • 11:52 - 11:56
    Este es mi centro estereogénico
  • 11:56 - 11:59
    ¿a qué átomos está enlazado
    directamente mi carbono?
  • 11:59 - 12:02
    Tengo un hidrógeno,
    un carbono, un oxígeno
  • 12:02 - 12:03
    y un carbono.
  • 12:03 - 12:07
    Sé que mi oxígeno va a ganar.
  • 12:07 - 12:10
    Asignaré el nº1 a mi oxígeno aquí
  • 12:10 - 12:13
    Luego nos preguntamos qué tiene
    más prioridad después de esto
  • 12:13 - 12:16
    Será carbono VS carbono
  • 12:16 - 12:19
    Arriba, tengo: oxígeno,
    oxígeno, hidrógeno
  • 12:19 - 12:22
    En el carbono de abajo,
    tengo oxígeno, carbono, hidrógeno.
  • 12:22 - 12:24
    Vimos en el vídeo anterior
    que vamos
  • 12:24 - 12:25
    al primer átomo diferente.
  • 12:25 - 12:28
    Así que oxígeno VS oxígeno,
    nadie gana.
  • 12:28 - 12:30
    Luego oxígeno VS carbono,
    oxígeno gana.
  • 12:30 - 12:32
    Esto tendrá el nº2 aquí.
  • 12:32 - 12:34
    Y luego esto tendrá el nº3
    por mi sustituyente.
  • 12:34 - 12:36
    Mi hidrógeno tendrá el nº4
  • 12:36 - 12:38
    Doy la vuelta así.
  • 12:38 - 12:42
    Doy la vuelta así,
    si ignoro a mi hidrógeno.
  • 12:42 - 12:44
    Voy en contra de
    las agujas del reloj.
  • 12:44 - 12:48
    Entonces parece configuración S.
    Pero recuerda,
  • 12:48 - 12:50
    el hidrógeno viene en realidad hacia mí.
  • 12:50 - 12:53
    Como te enseñé en el vídeo anterior,
  • 12:53 - 12:57
    si el hidrógeno viene hacia mí,
    tienes que invertirlo.
  • 12:57 - 13:00
    Parece que sea S, pero como
    el hidrógeno viene hacia mí
  • 13:00 - 13:03
    Puedo decir con certeza
    que este centro estereogénico
  • 13:03 - 13:06
    es de configuración R.
  • 13:06 - 13:10
    Así que el carbono 2, aquí,
    es R.
  • 13:10 - 13:13
    Puedes hacer lo mismo
    con el centro quiral
  • 13:13 - 13:15
    en la tercera posición.
  • 13:15 - 13:17
    Puedes hacer lo mismo con este.
  • 13:17 - 13:20
    Si lo haces, verás que también es R.
  • 13:20 - 13:23
    Para este carbohidrato,
  • 13:23 - 13:28
    el carbono 2 es R y
    el carbono 3 es R.
  • 13:28 - 13:30
    Así que es (2R, 3R).
  • 13:30 - 13:32
    Es un estereoisómero
    (2R, 3R).
  • 13:32 - 13:36
    Puedes hacerlo para los
    cuatro estereoisómeros
  • 13:36 - 13:38
    que hemos dibujado
    para este carbohidrato.
  • 13:38 - 13:40
    Así también puedes
    compararlos como enantiómeros
  • 13:40 - 13:41
    o diastereoisómeros.
  • 13:41 - 13:44
    Esto es un resumen rápido
    de las proyecciones de Fisher.
  • 13:44 - 13:45
    Practica.
  • 13:45 - 13:50
    Usa tu modelo molecular
    para ayudarte a visualizar la molécula.
  • 13:51 - 13:51
Title:
Proyecciones de Fisher
Video Language:
English
Duration:
13:52

Spanish subtitles

Incomplete

Revisions

Our website uses cookies for analysis purposes.