Las proyecciones de Fisher
son otra manera
de visualizar moléculas en tres dimensiones
Usemos el ejemplo del ácido láctico
Se llama ácido láctico porque tiene
un grupo funcional ácido carboxílico aquí a la derecha
Es el único centro quiral en el ácido láctico
Es un carbono sp3 con tres sustituyentes diferentes
atados a él.
Así que con sólo un centro estereogénico,
esperaríamos tener dos estereoisómeros
para esta molécula.
Y éstos estereoisómeros serían enantiómeros entre sí
Aquí, tengo uno de estos enantiómeros
Lo he dibujado de esta manera.
Veamos qué enantiómero tenemos aquí.
Este es mi centro quiral
El que está enlazado con mi -OH
Si le asignara una configuración absoluta al centro quiral,
Miro al primer átomo
conectado a ese centro quiral
Así que tenemos oxígeno versus carbono
versus otro carbono de este carbonilo.
Obviamente, el oxígeno va a ganar.
Así que podemos asignar al oxígeno una prioridad nº1,
Ya que tiene el número atómico más elevado.
Cuando comparo estos dos carbonos entre sí
Sé que el carbono de la derecha está doblemente enlazado con un oxígeno
Así que eso va a dar una prioridad más alta al carbono
aquí a a izquierda, pues está enlazado con hidrógenos.
Entonces mi otro hidrógeno enlazado con mi centro quiral
se aleja de mí en el espacio.
Así que cuando asigno una configuración absoluta
Veo que va a ser uno, dos, tres,
da la vuelta de este lado
como las agujas del reloj
Así que este es el enantiómero R del ácido láctico
Así que hasta aquí el vídeo anterior.
Si quiero dibujar una proyección de Fisher del ácido láctico R,
pondría mi ojo aquí.
Y miraría desde abajo mi centro quiral.
Dibujaría exactamente lo que veo
Así que si miro desde aquí,
Podría dibujar una línea por aquí para representar
mi hoja de papel plana.
Puedo ver que mi hidrógeno y mi -OH
están por encima de mi hoja de papel, mientras que mi ácido carboxílico
y mi CH3 están por debajo de mi hoja de papel.
Así que este carbono es mi carbono quiral.
Tengo a mi OH saliendo hacia mí.
Esto en realidad estará por el lado derecho.
Si coges tu modelo molecular,
Este OH viene hacia ti
y estará a tu derecha.
Este hidrógeno saldrá hacia ti
y estará a tu izquierda.
Este hidrógeno estará aquí
Este grupo funcional ácido carboxílico,
(esto es la parte superior de mi cabeza)
Entonces esto estará en lo más alto de lo que estoy mirando.
Así que esto se aleja de mí
Usaremos rayas para representarlo
Y así podremos dibujar nuestro C con un doble enlace al O
Y luego un OH que se aleja de mí
Y si miro a este CH3 de aquí,
también se aleja de mí.
Está por debajo en el espacio.
Puedo representarlo así por debajo en el espacio
Este es el punto para observar una proyección de Fisher
Así que para convertir esto en una proyección de Fisher
sólo tengo que dibujar una cruz como esta.
Aquí arriba tienes a tu C doblemente enlazado
con un O y luego con un OH Es para abreviar
este grupo funcional ácido carboxílico.
Y tengo un hidrógeno aquí.
Y aquí tengo un grupo OH.
Aquí tengo un CH3.
Así que esto es una proyección de Fisher.
Esto es la proyección de Fisher del ácido (R)-láctico.
Esto es ácido (R)-láctico
Las proyecciones de Fisher fueron inventadas
por Emil Fisher, que ganó el premio Nobel de Química.
Una parte fue por su investigación en carbohidratos.
Dibujó las proyecciones de Fisher para dibujar a los carbohidratos.
Será en ese caso que veréis más dibujos de
las proyecciones de Fisher. Aunque a muchos químicos
no les gusten.
Esto es la proyección de Fisher del ácido (R)-láctico
Si quisiera dibujar la configuración (S) del ácido láctico,
Simplemente reflejaría esta molécula
en un espejo.
Dibujaré mi espejo por aquí.
Tendremos al OH reflejado en el espejo
Y entonces dibujaría directamente mi proyección de Fisher.
Mi grupo metilo iría por aquí
Mi hidrógeno estaría por aquí.
Mi grupo funcional ácido carboxílico
estaría aquí.
A la izquierda tenemos al ácido (S)-láctico
y a la derecha el ácido (R)-láctico.
El ácido (S)-láctico es el tipo de ácido láctico
que encontramos al reforzar los músculos tras mucho ejercicio.
El tipo de ácido láctico que algunos conocemos como
proveniente de la leche es en realidad un racemato.
Las bacterias de la leche agria rompen la lactosa en
una mezcla 50% de R y una mezcla 50% de S del ácido láctico.
Observemos a un carbohidrato,
ya que Fisher usaba las proyecciones de Fisher con los carbohidratos.
Aquí tengo un carbohidrato.
Al numerar este carbohidrato
Este carbonilo tendrá el nº1
este carbono tendrá el nº2,
esto un nº3 y esto un nº4.
Este es un carbohidrato de 4 carbonos.
¿Cuántos estereoisómeros tiene este carbohidrato?
El carbono nº2 es un centro quiral
y el carbono nº3 es un centro quiral,
Así que tenemos 2 centros estereogénicos.
Uso la fórmula 2 a la n (2^n)
con n= nº de centros estereogénicos
Así que con 2 al cuadrado, tendremos 4 posibles estereoisómeros
en esta molécula.
Podrás dibujar 4 posibles estereoisómeros
en esta molécula.
Los dibujaremos luego.
Por ahora, dibujaré uno de ellos
en la proyección de caballete.
Aquí tenemos una proyección de caballete
de uno de los posibles estereoisómeros.
Y lo que haremos será
poner nuestro ojo aquí mismo.
Observaremos directamente este enlace de aquí
Veremos si podemos dibujar la proyección de Fisher
de esta molécula.
¿Qué estamos viendo?
Empecemos con este carbono de aquí
Este carbono será este.
Vemos que el OH enlazado con este carbono
va por la derecha,
y viene hacia nosotros.
Este OH va hacia la derecha y viene hacia nosotros.
Si miro a este hidrógeno de aquí
está a la izquierda,
y viene hacia nosotros.
Mi hidrógeno está a la izquierda y viene arriba hacia nosotros
Este grupo funcional aldehído, este CHO, como puedes ver
va hacia abajo.
Así que este grupo funcional aldehído se aleja de nosotros.
Ahora podemos representar este aldehído
alejándose de nosotros en el espacio así.
Este centro estereogénico
está conectado a este centro estereogénico.
Vamos a dibujar una línea recta
ya que estamos mirándolo recto.
Veremos otra vez que nuestro grupo OH
está a la derecha viniendo hacia nosotros.
Nuestro hidrógeno está a la izquierda viniendo hacia nosotros.
Vamos a ponerlos aquí.
El grupo OH está a la derecha hacia nosotros.
El hidrógeno está a la izquierda viene hacia nosotros.
Luego, tenemos a este CH2OH aquí abajo
alejándose de nosotros.
Vamos a dibujar al CH2OH alejándose de nosotros
en el espacio.
Esto sería como la proyección de Fisher.
Vamos a dibujar a la proyección de Fisher de verdad.
Dibujamos líneas rectas.
Y en las intersecciones de esas líneas
estarán nuestros centros estereogénicos
Esto sería un H. Esto sería un OH.
Esto sería un H.
Esto sería un OH.
Esto sería nuestro CH2OH
Y arriba tenemos a nuestro aldehído, CHO.
Este es uno de nuestros 4 posibles estereoisómeros.
Las proyecciones de Fisher son sencillas
al trabajar con carbohidratos.
Esto es una de las 4.
Volveremos a dibujar esta de aquí.
y haremos las otras tres para tener nuestras 4 proyecciones aquí.
Pondré la que acabo de dibujar a la derecha.
La voy a volver a dibujar.
La dibujaré más pequeña para que
todo quepa aquí.
Este es un posible estereoisómero.
Tengo a mis OHs a la derecha.
Tengo a mis hidrógenos.
Tengo a mi CHO.
Tengo a mi CH2OH
Si quisiera dibujar el enantiómero de esta molécula
Lo reflejaría simplemente en un espejo.
Podría hacer esto.
Podría dibujar la molécula en un espejo
y obtendría el enantiómero.
Este será el enantiómero del estereoisómero
que acabo de dibujar.
Si quisiera dibujar los otros dos,
Pondré mis proyecciones de Fisher por aquí.
Nos quedan dos más.
Pondré mi OH por aquí, y mi H por aquí,
luego el OH por aquí y el H por aquí.
Este es otro posible estereoisómero
Haré su imagen especular aquí a la derecha.
Tengo al hidrógeno aquí
Y mi OH tiene que estar en este lado.
Tengo que tener un OH aquí, y luego
un hidrógeno en el otro lado. Luego un CHO por mi aldehído
y luego un CH2OH.
Aquí tengo mis 4 posibles estereoisómeros
de este carbohidrato.
Voy a etiquetarlos.
El primero será el estereoisómero A,
estereoisómero B, estereoisómero C y estereoisómero D.
C y D son imágenes especulares entre sí.
Por lo que son enantiómeros.
Estos son enantiómeros.
A y B son imágenes especulares, así que
son enantiómeros entre sí.
Ya lo hablamos en nuestro vídeo de diastereoisómeros.
Si cogiera a un enantiómero, A o B;
cogeré A.
Si cogiera a uno de A y B y uno de C y D;
cogeré C.
Entonces A y C son enantiómeros entre sí.
No son superponibles, no son imágenes especulares
entre sí.
Estos son enantiómeros y diastereoisómeros
si repasamos lo que vimos en otro vídeo.
Vamos a hacer otra cosa.
Asignaremos configuraciones absolutas
a uno de los estereoisómeros.
Escogeremos el primero, A.
Hablabamos de A.
Vamos a volver a dibujarlo.
Vamos a ver cómo podemos averiguar las configuraciones absolutas
de mis centros quirales de una proyección de Fisher.
Esto lo hace más complicado que de costumbre.
Aquí tengo mi proyección de Fisher.
Tu aldehído tendra el nº1
luego 2, 3, 4 al numerar a tu cadena carbonada.
Quiero conocer la configuración absoluta
del carbono 2 aquí.
¿Qué tenemos en el carbono 2?
Sé que una proyección de Fisher me indica
que si es una línea horizontal, todo viene arriba hacia mí
Así que OH viene hacia mí.
Mi hidrógeno viene hacia mí
Observemos aquí nuestro centro quiral
del carbono 2.
Veamos qué podemos ver realmente si hacemos esto.
Aquí tenemos a nuestro carbono 2
Voy a observarlo desde aquí ahora.
Tengo a mi OH viniendo hacia mí,
mi H viniendo hacia mí.
Estos enlaces, en realidad,
se alejan de mí en el espacio.
Así que el aldehído se aleja de mí en el espacio así.
Voy a dibujar mi aldehído.
Ahora voy a mostrar el enlace del carbono
con un hidrógeno.
El carbono está doblemente enlazado con un oxígeno
Voy a dibujarlo.
Esto lo aprendimos en un vídeo anterior para
asignar configuraciones absolutas.
El resto de la molécula
va hacia abajo en el espacio.
Esto es un carbono enlazado con un hidrógeno.
Este carbono está enlazado con un oxígeno y un carbono.
¿Cuál es la configuración absoluta
de este carbono de aquí?
Este es mi centro estereogénico
¿a qué átomos está enlazado directamente mi carbono?
Tengo un hidrógeno, un carbono, un oxígeno
y un carbono.
Sé que mi oxígeno va a ganar.
Asignaré el nº1 a mi oxígeno aquí
Luego nos preguntamos qué tiene más prioridad después de esto
Será carbono VS carbono
Arriba, tengo: oxígeno, oxígeno, hidrógeno
En el carbono de abajo, tengo oxígeno, carbono, hidrógeno.
Vimos en el vídeo anterior que vamos
al primer átomo diferente.
Así que oxígeno VS oxígeno, nadie gana.
Luego oxígeno VS carbono, oxígeno gana.
Esto tendrá el nº2 aquí.
Y luego esto tendrá el nº3 por mi sustituyente.
Mi hidrógeno tendrá el nº4
Doy la vuelta así.
Doy la vuelta así, si ignoro a mi hidrógeno.
Voy en contra de las agujas del reloj.
Entonces parece configuración S. Pero recuerda,
el hidrógeno viene en realidad hacia mí.
Como te enseñé en el vídeo anterior,
si el hidrógeno viene hacia mí, tienes que invertirlo.
Parece que sea S, pero como el hidrógeno viene hacia mí
Puedo decir con certeza que este centro estereogénico
es de configuración R.
Así que el carbono 2, aquí, es R.
Puedes hacer lo mismo con el centro quiral
en la tercera posición.
Puedes hacer lo mismo con este.
Si lo haces, verás que también es R.
Para este carbohidrato,
el carbono 2 es R y el carbono 3 es R.
Así que es (2R, 3R).
Es un estereoisómero (2R, 3R).
Puedes hacerlo para los cuatro estereoisómeros
que hemos dibujado para este carbohidrato.
Así también puedes compararlos como enantiómeros
o diastereoisómeros.
Esto es un resumen rápido de las proyecciones de Fisher.
Practica.
Usa tu modelo molecular para ayudarte a visualizar la molécula.