¿Qué es la quiralidad y cómo se introdujo en mis moléculas? - Michael Evans

Mejora tu comprensión de las propiedades moleculares con esta lección acerca de la fascinante propiedad de la quiralidad. Tus manos son el secreto para entender la extraña similitud entre dos moléculas que se ven prácticamente iguales, pero no son reflejos perfectos.

Lección por Michael Evans, animación por Safwat Saleem y Qa'ed Tung.

En los albores de la química orgánica,

los químicos supieron que
las moléculas estaban hechas de átomos

conectados a través de enlaces químicos.

Sin embargo, la forma
tridimensional de las moléculas

no era nada clara, ya que
no podía observarse directamente.

Las moléculas eran representadas
usando simples gráficos de conectividad

como éste que pueden ver aquí.

Los sabios químicos de mediados
del siglo XIX se dieron cuenta

que esas imágenes planas no explicaban

muchas de sus observaciones.

Pero la teoría química no había producido
una explicación satisfactoria

para la estructura tridimensional de las moléculas.

En 1874, el químico Van't Hoff
publicó una interesante hipótesis:

los cuatro enlaces de un átomo de carbono saturado

se parecen a los extremos de un tetahedro.

Tomaría más de 25 años

para que la revolución cuántica
validara en forma teórica su hipótesis.

Pero Van't Hoff sostuvo su teoría
usando rotación óptica.

Van´t Hoff notó que sólo los compuestos
que contienen un carbono central

ligados a cuatro diferentes átomos o grupos

rotaban el plano de luz polarizada.

Claramente hay algo único acerca
de esta clase de compuestos.

Observen estas dos moléculas que ven aquí.

Cada una se caracteriza por un
átomo de carbono central tetrahédrico

ligado a cuatro átomos diferentes:

bromo, cloro, flúor e hidrógeno.

Podríamos apresurarnos a sacar
la conclusión de que las dos moléculas

son las mismas, si sólo prestamos
atención a su composición.

Sin embargo, veamos si podemos
superponer las dos moléculas

perfectamente para probar que son las mismas.

Tenemos via libre para rotar y
trasladar ambas moléculas

tanto como queramos. Notoriamente,

sin importar cómo movamos las moléculas,

vemos que es imposible lograr
una superposición perfecta.

Ahora, fíjense en sus manos.

Observen que sus dos manos
tienen las mismas partes:

pulgares, dedos, palmas, etc.

Como las dos moléculas que estudiamos,

sus dos manos están hechas del mismo material.

Además las distancias del material
entre sus dos manos es la misma.

El dedo índice está junto al dedo mayor,

que está junto al dedo anular, etc.

Lo mismo ocurre con nuestras moléculas hipotéticas.

Todas sus distancias internas

son las mismas. A pesar de estas similitudes,

sus manos, y nuestras moléculas,

ciertamente no son iguales.

Traten de superponer sus manos una sobre la otra.

Al igual que nuestras moléculas,

verán que no se puede hacer de manera perfecta.

Ahora, coloquen sus palmas
apuntando una hacia la otra.

Muevan sus dos dedos índices.

Observen que su mano izquierda
se ve como si estuviera

frente a un espejo ubicado a la derecha.

En otras palabras, sus manos son reflejos.

Lo mismo se puede decir de nuestras moléculas.

Podemos girarlas para que una mire a la otra

como en un espejo. Sus manos
- y nuestras moléculas -

poseen una propiedad espacial llamada quiralidad,

o predominancia.

Quiralidad significa exactamente
lo que acabamos de describir:

un objeto quiral no es el mismo que su reflejo.

Los objetos quirales son muy especiales
tanto en química como en la vida cotidiana.

Los tornillos, por ejemplo, también son quirales.

Es por eso que necesitamos los términos tornillos para diestros y tornillos para zurdos.

Y aunque parezca increíble, algunos tipos de luz

pueden comportarse como los tornillos quirales.

Compactados en cada haz lineal
de luz polarizada del plano

hay partes diestras y zurdas

que giran al unísono para producir
la polarización del plano.

Las moléculas quirales, ubicadas
en un haz de esa luz,

interactúan de manera diferente
con los dos componentes quirales.

Como resultado, un componente de la luz
se vuelve temporalmente más lento

en relación al otro. El efecto en el rayo de luz

es una rotación de su plano desde el plano original,

conocido también como rotación óptica.

Van't Hoff y luego otros químicos
se dieron cuenta de que la propiedad quiral

de los carbonos tetrahédricos pueden
explicar este fenómeno fascinante.

La quiralidad es responsable
por todo tipo de efectos fascinantes

en química y en la vida cotidiana.

A los seres humanos les suele gustar la simetría,

así que si miras a tu alrededor, verás
que no hay muchos objetos quirales

fabricados por el hombre.

Pero las moléculas quirales están
absolutamente en todos lados.

Fenómenos tan disímiles como la rotación óptica,

atornillar muebles

y aplaudir

todas involucran esta intrigante propiedad espacial.