Экспресс-курс органической химии

Джейкоб Маголан выступает с целью изменить ваше восприятие органической химии. В понятной презентации, полной необычной графики, он даёт нам основы этой науки и ломает стереотип о том, что органическая химия — нечто, вселяющее страх.

Я хочу, чтобы вы спросили себя,

что вы чувствуете, когда слышите слова
«органическая химия»?

Что приходит на ум?

Почти в каждом университете есть курс

под названием органическая химия,

и это тяжёлое, изнурительное
введение в предмет,

это поток информации, который накрывает
студентов с головой,

и его нужно знать на отлично,
чтобы стать врачом, дантистом

или ветеринаром.

Поэтому многие студенты смотрят
на этот предмет вот так:

как на препятствие на своём пути.

Его боятся и ненавидят,

и называют курсом для отсеивания.

Насколько это жестоко для предмета —

отсеивать студентов.

И это понимание предмета уже давно
бытует далеко за пределами колледжей.

Эти два слова вызывают тревогу у всех.

Но так случилось, что я люблю эту науку,

и мне кажется несправедливым то,
что мы ей отвели

именно это место.

Это не хорошо для науки
и не хорошо для общества,

и я считаю, что так быть не должно.

Я вовсе не говорю, что этот предмет
должен быть проще. Не должен.

Но ваше восприятие этих двух слов

не должно определяться опытом слушателей
подготовительных медицинских курсов,

которые, по правде говоря,
переживают непростое время.

Так что я стою сегодня здесь,
потому что верю

в ценность базовых знаний
по органической химии,

и я думаю, что эти знания
можно сделать общедоступными,

что я и попробую вам сегодня доказать.

Вы мне позволите попытаться?

Зал: Да!

Джейкоб Маголан: Хорошо, тогда поехали!

(Смех)

У меня в руке один из этих
дорогущих шприцов EpiPen.

Внутри него — препарат эпинефрин.

Эпинефрин может возобновить
моё сердцебиение или остановить

опасную для жизни аллергическую реакцию.

Достаточно одного укола вот сюда.

Это как переключение механизма зажигания

«бей или беги» в моём организме.

Мои пульс и давление резко увеличатся,
поэтому кровь устремится к мышцам.

Мои зрачки расширятся.
Я почувствую прилив сил.

Для многих, эпинефрин —
это грань между жизнью и смертью.

Это как маленькое чудо в ваших руках.

Это химическая структура эпинефрина.

Вот так выглядит органическая химия:

как чёрточки и буквы...

Бессмысленно для многих людей.

Я хотел бы показать вам то,
что вижу я, когда на это смотрю.

Я вижу физический объект,

у которого есть глубина
и вращающиеся части,

и он движется.

Это называется соединение или молекула,

и оно состоит из 26 атомов,
«сшитых» вместе атомными связями.

Уникальное расположение этих атомов
даёт эпинефрину его индивидуальность.

Но никто никогда не видел эти соединения,

потому что они очень малы.

Поэтому назовём всё это
художественным представлением,

и сейчас я объясню вам,
насколько оно мало.

Здесь менее половины миллиграмма
вещества, растворённого в воде.

Это масса одной песчинки.

Количество молекул эпинефрина здесь —
один квинтиллион.

Это 18 нулей.

Такое число сложно представить.

Семь миллиардов людей на планете?

Около 400 миллиардов звёзд
в нашей галактике?

Ничего подобного.

Если бы вы хотели узнать,
насколько их много,

представьте себе каждую песчинку

на каждом пляже,
а также на дне всех океанов и озёр

и сожмите их так, чтобы поместить сюда.

Эпинефрин настолько мал,
что мы никогда его не увидим,

даже в микроскоп.

Но мы знаем, как он выглядит,

потому что он обнаруживает себя,
когда мы используем сложнейшие устройства

с причудливыми названиями, как, например,

«спектрометр ядерного
магнитного резонанса».

Так что, видимая или нет, эта молекула
нам хорошо известна.

Мы знаем, что в ней есть
четыре разных вида атомов:

водород, углерод, кислород и азот.

Это цвета, которые мы для них используем.

Всё в нашей Вселенной
состоит из крошечных сфер,

так называемых атомов.

Существует около сотни
основных компонентов,

и все они состоят из трёх видов
ещё меньших частиц:

протонов, нейтронов, электронов.

Мы упорядочиваем атомы
в знакомую нам таблицу.

Мы даём им всем имя и число.

Но в нашей с вами жизни они нужны не все,

а только маленькое подмножество, вот это.

Есть четыре особых атома,
стоящих особняком, —

это четыре составных элемента жизни,

те же самые, какие мы нашли в эпинефрине:

водород, углерод, азот и кислород.

То, что я скажу вам дальше, —
самое важное.

Когда эти атомы соединяются,
чтобы образовать молекулы,

они следуют определённым правилам.

Водород создаёт одну связь,

у кислорода есть две связи,

у азота — три,

и у углерода — четыре.

И всё.

HONC — один, два, три, четыре.

Если вы можете сосчитать до четырёх
и простить опечатку в слове «honk» —

вы запомните это на всю жизнь.

(Смех)

Здесь у меня четыре чаши
с этими ингредиентами.

Можно их использовать,
чтобы построить молекулы.

Начнём с эпинефрина.

Эти связи между атомами
состоят из электронов,

которые, как руки, помогают атомам
добраться до соседей и удержать их.

Каждая пара электронов — как рукопожатие,

и как рукопожатие, она непостоянна.

Они могут отпустить один атом
и взять другой.

Это мы и называем химической реакцией:

когда атомы обмениваются партнёрами
и создают новые молекулы.

Основу эпинефрина в основном
образуют атомы углерода,

и это частое явление.

В создании структур для всего живого

углерод — любимый материал,
потому что он делает много рукопожатий

и у него подходящая сила захвата.

Поэтому мы и определяем органическую химию
как изучение молекул углерода.

Теперь, когда мы строим наименьшие
вообразимые молекулы по нашим правилам,

они подтверждают наши правила,
и у них знакомые имена:

вода, аммиак и метан: H2O, NH3, и CH4.

Слова «водород», «кислород» и «углерод» —

мы берём те же слова
для этих трёх молекул

с двумя атомами у каждой из них,
чтобы их назвать.

Они тоже следуют правилам,

потому что между ними одна,
две и три связи.

Поэтому кислород называется O2.

Я покажу вам реакцию горения.

Тут у нас диоксид углерода, СO2.

Над ним поместим воду и кислород,
и рядом с ним — горючее топливо.

Это топливо сделано лишь
из водорода и углерода.

Поэтому мы называем его углеводород.
Очень оригинально.

(Смех)

Когда они сталкиваются
с молекулами кислорода,

что, к примеру, происходит у вас
в двигателе или в барбекю,

они высвобождают энергию, перестраиваясь.

И каждый атом углерода становится
в центре молекулы СО2,

удерживая два кислорода.

И как итог, молекулы водорода
входят в состав воды,

и все действуют по правилам.

Эти правила обязательны,

и они так же обязательны
и для бóльших молекул,

таких, как эти три.

Это наш любимый витамин,

рядом к нашим любимым наркотиком.

(Смех)

Морфин — одно из важнейших событий
в истории медицины.

Он знаменует первый медицинский триумф
над физической болью,

и у каждой молекулы есть история,

и все они опубликованы.

Они написаны учёными,
и читают их другие учёные,

и у нас есть удобные символы,
чтобы делать это быстро на бумаге,

и я должен вас этому научить.

Изобразим эпинефрин на плоскости бумаги,

затем заменим все сферы простыми буквами,

и тогда связи, лежащие в плоскости,

становятся обычными линиями,

а связи, указывающие вперёд и назад,

становятся треугольничками:

сплошными или штриховыми
для обозначения глубины.

Мы на самом деле не рисуем
эти атомы углерода,

мы экономим время и просто их прячем.

Они обозначены углами между связями.

Мы также прячем каждый атом водорода,
связанный с углеродом.

Мы знаем, что они там

каждый раз, когда углерод показывает нам
менее четырёх связей.

Последнее, что мы сделали,
это связи между ОH и NH.

От них мы избавились для чистоты картинки.

И на этом всё.

Это профессиональный способ
изображения молекул.

Как раз то, что вы видите
на страницах Википедии.

Для этого нужно немного практики,
но я думаю, любой в зале бы справился.

Но на сегодня эпинефрин выглядит так.

Он также известен как адреналин.
Это то же самое.

Его производят ваши надпочечники.

У вас в теле сейчас плавает
эта самая молекула.

Это естественная молекула.

Этот EpiPen просто мгновенно дал бы вам
на квинтиллион больше таких молекул.

(Смех)

Мы можем получить эпинефрин

из надпочечников овец или другого скота,

но мы взяли это вещество не оттуда.

Мы производим этот эпинефрин на фабрике,

путём склеивания меньших молекул,
которые чаще всего мы берём из нефти.

Это стопроцентная синтетика.

Слово «синтетический»
беспокоит некоторых из нас.

Это не слово «натуральный»,
означающee для нас «безопасный».

Хотя эти две молекулы
ничего особенного из себя не представляют.

Мы говорим не о двух автомобилях,
сходящих со сборочного конвейера.

Автомобиль можно поцарапать,

но атом не поцарапаешь.

Они идентичны в каком-то нереальном,
почти математическом смысле.

На уровне атомов математика
почти соприкасается с реальностью.

Также, молекула эпинефрина

не помнит о своём происхождении.

Это просто молекула,

и когда она у вас есть,

слова «природный» или «синтетический»
не имеют значения,

ведь природа синтезирует эту молекулу
точно так же, как и мы,

разве что природа намного способнее нас.

До зарождения жизни на Земле

все молекулы были маленькие и простые:

диоксид углерода, вода, азот —

только простые вещи.

Появление жизни это изменило.

Жизнь создала биосинтетические фабрики,
работающие на солнечном свете,

и внутри этих фабрик маленькие
молекулы сталкиваются

и становятся большими: углеводами,
протеинами, нуклеиновыми кислотами

и множеством удивительных творений.

Природа — подлинный органический химик,

и её творения наполняют наше небо
кислородом, которым мы дышим,

высокоактивным кислородом.

Все эти молекулы наполнены
солнечной энергией.

Они хранят её, как батарейки.

Так что природа состоит
из химических веществ.

Возможно, вы поможете мне
вернуть слово «химический»,

потому что его у нас украли.

Оно не означает токсичный,
и оно не означает вредный,

и оно не значит сделанный человеком
или ненатуральный.

Оно просто значит «вещество», понимаете?

(Смех)

Не существует угля,
не содержащего химических веществ.

Это смешно.

(Смех)

И я хочу объяснить ещё одно слово.

«Натуральный» не значит «безопасный»,

и вы все это знаете.

Многие из натуральных химических веществ
достаточно токсичные,

а другие — очень вкусные,

а третьи — всё сразу...

(Смех)

токсичные и вкусные.

Единственный способ узнать,
является ли вещество вредным, —

это проверить его,

но я не имею в виду вас.

Для этого у нас есть
профессиональные токсикологи.

Они хорошо подготовлены,

и вы можете доверять им,
как это делаю я.

Так что молекулы природы повсюду,

включая те, что уже разложились

в эти чёрные смеси,
которые мы зовём нефть.

Мы фильтруем эти молекулы.

В них нет ничего ненатурального.

Мы очищаем их.

Сейчас наша энергия зависит от них,

и это означает, что каждый углерод
превращается в молекулу CO2.

Это парниковый газ, который
вносит беспорядок в наш климат.

Возможно, эти знания по химии
помогут кому-то смириться с реальностью,

я не знаю.

Но эти молекулы — не просто
ископаемое топливо.

Они также являются и самым дешёвым сырьём

для того, что мы называем синтезом.

Мы используем их как частички LEGO.

Мы научились соединять и разбивать их,
великолепно контролируя процесс.

Многое из этого я делаю сам,

думаю, что это замечательно,
раз такое возможно.

То, что мы делаем, напоминает то,
как мы собираем конструктор LEGO,

выгружая целые ящики всего этого
в стиральные машины,

но это работает.

Мы можем делать точные копии
таких молекул, как эпинефрин,

или же с нуля создавать свои, как эти две.

Одна из них облегчает симптомы
рассеянного склероза,

другая лечит вид рака крови, который
называется Т-клеточная лимфома.

Молекула правильного размера и формы —
как ключ в замкé:

когда она подходит, она вмешивается
в химические процессы болезни.

Так лекарства и работают.

Натуральные или синтетические,

это просто молекулы, которые могут
встать как раз на нужное место.

Хотя у природы получается
лучше, чем у нас,

её молекулы больше впечатляют.

Например, эта,

которая называется ванкомицин.

Этому величественному творению
природа дала два атома хлорина,

как пару серёжек.

Мы обнаружили ванкомицин в луже грязи
в джунглях Борнео в 1953 году.

Его производят бактерии.

Мы не можем незатратно
синтезировать его в лаборатории.

Это очень сложно. Но мы можем его собрать,
используя натуральные источники,

и мы делаем это, так как это один
из самых мощных антибиотиков.

Сообщения о новых молекулах
появляются в печати каждый день.

Мы создаём эти молекулы
или находим их в каждом уголке планеты.

Вот откуда берутся лекарства

и удивительные способности наших врачей...

(Смех)

излечивать опасные инфекции
и всё остальное.

Сегодняшние врачи подобны рыцарям
в блестящих доспехах.

Они сражаются смело и с достоинством,

но также и с хорошим снаряжением.

Так что давайте не будем забывать
о роли кузнеца в этой истории,

потому что без кузнеца
всё бы выглядело немного иначе...

(Смех)

Но эта наука не ограничивается медициной.

Это и маслá, и растворители,
и ароматизаторы, и ткани, и пластмасса,

и подушки, на которых вы сейчас сидите, —

всё это изготавливается,
и чаще всего из углерода.

Так что, всё это — органическая химия.

Это очень богатая наука.

Многое из своего рассказа я упустил:

фосфор, серу, атомы других веществ,

а также и то, почему
они соединяются именно так,

и симметрию,

и свободные электроны,

и заряженные атомы,

и реакции и их механизмы,
и так далее, и синтез,

который нужно изучать много времени.

Но ведь я не пришёл сюда,
чтобы учить вас органической химии:

я лишь хотел вам её показать.

Сегодня мне очень помог молодой человек
по имени Уэстон Дюрланд,

и вы его уже видели.

Он студент бакалавриата по химии,

а также он неплохо разбирается
в компьютерной графике.

(Смех)

Уэстон сделал все движущиеся молекулы,

которые вы видели сегодня.

Мы с ним хотели показать вам,
как такая графика

помогает нам говорить
о такой замысловатой науке.

Однако нашей главной задачей
было показать вам,

что органической химии не стоит бояться.

Это, по своей сути, окно,

через которое вся красота природного мира
выглядит ещё богаче.

Спасибо.

(Аплодисменты)