< Return to Video

Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds

  • 0:00 - 0:01
    這集
  • 0:01 - 0:03
    我們就來觀察一對兒分子
  • 0:03 - 0:04
    看看這兩個分子
  • 0:04 - 0:07
    是不是明裏暗裏有點聯係
  • 0:07 - 0:10
    第一對兒分子在這兒呢
  • 0:10 - 0:11
    看上去這兩個是
  • 0:11 - 0:12
    完全不同的兩種分子
  • 0:12 - 0:14
    所以你第一感覺就是
  • 0:14 - 0:16
    這兩個分子根本不一樣
  • 0:16 - 0:18
    但是其實不完全是這樣的
  • 0:18 - 0:19
    我們再來仔細觀察一下這兩個
  • 0:19 - 0:21
    就會發現 左邊的這個分子
  • 0:21 - 0:25
    有1 2 3 4個碳
  • 0:25 - 0:26
    右邊這個分子也是
  • 0:26 - 0:29
    它有1 2 3 4個碳
  • 0:29 - 0:30
    左邊的分子有
  • 0:30 - 0:34
    2 3 6 7 8個氫
  • 0:34 - 0:35
    右邊的分子
  • 0:35 - 0:38
    也是2 4 6 8個氫
  • 0:38 - 0:40
    這兩個分子都有1個氧
  • 0:40 - 0:41
    所以這兩個分子的結構式都是
  • 0:41 - 0:43
    所以這兩個分子的結構式都是
  • 0:43 - 0:47
    4個碳 8個氫 1個氧
  • 0:47 - 0:50
    它們都是C4H8O
  • 0:50 - 0:52
    它們的結構式一樣
  • 0:52 - 0:54
    它們的組成都一樣的
  • 0:54 - 0:56
    所以這兩個分子就叫同分異構物
  • 0:56 - 0:58
    它們是同分異構物
  • 0:58 - 0:59
    這對是個特殊的同分異構物
  • 0:59 - 1:03
    它們的化學鍵是不同的
  • 1:03 - 1:04
    組成是相同的
  • 1:05 - 1:07
    但是化學鍵 原子和原子的相連是不一樣的
  • 1:07 - 1:18
    我們把這樣的叫做結構異構物
  • 1:18 - 1:21
    分子的組成相同
  • 1:21 - 1:24
    但是其實這是兩種不同的分子
  • 1:24 - 1:26
    這兩種分子大大的不同
  • 1:26 - 1:30
    下面我們來看看這對兒分子
  • 1:30 - 1:32
    我們來觀察一下這個分子
  • 1:32 - 1:37
    貌似這個碳有手性哦
  • 1:37 - 1:39
    這是個不對稱碳原子
  • 1:39 - 1:41
    它連接4個不同的基團
  • 1:41 - 1:45
    有氟 溴 氫 還有個甲基
  • 1:45 - 1:47
    這個分子也是
  • 1:47 - 1:49
    這兩個分子的組成是一樣的
  • 1:49 - 1:50
    這個碳…
  • 1:50 - 1:52
    它們不但組成一樣
  • 1:52 - 1:54
    而且化學鍵也一樣
  • 1:54 - 1:56
    碳氟 碳氟
  • 1:56 - 1:58
    碳溴 碳溴
  • 1:58 - 2:00
    然後都有碳氫鍵
  • 2:00 - 2:02
    然後也都有碳甲基鍵
  • 2:02 - 2:05
    但是這兩個分子長的不太一樣
  • 2:05 - 2:06
    它們互呈鏡像嘛?
  • 2:06 - 2:07
    好吧 不是
  • 2:07 - 2:08
    這個分子的鏡像應該是
  • 2:08 - 2:10
    氟從這裡伸出來
  • 2:10 - 2:13
    然後氫從這裡伸進去的
  • 2:13 - 2:17
    然後溴應該是從這邊支出來
  • 2:17 - 2:18
    我們現在來看看我能不能
  • 2:18 - 2:20
    把這個分子變成這個分子
  • 2:20 - 2:22
    我先翻轉一下這個分子 我先…
  • 2:22 - 2:28
    最好先把分子翻轉過來
  • 2:28 - 2:33
    看我能迅雷不及掩耳就變過來了
  • 2:33 - 2:35
    我這樣 把分子翻轉過來
  • 2:35 - 2:38
    我要把它翻轉出紙面 想象一下
  • 2:38 - 2:39
    這樣翻轉
  • 2:39 - 2:41
    我抓住這個甲基
  • 2:41 - 2:43
    然後把它翻到右邊來
  • 2:43 - 2:44
    想象一下 我要把它轉過來
  • 2:44 - 2:47
    這樣它先從紙面中出來 然後再落回去
  • 2:47 - 2:49
    翻轉之後 分子變什麽樣兒了?
  • 2:49 - 2:51
    分子中還有碳 就是這個碳
  • 2:51 - 2:54
    然後甲基就跑到這邊來了
  • 2:54 - 2:56
    翻轉之後呢
  • 2:56 - 2:58
    溴還是在紙面上
  • 2:58 - 3:01
    它仍然在紙面上
  • 3:01 - 3:05
    但是因爲我把分子翻過來了 這個氫
  • 3:05 - 3:08
    之前後面的氫 就跑到前面來了
  • 3:08 - 3:11
    現在氫是在紙面外了
  • 3:11 - 3:14
    氟在紙面裏面
  • 3:14 - 3:15
    因爲我把分子給翻轉了
  • 3:15 - 3:20
    氟在後面了
  • 3:20 - 3:22
    那麽對比一下 會發現什麽呢?
  • 3:22 - 3:25
    看看能不能變成這個分子
  • 3:25 - 3:27
    好啦 如果我把這個氟
  • 3:27 - 3:28
    旋轉到氫的位置上
  • 3:28 - 3:31
    然後把這個氫旋轉到…
  • 3:31 - 3:32
    當然這兩個都是同時進行的啦…
  • 3:32 - 3:33
    把它轉到溴這兒來
  • 3:33 - 3:35
    然後溴轉到氟這兒來
  • 3:36 - 3:37
    就變出這個分子啦
  • 3:37 - 3:38
    先把分子翻轉一下
  • 3:38 - 3:43
    然後再以這個鍵爲軸旋轉
  • 3:43 - 3:45
    最後就得到這個分子啦
  • 3:45 - 3:46
    所以雖然這兩個分子看上去不太一樣
  • 3:46 - 3:47
    翻轉一下 再旋轉一下
  • 3:47 - 3:54
    大家就會發現 是同一個分子
  • 3:54 - 3:56
    下一個登場
  • 3:56 - 3:58
    大家看看 這兩個分子是什麽情況呢?
  • 3:58 - 3:59
    我換個顏色哦
  • 3:59 - 4:01
    先看這個
  • 4:01 - 4:04
    兩個分子的這個部分都一樣
  • 4:04 - 4:06
    每個分子上都有這個碳
  • 4:06 - 4:09
    這個碳呢 有點像手性中心
  • 4:09 - 4:12
    這個碳連著1 2 3個不同的基團
  • 4:12 - 4:14
    你可能要說 你看這是2個碳
  • 4:14 - 4:15
    但是其實這個是甲基
  • 4:15 - 4:17
    這邊的碳有這麽一堆東西連著
  • 4:17 - 4:18
    所以這肯定是個手性中心啦
  • 4:18 - 4:21
    這邊也是一樣的
  • 4:21 - 4:22
    這是個手性碳
  • 4:22 - 4:24
    這個也是手性的
  • 4:24 - 4:25
    這個碳連著4個不同基團
  • 4:25 - 4:28
    所以每個分子都有2個手性碳
  • 4:28 - 4:31
    而且貌似它們的組成也一樣
  • 4:31 - 4:34
    不僅兩個分子的組成一樣
  • 4:34 - 4:39
    而且化學鍵也都是一樣的
  • 4:39 - 4:43
    這個碳連著1個氫和1個氟
  • 4:43 - 4:45
    另外2個碳也是一樣的
  • 4:45 - 4:46
    有1個氫和1個氟
  • 4:46 - 4:49
    這個碳就跟氫一樣
  • 4:49 - 4:52
    這個碳連著一個氫和一個氯
  • 4:52 - 4:54
    它們的組成元素都是一樣的
  • 4:54 - 4:56
    成鍵方式也是一樣的
  • 4:57 - 4:59
    貌似…
  • 4:59 - 5:02
    成鍵方式有一點點的不同
  • 5:02 - 5:04
    左邊的這個分子
  • 5:04 - 5:05
    這個氫是向後面的
  • 5:06 - 5:07
    這邊這個呢 氫是向外的
  • 5:07 - 5:10
    這邊的這個氯來裏面
  • 5:10 - 5:11
    而這邊的氯指在外面
  • 5:11 - 5:18
    這兩個很像立體異構物诶
  • 5:18 - 5:20
    前面我們看到了
  • 5:20 - 5:21
    看到了結構異構物
  • 5:21 - 5:23
    它們組成的元素相同
  • 5:23 - 5:25
    但是原子之間的連接方式不同
  • 5:25 - 5:28
    而立體異構物呢 它們不但組成相同
  • 5:28 - 5:29
    原子之間的連接方式也相同
  • 5:29 - 5:31
    但是兩個分子的立體結構
  • 5:31 - 5:33
    有一點點不同
  • 5:33 - 5:34
    比如說 這個碳
  • 5:34 - 5:36
    和這個碳連的取代基都是一樣的
  • 5:36 - 5:37
    但是注意
  • 5:37 - 5:40
    這個氟在裏面 這裡…
  • 5:40 - 5:41
    這兒 氟在前面
  • 5:42 - 5:43
    但是這裡 這個氟在後面
  • 5:43 - 5:45
    氯也一樣
  • 5:45 - 5:46
    一個向內 一個向外
  • 5:46 - 5:49
    現在我們來看看
  • 5:49 - 5:51
    這兩個分子有沒有什麽微妙的聯係
  • 5:51 - 5:55
    大家可以想象在分子後面放一面鏡子
  • 5:55 - 5:57
    我覺得這個思路最好了
  • 5:57 - 6:00
    想象這個分子後面有一面鏡子
  • 6:00 - 6:02
    如果後面有個鏡子
  • 6:02 - 6:04
    那鏡子裏面的分子是什麽樣的呢?
  • 6:04 - 6:06
    如果放個鏡子
  • 6:06 - 6:09
    在鏡子裏面呢 這個氫
  • 6:09 - 6:11
    因爲鏡子是在分子後面的
  • 6:11 - 6:13
    這個氫距離鏡子最近
  • 6:13 - 6:15
    所以鏡子裏
  • 6:15 - 6:17
    這個氫指向外面
  • 6:17 - 6:19
    然後連個碳
  • 6:19 - 6:23
    然後這個氟指向更裏面
  • 6:23 - 6:25
    這邊的也一樣啦
  • 6:25 - 6:27
    這個氯離我們更近一點點
  • 6:27 - 6:29
    因爲氯指向紙面內
  • 6:29 - 6:30
    距離鏡子更近一點
  • 6:30 - 6:31
    然後呢
  • 6:31 - 6:33
    這個氫這樣伸出來
  • 6:33 - 6:35
    顯然啦 這個分子剩下的部分
  • 6:35 - 6:39
    鏡子裏面和外面都是一樣的
  • 6:39 - 6:40
    所以這個
  • 6:40 - 6:42
    我用白色畫出來的鏡像
  • 6:42 - 6:44
    就和這個分子一樣
  • 6:44 - 6:50
    氫指向外面
  • 6:50 - 6:53
    你可能又要說了 你看 這個氫在右邊
  • 6:53 - 6:54
    而這個在左邊
  • 6:54 - 6:54
    這個無所謂啦
  • 6:54 - 6:55
    這兩個都是
  • 6:55 - 6:56
    氫指向外面
  • 6:56 - 6:58
    氯指向裏面
  • 6:58 - 6:59
    氫向外 氟向內
  • 6:59 - 7:04
    氯向外 氫向內
  • 7:04 - 7:06
    所以這兩個互爲鏡像
  • 7:06 - 7:08
    但是這兩個不像以前
  • 7:08 - 7:09
    那些那麽簡單了
  • 7:09 - 7:11
    以前鏡子都在這兩個分子之間
  • 7:11 - 7:15
    這個是把鏡子放到
  • 7:15 - 7:18
    一個分子上面或者後面形成的
  • 7:18 - 7:20
    所以這也是一種立體異構物
  • 7:20 - 7:22
    這個詞之前我們碰過了
  • 7:22 - 7:26
    也叫對映體
  • 7:26 - 7:28
    這兩個都是對映體
  • 7:28 - 7:31
    是彼此的對映體
  • 7:31 - 7:32
    還是立體異構物
  • 7:32 - 7:34
    組成這兩個分子的原子都一樣
  • 7:34 - 7:37
    也就是說分子的組成相同
  • 7:37 - 7:40
    原子之間的連接方式也是一樣的
  • 7:40 - 7:41
    不僅僅它們有相同的連接方式
  • 7:41 - 7:43
    也就是說不僅僅是立體異構物
  • 7:43 - 7:45
    還是特殊的立體異構物
  • 7:45 - 7:46
    即對映體
  • 7:46 - 7:50
    也就是說它們互爲鏡像
  • 7:50 - 7:54
    那麽這個藍色的分子是什麽呢?
  • 7:54 - 7:55
    就像這個一樣
  • 7:55 - 7:57
    看起來它們的組成也是一樣的
  • 7:57 - 7:59
    這裡有碳 這個也有
  • 7:59 - 8:01
    這個有了碳 還有氫
  • 8:01 - 8:02
    它也一樣
  • 8:02 - 8:05
    這邊是氫溴 這邊也是氫溴
  • 8:05 - 8:07
    氫和氯 這兒也是氫和氯
  • 8:07 - 8:09
    氫和氯 氫和氯
  • 8:09 - 8:11
    所以這兩個分子的組成相同
  • 8:11 - 8:13
    原子之間的連接也相同
  • 8:13 - 8:15
    所以它們一定互爲立體異構物啦
  • 8:15 - 8:17
    好啦 我們先要確定…
  • 8:17 - 8:19
    我們先確定它們不一樣
  • 8:19 - 8:21
    這裡 氫指向外
  • 8:21 - 8:24
    這裡的氫指向內
  • 8:24 - 8:26
    這裡 氫指向內
  • 8:26 - 8:27
    而這裡氫指向外
  • 8:27 - 8:28
    所以這兩個不是同一個分子
  • 8:28 - 8:31
    雖然組成原子的連接方式是一樣的
  • 8:31 - 8:34
    但是立體構型不一樣
  • 8:34 - 8:44
    所以它們是立體異構物
  • 8:44 - 8:46
    我們再來看看是不是對映體
  • 8:46 - 8:49
    仔細觀察一下 如果在這裡放面鏡子
  • 8:49 - 8:51
    沒辦法得到這個分子
  • 8:51 - 8:51
    那樣的話
  • 8:51 - 8:53
    氯指向內 然後氫在前面
  • 8:53 - 8:55
    所以鏡子放這裡不行
  • 8:55 - 8:58
    但如果和上一對用同樣的方法
  • 8:58 - 9:03
    也就是在這個分子後面放個鏡子
  • 9:03 - 9:03
    我現在只關注
  • 9:03 - 9:05
    後面和前面的原子
  • 9:05 - 9:06
    因爲如果鏡子在後面
  • 9:06 - 9:09
    只有前後原子會變化
  • 9:09 - 9:11
    所以如果鏡子在分子後面的話
  • 9:11 - 9:13
    那麽這個溴
  • 9:13 - 9:16
    會比這個氫離鏡子更近
  • 9:16 - 9:19
    所以溴是向外的
  • 9:19 - 9:21
    氫向內
  • 9:21 - 9:23
    這個氫是指向裏面的
  • 9:23 - 9:25
    這樣可能有點難理解
  • 9:25 - 9:27
    其實我就是在畫一個鏡像
  • 9:27 - 9:29
    剩下的這些都是一樣的
  • 9:29 - 9:33
    這個氯指向外
  • 9:33 - 9:35
    在鏡像中
  • 9:35 - 9:38
    這個氫指向內
  • 9:38 - 9:39
    如果你能想象到
  • 9:39 - 9:40
    然後再來一個
  • 9:40 - 9:43
    這個氯距離鏡子更近一點
  • 9:43 - 9:44
    它緊挨著鏡子的
  • 9:44 - 9:47
    所以在鏡像中 它是指向外的
  • 9:47 - 9:49
    這個氫指向內
  • 9:49 - 9:50
    現在大家看看
  • 9:50 - 9:52
    這個鏡像和這個分子是一樣的嘛?
  • 9:52 - 9:53
    在這個鏡像中
  • 9:53 - 9:55
    溴是指向外的
  • 9:55 - 9:57
    氫是指向內的
  • 9:57 - 10:01
    然後氫 在鏡像中
  • 10:01 - 10:02
    這個氫指向內 氯指向外
  • 10:02 - 10:03
    這邊一樣
  • 10:03 - 10:05
    目前看來還挺像鏡像的
  • 10:05 - 10:08
    然後最後這個碳
  • 10:08 - 10:10
    氯指向外 然後氫指向內
  • 10:10 - 10:12
    但是這裡呢 這個氯指向內
  • 10:12 - 10:12
    而是氫指向外的
  • 10:12 - 10:16
    大家可以這樣想 這部分呢
  • 10:16 - 10:19
    這部分是這部分的鏡像
  • 10:19 - 10:21
    然後這部分也是這部分的鏡像
  • 10:21 - 10:24
    而這部分卻不是那部分的鏡像
  • 10:24 - 10:28
    所以如果立體異構物不是鏡像的話
  • 10:28 - 10:30
    兩個立體異構的分子
  • 10:30 - 10:32
    不互爲鏡像的話
  • 10:32 - 10:34
    我們就把它們叫做非對映體
  • 10:34 - 10:36
    真拗口
  • 10:36 - 10:36
    我寫下來
  • 10:36 - 10:44
    它們是 非對映體
  • 10:44 - 10:45
    也就是說
  • 10:46 - 10:48
    它們是立體異構物 但不對映
  • 10:48 - 10:49
    就是:
  • 10:49 - 10:51
    是立體異構物 但不是對映體
  • 10:51 - 10:52
    立體異構物除了對映體
  • 10:52 - 10:54
    就是非對映體
  • 10:54 - 10:57
    我們現在來看最後一組
  • 10:57 - 10:59
    這裡有2個…
  • 10:59 - 11:03
    這有個環己烷
  • 11:03 - 11:04
    它們的1號和2號碳上都有個溴取代
  • 11:04 - 11:06
    它們的1號和2號碳上都有個溴取代
  • 11:06 - 11:07
    這兩個碳編號就隨你啦
  • 11:07 - 11:11
    它們貌似互爲鏡像
  • 11:11 - 11:14
    我們可以在這裡放個鏡子
  • 11:14 - 11:16
    它們確實像鏡面對映
  • 11:16 - 11:18
    這是個手性碳
  • 11:18 - 11:20
    這個碳連了一個碳鏈
  • 11:20 - 11:21
    並且這個碳鏈和這個碳鏈不同
  • 11:22 - 11:23
    這個碳鏈上有個溴
  • 11:23 - 11:24
    而這個沒有
  • 11:24 - 11:25
    這個上面倒是有一堆氫
  • 11:25 - 11:27
    如果你這麽看的話
  • 11:27 - 11:29
    這是個氫 這是個溴
  • 11:29 - 11:30
    這是個手性的
  • 11:30 - 11:33
    同樣 這個也是手性
  • 11:33 - 11:36
    顯然這個是手性的 這個也是手性的
  • 11:36 - 11:37
    但是大家仔細想想
  • 11:37 - 11:39
    它們確實互爲鏡像
  • 11:39 - 11:43
    每個分子都有2個手性中心
  • 11:43 - 11:44
    2個手性碳
  • 11:44 - 11:45
    仔細想想
  • 11:45 - 11:48
    如果你把它翻轉過來
  • 11:48 - 11:50
    就得到了這個分子
  • 11:50 - 11:51
    所以其實它們是相同的分子
  • 11:51 - 11:55
    所以它們是同一分子
  • 11:55 - 11:57
    這個有意思是吧
  • 11:57 - 12:00
    我們剛講到手性的時候就遇過這個
  • 12:00 - 12:03
    雖然這裡有2個手性中心
  • 12:03 - 12:05
    這也不是手性分子
  • 12:05 - 12:07
    分子本身和它的鏡像是一樣的
  • 12:07 - 12:24
    它本身和它鏡像完全重合
  • 12:24 - 12:26
    所以雖然分子中有手性碳
  • 12:26 - 12:29
    它也不是手性分子
  • 12:29 - 12:34
    我們把這類化合物叫內消旋體
  • 12:34 - 12:36
    箭頭就指向一個就行了
  • 12:36 - 12:38
    因爲它們其實是一樣的化合物
  • 12:38 - 12:42
    這是內消旋體
  • 12:42 - 12:44
    它確實有手性中心
  • 12:44 - 12:46
    你確實可以說 它具有手性碳
  • 12:46 - 12:48
    但是它卻不是手性化合物
  • 12:48 - 12:50
    最直接的判斷方法是看
  • 12:50 - 12:52
    化合物有手性中心
  • 12:52 - 12:54
    但是這裡有個對稱軸
  • 12:54 - 12:56
    有個對稱軸哦
  • 12:56 - 12:59
    化合物的這兩邊
  • 12:59 - 13:00
    互爲鏡像
  • 13:00 - 13:04
    但是 如果我把這個和這個
  • 13:04 - 13:07
    都改成氟
  • 13:07 - 13:09
    它們就不是同一個分子啦
  • 13:09 - 13:12
    改了之後 分子就沒有對稱軸了
  • 13:12 - 13:14
    這兩個還是互爲鏡像
  • 13:14 - 13:15
    但是它們無法完全重合了
  • 13:15 - 13:16
    所以如果這是氟的話
  • 13:16 - 13:19
    這兩個分子就成了對映體了
  • 13:19 - 13:21
    這就不是一個內消旋體
  • 13:21 - 13:23
    而是兩個對映體了
  • 13:23 - 13:29
    如果我們要用前幾集中
  • 13:29 - 13:30
    學到的命名法來命名的話
  • 13:30 - 13:33
    那麽其中一個的開頭就是R
  • 13:33 - 13:35
    另一個是S
Title:
Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds
Description:

more » « less
Video Language:
English
Team:
Khan Academy
Duration:
13:36

Chinese (Traditional, Taiwan) subtitles

Revisions