這集
我們就來觀察一對兒分子
看看這兩個分子
是不是明裏暗裏有點聯係
第一對兒分子在這兒呢
看上去這兩個是
完全不同的兩種分子
所以你第一感覺就是
這兩個分子根本不一樣
但是其實不完全是這樣的
我們再來仔細觀察一下這兩個
就會發現 左邊的這個分子
有1 2 3 4個碳
右邊這個分子也是
它有1 2 3 4個碳
左邊的分子有
2 3 6 7 8個氫
右邊的分子
也是2 4 6 8個氫
這兩個分子都有1個氧
所以這兩個分子的結構式都是
所以這兩個分子的結構式都是
4個碳 8個氫 1個氧
它們都是C4H8O
它們的結構式一樣
它們的組成都一樣的
所以這兩個分子就叫同分異構物
它們是同分異構物
這對是個特殊的同分異構物
它們的化學鍵是不同的
組成是相同的
但是化學鍵 原子和原子的相連是不一樣的
我們把這樣的叫做結構異構物
分子的組成相同
但是其實這是兩種不同的分子
這兩種分子大大的不同
下面我們來看看這對兒分子
我們來觀察一下這個分子
貌似這個碳有手性哦
這是個不對稱碳原子
它連接4個不同的基團
有氟 溴 氫 還有個甲基
這個分子也是
這兩個分子的組成是一樣的
這個碳…
它們不但組成一樣
而且化學鍵也一樣
碳氟 碳氟
碳溴 碳溴
然後都有碳氫鍵
然後也都有碳甲基鍵
但是這兩個分子長的不太一樣
它們互呈鏡像嘛?
好吧 不是
這個分子的鏡像應該是
氟從這裡伸出來
然後氫從這裡伸進去的
然後溴應該是從這邊支出來
我們現在來看看我能不能
把這個分子變成這個分子
我先翻轉一下這個分子 我先…
最好先把分子翻轉過來
看我能迅雷不及掩耳就變過來了
我這樣 把分子翻轉過來
我要把它翻轉出紙面 想象一下
這樣翻轉
我抓住這個甲基
然後把它翻到右邊來
想象一下 我要把它轉過來
這樣它先從紙面中出來 然後再落回去
翻轉之後 分子變什麽樣兒了?
分子中還有碳 就是這個碳
然後甲基就跑到這邊來了
翻轉之後呢
溴還是在紙面上
它仍然在紙面上
但是因爲我把分子翻過來了 這個氫
之前後面的氫 就跑到前面來了
現在氫是在紙面外了
氟在紙面裏面
因爲我把分子給翻轉了
氟在後面了
那麽對比一下 會發現什麽呢?
看看能不能變成這個分子
好啦 如果我把這個氟
旋轉到氫的位置上
然後把這個氫旋轉到…
當然這兩個都是同時進行的啦…
把它轉到溴這兒來
然後溴轉到氟這兒來
就變出這個分子啦
先把分子翻轉一下
然後再以這個鍵爲軸旋轉
最後就得到這個分子啦
所以雖然這兩個分子看上去不太一樣
翻轉一下 再旋轉一下
大家就會發現 是同一個分子
下一個登場
大家看看 這兩個分子是什麽情況呢?
我換個顏色哦
先看這個
兩個分子的這個部分都一樣
每個分子上都有這個碳
這個碳呢 有點像手性中心
這個碳連著1 2 3個不同的基團
你可能要說 你看這是2個碳
但是其實這個是甲基
這邊的碳有這麽一堆東西連著
所以這肯定是個手性中心啦
這邊也是一樣的
這是個手性碳
這個也是手性的
這個碳連著4個不同基團
所以每個分子都有2個手性碳
而且貌似它們的組成也一樣
不僅兩個分子的組成一樣
而且化學鍵也都是一樣的
這個碳連著1個氫和1個氟
另外2個碳也是一樣的
有1個氫和1個氟
這個碳就跟氫一樣
這個碳連著一個氫和一個氯
它們的組成元素都是一樣的
成鍵方式也是一樣的
貌似…
成鍵方式有一點點的不同
左邊的這個分子
這個氫是向後面的
這邊這個呢 氫是向外的
這邊的這個氯來裏面
而這邊的氯指在外面
這兩個很像立體異構物诶
前面我們看到了
看到了結構異構物
它們組成的元素相同
但是原子之間的連接方式不同
而立體異構物呢 它們不但組成相同
原子之間的連接方式也相同
但是兩個分子的立體結構
有一點點不同
比如說 這個碳
和這個碳連的取代基都是一樣的
但是注意
這個氟在裏面 這裡…
這兒 氟在前面
但是這裡 這個氟在後面
氯也一樣
一個向內 一個向外
現在我們來看看
這兩個分子有沒有什麽微妙的聯係
大家可以想象在分子後面放一面鏡子
我覺得這個思路最好了
想象這個分子後面有一面鏡子
如果後面有個鏡子
那鏡子裏面的分子是什麽樣的呢?
如果放個鏡子
在鏡子裏面呢 這個氫
因爲鏡子是在分子後面的
這個氫距離鏡子最近
所以鏡子裏
這個氫指向外面
然後連個碳
然後這個氟指向更裏面
這邊的也一樣啦
這個氯離我們更近一點點
因爲氯指向紙面內
距離鏡子更近一點
然後呢
這個氫這樣伸出來
顯然啦 這個分子剩下的部分
鏡子裏面和外面都是一樣的
所以這個
我用白色畫出來的鏡像
就和這個分子一樣
氫指向外面
你可能又要說了 你看 這個氫在右邊
而這個在左邊
這個無所謂啦
這兩個都是
氫指向外面
氯指向裏面
氫向外 氟向內
氯向外 氫向內
所以這兩個互爲鏡像
但是這兩個不像以前
那些那麽簡單了
以前鏡子都在這兩個分子之間
這個是把鏡子放到
一個分子上面或者後面形成的
所以這也是一種立體異構物
這個詞之前我們碰過了
也叫對映體
這兩個都是對映體
是彼此的對映體
還是立體異構物
組成這兩個分子的原子都一樣
也就是說分子的組成相同
原子之間的連接方式也是一樣的
不僅僅它們有相同的連接方式
也就是說不僅僅是立體異構物
還是特殊的立體異構物
即對映體
也就是說它們互爲鏡像
那麽這個藍色的分子是什麽呢?
就像這個一樣
看起來它們的組成也是一樣的
這裡有碳 這個也有
這個有了碳 還有氫
它也一樣
這邊是氫溴 這邊也是氫溴
氫和氯 這兒也是氫和氯
氫和氯 氫和氯
所以這兩個分子的組成相同
原子之間的連接也相同
所以它們一定互爲立體異構物啦
好啦 我們先要確定…
我們先確定它們不一樣
這裡 氫指向外
這裡的氫指向內
這裡 氫指向內
而這裡氫指向外
所以這兩個不是同一個分子
雖然組成原子的連接方式是一樣的
但是立體構型不一樣
所以它們是立體異構物
我們再來看看是不是對映體
仔細觀察一下 如果在這裡放面鏡子
沒辦法得到這個分子
那樣的話
氯指向內 然後氫在前面
所以鏡子放這裡不行
但如果和上一對用同樣的方法
也就是在這個分子後面放個鏡子
我現在只關注
後面和前面的原子
因爲如果鏡子在後面
只有前後原子會變化
所以如果鏡子在分子後面的話
那麽這個溴
會比這個氫離鏡子更近
所以溴是向外的
氫向內
這個氫是指向裏面的
這樣可能有點難理解
其實我就是在畫一個鏡像
剩下的這些都是一樣的
這個氯指向外
在鏡像中
這個氫指向內
如果你能想象到
然後再來一個
這個氯距離鏡子更近一點
它緊挨著鏡子的
所以在鏡像中 它是指向外的
這個氫指向內
現在大家看看
這個鏡像和這個分子是一樣的嘛?
在這個鏡像中
溴是指向外的
氫是指向內的
然後氫 在鏡像中
這個氫指向內 氯指向外
這邊一樣
目前看來還挺像鏡像的
然後最後這個碳
氯指向外 然後氫指向內
但是這裡呢 這個氯指向內
而是氫指向外的
大家可以這樣想 這部分呢
這部分是這部分的鏡像
然後這部分也是這部分的鏡像
而這部分卻不是那部分的鏡像
所以如果立體異構物不是鏡像的話
兩個立體異構的分子
不互爲鏡像的話
我們就把它們叫做非對映體
真拗口
我寫下來
它們是 非對映體
也就是說
它們是立體異構物 但不對映
就是:
是立體異構物 但不是對映體
立體異構物除了對映體
就是非對映體
我們現在來看最後一組
這裡有2個…
這有個環己烷
它們的1號和2號碳上都有個溴取代
它們的1號和2號碳上都有個溴取代
這兩個碳編號就隨你啦
它們貌似互爲鏡像
我們可以在這裡放個鏡子
它們確實像鏡面對映
這是個手性碳
這個碳連了一個碳鏈
並且這個碳鏈和這個碳鏈不同
這個碳鏈上有個溴
而這個沒有
這個上面倒是有一堆氫
如果你這麽看的話
這是個氫 這是個溴
這是個手性的
同樣 這個也是手性
顯然這個是手性的 這個也是手性的
但是大家仔細想想
它們確實互爲鏡像
每個分子都有2個手性中心
2個手性碳
仔細想想
如果你把它翻轉過來
就得到了這個分子
所以其實它們是相同的分子
所以它們是同一分子
這個有意思是吧
我們剛講到手性的時候就遇過這個
雖然這裡有2個手性中心
這也不是手性分子
分子本身和它的鏡像是一樣的
它本身和它鏡像完全重合
所以雖然分子中有手性碳
它也不是手性分子
我們把這類化合物叫內消旋體
箭頭就指向一個就行了
因爲它們其實是一樣的化合物
這是內消旋體
它確實有手性中心
你確實可以說 它具有手性碳
但是它卻不是手性化合物
最直接的判斷方法是看
化合物有手性中心
但是這裡有個對稱軸
有個對稱軸哦
化合物的這兩邊
互爲鏡像
但是 如果我把這個和這個
都改成氟
它們就不是同一個分子啦
改了之後 分子就沒有對稱軸了
這兩個還是互爲鏡像
但是它們無法完全重合了
所以如果這是氟的話
這兩個分子就成了對映體了
這就不是一個內消旋體
而是兩個對映體了
如果我們要用前幾集中
學到的命名法來命名的話
那麽其中一個的開頭就是R
另一個是S