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Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds

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    這集
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    我們就來觀察一對兒分子
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    看看這兩個分子
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    是不是明裏暗裏有點聯係
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    第一對兒分子在這兒呢
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    看上去這兩個是
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    完全不同的兩種分子
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    所以你第一感覺就是
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    這兩個分子根本不一樣
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    但是其實不完全是這樣的
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    我們再來仔細觀察一下這兩個
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    就會發現 左邊的這個分子
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    有1 2 3 4個碳
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    右邊這個分子也是
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    它有1 2 3 4個碳
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    左邊的分子有
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    2 3 6 7 8個氫
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    右邊的分子
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    也是2 4 6 8個氫
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    這兩個分子都有1個氧
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    所以這兩個分子的結構式都是
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    所以這兩個分子的結構式都是
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    4個碳 8個氫 1個氧
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    它們都是C4H8O
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    它們的結構式一樣
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    它們的組成都一樣的
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    所以這兩個分子就叫同分異構物
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    它們是同分異構物
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    這對是個特殊的同分異構物
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    它們的化學鍵是不同的
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    組成是相同的
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    但是化學鍵 原子和原子的相連是不一樣的
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    我們把這樣的叫做結構異構物
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    分子的組成相同
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    但是其實這是兩種不同的分子
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    這兩種分子大大的不同
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    下面我們來看看這對兒分子
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    我們來觀察一下這個分子
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    貌似這個碳有手性哦
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    這是個不對稱碳原子
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    它連接4個不同的基團
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    有氟 溴 氫 還有個甲基
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    這個分子也是
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    這兩個分子的組成是一樣的
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    這個碳…
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    它們不但組成一樣
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    而且化學鍵也一樣
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    碳氟 碳氟
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    碳溴 碳溴
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    然後都有碳氫鍵
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    然後也都有碳甲基鍵
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    但是這兩個分子長的不太一樣
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    它們互呈鏡像嘛?
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    好吧 不是
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    這個分子的鏡像應該是
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    氟從這裡伸出來
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    然後氫從這裡伸進去的
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    然後溴應該是從這邊支出來
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    我們現在來看看我能不能
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    把這個分子變成這個分子
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    我先翻轉一下這個分子 我先…
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    最好先把分子翻轉過來
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    看我能迅雷不及掩耳就變過來了
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    我這樣 把分子翻轉過來
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    我要把它翻轉出紙面 想象一下
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    這樣翻轉
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    我抓住這個甲基
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    然後把它翻到右邊來
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    想象一下 我要把它轉過來
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    這樣它先從紙面中出來 然後再落回去
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    翻轉之後 分子變什麽樣兒了?
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    分子中還有碳 就是這個碳
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    然後甲基就跑到這邊來了
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    翻轉之後呢
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    溴還是在紙面上
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    它仍然在紙面上
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    但是因爲我把分子翻過來了 這個氫
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    之前後面的氫 就跑到前面來了
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    現在氫是在紙面外了
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    氟在紙面裏面
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    因爲我把分子給翻轉了
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    氟在後面了
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    那麽對比一下 會發現什麽呢?
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    看看能不能變成這個分子
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    好啦 如果我把這個氟
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    旋轉到氫的位置上
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    然後把這個氫旋轉到…
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    當然這兩個都是同時進行的啦…
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    把它轉到溴這兒來
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    然後溴轉到氟這兒來
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    就變出這個分子啦
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    先把分子翻轉一下
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    然後再以這個鍵爲軸旋轉
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    最後就得到這個分子啦
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    所以雖然這兩個分子看上去不太一樣
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    翻轉一下 再旋轉一下
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    大家就會發現 是同一個分子
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    下一個登場
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    大家看看 這兩個分子是什麽情況呢?
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    我換個顏色哦
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    先看這個
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    兩個分子的這個部分都一樣
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    每個分子上都有這個碳
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    這個碳呢 有點像手性中心
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    這個碳連著1 2 3個不同的基團
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    你可能要說 你看這是2個碳
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    但是其實這個是甲基
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    這邊的碳有這麽一堆東西連著
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    所以這肯定是個手性中心啦
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    這邊也是一樣的
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    這是個手性碳
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    這個也是手性的
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    這個碳連著4個不同基團
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    所以每個分子都有2個手性碳
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    而且貌似它們的組成也一樣
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    不僅兩個分子的組成一樣
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    而且化學鍵也都是一樣的
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    這個碳連著1個氫和1個氟
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    另外2個碳也是一樣的
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    有1個氫和1個氟
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    這個碳就跟氫一樣
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    這個碳連著一個氫和一個氯
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    它們的組成元素都是一樣的
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    成鍵方式也是一樣的
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    貌似…
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    成鍵方式有一點點的不同
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    左邊的這個分子
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    這個氫是向後面的
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    這邊這個呢 氫是向外的
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    這邊的這個氯來裏面
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    而這邊的氯指在外面
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    這兩個很像立體異構物诶
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    前面我們看到了
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    看到了結構異構物
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    它們組成的元素相同
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    但是原子之間的連接方式不同
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    而立體異構物呢 它們不但組成相同
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    原子之間的連接方式也相同
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    但是兩個分子的立體結構
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    有一點點不同
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    比如說 這個碳
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    和這個碳連的取代基都是一樣的
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    但是注意
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    這個氟在裏面 這裡…
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    這兒 氟在前面
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    但是這裡 這個氟在後面
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    氯也一樣
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    一個向內 一個向外
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    現在我們來看看
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    這兩個分子有沒有什麽微妙的聯係
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    大家可以想象在分子後面放一面鏡子
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    我覺得這個思路最好了
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    想象這個分子後面有一面鏡子
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    如果後面有個鏡子
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    那鏡子裏面的分子是什麽樣的呢?
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    如果放個鏡子
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    在鏡子裏面呢 這個氫
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    因爲鏡子是在分子後面的
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    這個氫距離鏡子最近
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    所以鏡子裏
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    這個氫指向外面
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    然後連個碳
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    然後這個氟指向更裏面
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    這邊的也一樣啦
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    這個氯離我們更近一點點
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    因爲氯指向紙面內
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    距離鏡子更近一點
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    然後呢
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    這個氫這樣伸出來
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    顯然啦 這個分子剩下的部分
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    鏡子裏面和外面都是一樣的
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    所以這個
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    我用白色畫出來的鏡像
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    就和這個分子一樣
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    氫指向外面
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    你可能又要說了 你看 這個氫在右邊
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    而這個在左邊
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    這個無所謂啦
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    這兩個都是
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    氫指向外面
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    氯指向裏面
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    氫向外 氟向內
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    氯向外 氫向內
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    所以這兩個互爲鏡像
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    但是這兩個不像以前
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    那些那麽簡單了
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    以前鏡子都在這兩個分子之間
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    這個是把鏡子放到
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    一個分子上面或者後面形成的
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    所以這也是一種立體異構物
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    這個詞之前我們碰過了
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    也叫對映體
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    這兩個都是對映體
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    是彼此的對映體
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    還是立體異構物
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    組成這兩個分子的原子都一樣
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    也就是說分子的組成相同
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    原子之間的連接方式也是一樣的
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    不僅僅它們有相同的連接方式
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    也就是說不僅僅是立體異構物
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    還是特殊的立體異構物
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    即對映體
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    也就是說它們互爲鏡像
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    那麽這個藍色的分子是什麽呢?
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    就像這個一樣
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    看起來它們的組成也是一樣的
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    這裡有碳 這個也有
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    這個有了碳 還有氫
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    它也一樣
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    這邊是氫溴 這邊也是氫溴
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    氫和氯 這兒也是氫和氯
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    氫和氯 氫和氯
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    所以這兩個分子的組成相同
  • 8:11 - 8:13
    原子之間的連接也相同
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    所以它們一定互爲立體異構物啦
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    好啦 我們先要確定…
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    我們先確定它們不一樣
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    這裡 氫指向外
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    這裡的氫指向內
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    這裡 氫指向內
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    而這裡氫指向外
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    所以這兩個不是同一個分子
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    雖然組成原子的連接方式是一樣的
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    但是立體構型不一樣
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    所以它們是立體異構物
  • 8:44 - 8:46
    我們再來看看是不是對映體
  • 8:46 - 8:49
    仔細觀察一下 如果在這裡放面鏡子
  • 8:49 - 8:51
    沒辦法得到這個分子
  • 8:51 - 8:51
    那樣的話
  • 8:51 - 8:53
    氯指向內 然後氫在前面
  • 8:53 - 8:55
    所以鏡子放這裡不行
  • 8:55 - 8:58
    但如果和上一對用同樣的方法
  • 8:58 - 9:03
    也就是在這個分子後面放個鏡子
  • 9:03 - 9:03
    我現在只關注
  • 9:03 - 9:05
    後面和前面的原子
  • 9:05 - 9:06
    因爲如果鏡子在後面
  • 9:06 - 9:09
    只有前後原子會變化
  • 9:09 - 9:11
    所以如果鏡子在分子後面的話
  • 9:11 - 9:13
    那麽這個溴
  • 9:13 - 9:16
    會比這個氫離鏡子更近
  • 9:16 - 9:19
    所以溴是向外的
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    氫向內
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    這個氫是指向裏面的
  • 9:23 - 9:25
    這樣可能有點難理解
  • 9:25 - 9:27
    其實我就是在畫一個鏡像
  • 9:27 - 9:29
    剩下的這些都是一樣的
  • 9:29 - 9:33
    這個氯指向外
  • 9:33 - 9:35
    在鏡像中
  • 9:35 - 9:38
    這個氫指向內
  • 9:38 - 9:39
    如果你能想象到
  • 9:39 - 9:40
    然後再來一個
  • 9:40 - 9:43
    這個氯距離鏡子更近一點
  • 9:43 - 9:44
    它緊挨著鏡子的
  • 9:44 - 9:47
    所以在鏡像中 它是指向外的
  • 9:47 - 9:49
    這個氫指向內
  • 9:49 - 9:50
    現在大家看看
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    這個鏡像和這個分子是一樣的嘛?
  • 9:52 - 9:53
    在這個鏡像中
  • 9:53 - 9:55
    溴是指向外的
  • 9:55 - 9:57
    氫是指向內的
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    然後氫 在鏡像中
  • 10:01 - 10:02
    這個氫指向內 氯指向外
  • 10:02 - 10:03
    這邊一樣
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    目前看來還挺像鏡像的
  • 10:05 - 10:08
    然後最後這個碳
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    氯指向外 然後氫指向內
  • 10:10 - 10:12
    但是這裡呢 這個氯指向內
  • 10:12 - 10:12
    而是氫指向外的
  • 10:12 - 10:16
    大家可以這樣想 這部分呢
  • 10:16 - 10:19
    這部分是這部分的鏡像
  • 10:19 - 10:21
    然後這部分也是這部分的鏡像
  • 10:21 - 10:24
    而這部分卻不是那部分的鏡像
  • 10:24 - 10:28
    所以如果立體異構物不是鏡像的話
  • 10:28 - 10:30
    兩個立體異構的分子
  • 10:30 - 10:32
    不互爲鏡像的話
  • 10:32 - 10:34
    我們就把它們叫做非對映體
  • 10:34 - 10:36
    真拗口
  • 10:36 - 10:36
    我寫下來
  • 10:36 - 10:44
    它們是 非對映體
  • 10:44 - 10:45
    也就是說
  • 10:46 - 10:48
    它們是立體異構物 但不對映
  • 10:48 - 10:49
    就是:
  • 10:49 - 10:51
    是立體異構物 但不是對映體
  • 10:51 - 10:52
    立體異構物除了對映體
  • 10:52 - 10:54
    就是非對映體
  • 10:54 - 10:57
    我們現在來看最後一組
  • 10:57 - 10:59
    這裡有2個…
  • 10:59 - 11:03
    這有個環己烷
  • 11:03 - 11:04
    它們的1號和2號碳上都有個溴取代
  • 11:04 - 11:06
    它們的1號和2號碳上都有個溴取代
  • 11:06 - 11:07
    這兩個碳編號就隨你啦
  • 11:07 - 11:11
    它們貌似互爲鏡像
  • 11:11 - 11:14
    我們可以在這裡放個鏡子
  • 11:14 - 11:16
    它們確實像鏡面對映
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    這是個手性碳
  • 11:18 - 11:20
    這個碳連了一個碳鏈
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    並且這個碳鏈和這個碳鏈不同
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    這個碳鏈上有個溴
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    而這個沒有
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    這個上面倒是有一堆氫
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    如果你這麽看的話
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    這是個氫 這是個溴
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    這是個手性的
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    同樣 這個也是手性
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    顯然這個是手性的 這個也是手性的
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    但是大家仔細想想
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    它們確實互爲鏡像
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    每個分子都有2個手性中心
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    2個手性碳
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    仔細想想
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    如果你把它翻轉過來
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    就得到了這個分子
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    所以其實它們是相同的分子
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    所以它們是同一分子
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    這個有意思是吧
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    我們剛講到手性的時候就遇過這個
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    雖然這裡有2個手性中心
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    這也不是手性分子
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    分子本身和它的鏡像是一樣的
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    它本身和它鏡像完全重合
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    所以雖然分子中有手性碳
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    它也不是手性分子
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    我們把這類化合物叫內消旋體
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    箭頭就指向一個就行了
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    因爲它們其實是一樣的化合物
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    這是內消旋體
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    它確實有手性中心
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    你確實可以說 它具有手性碳
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    但是它卻不是手性化合物
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    最直接的判斷方法是看
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    化合物有手性中心
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    但是這裡有個對稱軸
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    有個對稱軸哦
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    化合物的這兩邊
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    互爲鏡像
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    但是 如果我把這個和這個
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    都改成氟
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    它們就不是同一個分子啦
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    改了之後 分子就沒有對稱軸了
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    這兩個還是互爲鏡像
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    但是它們無法完全重合了
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    所以如果這是氟的話
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    這兩個分子就成了對映體了
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    這就不是一個內消旋體
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    而是兩個對映體了
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    如果我們要用前幾集中
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    學到的命名法來命名的話
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    那麽其中一個的開頭就是R
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    另一個是S
Title:
Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds
Description:

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Video Language:
English
Team:
Khan Academy
Duration:
13:36

Chinese (Traditional, Taiwan) subtitles

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