Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds

В това видео ще разглеждаме
двойки молекули и ще търсим

дали между тях има очевидна връзка,
или може би не толкова очевидна.

Първата двойка изглежда като
от съвсем различни молекули.

Вероятно първата ти реакция е да кажеш,
че това са напълно различни молекули.

Но ако се загледаш по-отблизо,

виждаш, че тук отляво имаме
един, две,

три, четири въглеродни атома,
колкото и вдясно.

Отдясно има един, две, три,
четири въглеродни атома.

Тук отляво има два,
четири, шест,

седем, осем водородни атома.

Тук отдясно има два,
четири, шест, осем водорода.

И двете съединения имат
по един кислород.

Значи и двете молекулни формули
ще имат

по четири въглерода, осем водорода
и един кислород.

И двете съединения са С4Н8О.

Имат еднаква молекулна формула.

Съставени са от еднакви атоми,
така че те трябва да са изомери.

Те са изомери и това е
специален вид изомери.

В този случай нямаме еднакви връзки.

Направени са от едни и същи атоми, но
връзките, с които са свързани те, са различни.

Наричаме ги конституционни изомери.

Те принципно се състоят от едни и същи атоми, но

са различни молекули, две
напълно различни молекули.

Сега да видим следващата двойка ето тук.

Като гледаме тази молекула, този
въглерод изглежда е хирален.

Това е асиметричен въглерод.

Той е свързан с четири различни
заместители: флуор, бром,

водород и метилова група.

Както и този тук.

И двете молекули се състоят
от едни и същи атоми.

Имаме въглерод...
не само че съдържат еднакви атоми,

но и връзките са еднакви.

Въглерод, свързан с флуор,
въглерод, свързан с бром,

въглерод, свързан с бром и
въглерод, свързан с водород;

и двете молекули имат въглерод,
свързан с метилова група.

Но все пак не изглеждат еднакви.

Дали са огледални образи?

Не, не са.

Огледалният образ на тази молекула
трябва да има флуор, който е насочен насам,

водород, насочен насам
и насам трябва да има бром.

Да видим как можем да стигнем
от тази молекула до тази молекула.

Първо ще обърна тази молекула...
би било добре просто

да я обърна по най-бързия начин,
който мога да постигна тук.

Ще я обърна ето така.

Ще я обърна извън страницата,
представи си го.

Ще я обърна ето така.

Взимам тази метилова група и
после я слагам отдясно.

Представи си, че ще я обърна така,
че да излиза извън страницата назад и надолу.

Ако го направя, как ще изглежда?

Ще имам този въглерод ето тук.

Метиловата група сега
ще е от тази страна.

И тъй като я обърнах, бромът
ще бъде в равнината на страницата.

Той ще е пак в равнината на страницата,
но понеже я обърнах,

водородът, който беше отзад,
сега ще дойде отпред.

Сега водородът ще е отпред,
а флуорът сега

ще бъде отзад, тъй като я обърнах.

Значи сега флуорът е отзад.

Как изглежда това спрямо това?

Да видим дали мога да получа това.

Ако взема флуорът и го завъртя
там, където беше водородът,

а ако взема водорода и го завъртя до...

това ще стане наведнъж..
където беше бромът,

и ако взема брома и го завъртя там,

където е флуорът,
то ще получа ето това.

Значи го обръщам и после го завъртам
около оста на тази връзка

и ще получа тази молекула.

Така че, макар да изглеждат
много различни, след

едно обръщане и завъртане виждаме, че
всъщност това е една и съща молекула.

Следващият пример.

Какво имаме тук?

Ще сменя цветовете.

Тук, тази част от двете
молекули изглежда еднаква.

Имаме въглерод и в двете.

Този въглерод изглежда
като хирален център.

Той е свързан с една, две,
три различни групи.

Тук може да кажеш: Но това са
два въглерода, това е метилова група,

а от тази страни е всичко това,
така че това определено е хирален въглерод.

И тук е същото нещо.

Това е хирален въглерод.

И той има същите неща.

Свързан е с четири различни групи.

Значи всяко от тези молекули
има два хирални въглерода,

също така изглежда, че са
съставени от еднакви атоми.

И не само, че съдържат еднакви неща,
но и връзките са еднакви.

Този въглерод е свързан
с водород и флуор,

тези два въглерода, отново,
с водород и флуор.

Въглерод, изглежда е водород.

Свързан е с водород и хлор,
така че имаме еднакви

съставни атоми, които
са свързани по еднакъв начин.

Сега, да видим...
има известна разлика във връзките.

Ето тук отляво,
водородът отива назад,

а тук водородът отива напред.

Ето тук хлорът е назад,
а ето тук хлорът отива напред.

Изглежда, че това са стереоизомери.

В началото на видеото видя
какво са структурни изомери,

изградени от еднакви атоми, но
връзките се различават изцяло.

Стереоизомерите също са съставени
от еднакви атоми,

връзките са еднакви, но
триизмерната конфигурация се различава.

Например, тук при този въглерод,
той е свързан

със същите атоми като този въглерод,
но тук флуорът е отпред, а тук е отзад.

Тук флуорът е насочен назад.

Същото се отнася и за хлора.

Той е назад тук и тук е напред.

Да видим дали връзката
не е още по-нюансирана.

Представи си едно огледало между тях.

Предполагам, че най-добрият начин
е да си представиш огледало

зад тази молекула.

Ако поставиш огледало зад тази молекула, как ще изглежда отражението ѝ?

Ако сложа зад нея огледало,
в огледалното отражение

този водород сега, понеже
огледалото е зад цялата молекула,

този водород ще бъде
по-близо до огледалото.

Значи в огледалното отражение ще има
водород, който

е насочен навън,
и после този въглерод,

после идва флуорът, който
е по-далече.

Същото нещо е и тук
в огледалния образ.

Хлорът ще дойде по-близо, защото този

хлор е по-назад, по-близо до огледалото,
и после

водородът ще е насочен навън
ето така.

И накрая останалата част от молекулата
ще е съвсем същата.

И този огледален образ, който
току-що направих в бяло,

е съвсем същата молекула като тази:
водородът сочи навън и напред,

водородът е насочен напред.

Но може да кажеш: Чакай,
този водород е отдясно, а този е отляво.

Това е без значение.

Важното е, че водородът сочи напред,

флуорът сочи назад, водород напред и нагоре,

флуор отзад, хлор отпред,
водород отзад,

хлор отпред, водород отзад.

Това са огледални образи,
но те не са огледалните образи,

които сме виждали преди, където

огледалото просто беше
между двете молекули.

Това е огледален образ, при който
поставяш огледалото

или отгоре, или зад молекулата.

Това е един клас стереоизомери
и вече сме споменавали понятието.

Наричат се енантиомери.

Всяка от тези молекули е енантиомер,
те са енантиомери помежду си.

Те са стереоизомери.

Представляват еднакви молекули,
имат еднакви съставни части.

Имат и еднакви връзки, като не само
имат еднакви връзки,

което ги прави стереоизомери,
но те са специален вид стереоизомери,

наречени енантиомери, като те са
принципно огледален образ една на друга.

Да видим какво имаме тук в синьо.

Както в предишния пример, изглежда
молекулите се състоят от еднакви неща.

Имаш тези въглероди, тези
въглероди и тези въглероди,

и тези водороди тук горе.

Същото нещо и тук.

Имаш водород, бром, водород и бром,

водород и хлор, водород и хлор,
водород и хлор,

водород и хлор.

Значи съдържат еднакви неща.

Свързани са по еднакъв начин,
значи са стереоизомери.

Сега трябва да се уверим, че...

Първо да се уверим, че те не са
една и съща молекула.

Тук имаме водород отпред.

Там имаме водород отзад.

Тук имаме водород отзад.

Там имаме водород отпред.

Значи това не е същата молекула.

Те имат различна триизмерна
конфигурация,

въпреки че връзките са еднакви,

значи това са стереоизомери.

Да видим дали са енантиомери.

Ако гледаме това така,
ако поставим тук огледало,

получаваме това тук.

Хлорът ще бъде отпред и един водород.

Значи няма да се получи,
ако поставиш огледалото тук.

Но ако направим същото упражнение
като с предишната двойка,

ако сложим огледалото тук отзад,
и просто ще се фокусирам

върху нещата, които са отпред и отзад,

защото това е важното при огледален образ,
когато огледалото е зад молекулата.

Ако огледалото е зад молекулата,

този бром е по-близо до огледалото,
отколкото този водород.

Значи сега бромът ще бъде отпред,
а водородът ще бъде отзад.

Този водород ще бъде отзад.

Опитвам се да направя огледалния
образ, ако ти е трудно да си го представиш.

Всичко това остава същото.

После този хлор ще бъде напред, а този
водород ще бъде отзад в огледалния образ,

ако си го представиш.

После имаме още един.

Този хлор е по-близо до огледалото,
все едно стои върху него.

В огледалния образ той ще сочи напред,

а този водород ще сочи назад.

Сега да видим, огледалният ни
образ същият ли е?

В огледалния образ бромът сочи напред,

а водородът е тук отзад.

Тук имаме водород...
в огледалния образ

имаме водород отзад, хлор отпред.

Тук е същото.

Дотук прилича на огледален образ.

После тук при този последен
въглерод имаме хлор опред

и водород отзад.

Но тук имаме хлор отзад
и водород отпред.

Значи тази част можеш да
я разглеждаш по този начин.

Това е огледалният образ на това,
това е огледалният образ на тази част,

а това не е огледален образ на тази част.

Когато имаме стереоизомер, който
не е огледален образ,

когато имаме два стереоизомера,
които не са огледални образи един на друга,

ги наричаме диастереомери.

Винаги ми е трудно да го произнеса.

Ще го запиша.

Това са диастереомери,
което по същество означава, че

стереоизомерите не са енантиомери.

Просто казва, че са стереоизомери,
но не са енантиомери.

Един стереоизомер е или енантиомер,
или диастереомер.

Сега да видим последната двойка.

Имаме две...
имаме циклохексанов пръстен,

има бром при първия въглерод и
при втория въглерод,

в зависимост от това как я разглеждаш.

Изглеждат като огледални образи.

Можем да поставим тук огледало
и те определено са огледални образи.

Това тук е хирален въглерод.

Той е свързан с въглеродна група,
която е различна от тази въглеродна група.

Тази въглеродна група има бром.

Тази въглеродна група няма.

Тук има само водороди,
ако тръгнеш в тази посока.

Има водород и бром, така че
определено е хирален.

По същата логика този въглерод
също е хирален.

Очевидно и този, и този са хирални.

Но ако погледнеш, те са
огледални образи един на друг,

и всеки от тях има по два хирални центъра

или два хирални въглерода.

Можеш да си представиш, че трябва
само да обърнеш тази молекула

и ще получиш тази молекула.

Това е една и съща молекула.

Значи това е една и съща молекула.

Това е интересно и учихме за него,
когато се запознахме с хиралността.

Въпреки че имаме два хирални центъра,
това не е хирална молекула.

Това е същото като
огледален образ.

Може да се наложи върху
огледалното си отражение.

Независимо от това, че има хирални
въглеродни атоми, молекулата не е хирална.

Наричаме такова съединение
мезосъединение.

Можем да използваме
единствено число, защото това наистина

е едно и също съединение.

Това е мезосъединение.

То има хирални центрове.

Има хирални въглеродни атоми.

Но не е хирално съединение.

За да можеш да ги разпознаваш
веднага,

тук има хирални центрове,
но няма ос на симетрия.

Тук има ос на симетрия.

Тези две части на молекулата
са огледални образи една на друга.

Това не е същата молекула, ако
променя това на флуор

и ако променя това на флуор.

И изведнъж нямаш ос на симетрия.

Това са огледални образи,
но те не се налагат един върху друг.

Ако това беше флуор,
това щяха да са енантиомери.

И това нямаше да е само мезосъединение,
това щяха да са

различни енантиомери,
единият щеше да е с R-посока,

а другият щеше да е с S-посока,

ако използваме правилото за именуването им.