WEBVTT

00:00:00.000 --> 00:00:00.430


00:00:00.430 --> 00:00:03.010
В това видео ще разглеждаме
двойки молекули и ще търсим

00:00:03.010 --> 00:00:07.700
дали между тях има очевидна връзка,
или може би не толкова очевидна.

00:00:07.820 --> 00:00:12.140
Първата двойка изглежда като
от съвсем различни молекули.

00:00:12.260 --> 00:00:15.720
Вероятно първата ти реакция е да кажеш, 
че това са напълно различни молекули.

00:00:15.840 --> 00:00:18.870
Но ако се загледаш по-отблизо,

00:00:18.870 --> 00:00:22.890
виждаш, че тук отляво имаме
един, две,

00:00:22.890 --> 00:00:26.000
три, четири въглеродни атома,
колкото и вдясно.

00:00:26.000 --> 00:00:29.010
Отдясно има един, две, три,
четири въглеродни атома.

00:00:29.010 --> 00:00:32.400
Тук отляво има два,
четири, шест,

00:00:32.400 --> 00:00:34.400
седем, осем водородни атома.

00:00:34.400 --> 00:00:38.080
Тук отдясно има два,
четири, шест, осем водорода.

00:00:38.080 --> 00:00:39.680
И двете съединения имат 
по един кислород.

00:00:39.680 --> 00:00:42.030
Значи и двете молекулни формули
ще имат

00:00:42.030 --> 00:00:47.310
по четири въглерода, осем водорода
и един кислород.

00:00:47.310 --> 00:00:50.510
И двете съединения са С4Н8О.

00:00:50.510 --> 00:00:52.200
Имат еднаква молекулна формула.

00:00:52.200 --> 00:00:56.220
Съставени са от еднакви атоми,
така че те трябва да са изомери.

00:00:56.380 --> 00:00:59.380
Те са изомери и това е 
специален вид изомери.

00:00:59.460 --> 00:01:02.550
В този случай нямаме еднакви връзки.

00:01:02.550 --> 00:01:07.260
Направени са от едни и същи атоми, но 
връзките, с които са свързани те, са различни.

00:01:07.360 --> 00:01:17.500
Наричаме ги конституционни изомери.

00:01:17.640 --> 00:01:21.900
Те принципно се състоят от едни и същи атоми, но

00:01:21.900 --> 00:01:26.500
са различни молекули, две
напълно различни молекули.

00:01:26.640 --> 00:01:30.180
Сега да видим следващата двойка ето тук.

00:01:30.180 --> 00:01:36.880
Като гледаме тази молекула, този
въглерод изглежда е хирален.

00:01:36.880 --> 00:01:38.970
Това е асиметричен въглерод.

00:01:38.970 --> 00:01:42.820
Той е свързан с четири различни
заместители: флуор, бром,

00:01:42.820 --> 00:01:45.090
водород и метилова група.

00:01:45.090 --> 00:01:46.740
Както и този тук.

00:01:46.740 --> 00:01:49.200
И двете молекули се състоят
от едни и същи атоми.

00:01:49.200 --> 00:01:51.860
Имаме въглерод...
не само че съдържат еднакви атоми,

00:01:51.860 --> 00:01:53.440
но и връзките са еднакви.

00:01:53.440 --> 00:01:57.300
Въглерод, свързан с флуор,
въглерод, свързан с бром,

00:01:57.300 --> 00:01:59.730
въглерод, свързан с бром и
въглерод, свързан с водород;

00:01:59.730 --> 00:02:02.600
и двете молекули имат въглерод,
свързан с метилова група.

00:02:02.610 --> 00:02:05.020
Но все пак не изглеждат еднакви.

00:02:05.020 --> 00:02:06.260
Дали са огледални образи?

00:02:06.260 --> 00:02:06.560
Не, не са.

00:02:06.560 --> 00:02:09.920
Огледалният образ на тази молекула
трябва да има флуор, който е насочен насам,

00:02:09.920 --> 00:02:16.800
водород, насочен насам
и насам трябва да има бром.

00:02:16.920 --> 00:02:19.600
Да видим как можем да стигнем 
от тази молекула до тази молекула.

00:02:19.600 --> 00:02:24.270
Първо ще обърна тази молекула...
би било добре просто

00:02:24.270 --> 00:02:33.320
да я обърна по най-бързия начин,
който мога да постигна тук.

00:02:33.340 --> 00:02:35.400
Ще я обърна ето така.

00:02:35.400 --> 00:02:37.700
Ще я обърна извън страницата,
представи си го.

00:02:37.700 --> 00:02:39.660
Ще я обърна ето така.

00:02:39.660 --> 00:02:42.660
Взимам тази метилова група и
после я слагам отдясно.

00:02:42.800 --> 00:02:46.640
Представи си, че ще я обърна така,
че да излиза извън страницата назад и надолу.

00:02:46.760 --> 00:02:48.940
Ако го направя, как ще изглежда?

00:02:48.950 --> 00:02:51.130
Ще имам този въглерод ето тук.

00:02:51.130 --> 00:02:54.080
Метиловата група сега 
ще е от тази страна.

00:02:54.080 --> 00:02:58.400
И тъй като я обърнах, бромът 
ще бъде в равнината на страницата.

00:02:58.520 --> 00:03:02.910
Той ще е пак в равнината на страницата,
но понеже я обърнах,

00:03:02.910 --> 00:03:08.660
водородът, който беше отзад,
сега ще дойде отпред.

00:03:08.740 --> 00:03:12.940
Сега водородът ще е отпред,
а флуорът сега

00:03:12.940 --> 00:03:15.620
ще бъде отзад, тъй като я обърнах.

00:03:15.620 --> 00:03:20.320
Значи сега флуорът е отзад.

00:03:20.320 --> 00:03:22.870
Как изглежда това спрямо това?

00:03:22.870 --> 00:03:24.570
Да видим дали мога да получа това.

00:03:24.570 --> 00:03:27.980
Ако взема флуорът и го завъртя
там, където беше водородът,

00:03:27.980 --> 00:03:30.300
а ако взема водорода и го завъртя до...

00:03:30.300 --> 00:03:33.100
това ще стане наведнъж..
където беше бромът,

00:03:33.100 --> 00:03:34.720
и ако взема брома и го завъртя там,

00:03:34.720 --> 00:03:36.530
където е флуорът,
то ще получа ето това.

00:03:36.530 --> 00:03:41.860
Значи го обръщам и после го завъртам
около оста на тази връзка

00:03:41.860 --> 00:03:44.550
и ще получа тази молекула.

00:03:44.550 --> 00:03:46.040
Така че, макар да изглеждат
много различни, след

00:03:46.040 --> 00:03:55.080
едно обръщане и завъртане виждаме, че 
всъщност това е една и съща молекула.

00:03:55.340 --> 00:03:56.590
Следващият пример.

00:03:56.590 --> 00:03:58.050
Какво имаме тук?

00:03:58.050 --> 00:04:00.060
Ще сменя цветовете.

00:04:00.060 --> 00:04:03.900
Тук, тази част от двете
молекули изглежда еднаква.

00:04:03.960 --> 00:04:06.380
Имаме въглерод и в двете.

00:04:06.380 --> 00:04:08.570
Този въглерод изглежда
като хирален център.

00:04:08.570 --> 00:04:12.380
Той е свързан с една, две,
три различни групи.

00:04:12.380 --> 00:04:14.470
Тук може да кажеш: Но това са
два въглерода, това е метилова група,

00:04:14.470 --> 00:04:18.520
а от тази страни е всичко това,
така че това определено е хирален въглерод.

00:04:18.700 --> 00:04:20.820
И тук е същото нещо.

00:04:20.829 --> 00:04:22.500
Това е хирален въглерод.

00:04:22.500 --> 00:04:23.620
И той има същите неща.

00:04:23.620 --> 00:04:25.290
Свързан е с четири различни групи.

00:04:25.290 --> 00:04:28.940
Значи всяко от тези молекули
има два хирални въглерода,

00:04:28.940 --> 00:04:31.470
също така изглежда, че са 
съставени от еднакви атоми.

00:04:31.470 --> 00:04:38.900
И не само, че съдържат еднакви неща,
но и връзките са еднакви.

00:04:39.080 --> 00:04:42.820
Този въглерод е свързан
с водород и флуор,

00:04:42.820 --> 00:04:46.340
тези два въглерода, отново,
с водород и флуор.

00:04:46.520 --> 00:04:48.880
Въглерод, изглежда е водород.

00:04:48.890 --> 00:04:53.310
Свързан е с водород и хлор,
така че имаме еднакви

00:04:53.310 --> 00:04:56.340
съставни атоми, които
са свързани по еднакъв начин.

00:04:56.400 --> 00:05:01.660
Сега, да видим...
има известна разлика във връзките.

00:05:01.820 --> 00:05:04.960
Ето тук отляво,
водородът отива назад,

00:05:04.960 --> 00:05:07.510
а тук водородът отива напред.

00:05:07.510 --> 00:05:11.420
Ето тук хлорът е назад,
а ето тук хлорът отива напред.

00:05:11.560 --> 00:05:17.960
Изглежда, че това са стереоизомери.

00:05:18.460 --> 00:05:21.620
В началото на видеото видя
какво са структурни изомери,

00:05:21.620 --> 00:05:24.580
изградени от еднакви атоми, но
връзките се различават изцяло.

00:05:24.680 --> 00:05:27.920
Стереоизомерите също са съставени
от еднакви атоми,

00:05:27.920 --> 00:05:32.640
връзките са еднакви, но
триизмерната конфигурация се различава.

00:05:32.800 --> 00:05:35.060
Например, тук при този въглерод,
той е свързан

00:05:35.060 --> 00:05:41.220
със същите атоми като този въглерод,
но тук флуорът е отпред, а тук е отзад.

00:05:41.400 --> 00:05:43.100
Тук флуорът е насочен назад.

00:05:43.100 --> 00:05:44.540
Същото се отнася и за хлора.

00:05:44.540 --> 00:05:46.570
Той е назад тук и тук е напред.

00:05:46.570 --> 00:05:52.770
Да видим дали връзката
не е още по-нюансирана.

00:05:52.770 --> 00:05:55.780
Представи си едно огледало между тях.

00:05:55.780 --> 00:05:57.470
Предполагам, че най-добрият начин
е да си представиш огледало

00:05:57.470 --> 00:06:00.130
зад тази молекула.

00:06:00.130 --> 00:06:04.440
Ако поставиш огледало зад тази молекула, как ще изглежда отражението ѝ?

00:06:04.560 --> 00:06:06.940
Ако сложа зад нея огледало,
в огледалното отражение

00:06:06.940 --> 00:06:11.780
този водород сега, понеже 
огледалото е зад цялата молекула,

00:06:11.780 --> 00:06:13.420
този водород ще бъде 
по-близо до огледалото.

00:06:13.440 --> 00:06:16.300
Значи в огледалното отражение ще има
водород, който

00:06:16.307 --> 00:06:19.530
е насочен навън,
и после този въглерод,

00:06:19.530 --> 00:06:22.770
после идва флуорът, който
е по-далече.

00:06:22.770 --> 00:06:24.930
Същото нещо е и тук 
в огледалния образ.

00:06:24.930 --> 00:06:27.680
Хлорът ще дойде по-близо, защото този

00:06:27.680 --> 00:06:30.270
хлор е по-назад, по-близо до огледалото,
и после

00:06:30.270 --> 00:06:33.230
водородът ще е насочен навън
ето така.

00:06:33.230 --> 00:06:38.620
И накрая останалата част от молекулата
ще е съвсем същата.

00:06:38.780 --> 00:06:42.180
И този огледален образ, който 
току-що направих в бяло,

00:06:42.180 --> 00:06:45.710
е съвсем същата молекула като тази:
водородът сочи навън и напред,

00:06:45.710 --> 00:06:49.800
водородът е насочен напред.

00:06:49.800 --> 00:06:53.540
Но може да кажеш: Чакай,
този водород е отдясно, а този е отляво.

00:06:53.700 --> 00:06:54.080
Това е без значение.

00:06:54.090 --> 00:06:55.690
Важното е, че водородът сочи напред,

00:06:55.690 --> 00:06:58.040
флуорът сочи назад, водород напред и нагоре,

00:06:58.040 --> 00:07:02.010
флуор отзад, хлор отпред,
водород отзад,

00:07:02.010 --> 00:07:03.930
хлор отпред, водород отзад.

00:07:03.930 --> 00:07:06.930
Това са огледални образи,
но те не са огледалните образи,

00:07:06.930 --> 00:07:08.900
които сме виждали преди, където

00:07:08.900 --> 00:07:12.750
огледалото просто беше
между двете молекули.

00:07:12.750 --> 00:07:15.260
Това е огледален образ, при който
поставяш огледалото

00:07:15.260 --> 00:07:18.300
или отгоре, или зад молекулата.

00:07:18.300 --> 00:07:22.020
Това е един клас стереоизомери
и вече сме споменавали понятието.

00:07:22.120 --> 00:07:25.880
Наричат се енантиомери.

00:07:26.000 --> 00:07:30.640
Всяка от тези молекули е енантиомер,
те са енантиомери помежду си.

00:07:30.820 --> 00:07:32.380
Те са стереоизомери.

00:07:32.380 --> 00:07:36.500
Представляват еднакви молекули,
имат еднакви съставни части.

00:07:36.680 --> 00:07:40.380
Имат и еднакви връзки, като не само
имат еднакви връзки,

00:07:40.380 --> 00:07:45.100
което ги прави стереоизомери,
но те са специален вид стереоизомери,

00:07:45.100 --> 00:07:50.360
наречени енантиомери, като те са 
принципно огледален образ една на друга.

00:07:50.500 --> 00:07:54.200
Да видим какво имаме тук в синьо.

00:07:54.200 --> 00:07:57.440
Както в предишния пример, изглежда 
молекулите се състоят от еднакви неща.

00:07:57.540 --> 00:08:00.140
Имаш тези въглероди, тези 
въглероди и тези въглероди,

00:08:00.140 --> 00:08:01.020
и тези водороди тук горе.

00:08:01.020 --> 00:08:02.590
Същото нещо и тук.

00:08:02.590 --> 00:08:05.120
Имаш водород, бром, водород и бром,

00:08:05.120 --> 00:08:08.100
водород и хлор, водород и хлор,
водород и хлор,

00:08:08.100 --> 00:08:09.210
водород и хлор.

00:08:09.210 --> 00:08:10.500
Значи съдържат еднакви неща.

00:08:10.500 --> 00:08:15.620
Свързани са по еднакъв начин,
значи са стереоизомери.

00:08:15.780 --> 00:08:17.510
Сега трябва да се уверим, че...

00:08:17.510 --> 00:08:19.830
Първо да се уверим, че те не са 
една и съща молекула.

00:08:19.830 --> 00:08:21.520
Тук имаме водород отпред.

00:08:21.520 --> 00:08:23.770
Там имаме водород отзад.

00:08:23.770 --> 00:08:25.600
Тук имаме водород отзад.

00:08:25.600 --> 00:08:26.590
Там имаме водород отпред.

00:08:26.590 --> 00:08:28.140
Значи това не е същата молекула.

00:08:28.140 --> 00:08:30.360
Те имат различна триизмерна
конфигурация,

00:08:30.360 --> 00:08:33.940
въпреки че връзките са еднакви,

00:08:33.940 --> 00:08:44.100
значи това са стереоизомери.

00:08:44.420 --> 00:08:46.340
Да видим дали са енантиомери.

00:08:46.350 --> 00:08:49.410
Ако гледаме това така,
ако поставим тук огледало,

00:08:49.410 --> 00:08:50.720
получаваме това тук.

00:08:50.720 --> 00:08:52.770
Хлорът ще бъде отпред и един водород.

00:08:52.770 --> 00:08:55.140
Значи няма да се получи,
ако поставиш огледалото тук.

00:08:55.140 --> 00:08:58.450
Но ако направим същото упражнение
като с предишната двойка,

00:08:58.450 --> 00:09:02.855
ако сложим огледалото тук отзад,
и просто ще се фокусирам

00:09:02.855 --> 00:09:05.170
върху нещата, които са отпред и отзад,

00:09:05.170 --> 00:09:09.080
защото това е важното при огледален образ, 
когато огледалото е зад молекулата.

00:09:09.240 --> 00:09:12.560
Ако огледалото е зад молекулата,

00:09:12.570 --> 00:09:15.810
този бром е по-близо до огледалото,
отколкото този водород.

00:09:15.810 --> 00:09:21.240
Значи сега бромът ще бъде отпред,
а водородът ще бъде отзад.

00:09:21.380 --> 00:09:22.930
Този водород ще бъде отзад.

00:09:22.930 --> 00:09:26.960
Опитвам се да направя огледалния
образ, ако ти е трудно да си го представиш.

00:09:27.060 --> 00:09:29.860
Всичко това остава същото.

00:09:29.860 --> 00:09:37.560
После този хлор ще бъде напред, а този
водород ще бъде отзад в огледалния образ,

00:09:37.720 --> 00:09:39.180
ако си го представиш.

00:09:39.180 --> 00:09:40.350
После имаме още един.

00:09:40.350 --> 00:09:44.760
Този хлор е по-близо до огледалото,
все едно стои върху него.

00:09:44.940 --> 00:09:47.100
В огледалния образ той ще сочи напред,

00:09:47.100 --> 00:09:49.690
а този водород ще сочи назад.

00:09:49.690 --> 00:09:52.550
Сега да видим, огледалният ни
образ същият ли е?

00:09:52.550 --> 00:09:54.940
В огледалния образ бромът сочи напред,

00:09:54.940 --> 00:09:57.140
а водородът е тук отзад.

00:09:57.140 --> 00:10:00.690
Тук имаме водород...
в огледалния образ

00:10:00.690 --> 00:10:02.270
имаме водород отзад, хлор отпред.

00:10:02.270 --> 00:10:02.770
Тук е същото.

00:10:02.770 --> 00:10:05.460
Дотук прилича на огледален образ.

00:10:05.460 --> 00:10:08.690
После тук при този последен 
въглерод имаме хлор опред

00:10:08.690 --> 00:10:10.310
и водород отзад.

00:10:10.310 --> 00:10:12.800
Но тук имаме хлор отзад
и водород отпред.

00:10:12.800 --> 00:10:15.750
Значи тази част можеш да 
я разглеждаш по този начин.

00:10:15.750 --> 00:10:20.360
Това е огледалният образ на това,
това е огледалният образ на тази част,

00:10:20.360 --> 00:10:24.470
а това не е огледален образ на тази част.

00:10:24.470 --> 00:10:27.790
Когато имаме стереоизомер, който
не е огледален образ,

00:10:27.790 --> 00:10:31.700
когато имаме два стереоизомера, 
които не са огледални образи един на друга,

00:10:31.700 --> 00:10:34.330
ги наричаме диастереомери.

00:10:34.330 --> 00:10:35.580
Винаги ми е трудно да го произнеса.

00:10:35.580 --> 00:10:36.920
Ще го запиша.

00:10:36.920 --> 00:10:45.990
Това са диастереомери,
което по същество означава, че

00:10:45.990 --> 00:10:48.240
стереоизомерите не са енантиомери.

00:10:48.240 --> 00:10:51.020
Просто казва, че са стереоизомери,
но не са енантиомери.

00:10:51.080 --> 00:10:54.860
Един стереоизомер е или енантиомер,
или диастереомер.

00:10:54.960 --> 00:10:57.040
Сега да видим последната двойка.

00:10:57.040 --> 00:11:02.650
Имаме две...
имаме циклохексанов пръстен,

00:11:02.650 --> 00:11:05.950
има бром при първия въглерод и
при втория въглерод,

00:11:05.950 --> 00:11:07.750
в зависимост от това как я разглеждаш.

00:11:07.750 --> 00:11:11.510
Изглеждат като огледални образи.

00:11:11.510 --> 00:11:16.520
Можем да поставим тук огледало
и те определено са огледални образи.

00:11:16.640 --> 00:11:18.520
Това тук е хирален въглерод.

00:11:18.520 --> 00:11:21.520
Той е свързан с въглеродна група,
която е различна от тази въглеродна група.

00:11:21.540 --> 00:11:23.160
Тази въглеродна група има бром.

00:11:23.170 --> 00:11:24.080
Тази въглеродна група няма.

00:11:24.080 --> 00:11:27.080
Тук има само водороди,
ако тръгнеш в тази посока.

00:11:27.200 --> 00:11:30.640
Има водород и бром, така че
определено е хирален.

00:11:30.640 --> 00:11:33.370
По същата логика този въглерод
също е хирален.

00:11:33.370 --> 00:11:36.050
Очевидно и този, и този са хирални.

00:11:36.050 --> 00:11:38.880
Но ако погледнеш, те са 
огледални образи един на друг,

00:11:38.880 --> 00:11:42.370
и всеки от тях има по два хирални центъра

00:11:42.370 --> 00:11:44.350
или два хирални въглерода.

00:11:44.350 --> 00:11:46.840
Можеш да си представиш, че трябва
само да обърнеш тази молекула

00:11:46.840 --> 00:11:49.830
и ще получиш тази молекула.

00:11:49.830 --> 00:11:51.970
Това е една и съща молекула.

00:11:51.970 --> 00:11:56.380
Значи това е една и съща молекула.

00:11:56.380 --> 00:12:00.080
Това е интересно и учихме за него, 
когато се запознахме с хиралността.

00:12:00.220 --> 00:12:04.540
Въпреки че имаме два хирални центъра,
това не е хирална молекула.

00:12:04.640 --> 00:12:06.680
Това е същото като
огледален образ.

00:12:06.680 --> 00:12:23.400
Може да се наложи върху
огледалното си отражение.

00:12:23.400 --> 00:12:29.260
Независимо от това, че има хирални
въглеродни атоми, молекулата не е хирална.

00:12:29.380 --> 00:12:34.520
Наричаме такова съединение
мезосъединение.

00:12:34.700 --> 00:12:36.510
Можем да използваме 
единствено число, защото това наистина

00:12:36.510 --> 00:12:37.660
е едно и също съединение.

00:12:37.660 --> 00:12:41.590
Това е мезосъединение.

00:12:41.590 --> 00:12:43.770
То има хирални центрове.

00:12:43.770 --> 00:12:45.960
Има хирални въглеродни атоми.

00:12:45.960 --> 00:12:48.360
Но не е хирално съединение.

00:12:48.360 --> 00:12:50.350
За да можеш да ги разпознаваш
веднага,

00:12:50.350 --> 00:12:53.960
тук има хирални центрове, 
но няма ос на симетрия.

00:12:54.160 --> 00:12:56.100
Тук има ос на симетрия.

00:12:56.100 --> 00:13:00.340
Тези две части на молекулата
са огледални образи една на друга.

00:13:00.420 --> 00:13:05.180
Това не е същата молекула, ако
променя това на флуор

00:13:05.190 --> 00:13:09.310
и ако променя това на флуор.

00:13:09.310 --> 00:13:11.780
И изведнъж нямаш ос на симетрия.

00:13:11.780 --> 00:13:15.020
Това са огледални образи,
но те не се налагат един върху друг.

00:13:15.060 --> 00:13:18.660
Ако това беше флуор,
това щяха да са енантиомери.

00:13:18.780 --> 00:13:22.100
И това нямаше да е само мезосъединение,
това щяха да са

00:13:22.110 --> 00:13:27.860
различни енантиомери,
единият щеше да е с R-посока,

00:13:27.860 --> 00:13:30.340
а другият щеше да е с S-посока,

00:13:30.340 --> 00:13:35.280
ако използваме правилото за именуването им.