Introduction to Chirality

Introduction to Chirality

Se volessi disegnare una mano

- e lasciatemela disegnare, velocemente-

disegnerò una mano sinistra

che assomiglia a questa

che è una mano sinistra

E ora volessi prendere l'immagine speculare

- quindi supponiamo che questo sia uno specchio -

e voglio prendere la sua immagine speculare

disegnerò l'immagine speculare in verde

che assomiglierà a qualcosa come questo

non è perfetto, ma comunque si capisce il concetto

l'immagine speculare di una mano sinistra

assomiglia molto a una mano destra

Ora, non importa come sposto o ruoto la mano

posso forse provare a ruotarla di 180°

così il pollice si troverebbe sull'altro lato

come in questa immagine qui

ma non importa quello che faccio

non sarò mai in grado di far apparire questa cosa

come quest'altra

posso provare a ruotarla o traslarla come mi pare

ma non succederà mai

Non sarò mai in grado di sovrapporre la mano blu

sulla mano verde

e quando dico sovrapporre

intendo letteralmente farla coincidere con l'altra (verde)

Quindi, ogni volta che qualcosa non è sovrapponibile

alla sua immagine speculare

- lasciatemelo scirvere -

"questo non è sovrapponibile sull'immagine speculare"

Lo chiamamo chirale

Quindi, questa mano disegnata qui

è un esempio di oggetto chirale

O direi che la mano in generale

è un esempio di oggetto chirale

non è sovrapponibile con la sua immagine speculare

E ha senso che si chiami "chirale"

perchè "chirale" deriva dal greco e significa mano

è la parola greca per dire "mano"

e questa definizione di non essere sovrapponibile

alla sua immagine speculare

si applica se state trattando di chimica

o matematica, o di mani in generale

Quindi quando estendiamo questa definizione alla chimica

- perchè è di questo che stiamo parlando -

ci sono due concetti qui:

le molecole chirali e poi ci sono i centri chirali

o atomi chirali - io li chiamo atomi chirali -

possono essere atomi di carbonio

quindi a volte (il nome) diventa "carbonio chirale"

quindi avete questi atomi chirali

Ora, le molecole chirali sono letteralmente

quelle molecole non sovrapponibili

alla loro immagine speculare

Quindi "non sono - non scriverò per intero -

"...sovrapponibili - meglio scriverlo per intero -

...non sovrapponibili

...sulle immagini speculari"

Ora, per gli atomi chirali è essenzialmente vero

ma quando cercate gli atomi di carbonio

all'interno di una molecola

il modo migliore per individuarli è riconoscerli generalmente

o forse è dovrei dire solitamente

solitamente sono atomi di cabonio

- specialmente quando trattate di chimica organica

..ma possono essere atomi di fosforo o zolfo,

ma solitamente sono atomi di carbonio

legati a 4 diversi gruppi

Quattro diversi gruppi...

e voglio mettere in evidenza "gruppi",

non solo 4 diversi atomi

E per evidenziare una molecola che contiene

un atomo chirale o un carbonio chirale

possiamo pensarne una!

Quindi diciamo che ho un carbonio qui

e voglio impostarlo così

in modo che risulti veramente un atomo chirale

e che il carbonio in specifico sia un atomo chirale

ma che sia parte di una molecola chirale

e vedremo esempi in cui uno o entrambi di questi

dei due saranno veri

Allora diciamo che è legato a un gruppo metile

da questo legame che sembra tipo uscire dalla pagina

e diciamo che c'è un bromo proprio qui

dietro abbiamo un idrogeno e sopra un fluoro

Adesso, se volessi prendere l'immagine speculare di questo

abbiamo il vostro carbonio nel centro - dello stesso blu -

e inoltre avete il fluoro sopra il carbonio, il bromo che ora è in questa direzione

il gruppo metile che esce sempre dalla pagina

soltanto che invece che trovarsi a sinistra è sulla destra

quindi CH3

e dopo avete l'idrogeno sempre dietro

Queste sono immagini speculari,

se notate questo è un tipo di specchio

e potete vedere da entrambi i lati dello specchio

Ora, perchè questo è chirale?

Be', non importa...

- ed è un po' una sfida di visualizzazione -

...ma non importa come proviate a ruotare questa cosa qui

non sarete mai in grado di farla apparire esattamente come questa

Potreste provare a ruotarla girandola così

e provare a mettere il gruppo metile di qui

per spostarlo da questa parte - proviamo a farlo -

Ma se proviamo a mettere il gruppo metilico di qui

cosa succederà agli altri gruppi?

Be' allora il gruppo idrogeno - o dovrei dire l'atomo di idrogeno -

si sposterà di qui e il bromo si sposterà di qua

Quindi questo sarebbe sovrapponibile

- questo sarebbe l'idrogeno e questo il bromo -

ma non è così

Potete immaginare anche se il bromo e l'idrogeno

fossero scambiati (di posto)

E potete stravolgerli e fare qualsiasi cosa vogliate

provare a ruotarlo in qualsiasi direzione,

ma non sarete mai in grado di sovrapporli

Quindi questa molecola qui, è una molecola chirale

e questo carbonio è un centro chirale

quindi questo carbonio è un carbonio chirale

a volte è chiamato carbonio simmetrico

o centro chirale - a volte sentirete stereocentro -

Uno stereocentro è un temine generale per indicare

ogni punto della molecola che è asimmetrico rispetto

ai gruppi con cui è legato

Ma ognuno di questi - quando frequentate un corso...

...introduttivo alla chimica organica- tenta di essere

un carbonio legato a 4 diversi gruppi.

E voglio rendere chiaro che non sono 4 atomi diversi

potreste avere un gruppo metile qui, o un propile qui

e il carbonio sarebbe sempre direttamente legato a un altro carbonio

in ogni caso, ma ci sarebbe sempre

un carbonio chirale e questa sarebbe sempre una molecola chirale

Nel prossimo video faremo un po' di esempi

osserveremo la molecola cercando di identificare il carbonio chirale

e poi cercando di capire se la molecola, di per sè, è anch'essa chirale.

Sottotitoli a cura di Matteo Comi