Se volessi disegnare una mano - e lasciatemela disegnare, velocemente- disegnerò una mano sinistra che assomiglia a questa che è una mano sinistra E ora volessi prendere l'immagine speculare - quindi supponiamo che questo sia uno specchio - e voglio prendere la sua immagine speculare disegnerò l'immagine speculare in verde che assomiglierà a qualcosa come questo non è perfetto, ma comunque si capisce il concetto l'immagine speculare di una mano sinistra assomiglia molto a una mano destra Ora, non importa come sposto o ruoto la mano posso forse provare a ruotarla di 180° così il pollice si troverebbe sull'altro lato come in questa immagine qui ma non importa quello che faccio non sarò mai in grado di far apparire questa cosa come quest'altra posso provare a ruotarla o traslarla come mi pare ma non succederà mai Non sarò mai in grado di sovrapporre la mano blu sulla mano verde e quando dico sovrapporre intendo letteralmente farla coincidere con l'altra (verde) Quindi, ogni volta che qualcosa non è sovrapponibile alla sua immagine speculare - lasciatemelo scirvere - "questo non è sovrapponibile sull'immagine speculare" Lo chiamamo chirale Quindi, questa mano disegnata qui è un esempio di oggetto chirale O direi che la mano in generale è un esempio di oggetto chirale non è sovrapponibile con la sua immagine speculare E ha senso che si chiami "chirale" perchè "chirale" deriva dal greco e significa mano è la parola greca per dire "mano" e questa definizione di non essere sovrapponibile alla sua immagine speculare si applica se state trattando di chimica o matematica, o di mani in generale Quindi quando estendiamo questa definizione alla chimica - perchè è di questo che stiamo parlando - ci sono due concetti qui: le molecole chirali e poi ci sono i centri chirali o atomi chirali - io li chiamo atomi chirali - possono essere atomi di carbonio quindi a volte (il nome) diventa "carbonio chirale" quindi avete questi atomi chirali Ora, le molecole chirali sono letteralmente quelle molecole non sovrapponibili alla loro immagine speculare Quindi "non sono - non scriverò per intero - "...sovrapponibili - meglio scriverlo per intero - ...non sovrapponibili ...sulle immagini speculari" Ora, per gli atomi chirali è essenzialmente vero ma quando cercate gli atomi di carbonio all'interno di una molecola il modo migliore per individuarli è riconoscerli generalmente o forse è dovrei dire solitamente solitamente sono atomi di cabonio - specialmente quando trattate di chimica organica ..ma possono essere atomi di fosforo o zolfo, ma solitamente sono atomi di carbonio legati a 4 diversi gruppi Quattro diversi gruppi... e voglio mettere in evidenza "gruppi", non solo 4 diversi atomi E per evidenziare una molecola che contiene un atomo chirale o un carbonio chirale possiamo pensarne una! Quindi diciamo che ho un carbonio qui e voglio impostarlo così in modo che risulti veramente un atomo chirale e che il carbonio in specifico sia un atomo chirale ma che sia parte di una molecola chirale e vedremo esempi in cui uno o entrambi di questi dei due saranno veri Allora diciamo che è legato a un gruppo metile da questo legame che sembra tipo uscire dalla pagina e diciamo che c'è un bromo proprio qui dietro abbiamo un idrogeno e sopra un fluoro Adesso, se volessi prendere l'immagine speculare di questo abbiamo il vostro carbonio nel centro - dello stesso blu - e inoltre avete il fluoro sopra il carbonio, il bromo che ora è in questa direzione il gruppo metile che esce sempre dalla pagina soltanto che invece che trovarsi a sinistra è sulla destra quindi CH3 e dopo avete l'idrogeno sempre dietro Queste sono immagini speculari, se notate questo è un tipo di specchio e potete vedere da entrambi i lati dello specchio Ora, perchè questo è chirale? Be', non importa... - ed è un po' una sfida di visualizzazione - ...ma non importa come proviate a ruotare questa cosa qui non sarete mai in grado di farla apparire esattamente come questa Potreste provare a ruotarla girandola così e provare a mettere il gruppo metile di qui per spostarlo da questa parte - proviamo a farlo - Ma se proviamo a mettere il gruppo metilico di qui cosa succederà agli altri gruppi? Be' allora il gruppo idrogeno - o dovrei dire l'atomo di idrogeno - si sposterà di qui e il bromo si sposterà di qua Quindi questo sarebbe sovrapponibile - questo sarebbe l'idrogeno e questo il bromo - ma non è così Potete immaginare anche se il bromo e l'idrogeno fossero scambiati (di posto) E potete stravolgerli e fare qualsiasi cosa vogliate provare a ruotarlo in qualsiasi direzione, ma non sarete mai in grado di sovrapporli Quindi questa molecola qui, è una molecola chirale e questo carbonio è un centro chirale quindi questo carbonio è un carbonio chirale a volte è chiamato carbonio simmetrico o centro chirale - a volte sentirete stereocentro - Uno stereocentro è un temine generale per indicare ogni punto della molecola che è asimmetrico rispetto ai gruppi con cui è legato Ma ognuno di questi - quando frequentate un corso... ...introduttivo alla chimica organica- tenta di essere un carbonio legato a 4 diversi gruppi. E voglio rendere chiaro che non sono 4 atomi diversi potreste avere un gruppo metile qui, o un propile qui e il carbonio sarebbe sempre direttamente legato a un altro carbonio in ogni caso, ma ci sarebbe sempre un carbonio chirale e questa sarebbe sempre una molecola chirale Nel prossimo video faremo un po' di esempi osserveremo la molecola cercando di identificare il carbonio chirale e poi cercando di capire se la molecola, di per sè, è anch'essa chirale. Sottotitoli a cura di Matteo Comi