Что такое хиральность, и как она попала в мои молекулы? — Майкл Эванс

В этом уроке о необычных свойствах хиральности вы углубите свои познания в области свойств молекул. Ваши руки являются ключом к пониманию необыкновенного сходства между двумя вроде бы идентичными молекулами, которые в действительности не являются идеальными зеркальными отражениями друг друга.

Урок: Майкл Эванс. Анимация: Сафват Салим и Кайед Тан.

С момента зарождения органической химии

химики поняли,
что молекулы состоят из атомов,

соединённых химическими связями.

Однако трёхмерная структура молекул
оставалась загадкой до того,

как их смогли непосредственно увидеть.

Молекулы изображались
с помощью простых связных графов,

подобно тому, что вы сейчас видите.

Ведущие химики
середины ХIX века осознавали,

что плоское строение молекул

не объясняет многие их наблюдения.

Но у теоретической химии
не было приемлемого объяснения

трёхмерной структуры молекул.

В 1874 году химик Вант-Гофф
опубликовал удивительную гипотезу:

четыре связи атома насыщенного углерода

направлены в углы четырёхгранника.

Квантовой революции
потребовалось более 25 лет

на теоретическое подтверждение
его гипотезы.

Но Вант-Гофф подкрепил свою теорию
оптическим вращением.

Он заметил, что только соединения
с центральным атомом углерода

присоединяются к четырём разным
атомам или группам

вращающегося плоскополяризованного света.

Стала очевидна уникальность
данного класса соединений.

Взгляните на эти две молекулы.

Для каждой характерно наличие центрального
четырёхгранного атома углерода,

связанного с четырьмя разными атомами:

бромом, хлором, фтором и водородом.

Заманчиво принять
эти две молекулы за идентичные,

если нам важен лишь их состав.

Давайте посмотрим,
смогут ли две одинаковые молекулы

идеально перекрыть друг друга,
доказав этим свою идентичность.

Мы можем вращать
и преобразовывать молекулы как пожелаем.

Примечательно, что мы не сможем достичь

идеального перекрытия молекул,

как бы ни перемещали их.

Теперь взгляните на свои руки.

Они состоят из одинаковых частей:

пальцы, ладонь и так далее.

Подобно рассмотренным нами молекулам,

обе наши руки состоят
из одних и тех же элементов.

Более того, расстояние между
этими элементами на обеих руках одинаково.

Указательный палец
расположен рядом со средним,

а тот, в свою очередь, —
возле безымянного и т.д.

То же самое и с нашими
гипотетическими молекулами —

расстояния между их элементами одинаковы.

Но, несмотря на сходство между ними,

ваши руки, как и наши молекулы,

однозначно не одинаковы.

Попробуйте наложить руки друг на друга.

Как и в случае с молекулами,

вы обнаружите,
что они не совпадают идеально.

Теперь приложите ладони друг к другу.

Пошевелите указательными пальцами.

Обратите внимание, что ваша левая рука —

словно отражение правой.

Другими словами, ваши руки
являются зеркальным отражением друг друга.

То же самое можно сказать
и о наших молекулах.

Мы можем повернуть их так, что они будут
зеркальным отражением друг друга.

Ваши руки, как и наши молекулы,

обладают пространственным свойством
под названием хиральность,

или правое/левое направление.

Хиральность это именно то,
что мы только что описали:

хиральная молекула не является
копией своего зеркального отражения.

Хиральные объекты особенные как в мире
химии, так и в повседневной жизни.

Например, винты также являются хиральными.

Именно поэтому нам необходимы
понятия право- и левосторонних винтов.

Верите или нет,
но некоторые виды света

ведут себя как хиральные винты.

Собранные в линейные
плоскополяризованные лучи —

это его право- и левосторонние части,

вращающиеся вместе
для образования плоскости поляризации.

Хиральные молекулы,
находящиеся в лучах такого света,

по-разному взаимодействуют
с двумя хиральными составляющими.

В результате один из элементов света
временно замедляется

по сравнению с другим.

Воздействием на луч света

является вращение его плоскости
из начального положения,

также известном как оптическое вращение.

Вант-Гофф и другие химики поняли,

что хиральная природа
четырёхгранных атомов углерода

может объяснить это потрясающее явление.

Хиральность является причиной необычных
явлений в химии и повседневной жизни.

Людям, как правило, нравится симметрия,

и поэтому, осмотревшись, вы обнаружите,

насколько редка хиральность
в объектах, созданных человеком.

Но хиральные молекулы есть везде.

Отдельные явления,
такие как оптическое вращение,

сборка мебели,

или хлопанье в ладоши, —

все они обладают этим занимательным
пространственным свойством.