Introdução aos Éteres e sua Nomenclatura

Introdução aos Éteres e sua Nomenclatura

Nós já mencionamos os éteres
em vários de nossos videos.

Eles têm servido como nosso
solvente aprótico em várias de

nossas reações.

Mas achei que era hora de dedicarmos

um vídeo ou dois a eles.

E, como tudo na química orgânica,

um bom jeito de nos familiarizarmos
com as moléculas

e como elas são visualmente, é
nomeando-as.

Nomearemos algumas.

As primeiras você já viu.

Digamos que temos essa molécula aqui.

Vamos ver duas formas de

nomeá-la.

O nome comum, e provavelmente,
o mais importante,

especialmente com éteres.

Isso ocorre porque esse nome
é o mais comum de se ver.

É como o chamam.

Mas também lhe ensinarei a nomeá-lo

usando o nome IUPAC.

Deixe-me escrever isso.

IUPAC, que significa a União
Internacional da Química

Pura e Aplicada.

Eles que fornecem meio que
a forma de nomear oficialmente--

as regras para fazermos isso
com as moléculas orgânicas.

Na verdade, é a convenção usada

mais cedo, quando falamos de
alcanos e alcenos.

Mas, no caso dos éteres, o nome
comum é mais usado.

O nome comum para essa
molécula está aqui.

Você olha para os dois grupos carbônicos.

Vejamos.

Você tem esse aqui.

É um grupo etil.

Há um grupo etil bem aqui.

Você tem um, dois carbonos.

Olhe para o grupo do outro
lado do oxigênio.

Ele também é um grupo etil.

Você tem um, dois carbonos.

Então o nome -- um minuto,
deixe-me escrever isso -- outro

grupo etil.

O nome comum dessa molécula é
simplesmente éter dietílico.

Éter dietílico.

E a palavra 'éter' lhe informa
que você tem

um oxigênio entre os dois grupos etil.

Esse é o nome comum.

Nome comum.

Agora passemos para a União
Internacional de Química Pura e Aplicada,

ou seja, para o nome oficial.

É algo similar ao que
fizemos para nomear outras

coisas antes.

Procuramos a maior cadeia.

Vou redesenhá-lo.

No lado esquerdo farei
a nomenclatura comum.

No lado direito farei
a nomenclatura IUPAC.

Deixe-me reescrever o nome comum

do éter dietílico.

Você procura a maior cadeia.

No caso, há duas maiores cadeias.

Há essa que tem dois carbonos.

Mas também há essa outra,
que tem dois carbonos.

Podemos usar uma das duas.

Irei usar essa aqui
como cadeia principal.

Dois carbonos, sem ligações duplas.

É um etano.

E você diz, OK, eu tenho
esse grupo alcoxi aqui.

Colocamos o 'oxi' ao fim do nome
porque há esse oxigênio

bem aqui.

Mas a parte sem oxigênio
contém dois carbonos.

Então chamamos esse
pedaço de etoxi.

Uma outra forma de nomear é ver
que temos esse grupo etoxi

ligado a um carbono.

Vamos começar a numerar por
esse lado do

etano, pois é onde o grupo
alcoxi está, ligado

ao carbono de número 1.

Trata-se do 1-etoxietano.

Você quase nunca o verá nomeado
assim, embora

este seja o nome oficial.

É muito mais provável que você
o veja como éter dietílico.

No meu cérebro, faz mais
sentido que seja assim.

Basta dizer que nós
temos dois grupos.

E coloque 'éter'.

Você sabe que há
um oxigênio no meio.

Vamos fazer mais alguns.

Digamos que eu tenho
essa molécula aqui.

Essa molécula bem aqui.

A forma comum de nomear
é olhar os grupos nos dois lados

do oxigênio.

Esse grupo aqui -- farei
em uma outra cor --

nesse grupo a esquerda aqui, temos

um, dois, três carbonos.

É um grupo propril,
mas está ligado

ao carbono do meio.

Um grupo isopropril.

E a direita, nós temos

somente um carbono.

Aqui -- continuo usando
a cor azul -- esse grupo aqui

é um grupo metil.

A forma comum de nomear
é identificar ambos

os grupos e escrevê-los.

Siga sempre a ordem alfabética.

I vem antes de M.

Então o nome comum desse composto é
éter isopropílico metílico.

Se fossemos usar a nomenclatura IUPAC,
teríamos que buscar a

maior cadeia carbônica.

Deixe-me redesenhar essa molécula.

Desenhar isso bem aqui.

Então, qual é a maior
cadeia carbônica?

Bem, temos três carbonos bem aqui.

E ali nós temos um carbono só.

Então aquela é a maior
cadeia carbônica.

Contém três carbonos nela, sem
ligações duplas.

Então et, met, pro, propril --
na verdade, é um propano.

Então ele é o maior. Vamos
escrever propano bem ali,

porque estamos usando o
mecanismo da IUPAC.

E olhemos a esse grupo metoxi aqui.

Eu chamo ele de grupo metoxi,
porque tenho o oxigênio.

Isso nós dá o 'oxi'.

E há um grupo metil bem aqui.

Trata-se do metoxi.

Lembre-se que met é o
prefixo quando temos somente

um carbono.

Adicionamos o 'oxi' por
causa do oxigênio.

Como ele está ligado a
dois carbonos na cadeia do propano,

não importa por onde comecemos a
nomear, ou

contar.

Um, dois, três.

Temos o 2-metoxipropano.

Mais um exemplo.

Mais um.

Acredito que você
pegará o jeito, pelo menos,

dos éteres fáceis de nomear.

Vamos colocar um ciclo ali.

E aquilo está ligado a oxigênio.

Mais uma cadeia carbônica bem aqui.

E outra bem ali.

Vou copiar e colar para não

precisar redesenhar a estrutura.

Copiando e colando.

Ok.

Vamos fazer o nome comum
primeiro. Ele tende a ser

um pouco mais divertido.

Nesse lado temos um total de seis

carbonos nesse ciclo.

A direita na mão esquerda há um

grupo ciclohexil.

Já na mão direita temos um,
dois, três carbonos.

Em outras palavras,
um grupo propil.

Ao nomear o éter, basta colocar eles em

ordem alfabética, além de adicionar

'éter' no início.

Esse é o ciclohexil.

C vem antes de p.

Então fica éter ciclohexílico proprílico.

Vou fazer em amarelo.

Éter ciclohexilíco proprílico.

Agora é a hora do nome IUPAC.

Procuremos a maior cadeia
carbônica aqui.

Nesse caso, será a do ciclohexano.

Temos um, dois, três, quatro,
cinco, seis carbonos ali.

Já aqui há somente três.

Essa é a nossa cadeia principal.

É um ciclohexano.

Sem ligações duplas,
por isso é um hexano.

Um ciclohexano, na verdade.

Se fosse somente três carbonos,
seria um grupo propil.

Todavia, não é só isso que temos.

São três carbonos e um oxigênio.

Então é um propoxi.

Um grupo propoxi.

Não precisa numerar, pois pode ser

ligado a qualquer um deles.

Será sempre a mesma molécula.

O nome é propoxi-ciclohexano.

Deixe-me aproximar um pouco
do ciclohexano.

Propoxi-ciclohexano.

Mas o nome comum é o
nome que é mais

provável de se ver.

Após nomearmos alguns éteres,
vamos pensar

sobre suas propriedades.

O que já vimos -- e até usamos

várias vezes, especialmente em
reações Sn2

e situações similares -- ocasiões
em que não queríamos

prótons livres.

Usamos o éter dietílico.

Mas no geral, éteres são bons solventes.

Eles tendem a não reagir.

Ou seja, são bons solventes.

Especialmente quando queremos
solventes apróticos.

Lembrando, aprótico quer dizer
que não há hidrogênios que

possam perder seus elétrons para
um átomo mais eletronegativo,

como o oxigênio.

E então os prótons ficam livres,
podendo ir

e reagir com outras coisas.

Aqui não há hidrogênios ligados
diretamente a um

oxigênio, em nenhum desses casos.

Sendo assim, um solvente aprótico.

E, por não ter hidrogênios ligados

ao oxigênio, não há também
pontes de hidrogênio.

Só revisando, você sabe que na água

há a situação -- vou desenhar algumas
moléculas de água --

nela, há a situação em que o

O monopoliza os elétrons.

Então tem uma carga parcial negativa.

Já o hidrogênio tem seus elétrons
roubados ou levados, ou simplesmente os

tem por menos tempo.

Uma carga parcial positiva.

O oxigênio com carga parcial negativa.

E os hidrogênios com
cargas parciais positivas são

atraídos para os oxigênios com
cargas parciais negativas.

A ponte de hidrogênio.

Ela está presente na água,

unindo as moléculas juntas.

Com isso, você precisa fornecer mais
energia para que ela derreta,

ou para que entre em ebulição.

Em outras palavras, para que as
sejam separadas

umas das outras.

Isso vale para álcoois.

Álcoois só possuem uma
ponte de hidrogênio, mas

ela por si só da conta desse efeito.

Nos éteres, não há pontes de hidrogênio.

Representarei as cadeias carbônicas

com um R e um R'.

Escrevi um R' aqui para mostrar
que poderia ser

uma cadeia diferente dessa daqui.

R significa radical.

Não confunda com radical livre,

pois são completamente diferentes.

O R só indica uma cadeia carbônica

ligada a esse O.

Mas não há hidrogênios tendo
seus elétrons monopolizados

por oxigênios, pela questão das

cargas parciais.

Conclusão: não haverá ponte de hidrogênio.

Por isso, éteres tem pontos menores
de fusão e de

ebulição.

É mais fácil.

É necessário menos calor em um
sistema com eles

para que se separem, pois a atração

não é tão forte.

Traduzido por Leonardo Trajano Dias Garcia