1
00:00:00,000 --> 00:00:03,240
Nós já mencionamos os éteres
em vários de nossos videos.

2
00:00:03,240 --> 00:00:07,080
Eles têm servido como nosso
solvente aprótico em várias de

3
00:00:07,080 --> 00:00:07,800
nossas reações.

4
00:00:07,800 --> 00:00:10,130
Mas achei que era hora de dedicarmos

5
00:00:10,130 --> 00:00:12,460
um vídeo ou dois a eles.

6
00:00:12,460 --> 00:00:14,820
E, como tudo na química orgânica,

7
00:00:14,820 --> 00:00:17,950
um bom jeito de nos familiarizarmos
com as moléculas

8
00:00:17,950 --> 00:00:20,210
e como elas são visualmente, é 
nomeando-as.

9
00:00:20,210 --> 00:00:21,130
Nomearemos algumas.

10
00:00:21,130 --> 00:00:23,280
As primeiras você já viu.

11
00:00:23,280 --> 00:00:28,210
Digamos que temos essa molécula aqui.

12
00:00:28,210 --> 00:00:29,640
Vamos ver duas formas de

13
00:00:29,640 --> 00:00:30,430
nomeá-la.

14
00:00:30,430 --> 00:00:32,740
O nome comum, e provavelmente,
o mais importante,

15
00:00:32,740 --> 00:00:34,270
especialmente com éteres.

16
00:00:34,270 --> 00:00:36,860
Isso ocorre porque esse nome
é o mais comum de se ver.

17
00:00:36,860 --> 00:00:38,050
É como o chamam.

18
00:00:38,050 --> 00:00:39,940
Mas também lhe ensinarei a nomeá-lo

19
00:00:39,940 --> 00:00:42,350
usando o nome IUPAC.

20
00:00:42,350 --> 00:00:44,140
Deixe-me escrever isso.

21
00:00:44,140 --> 00:00:50,950
IUPAC, que significa a União 
Internacional da Química

22
00:00:50,950 --> 00:00:52,490
Pura e Aplicada.

23
00:00:52,490 --> 00:00:55,420
Eles que fornecem meio que 
a forma de nomear oficialmente--

24
00:00:55,420 --> 00:00:58,410
as regras para fazermos isso
com as moléculas orgânicas.

25
00:00:58,410 --> 00:01:00,070
Na verdade, é a convenção usada


26
00:01:00,070 --> 00:01:03,260
mais cedo, quando falamos de 
alcanos e alcenos.

27
00:01:03,260 --> 00:01:06,420
Mas, no caso dos éteres, o nome
comum é mais usado.

28
00:01:06,420 --> 00:01:09,280
O nome comum para essa 
molécula está aqui.

29
00:01:09,280 --> 00:01:10,960
Você olha para os dois grupos carbônicos.

30
00:01:10,960 --> 00:01:11,910
Vejamos.

31
00:01:11,910 --> 00:01:13,630
Você tem esse aqui.

32
00:01:13,630 --> 00:01:15,900
É um grupo etil.

33
00:01:15,900 --> 00:01:17,190
Há um grupo etil bem aqui.

34
00:01:17,190 --> 00:01:19,010
Você tem um, dois carbonos.

35
00:01:19,010 --> 00:01:21,910
Olhe para o grupo do outro 
lado do oxigênio.

36
00:01:21,910 --> 00:01:23,280
Ele também é um grupo etil.

37
00:01:23,280 --> 00:01:25,340
Você tem um, dois carbonos.

38
00:01:25,340 --> 00:01:28,250
Então o nome -- um minuto,
deixe-me escrever isso -- outro

39
00:01:28,250 --> 00:01:29,000
grupo etil.

40
00:01:29,000 --> 00:01:34,075
O nome comum dessa molécula é 
simplesmente éter dietílico.

41
00:01:34,075 --> 00:01:38,820
Éter dietílico.

42
00:01:38,820 --> 00:01:41,610
E a palavra 'éter' lhe informa 
que você tem

43
00:01:41,610 --> 00:01:44,600
um oxigênio entre os dois grupos etil.

44
00:01:44,600 --> 00:01:46,245
Esse é o nome comum.

45
00:01:46,250 --> 00:01:50,460
Nome comum.

46
00:01:50,460 --> 00:01:54,710
Agora passemos para a União
Internacional de Química Pura e Aplicada,

47
00:01:54,710 --> 00:01:56,290
ou seja, para o nome oficial.

48
00:01:56,290 --> 00:01:57,290
É algo similar ao que
fizemos para nomear outras

49
00:01:57,290 --> 00:01:59,450
coisas antes.

50
00:01:59,450 --> 00:02:01,260
Procuramos a maior cadeia.

51
00:02:01,260 --> 00:02:02,940
Vou redesenhá-lo.

52
00:02:02,940 --> 00:02:05,280
No lado esquerdo farei
a nomenclatura comum.

53
00:02:05,280 --> 00:02:08,669
No lado direito farei
a nomenclatura IUPAC.

54
00:02:08,669 --> 00:02:11,630
Deixe-me reescrever o nome comum

55
00:02:11,630 --> 00:02:13,010
do éter dietílico.

56
00:02:13,010 --> 00:02:14,520
Você procura a maior cadeia.

57
00:02:14,520 --> 00:02:16,580
No caso, há duas maiores cadeias.

58
00:02:16,580 --> 00:02:18,980
Há essa que tem dois carbonos.

59
00:02:18,980 --> 00:02:21,260
Mas também há essa outra,
que tem dois carbonos.

60
00:02:21,260 --> 00:02:22,590
Podemos usar uma das duas.

61
00:02:22,590 --> 00:02:27,450
Irei usar essa aqui 
como cadeia principal.

62
00:02:27,450 --> 00:02:31,180
Dois carbonos, sem ligações duplas.

63
00:02:31,180 --> 00:02:35,610
É um etano.

64
00:02:35,640 --> 00:02:41,870
E você diz, OK, eu tenho
esse grupo alcoxi aqui.

65
00:02:41,870 --> 00:02:44,820
Colocamos o 'oxi' ao fim do nome
porque há esse oxigênio

66
00:02:44,820 --> 00:02:45,530
bem aqui.

67
00:02:45,530 --> 00:02:50,330
Mas a parte sem oxigênio
contém dois carbonos.

68
00:02:50,330 --> 00:02:55,970
Então chamamos esse 
pedaço de etoxi.

69
00:02:55,970 --> 00:02:59,190
Uma outra forma de nomear é ver
que temos esse grupo etoxi

70
00:02:59,190 --> 00:03:01,390
ligado a um carbono.

71
00:03:01,390 --> 00:03:03,490
Vamos começar a numerar por 
esse lado do

72
00:03:03,490 --> 00:03:05,910
etano, pois é onde o grupo
alcoxi está, ligado

73
00:03:05,910 --> 00:03:07,070
ao carbono de número 1.

74
00:03:07,070 --> 00:03:15,180
Trata-se do 1-etoxietano.

75
00:03:15,200 --> 00:03:18,120
Você quase nunca o verá nomeado
assim, embora

76
00:03:18,120 --> 00:03:19,860
este seja o nome oficial.

77
00:03:19,860 --> 00:03:22,840
É muito mais provável que você
o veja como éter dietílico.

78
00:03:22,840 --> 00:03:25,140
No meu cérebro, faz mais
sentido que seja assim.

79
00:03:25,140 --> 00:03:26,920
Basta dizer que nós
temos dois grupos.

80
00:03:26,920 --> 00:03:28,080
E coloque 'éter'.

81
00:03:28,080 --> 00:03:30,130
Você sabe que há 
um oxigênio no meio.

82
00:03:30,130 --> 00:03:31,870
Vamos fazer mais alguns.

83
00:03:31,870 --> 00:03:34,990
Digamos que eu tenho 
essa molécula aqui.

84
00:03:34,990 --> 00:03:38,810
Essa molécula bem aqui.

85
00:03:38,810 --> 00:03:41,490
A forma comum de nomear
é olhar os grupos nos dois lados

86
00:03:41,490 --> 00:03:43,010
do oxigênio.

87
00:03:43,010 --> 00:03:47,260
Esse grupo aqui -- farei
em uma outra cor --

88
00:03:47,260 --> 00:03:49,810
nesse grupo a esquerda aqui, temos

89
00:03:49,810 --> 00:03:51,830
um, dois, três carbonos.

90
00:03:51,830 --> 00:03:53,610
É um grupo propril, 
mas está ligado

91
00:03:53,610 --> 00:03:54,580
ao carbono do meio.

92
00:03:54,580 --> 00:04:00,520
Um grupo isopropril.

93
00:04:00,550 --> 00:04:02,170
E a direita, nós temos

94
00:04:02,170 --> 00:04:03,560
somente um carbono.

95
00:04:03,560 --> 00:04:07,780
Aqui -- continuo usando
a cor azul -- esse grupo aqui

96
00:04:07,780 --> 00:04:12,820
é um grupo metil.

97
00:04:12,820 --> 00:04:15,470
A forma comum de nomear
é identificar ambos

98
00:04:15,470 --> 00:04:16,880
os grupos e escrevê-los.

99
00:04:16,880 --> 00:04:18,730
Siga sempre a ordem alfabética.

100
00:04:18,730 --> 00:04:20,560
I vem antes de M.

101
00:04:20,560 --> 00:04:36,863
Então o nome comum desse composto é
éter isopropílico metílico.

102
00:04:36,890 --> 00:04:41,140
Se fossemos usar a nomenclatura IUPAC,
teríamos que buscar a

103
00:04:41,140 --> 00:04:42,310
maior cadeia carbônica.

104
00:04:42,310 --> 00:04:45,110
Deixe-me redesenhar essa molécula.

105
00:04:45,110 --> 00:04:48,380
Desenhar isso bem aqui.

106
00:04:48,380 --> 00:04:50,880
Então, qual é a maior
cadeia carbônica?

107
00:04:50,880 --> 00:04:53,660
Bem, temos três carbonos bem aqui.

108
00:04:53,660 --> 00:04:55,300
E ali nós temos um carbono só.

109
00:04:55,300 --> 00:04:59,020
Então aquela é a maior
cadeia carbônica.

110
00:04:59,020 --> 00:05:02,950
Contém três carbonos nela, sem 
ligações duplas.

111
00:05:02,950 --> 00:05:06,610
Então et, met, pro, propril -- 
na verdade, é um propano.

112
00:05:06,610 --> 00:05:10,120
Então ele é o maior. Vamos
escrever propano bem ali,

113
00:05:10,120 --> 00:05:13,130
porque estamos usando o
mecanismo da IUPAC.

114
00:05:13,130 --> 00:05:17,110
E olhemos a esse grupo metoxi aqui.

115
00:05:17,110 --> 00:05:19,740
Eu chamo ele de grupo metoxi, 
porque tenho o oxigênio.

116
00:05:19,740 --> 00:05:20,860
Isso nós dá o 'oxi'.

117
00:05:20,860 --> 00:05:23,200
E há um grupo metil bem aqui.

118
00:05:23,200 --> 00:05:26,550
Trata-se do metoxi.

119
00:05:26,550 --> 00:05:30,090
Lembre-se que met é o 
prefixo quando temos somente

120
00:05:30,090 --> 00:05:30,920
um carbono.

121
00:05:30,920 --> 00:05:32,950
Adicionamos o 'oxi' por 
causa do oxigênio.

122
00:05:32,950 --> 00:05:37,010
Como ele está ligado a
dois carbonos na cadeia do propano,

123
00:05:37,010 --> 00:05:38,010
não importa por onde comecemos a
nomear, ou

124
00:05:38,010 --> 00:05:39,870
contar.

125
00:05:39,870 --> 00:05:42,390
Um, dois, três.

126
00:05:42,390 --> 00:05:51,280
Temos o 2-metoxipropano.

127
00:05:51,280 --> 00:05:52,120
Mais um exemplo.

128
00:05:52,120 --> 00:05:52,940
Mais um.

129
00:05:52,940 --> 00:05:55,620
Acredito que você 
pegará o jeito, pelo menos,

130
00:05:55,620 --> 00:05:59,070
dos éteres fáceis de nomear.

131
00:05:59,070 --> 00:06:05,090
Vamos colocar um ciclo ali.

132
00:06:05,090 --> 00:06:07,620
E aquilo está ligado a oxigênio.

133
00:06:07,620 --> 00:06:10,640
Mais uma cadeia carbônica bem aqui.

134
00:06:10,640 --> 00:06:12,610
E outra bem ali.

135
00:06:12,610 --> 00:06:14,360
Vou copiar e colar para não


136
00:06:14,360 --> 00:06:16,110
precisar redesenhar a estrutura.

137
00:06:16,110 --> 00:06:19,080
Copiando e colando.

138
00:06:19,080 --> 00:06:20,090
Ok.

139
00:06:20,090 --> 00:06:23,050
Vamos fazer o nome comum 
primeiro. Ele tende a ser

140
00:06:23,050 --> 00:06:25,220
um pouco mais divertido.

141
00:06:25,220 --> 00:06:29,780
Nesse lado temos um total de seis



142
00:06:29,780 --> 00:06:31,850
carbonos nesse ciclo.

143
00:06:31,850 --> 00:06:34,620
A direita na mão esquerda há um


144
00:06:34,620 --> 00:06:40,080
grupo ciclohexil.

145
00:06:40,080 --> 00:06:44,910
Já na mão direita temos um,
dois, três carbonos.

146
00:06:44,910 --> 00:06:50,910
Em outras palavras,
um grupo propil.

147
00:06:50,960 --> 00:06:52,970
Ao nomear o éter, basta colocar eles em

148
00:06:52,970 --> 00:06:55,050
ordem alfabética, além de adicionar


149
00:06:55,050 --> 00:06:55,990
'éter' no início.

150
00:06:55,990 --> 00:06:57,470
Esse é o ciclohexil.

151
00:06:57,470 --> 00:06:59,570
C vem antes de p.

152
00:06:59,570 --> 00:07:04,670
Então fica éter ciclohexílico proprílico.

153
00:07:04,670 --> 00:07:06,860
Vou fazer em amarelo.

154
00:07:06,860 --> 00:07:13,580
Éter ciclohexilíco proprílico.

155
00:07:13,580 --> 00:07:16,670
Agora é a hora do nome IUPAC.

156
00:07:16,670 --> 00:07:18,870
Procuremos a maior cadeia 
carbônica aqui.

157
00:07:18,870 --> 00:07:22,090
Nesse caso, será a do ciclohexano.


158
00:07:22,090 --> 00:07:26,540
Temos um, dois, três, quatro,
cinco, seis carbonos ali.

159
00:07:26,540 --> 00:07:29,310
Já aqui há somente três.

160
00:07:29,310 --> 00:07:32,020
Essa é a nossa cadeia principal.

161
00:07:32,020 --> 00:07:36,910
É um ciclohexano.

162
00:07:36,950 --> 00:07:39,080
Sem ligações duplas,
por isso é um hexano.

163
00:07:39,080 --> 00:07:41,410
Um ciclohexano, na verdade.

164
00:07:41,410 --> 00:07:46,920
Se fosse somente três carbonos,
seria um grupo propil.

165
00:07:46,920 --> 00:07:49,170
Todavia, não é só isso que temos.

166
00:07:49,170 --> 00:07:51,020
São três carbonos e um oxigênio.

167
00:07:51,020 --> 00:07:54,200
Então é um propoxi.

168
00:07:54,200 --> 00:07:58,860
Um grupo propoxi.

169
00:07:58,890 --> 00:08:00,710
Não precisa numerar, pois pode ser

170
00:08:00,710 --> 00:08:02,080
ligado a qualquer um deles.

171
00:08:02,080 --> 00:08:03,670
Será sempre a mesma molécula.

172
00:08:03,670 --> 00:08:09,760
O nome é propoxi-ciclohexano.

173
00:08:09,790 --> 00:08:13,160
Deixe-me aproximar um pouco
do ciclohexano.

174
00:08:13,160 --> 00:08:18,750
Propoxi-ciclohexano.

175
00:08:18,750 --> 00:08:21,020
Mas o nome comum é o
nome que é mais

176
00:08:21,020 --> 00:08:21,980
provável de se ver.

177
00:08:21,980 --> 00:08:23,990
Após nomearmos alguns éteres,
vamos pensar

178
00:08:23,990 --> 00:08:25,660
sobre suas propriedades.

179
00:08:25,660 --> 00:08:28,680
O que já vimos -- e até usamos

180
00:08:28,680 --> 00:08:31,180
várias vezes, especialmente em 
reações Sn2

181
00:08:31,180 --> 00:08:33,960
e situações similares -- ocasiões
em que não queríamos

182
00:08:33,960 --> 00:08:35,120
prótons livres.

183
00:08:35,120 --> 00:08:37,559
Usamos o éter dietílico.

184
00:08:37,559 --> 00:08:40,760
Mas no geral, éteres são bons solventes.

185
00:08:40,760 --> 00:08:43,409
Eles tendem a não reagir.

186
00:08:43,409 --> 00:08:46,140
Ou seja, são bons solventes.

187
00:08:46,140 --> 00:08:49,160
Especialmente quando queremos 
solventes apróticos.

188
00:08:49,160 --> 00:08:52,060
Lembrando, aprótico quer dizer 
que não há hidrogênios que

189
00:08:52,060 --> 00:08:56,710
possam perder seus elétrons para
um átomo mais eletronegativo,

190
00:08:56,710 --> 00:08:57,640
como o oxigênio.

191
00:08:57,640 --> 00:09:00,395
E então os prótons ficam livres, 
podendo ir

192
00:09:00,395 --> 00:09:02,450
e reagir com outras coisas.

193
00:09:02,450 --> 00:09:04,865
Aqui não há hidrogênios ligados
diretamente a um

194
00:09:04,865 --> 00:09:06,980
oxigênio, em nenhum desses casos.

195
00:09:06,980 --> 00:09:09,500
Sendo assim, um solvente aprótico.

196
00:09:09,500 --> 00:09:11,930
E, por não ter hidrogênios ligados 


197
00:09:11,930 --> 00:09:14,670
ao oxigênio, não há também 
pontes de hidrogênio.

198
00:09:14,670 --> 00:09:17,970
Só revisando, você sabe que na água

199
00:09:17,970 --> 00:09:21,740
há a situação -- vou desenhar algumas 
moléculas de água --

200
00:09:21,740 --> 00:09:25,400
nela, há a situação em que o


201
00:09:25,400 --> 00:09:26,610
O monopoliza os elétrons.

202
00:09:26,610 --> 00:09:28,630
Então tem uma carga parcial negativa.

203
00:09:28,630 --> 00:09:33,830
Já o hidrogênio tem seus elétrons 
roubados ou levados, ou simplesmente os

204
00:09:33,830 --> 00:09:34,860
tem por menos tempo.

205
00:09:34,860 --> 00:09:36,550
Uma carga parcial positiva.

206
00:09:36,550 --> 00:09:39,130
O oxigênio com carga parcial negativa.

207
00:09:39,130 --> 00:09:42,520
E os hidrogênios com
cargas parciais positivas são

208
00:09:42,520 --> 00:09:45,260
atraídos para os oxigênios com
cargas parciais negativas.

209
00:09:45,260 --> 00:09:47,000
A ponte de hidrogênio.

210
00:09:47,000 --> 00:09:51,220
Ela está presente na água,

211
00:09:51,220 --> 00:09:52,710
unindo as moléculas juntas.

212
00:09:52,710 --> 00:09:57,080
Com isso, você precisa fornecer mais
energia para que ela derreta,

213
00:09:57,080 --> 00:09:59,015
ou para que entre em ebulição.

214
00:09:59,015 --> 00:10:01,260
Em outras palavras, para que as
sejam separadas

215
00:10:01,260 --> 00:10:02,440
umas das outras.

216
00:10:02,440 --> 00:10:04,120
Isso vale para álcoois.

217
00:10:04,120 --> 00:10:06,990
Álcoois só possuem uma 
ponte de hidrogênio, mas

218
00:10:06,990 --> 00:10:10,640
ela por si só da conta desse efeito.

219
00:10:10,640 --> 00:10:14,390
Nos éteres, não há pontes de hidrogênio.

220
00:10:14,390 --> 00:10:16,060
Representarei as cadeias carbônicas

221
00:10:16,060 --> 00:10:17,740
com um R e um R'.

222
00:10:17,740 --> 00:10:20,820
Escrevi um R' aqui para mostrar 
que poderia ser

223
00:10:20,820 --> 00:10:23,680
uma cadeia diferente dessa daqui.

224
00:10:23,680 --> 00:10:25,400
R significa radical.

225
00:10:25,400 --> 00:10:27,410
Não confunda com radical livre,

226
00:10:27,410 --> 00:10:29,090
pois são completamente diferentes.

227
00:10:29,090 --> 00:10:31,470
O R só indica uma cadeia carbônica

228
00:10:31,470 --> 00:10:32,535
ligada a esse O.

229
00:10:32,535 --> 00:10:37,890
Mas não há hidrogênios tendo
seus elétrons monopolizados

230
00:10:37,890 --> 00:10:39,730
por oxigênios, pela questão das

231
00:10:39,730 --> 00:10:41,060
cargas parciais.

232
00:10:41,060 --> 00:10:44,570
Conclusão: não haverá ponte de hidrogênio.

233
00:10:44,570 --> 00:10:49,380
Por isso, éteres tem pontos menores
de fusão e de

234
00:10:49,380 --> 00:10:50,170
ebulição.

235
00:10:50,170 --> 00:10:50,960
É mais fácil.

236
00:10:50,960 --> 00:10:53,430
É necessário menos calor em um
sistema com eles

237
00:10:53,430 --> 00:10:56,110
para que se separem, pois a atração

238
00:10:56,110 --> 00:10:57,106
não é tão forte.

239
00:10:57,106 --> 00:11:01,956
Traduzido por Leonardo Trajano Dias Garcia