Nós já mencionamos os éteres em vários de nossos videos.
Eles têm servido como nosso solvente aprótico em várias de
nossas reações.
Mas achei que era hora de dedicarmos
um vídeo ou dois a eles.
E, como tudo na química orgânica,
um bom jeito de nos familiarizarmos com as moléculas
e como elas são visualmente, é nomeando-as.
Nomearemos algumas.
As primeiras você já viu.
Digamos que temos essa molécula aqui.
Vamos ver duas formas de
nomeá-la.
O nome comum, e provavelmente, o mais importante,
especialmente com éteres.
Isso ocorre porque esse nome é o mais comum de se ver.
É como o chamam.
Mas também lhe ensinarei a nomeá-lo
usando o nome IUPAC.
Deixe-me escrever isso.
IUPAC, que significa a União Internacional da Química
Pura e Aplicada.
Eles que fornecem meio que a forma de nomear oficialmente--
as regras para fazermos isso com as moléculas orgânicas.
Na verdade, é a convenção usada
mais cedo, quando falamos de alcanos e alcenos.
Mas, no caso dos éteres, o nome comum é mais usado.
O nome comum para essa molécula está aqui.
Você olha para os dois grupos carbônicos.
Vejamos.
Você tem esse aqui.
É um grupo etil.
Há um grupo etil bem aqui.
Você tem um, dois carbonos.
Olhe para o grupo do outro lado do oxigênio.
Ele também é um grupo etil.
Você tem um, dois carbonos.
Então o nome -- um minuto, deixe-me escrever isso -- outro
grupo etil.
O nome comum dessa molécula é simplesmente éter dietílico.
Éter dietílico.
E a palavra 'éter' lhe informa que você tem
um oxigênio entre os dois grupos etil.
Esse é o nome comum.
Nome comum.
Agora passemos para a União Internacional de Química Pura e Aplicada,
ou seja, para o nome oficial.
É algo similar ao que fizemos para nomear outras
coisas antes.
Procuramos a maior cadeia.
Vou redesenhá-lo.
No lado esquerdo farei a nomenclatura comum.
No lado direito farei a nomenclatura IUPAC.
Deixe-me reescrever o nome comum
do éter dietílico.
Você procura a maior cadeia.
No caso, há duas maiores cadeias.
Há essa que tem dois carbonos.
Mas também há essa outra, que tem dois carbonos.
Podemos usar uma das duas.
Irei usar essa aqui como cadeia principal.
Dois carbonos, sem ligações duplas.
É um etano.
E você diz, OK, eu tenho esse grupo alcoxi aqui.
Colocamos o 'oxi' ao fim do nome porque há esse oxigênio
bem aqui.
Mas a parte sem oxigênio contém dois carbonos.
Então chamamos esse pedaço de etoxi.
Uma outra forma de nomear é ver que temos esse grupo etoxi
ligado a um carbono.
Vamos começar a numerar por esse lado do
etano, pois é onde o grupo alcoxi está, ligado
ao carbono de número 1.
Trata-se do 1-etoxietano.
Você quase nunca o verá nomeado assim, embora
este seja o nome oficial.
É muito mais provável que você o veja como éter dietílico.
No meu cérebro, faz mais sentido que seja assim.
Basta dizer que nós temos dois grupos.
E coloque 'éter'.
Você sabe que há um oxigênio no meio.
Vamos fazer mais alguns.
Digamos que eu tenho essa molécula aqui.
Essa molécula bem aqui.
A forma comum de nomear é olhar os grupos nos dois lados
do oxigênio.
Esse grupo aqui -- farei em uma outra cor --
nesse grupo a esquerda aqui, temos
um, dois, três carbonos.
É um grupo propril, mas está ligado
ao carbono do meio.
Um grupo isopropril.
E a direita, nós temos
somente um carbono.
Aqui -- continuo usando a cor azul -- esse grupo aqui
é um grupo metil.
A forma comum de nomear é identificar ambos
os grupos e escrevê-los.
Siga sempre a ordem alfabética.
I vem antes de M.
Então o nome comum desse composto é éter isopropílico metílico.
Se fossemos usar a nomenclatura IUPAC, teríamos que buscar a
maior cadeia carbônica.
Deixe-me redesenhar essa molécula.
Desenhar isso bem aqui.
Então, qual é a maior cadeia carbônica?
Bem, temos três carbonos bem aqui.
E ali nós temos um carbono só.
Então aquela é a maior cadeia carbônica.
Contém três carbonos nela, sem ligações duplas.
Então et, met, pro, propril -- na verdade, é um propano.
Então ele é o maior. Vamos escrever propano bem ali,
porque estamos usando o mecanismo da IUPAC.
E olhemos a esse grupo metoxi aqui.
Eu chamo ele de grupo metoxi, porque tenho o oxigênio.
Isso nós dá o 'oxi'.
E há um grupo metil bem aqui.
Trata-se do metoxi.
Lembre-se que met é o prefixo quando temos somente
um carbono.
Adicionamos o 'oxi' por causa do oxigênio.
Como ele está ligado a dois carbonos na cadeia do propano,
não importa por onde comecemos a nomear, ou
contar.
Um, dois, três.
Temos o 2-metoxipropano.
Mais um exemplo.
Mais um.
Acredito que você pegará o jeito, pelo menos,
dos éteres fáceis de nomear.
Vamos colocar um ciclo ali.
E aquilo está ligado a oxigênio.
Mais uma cadeia carbônica bem aqui.
E outra bem ali.
Vou copiar e colar para não
precisar redesenhar a estrutura.
Copiando e colando.
Ok.
Vamos fazer o nome comum primeiro. Ele tende a ser
um pouco mais divertido.
Nesse lado temos um total de seis
carbonos nesse ciclo.
A direita na mão esquerda há um
grupo ciclohexil.
Já na mão direita temos um, dois, três carbonos.
Em outras palavras, um grupo propil.
Ao nomear o éter, basta colocar eles em
ordem alfabética, além de adicionar
'éter' no início.
Esse é o ciclohexil.
C vem antes de p.
Então fica éter ciclohexílico proprílico.
Vou fazer em amarelo.
Éter ciclohexilíco proprílico.
Agora é a hora do nome IUPAC.
Procuremos a maior cadeia carbônica aqui.
Nesse caso, será a do ciclohexano.
Temos um, dois, três, quatro, cinco, seis carbonos ali.
Já aqui há somente três.
Essa é a nossa cadeia principal.
É um ciclohexano.
Sem ligações duplas, por isso é um hexano.
Um ciclohexano, na verdade.
Se fosse somente três carbonos, seria um grupo propil.
Todavia, não é só isso que temos.
São três carbonos e um oxigênio.
Então é um propoxi.
Um grupo propoxi.
Não precisa numerar, pois pode ser
ligado a qualquer um deles.
Será sempre a mesma molécula.
O nome é propoxi-ciclohexano.
Deixe-me aproximar um pouco do ciclohexano.
Propoxi-ciclohexano.
Mas o nome comum é o nome que é mais
provável de se ver.
Após nomearmos alguns éteres, vamos pensar
sobre suas propriedades.
O que já vimos -- e até usamos
várias vezes, especialmente em reações Sn2
e situações similares -- ocasiões em que não queríamos
prótons livres.
Usamos o éter dietílico.
Mas no geral, éteres são bons solventes.
Eles tendem a não reagir.
Ou seja, são bons solventes.
Especialmente quando queremos solventes apróticos.
Lembrando, aprótico quer dizer que não há hidrogênios que
possam perder seus elétrons para um átomo mais eletronegativo,
como o oxigênio.
E então os prótons ficam livres, podendo ir
e reagir com outras coisas.
Aqui não há hidrogênios ligados diretamente a um
oxigênio, em nenhum desses casos.
Sendo assim, um solvente aprótico.
E, por não ter hidrogênios ligados
ao oxigênio, não há também pontes de hidrogênio.
Só revisando, você sabe que na água
há a situação -- vou desenhar algumas moléculas de água --
nela, há a situação em que o
O monopoliza os elétrons.
Então tem uma carga parcial negativa.
Já o hidrogênio tem seus elétrons roubados ou levados, ou simplesmente os
tem por menos tempo.
Uma carga parcial positiva.
O oxigênio com carga parcial negativa.
E os hidrogênios com cargas parciais positivas são
atraídos para os oxigênios com cargas parciais negativas.
A ponte de hidrogênio.
Ela está presente na água,
unindo as moléculas juntas.
Com isso, você precisa fornecer mais energia para que ela derreta,
ou para que entre em ebulição.
Em outras palavras, para que as sejam separadas
umas das outras.
Isso vale para álcoois.
Álcoois só possuem uma ponte de hidrogênio, mas
ela por si só da conta desse efeito.
Nos éteres, não há pontes de hidrogênio.
Representarei as cadeias carbônicas
com um R e um R'.
Escrevi um R' aqui para mostrar que poderia ser
uma cadeia diferente dessa daqui.
R significa radical.
Não confunda com radical livre,
pois são completamente diferentes.
O R só indica uma cadeia carbônica
ligada a esse O.
Mas não há hidrogênios tendo seus elétrons monopolizados
por oxigênios, pela questão das
cargas parciais.
Conclusão: não haverá ponte de hidrogênio.
Por isso, éteres tem pontos menores de fusão e de
ebulição.
É mais fácil.
É necessário menos calor em um sistema com eles
para que se separem, pois a atração
não é tão forte.
Traduzido por Leonardo Trajano Dias Garcia