0:00:00.000,0:00:03.240
Nós já mencionamos os éteres[br]em vários de nossos videos.

0:00:03.240,0:00:07.080
Eles têm servido como nosso[br]solvente aprótico em várias de

0:00:07.080,0:00:07.800
nossas reações.

0:00:07.800,0:00:10.130
Mas achei que era hora de dedicarmos

0:00:10.130,0:00:12.460
um vídeo ou dois a eles.

0:00:12.460,0:00:14.820
E, como tudo na química orgânica,

0:00:14.820,0:00:17.950
um bom jeito de nos familiarizarmos[br]com as moléculas

0:00:17.950,0:00:20.210
e como elas são visualmente, é [br]nomeando-as.

0:00:20.210,0:00:21.130
Nomearemos algumas.

0:00:21.130,0:00:23.280
As primeiras você já viu.

0:00:23.280,0:00:28.210
Digamos que temos essa molécula aqui.

0:00:28.210,0:00:29.640
Vamos ver duas formas de

0:00:29.640,0:00:30.430
nomeá-la.

0:00:30.430,0:00:32.740
O nome comum, e provavelmente,[br]o mais importante,

0:00:32.740,0:00:34.270
especialmente com éteres.

0:00:34.270,0:00:36.860
Isso ocorre porque esse nome[br]é o mais comum de se ver.

0:00:36.860,0:00:38.050
É como o chamam.

0:00:38.050,0:00:39.940
Mas também lhe ensinarei a nomeá-lo

0:00:39.940,0:00:42.350
usando o nome IUPAC.

0:00:42.350,0:00:44.140
Deixe-me escrever isso.

0:00:44.140,0:00:50.950
IUPAC, que significa a União [br]Internacional da Química

0:00:50.950,0:00:52.490
Pura e Aplicada.

0:00:52.490,0:00:55.420
Eles que fornecem meio que [br]a forma de nomear oficialmente--

0:00:55.420,0:00:58.410
as regras para fazermos isso[br]com as moléculas orgânicas.

0:00:58.410,0:01:00.070
Na verdade, é a convenção usada[br]

0:01:00.070,0:01:03.260
mais cedo, quando falamos de [br]alcanos e alcenos.

0:01:03.260,0:01:06.420
Mas, no caso dos éteres, o nome[br]comum é mais usado.

0:01:06.420,0:01:09.280
O nome comum para essa [br]molécula está aqui.

0:01:09.280,0:01:10.960
Você olha para os dois grupos carbônicos.

0:01:10.960,0:01:11.910
Vejamos.

0:01:11.910,0:01:13.630
Você tem esse aqui.

0:01:13.630,0:01:15.900
É um grupo etil.

0:01:15.900,0:01:17.190
Há um grupo etil bem aqui.

0:01:17.190,0:01:19.010
Você tem um, dois carbonos.

0:01:19.010,0:01:21.910
Olhe para o grupo do outro [br]lado do oxigênio.

0:01:21.910,0:01:23.280
Ele também é um grupo etil.

0:01:23.280,0:01:25.340
Você tem um, dois carbonos.

0:01:25.340,0:01:28.250
Então o nome -- um minuto,[br]deixe-me escrever isso -- outro

0:01:28.250,0:01:29.000
grupo etil.

0:01:29.000,0:01:34.075
O nome comum dessa molécula é [br]simplesmente éter dietílico.

0:01:34.075,0:01:38.820
Éter dietílico.

0:01:38.820,0:01:41.610
E a palavra 'éter' lhe informa [br]que você tem

0:01:41.610,0:01:44.600
um oxigênio entre os dois grupos etil.

0:01:44.600,0:01:46.245
Esse é o nome comum.

0:01:46.250,0:01:50.460
Nome comum.

0:01:50.460,0:01:54.710
Agora passemos para a União[br]Internacional de Química Pura e Aplicada,

0:01:54.710,0:01:56.290
ou seja, para o nome oficial.

0:01:56.290,0:01:57.290
É algo similar ao que[br]fizemos para nomear outras

0:01:57.290,0:01:59.450
coisas antes.

0:01:59.450,0:02:01.260
Procuramos a maior cadeia.

0:02:01.260,0:02:02.940
Vou redesenhá-lo.

0:02:02.940,0:02:05.280
No lado esquerdo farei[br]a nomenclatura comum.

0:02:05.280,0:02:08.669
No lado direito farei[br]a nomenclatura IUPAC.

0:02:08.669,0:02:11.630
Deixe-me reescrever o nome comum

0:02:11.630,0:02:13.010
do éter dietílico.

0:02:13.010,0:02:14.520
Você procura a maior cadeia.

0:02:14.520,0:02:16.580
No caso, há duas maiores cadeias.

0:02:16.580,0:02:18.980
Há essa que tem dois carbonos.

0:02:18.980,0:02:21.260
Mas também há essa outra,[br]que tem dois carbonos.

0:02:21.260,0:02:22.590
Podemos usar uma das duas.

0:02:22.590,0:02:27.450
Irei usar essa aqui [br]como cadeia principal.

0:02:27.450,0:02:31.180
Dois carbonos, sem ligações duplas.

0:02:31.180,0:02:35.610
É um etano.

0:02:35.640,0:02:41.870
E você diz, OK, eu tenho[br]esse grupo alcoxi aqui.

0:02:41.870,0:02:44.820
Colocamos o 'oxi' ao fim do nome[br]porque há esse oxigênio

0:02:44.820,0:02:45.530
bem aqui.

0:02:45.530,0:02:50.330
Mas a parte sem oxigênio[br]contém dois carbonos.

0:02:50.330,0:02:55.970
Então chamamos esse [br]pedaço de etoxi.

0:02:55.970,0:02:59.190
Uma outra forma de nomear é ver[br]que temos esse grupo etoxi

0:02:59.190,0:03:01.390
ligado a um carbono.

0:03:01.390,0:03:03.490
Vamos começar a numerar por [br]esse lado do

0:03:03.490,0:03:05.910
etano, pois é onde o grupo[br]alcoxi está, ligado

0:03:05.910,0:03:07.070
ao carbono de número 1.

0:03:07.070,0:03:15.180
Trata-se do 1-etoxietano.

0:03:15.200,0:03:18.120
Você quase nunca o verá nomeado[br]assim, embora

0:03:18.120,0:03:19.860
este seja o nome oficial.

0:03:19.860,0:03:22.840
É muito mais provável que você[br]o veja como éter dietílico.

0:03:22.840,0:03:25.140
No meu cérebro, faz mais[br]sentido que seja assim.

0:03:25.140,0:03:26.920
Basta dizer que nós[br]temos dois grupos.

0:03:26.920,0:03:28.080
E coloque 'éter'.

0:03:28.080,0:03:30.130
Você sabe que há [br]um oxigênio no meio.

0:03:30.130,0:03:31.870
Vamos fazer mais alguns.

0:03:31.870,0:03:34.990
Digamos que eu tenho [br]essa molécula aqui.

0:03:34.990,0:03:38.810
Essa molécula bem aqui.

0:03:38.810,0:03:41.490
A forma comum de nomear[br]é olhar os grupos nos dois lados

0:03:41.490,0:03:43.010
do oxigênio.

0:03:43.010,0:03:47.260
Esse grupo aqui -- farei[br]em uma outra cor --

0:03:47.260,0:03:49.810
nesse grupo a esquerda aqui, temos

0:03:49.810,0:03:51.830
um, dois, três carbonos.

0:03:51.830,0:03:53.610
É um grupo propril, [br]mas está ligado

0:03:53.610,0:03:54.580
ao carbono do meio.

0:03:54.580,0:04:00.520
Um grupo isopropril.

0:04:00.550,0:04:02.170
E a direita, nós temos

0:04:02.170,0:04:03.560
somente um carbono.

0:04:03.560,0:04:07.780
Aqui -- continuo usando[br]a cor azul -- esse grupo aqui

0:04:07.780,0:04:12.820
é um grupo metil.

0:04:12.820,0:04:15.470
A forma comum de nomear[br]é identificar ambos

0:04:15.470,0:04:16.880
os grupos e escrevê-los.

0:04:16.880,0:04:18.730
Siga sempre a ordem alfabética.

0:04:18.730,0:04:20.560
I vem antes de M.

0:04:20.560,0:04:36.863
Então o nome comum desse composto é[br]éter isopropílico metílico.

0:04:36.890,0:04:41.140
Se fossemos usar a nomenclatura IUPAC,[br]teríamos que buscar a

0:04:41.140,0:04:42.310
maior cadeia carbônica.

0:04:42.310,0:04:45.110
Deixe-me redesenhar essa molécula.

0:04:45.110,0:04:48.380
Desenhar isso bem aqui.

0:04:48.380,0:04:50.880
Então, qual é a maior[br]cadeia carbônica?

0:04:50.880,0:04:53.660
Bem, temos três carbonos bem aqui.

0:04:53.660,0:04:55.300
E ali nós temos um carbono só.

0:04:55.300,0:04:59.020
Então aquela é a maior[br]cadeia carbônica.

0:04:59.020,0:05:02.950
Contém três carbonos nela, sem [br]ligações duplas.

0:05:02.950,0:05:06.610
Então et, met, pro, propril -- [br]na verdade, é um propano.

0:05:06.610,0:05:10.120
Então ele é o maior. Vamos[br]escrever propano bem ali,

0:05:10.120,0:05:13.130
porque estamos usando o[br]mecanismo da IUPAC.

0:05:13.130,0:05:17.110
E olhemos a esse grupo metoxi aqui.

0:05:17.110,0:05:19.740
Eu chamo ele de grupo metoxi, [br]porque tenho o oxigênio.

0:05:19.740,0:05:20.860
Isso nós dá o 'oxi'.

0:05:20.860,0:05:23.200
E há um grupo metil bem aqui.

0:05:23.200,0:05:26.550
Trata-se do metoxi.

0:05:26.550,0:05:30.090
Lembre-se que met é o [br]prefixo quando temos somente

0:05:30.090,0:05:30.920
um carbono.

0:05:30.920,0:05:32.950
Adicionamos o 'oxi' por [br]causa do oxigênio.

0:05:32.950,0:05:37.010
Como ele está ligado a[br]dois carbonos na cadeia do propano,

0:05:37.010,0:05:38.010
não importa por onde comecemos a[br]nomear, ou

0:05:38.010,0:05:39.870
contar.

0:05:39.870,0:05:42.390
Um, dois, três.

0:05:42.390,0:05:51.280
Temos o 2-metoxipropano.

0:05:51.280,0:05:52.120
Mais um exemplo.

0:05:52.120,0:05:52.940
Mais um.

0:05:52.940,0:05:55.620
Acredito que você [br]pegará o jeito, pelo menos,

0:05:55.620,0:05:59.070
dos éteres fáceis de nomear.

0:05:59.070,0:06:05.090
Vamos colocar um ciclo ali.

0:06:05.090,0:06:07.620
E aquilo está ligado a oxigênio.

0:06:07.620,0:06:10.640
Mais uma cadeia carbônica bem aqui.

0:06:10.640,0:06:12.610
E outra bem ali.

0:06:12.610,0:06:14.360
Vou copiar e colar para não[br]

0:06:14.360,0:06:16.110
precisar redesenhar a estrutura.

0:06:16.110,0:06:19.080
Copiando e colando.

0:06:19.080,0:06:20.090
Ok.

0:06:20.090,0:06:23.050
Vamos fazer o nome comum [br]primeiro. Ele tende a ser

0:06:23.050,0:06:25.220
um pouco mais divertido.

0:06:25.220,0:06:29.780
Nesse lado temos um total de seis[br][br]

0:06:29.780,0:06:31.850
carbonos nesse ciclo.

0:06:31.850,0:06:34.620
A direita na mão esquerda há um[br]

0:06:34.620,0:06:40.080
grupo ciclohexil.

0:06:40.080,0:06:44.910
Já na mão direita temos um,[br]dois, três carbonos.

0:06:44.910,0:06:50.910
Em outras palavras,[br]um grupo propil.

0:06:50.960,0:06:52.970
Ao nomear o éter, basta colocar eles em

0:06:52.970,0:06:55.050
ordem alfabética, além de adicionar[br]

0:06:55.050,0:06:55.990
'éter' no início.

0:06:55.990,0:06:57.470
Esse é o ciclohexil.

0:06:57.470,0:06:59.570
C vem antes de p.

0:06:59.570,0:07:04.670
Então fica éter ciclohexílico proprílico.

0:07:04.670,0:07:06.860
Vou fazer em amarelo.

0:07:06.860,0:07:13.580
Éter ciclohexilíco proprílico.

0:07:13.580,0:07:16.670
Agora é a hora do nome IUPAC.

0:07:16.670,0:07:18.870
Procuremos a maior cadeia [br]carbônica aqui.

0:07:18.870,0:07:22.090
Nesse caso, será a do ciclohexano.[br]

0:07:22.090,0:07:26.540
Temos um, dois, três, quatro,[br]cinco, seis carbonos ali.

0:07:26.540,0:07:29.310
Já aqui há somente três.

0:07:29.310,0:07:32.020
Essa é a nossa cadeia principal.

0:07:32.020,0:07:36.910
É um ciclohexano.

0:07:36.950,0:07:39.080
Sem ligações duplas,[br]por isso é um hexano.

0:07:39.080,0:07:41.410
Um ciclohexano, na verdade.

0:07:41.410,0:07:46.920
Se fosse somente três carbonos,[br]seria um grupo propil.

0:07:46.920,0:07:49.170
Todavia, não é só isso que temos.

0:07:49.170,0:07:51.020
São três carbonos e um oxigênio.

0:07:51.020,0:07:54.200
Então é um propoxi.

0:07:54.200,0:07:58.860
Um grupo propoxi.

0:07:58.890,0:08:00.710
Não precisa numerar, pois pode ser

0:08:00.710,0:08:02.080
ligado a qualquer um deles.

0:08:02.080,0:08:03.670
Será sempre a mesma molécula.

0:08:03.670,0:08:09.760
O nome é propoxi-ciclohexano.

0:08:09.790,0:08:13.160
Deixe-me aproximar um pouco[br]do ciclohexano.

0:08:13.160,0:08:18.750
Propoxi-ciclohexano.

0:08:18.750,0:08:21.020
Mas o nome comum é o[br]nome que é mais

0:08:21.020,0:08:21.980
provável de se ver.

0:08:21.980,0:08:23.990
Após nomearmos alguns éteres,[br]vamos pensar

0:08:23.990,0:08:25.660
sobre suas propriedades.

0:08:25.660,0:08:28.680
O que já vimos -- e até usamos

0:08:28.680,0:08:31.180
várias vezes, especialmente em [br]reações Sn2

0:08:31.180,0:08:33.960
e situações similares -- ocasiões[br]em que não queríamos

0:08:33.960,0:08:35.120
prótons livres.

0:08:35.120,0:08:37.559
Usamos o éter dietílico.

0:08:37.559,0:08:40.760
Mas no geral, éteres são bons solventes.

0:08:40.760,0:08:43.409
Eles tendem a não reagir.

0:08:43.409,0:08:46.140
Ou seja, são bons solventes.

0:08:46.140,0:08:49.160
Especialmente quando queremos [br]solventes apróticos.

0:08:49.160,0:08:52.060
Lembrando, aprótico quer dizer [br]que não há hidrogênios que

0:08:52.060,0:08:56.710
possam perder seus elétrons para[br]um átomo mais eletronegativo,

0:08:56.710,0:08:57.640
como o oxigênio.

0:08:57.640,0:09:00.395
E então os prótons ficam livres, [br]podendo ir

0:09:00.395,0:09:02.450
e reagir com outras coisas.

0:09:02.450,0:09:04.865
Aqui não há hidrogênios ligados[br]diretamente a um

0:09:04.865,0:09:06.980
oxigênio, em nenhum desses casos.

0:09:06.980,0:09:09.500
Sendo assim, um solvente aprótico.

0:09:09.500,0:09:11.930
E, por não ter hidrogênios ligados [br]

0:09:11.930,0:09:14.670
ao oxigênio, não há também [br]pontes de hidrogênio.

0:09:14.670,0:09:17.970
Só revisando, você sabe que na água

0:09:17.970,0:09:21.740
há a situação -- vou desenhar algumas [br]moléculas de água --

0:09:21.740,0:09:25.400
nela, há a situação em que o[br]

0:09:25.400,0:09:26.610
O monopoliza os elétrons.

0:09:26.610,0:09:28.630
Então tem uma carga parcial negativa.

0:09:28.630,0:09:33.830
Já o hidrogênio tem seus elétrons [br]roubados ou levados, ou simplesmente os

0:09:33.830,0:09:34.860
tem por menos tempo.

0:09:34.860,0:09:36.550
Uma carga parcial positiva.

0:09:36.550,0:09:39.130
O oxigênio com carga parcial negativa.

0:09:39.130,0:09:42.520
E os hidrogênios com[br]cargas parciais positivas são

0:09:42.520,0:09:45.260
atraídos para os oxigênios com[br]cargas parciais negativas.

0:09:45.260,0:09:47.000
A ponte de hidrogênio.

0:09:47.000,0:09:51.220
Ela está presente na água,

0:09:51.220,0:09:52.710
unindo as moléculas juntas.

0:09:52.710,0:09:57.080
Com isso, você precisa fornecer mais[br]energia para que ela derreta,

0:09:57.080,0:09:59.015
ou para que entre em ebulição.

0:09:59.015,0:10:01.260
Em outras palavras, para que as[br]sejam separadas

0:10:01.260,0:10:02.440
umas das outras.

0:10:02.440,0:10:04.120
Isso vale para álcoois.

0:10:04.120,0:10:06.990
Álcoois só possuem uma [br]ponte de hidrogênio, mas

0:10:06.990,0:10:10.640
ela por si só da conta desse efeito.

0:10:10.640,0:10:14.390
Nos éteres, não há pontes de hidrogênio.

0:10:14.390,0:10:16.060
Representarei as cadeias carbônicas

0:10:16.060,0:10:17.740
com um R e um R'.

0:10:17.740,0:10:20.820
Escrevi um R' aqui para mostrar [br]que poderia ser

0:10:20.820,0:10:23.680
uma cadeia diferente dessa daqui.

0:10:23.680,0:10:25.400
R significa radical.

0:10:25.400,0:10:27.410
Não confunda com radical livre,

0:10:27.410,0:10:29.090
pois são completamente diferentes.

0:10:29.090,0:10:31.470
O R só indica uma cadeia carbônica

0:10:31.470,0:10:32.535
ligada a esse O.

0:10:32.535,0:10:37.890
Mas não há hidrogênios tendo[br]seus elétrons monopolizados

0:10:37.890,0:10:39.730
por oxigênios, pela questão das

0:10:39.730,0:10:41.060
cargas parciais.

0:10:41.060,0:10:44.570
Conclusão: não haverá ponte de hidrogênio.

0:10:44.570,0:10:49.380
Por isso, éteres tem pontos menores[br]de fusão e de

0:10:49.380,0:10:50.170
ebulição.

0:10:50.170,0:10:50.960
É mais fácil.

0:10:50.960,0:10:53.430
É necessário menos calor em um[br]sistema com eles

0:10:53.430,0:10:56.110
para que se separem, pois a atração

0:10:56.110,0:10:57.106
não é tão forte.

0:10:57.106,0:11:01.956
Traduzido por Leonardo Trajano Dias Garcia