< Return to Video

Newman Projections 2

  • 0:01 - 0:04
    В предыдущем ролике мы построили проекцию Ньюмена
  • 0:04 - 0:05
    для этана.
  • 0:05 - 0:07
    В этом видео я покажу,
  • 0:07 - 0:11
    как строить проекции Ньюмена для больших молекул.
  • 0:11 - 0:16
    Будет ролик и про проекции Ньюмена
  • 0:16 - 0:17
    для циклов.
  • 0:17 - 0:21
    Усложним задачу.
  • 0:21 - 0:23
    Возьмем бутан.
  • 0:23 - 0:27
    По логике следующим должен быть пропан, но бутан
  • 0:27 - 0:30
    интереснее. В нем 4 атома углерода.
  • 0:30 - 0:33
    Построим шаростержневую
  • 0:33 - 0:35
    модель.
  • 0:35 - 0:38
    Вот атом углерода,
  • 0:38 - 0:40
    еще один,
  • 0:40 - 0:43
    еще один
  • 0:43 - 0:45
    и последний.
  • 0:45 - 0:47
    И водород.
  • 0:47 - 0:50
    Тут
  • 0:50 - 0:52
    и тут.
  • 0:52 - 0:55
    Здесь два,
  • 0:55 - 0:57
    вот так.
  • 0:57 - 0:59
    Здесь два,
  • 0:59 - 1:00
    вот так.
  • 1:00 - 1:03
    Здесь три,
  • 1:03 - 1:07
    вот так.
  • 1:07 - 1:09
    Построим проекцию Ньюмена,
  • 1:09 - 1:12
    Нужно решить,
  • 1:12 - 1:14
    где передний атом.
  • 1:14 - 1:15
    Есть возможность выбора.
  • 1:15 - 1:18
    В молекуле бутана четыре
  • 1:18 - 1:24
    атома углерода.
  • 1:24 - 1:27
    Пусть второй будет передним,
  • 1:27 - 1:31
    третий - задним, а эта группа CH3
  • 1:31 - 1:35
    будет заместителем здесь. Строим
  • 1:35 - 1:36
    проекцию Ньюмена.
  • 1:36 - 1:37
    Начнем.
  • 1:37 - 1:39
    Вот передний атом.
  • 1:39 - 1:43
    Его рисуем впереди,
  • 1:43 - 1:46
    а этот -
  • 1:46 - 1:50
    сзади.
  • 1:50 - 1:53
    Перед построением проекции Ньюмена я изменю
  • 1:53 - 1:54
    эту схему.
  • 1:54 - 1:56
    Перерисую этот атом.
  • 1:56 - 1:58
    Не буду рисовать все связи,
  • 1:58 - 2:00
    сделаю проще.
  • 2:00 - 2:03
    Рисовать буду
  • 2:03 - 2:04
    оранжевым.
  • 2:04 - 2:07
    Вот этот атом.
  • 2:07 - 2:11
    Это шаростержневая модель.
  • 2:11 - 2:16
    Здесь атом водорода
  • 2:16 - 2:17
    и здесь.
  • 2:17 - 2:20
    Вместо одного этого атома,
  • 2:20 - 2:26
    нарисую всю группу
  • 2:26 - 2:27
    лиловым.
  • 2:27 - 2:30
    Это CH3.
  • 2:30 - 2:33
    Метильная группа.
  • 2:33 - 2:35
    Не один атом,
  • 2:35 - 2:41
    а все четыре.
  • 2:41 - 2:43
    В шаростержневой модели
  • 2:43 - 2:45
    это шарики.
  • 2:45 - 2:52
    Атом №2 связан
  • 2:52 - 2:56
    с атомом №3.
  • 2:56 - 2:57
    В проекции Ньюмена он будет
  • 2:57 - 2:59
    задним.
  • 2:59 - 3:01
    Вот атом №3.
  • 3:01 - 3:04
    Два атома водорода
  • 3:04 - 3:07
    и вот это.
  • 3:07 - 3:09
    Это метильная
  • 3:09 - 3:10
    группа.
  • 3:10 - 3:16
    Группа CH3.
  • 3:16 - 3:20
    Покажу синим.
  • 3:20 - 3:22
    Нарисуем так.
  • 3:22 - 3:27
    Группа CH3.
  • 3:27 - 3:29
    Четыре атома.
  • 3:29 - 3:31
    CH3.
  • 3:31 - 3:34
    И два атома водорода
  • 3:34 - 3:36
    вот здесь.
  • 3:36 - 3:38
    Смотрите сюда.
  • 3:40 - 3:42
    Водород здесь и здесь, здесь
  • 3:42 - 3:45
    и здесь, вот эта группа здесь.
  • 3:45 - 3:48
    Этот большой шарик.
  • 3:48 - 3:50
    Покажу зеленым.
  • 3:50 - 3:58
    Эти два атома водорода
  • 3:58 - 3:59
    здесь.
  • 3:59 - 4:01
    Теперь видно,
  • 4:01 - 4:02
    как построить проекцию Ньюмена.
  • 4:02 - 4:05
    Это впереди, это сзади.
  • 4:05 - 4:08
    Часть молекулы мы представили
  • 4:08 - 4:09
    в виде отдельной
  • 4:09 - 4:10
    группы.
  • 4:10 - 4:11
    Построим проекцию Ньюмена
  • 4:11 - 4:14
    и поговорим об устойчивости.
  • 4:14 - 4:18
    Рисуем так.
  • 4:18 - 4:20
    Этот атом
  • 4:20 - 4:21
    впереди.
  • 4:21 - 4:28
    Группа CH3 внизу.
  • 4:28 - 4:32
    Два атома водорода
  • 4:32 - 4:34
    здесь и здесь.
  • 4:34 - 4:35
    Перед готов.
  • 4:35 - 4:37
    Синий атом будет сзади.
  • 4:37 - 4:40
    Покажу передний атом
  • 4:40 - 4:41
    маленькой оранжевой
  • 4:41 - 4:43
    точкой.
  • 4:43 - 4:46
    Синий атом будет сзади,
  • 4:46 - 4:49
    вот так.
  • 4:49 - 4:51
    Вот он.
  • 4:51 - 4:56
    Вот группа CH3.
  • 4:56 - 4:58
    Вот водород.
  • 5:02 - 5:05
    Вспомните первый ролик
  • 5:05 - 5:08
    о проекциях Ньюмена.
  • 5:08 - 5:10
    У этих атомов есть электроны.
  • 5:10 - 5:14
    Электронное облако вокруг группы
  • 5:14 - 5:15
    CH3.
  • 5:15 - 5:17
    Это 4 атома.
  • 5:17 - 5:18
    Они взаимно отталкиваются.
  • 5:18 - 5:20
    Это большая группа.
  • 5:20 - 5:23
    Это сыграет свою роль
  • 5:23 - 5:25
    в определении уровня
  • 5:25 - 5:27
    потенциальной энергии.
  • 5:27 - 5:30
    Очевидно, что группы с самыми
  • 5:30 - 5:33
    большими электронными облаками
  • 5:33 - 5:36
    управляют молекулой.
  • 5:36 - 5:39
    Метильные группы будут
  • 5:39 - 5:42
    взаимно отталкиваться.
  • 5:42 - 5:44
    Это похоже на заторможенную
  • 5:44 - 5:48
    конформацию, но здесь все дело
  • 5:48 - 5:51
    в метильных группах.
  • 5:51 - 5:52
    Это так называемая
  • 5:52 - 5:57
    анти-конформация.
  • 6:02 - 6:05
    Торсионный угол между метильными
  • 6:05 - 6:12
    группами составляет 180 градусов.
  • 6:12 - 6:14
    180 градусов.
  • 6:14 - 6:18
    Это минимум потенциальной энергии
  • 6:18 - 6:24
    и максимум устойчивости.
  • 6:24 - 6:26
    Если это непонятно,
  • 6:26 - 6:27
    вдумайтесь.
  • 6:27 - 6:30
    Лежащий камень имеет меньшую потенциальную энергию,
  • 6:30 - 6:33
    чем висящий в воздухе.
  • 6:33 - 6:35
    Камень на земле устойчив.
  • 6:35 - 6:36
    Он никуда не денется.
  • 6:36 - 6:39
    Висящий в воздухе достаточно толкнуть,
  • 6:39 - 6:41
    и он упадет.
  • 6:41 - 6:42
    Или уже падает.
  • 6:42 - 6:43
    Как знать?
  • 6:43 - 6:45
    У него высокая потенциальная энергия,
  • 6:45 - 6:48
    и он легко ее высвобождает.
  • 6:48 - 6:50
    Если энергия мала,
  • 6:50 - 6:51
    устойчивость выше.
  • 6:51 - 6:54
    Вот наиболее устойчивая конформация.
  • 6:54 - 6:56
    Какие есть варианты?
  • 6:56 - 7:00
    Если повернуть задний атом
  • 7:00 - 7:04
    по часовой стрелке,
  • 7:04 - 7:05
    что получится?
  • 7:05 - 7:10
    Рисуем переднюю часть.
  • 7:10 - 7:17
    CH3 и два атома водорода
  • 7:17 - 7:19
    здесь и здесь.
  • 7:19 - 7:22
    Скопирую это.
  • 7:22 - 7:24
    Можно по-другому,
  • 7:24 - 7:28
    но так проще.
  • 7:28 - 7:34
    Копируем, вставляем.
  • 7:34 - 7:38
    Мне нужно три.
  • 7:38 - 7:40
    Вот.
  • 7:40 - 7:43
    И еще раз.
  • 7:43 - 7:46
    Это передний атом
  • 7:46 - 7:48
    везде.
  • 7:48 - 7:52
    Покажу оранжевым
  • 7:52 - 7:54
    везде.
  • 7:54 - 7:55
    Рисуем задний атом.
  • 7:55 - 7:58
    Везде одинаково.
  • 7:58 - 8:00
    В каждом случае.
  • 8:00 - 8:07
    Совершим поворот на 60 градусов.
  • 8:07 - 8:10
    Что мы получим
  • 8:10 - 8:11
    в итоге?
  • 8:11 - 8:16
    Атом водорода сместится вверх.
  • 8:16 - 8:19
    Вот он.
  • 8:19 - 8:22
    Поправка, это 120 градусов.
  • 8:22 - 8:26
    120 градусов.
  • 8:26 - 8:27
    Вот водород.
  • 8:31 - 8:37
    Метил сместится сюда,
  • 8:37 - 8:39
    водород - сюда.
  • 8:39 - 8:45
    Полный поворот на 120 градусов.
  • 8:45 - 8:46
    Вот это
  • 8:46 - 8:47
    анти-конформация.
  • 8:47 - 8:50
    Самая устойчивая, потому что метильные
  • 8:50 - 8:52
    группы максимально удалены.
  • 8:52 - 8:54
    А это скошенная конформация.
  • 8:57 - 9:05
    Она на втором месте
  • 9:05 - 9:06
    по устойчивости.
  • 9:06 - 9:09
    Метильные группы
  • 9:09 - 9:10
    не перекрываются.
  • 9:10 - 9:13
    Тут они максимально
  • 9:13 - 9:13
    удалены.
  • 9:13 - 9:17
    На шаростержневой модели
  • 9:17 - 9:18
    вот они, далеко
  • 9:18 - 9:20
    друг от друга.
  • 9:20 - 9:22
    Если молекулу скручивать,
  • 9:22 - 9:25
    метильные группы станут ближе,
  • 9:25 - 9:27
    электронные облака будут отталкиваться.
  • 9:27 - 9:30
    Анти-конформация устойчива.
  • 9:30 - 9:32
    Если молекулу
  • 9:32 - 9:34
    слегка скрутить, получим
  • 9:34 - 9:36
    скошенную конформацию.
  • 9:36 - 9:42
    Что, если повернуть еще на 60 градусов
  • 9:42 - 9:48
    по часовой?
  • 9:48 - 9:50
    Будет заслоненная конформация,
  • 9:50 - 9:53
    где метильные группы
  • 9:53 - 9:56
    перекрываются.
  • 9:56 - 9:59
    Минимум устойчивости.
  • 9:59 - 9:59
    Так?
  • 9:59 - 10:03
    Сейчас нарисуем.
  • 10:03 - 10:07
    Вот группа CH3.
  • 10:07 - 10:10
    Вот атомы водорода
  • 10:10 - 10:12
    здесь и здесь.
  • 10:12 - 10:15
    Минимум устойчивости,
  • 10:15 - 10:19
    максимум потенциальной энергии.
  • 10:19 - 10:22
    Если повернуть еще на 60 градусов,
  • 10:22 - 10:24
    будет скошенная конформация.
  • 10:24 - 10:27
    Группа CH3 тут.
  • 10:27 - 10:31
    Атом водорода тут
  • 10:31 - 10:33
    и тут.
  • 10:33 - 10:34
    Вот так.
  • 10:34 - 10:38
    Метильные группы
  • 10:38 - 10:40
    не перекрываются, но ближе,
  • 10:40 - 10:42
    чем в анти-
  • 10:42 - 10:43
    конформации.
  • 10:43 - 10:47
    Это тоже скошенная конформация.
  • 10:47 - 10:49
    Надеюсь, идея ясна.
  • 10:49 - 10:52
    Берем два атома углерода,
  • 10:52 - 10:54
    большие радикалы рисуем
  • 10:54 - 10:56
    как группы
  • 10:56 - 11:00
    и строим проекцию Ньюмена для любой
  • 11:00 - 11:03
    части молекулы.
  • 11:03 - 11:06
    Вращая ее, можно
  • 11:06 - 11:10
    определить устойчивость.
Title:
Newman Projections 2
Description:

more » « less
Video Language:
English
Team:
Khan Academy
Duration:
11:12

Russian subtitles

Revisions