-
В предыдущем ролике мы построили проекцию Ньюмена
-
для этана.
-
В этом видео я покажу,
-
как строить проекции Ньюмена для больших молекул.
-
Будет ролик и про проекции Ньюмена
-
для циклов.
-
Усложним задачу.
-
Возьмем бутан.
-
По логике следующим должен быть пропан, но бутан
-
интереснее. В нем 4 атома углерода.
-
Построим шаростержневую
-
модель.
-
Вот атом углерода,
-
еще один,
-
еще один
-
и последний.
-
И водород.
-
Тут
-
и тут.
-
Здесь два,
-
вот так.
-
Здесь два,
-
вот так.
-
Здесь три,
-
вот так.
-
Построим проекцию Ньюмена,
-
Нужно решить,
-
где передний атом.
-
Есть возможность выбора.
-
В молекуле бутана четыре
-
атома углерода.
-
Пусть второй будет передним,
-
третий - задним, а эта группа CH3
-
будет заместителем здесь. Строим
-
проекцию Ньюмена.
-
Начнем.
-
Вот передний атом.
-
Его рисуем впереди,
-
а этот -
-
сзади.
-
Перед построением проекции Ньюмена я изменю
-
эту схему.
-
Перерисую этот атом.
-
Не буду рисовать все связи,
-
сделаю проще.
-
Рисовать буду
-
оранжевым.
-
Вот этот атом.
-
Это шаростержневая модель.
-
Здесь атом водорода
-
и здесь.
-
Вместо одного этого атома,
-
нарисую всю группу
-
лиловым.
-
Это CH3.
-
Метильная группа.
-
Не один атом,
-
а все четыре.
-
В шаростержневой модели
-
это шарики.
-
Атом №2 связан
-
с атомом №3.
-
В проекции Ньюмена он будет
-
задним.
-
Вот атом №3.
-
Два атома водорода
-
и вот это.
-
Это метильная
-
группа.
-
Группа CH3.
-
Покажу синим.
-
Нарисуем так.
-
Группа CH3.
-
Четыре атома.
-
CH3.
-
И два атома водорода
-
вот здесь.
-
Смотрите сюда.
-
Водород здесь и здесь, здесь
-
и здесь, вот эта группа здесь.
-
Этот большой шарик.
-
Покажу зеленым.
-
Эти два атома водорода
-
здесь.
-
Теперь видно,
-
как построить проекцию Ньюмена.
-
Это впереди, это сзади.
-
Часть молекулы мы представили
-
в виде отдельной
-
группы.
-
Построим проекцию Ньюмена
-
и поговорим об устойчивости.
-
Рисуем так.
-
Этот атом
-
впереди.
-
Группа CH3 внизу.
-
Два атома водорода
-
здесь и здесь.
-
Перед готов.
-
Синий атом будет сзади.
-
Покажу передний атом
-
маленькой оранжевой
-
точкой.
-
Синий атом будет сзади,
-
вот так.
-
Вот он.
-
Вот группа CH3.
-
Вот водород.
-
Вспомните первый ролик
-
о проекциях Ньюмена.
-
У этих атомов есть электроны.
-
Электронное облако вокруг группы
-
CH3.
-
Это 4 атома.
-
Они взаимно отталкиваются.
-
Это большая группа.
-
Это сыграет свою роль
-
в определении уровня
-
потенциальной энергии.
-
Очевидно, что группы с самыми
-
большими электронными облаками
-
управляют молекулой.
-
Метильные группы будут
-
взаимно отталкиваться.
-
Это похоже на заторможенную
-
конформацию, но здесь все дело
-
в метильных группах.
-
Это так называемая
-
анти-конформация.
-
Торсионный угол между метильными
-
группами составляет 180 градусов.
-
180 градусов.
-
Это минимум потенциальной энергии
-
и максимум устойчивости.
-
Если это непонятно,
-
вдумайтесь.
-
Лежащий камень имеет меньшую потенциальную энергию,
-
чем висящий в воздухе.
-
Камень на земле устойчив.
-
Он никуда не денется.
-
Висящий в воздухе достаточно толкнуть,
-
и он упадет.
-
Или уже падает.
-
Как знать?
-
У него высокая потенциальная энергия,
-
и он легко ее высвобождает.
-
Если энергия мала,
-
устойчивость выше.
-
Вот наиболее устойчивая конформация.
-
Какие есть варианты?
-
Если повернуть задний атом
-
по часовой стрелке,
-
что получится?
-
Рисуем переднюю часть.
-
CH3 и два атома водорода
-
здесь и здесь.
-
Скопирую это.
-
Можно по-другому,
-
но так проще.
-
Копируем, вставляем.
-
Мне нужно три.
-
Вот.
-
И еще раз.
-
Это передний атом
-
везде.
-
Покажу оранжевым
-
везде.
-
Рисуем задний атом.
-
Везде одинаково.
-
В каждом случае.
-
Совершим поворот на 60 градусов.
-
Что мы получим
-
в итоге?
-
Атом водорода сместится вверх.
-
Вот он.
-
Поправка, это 120 градусов.
-
120 градусов.
-
Вот водород.
-
Метил сместится сюда,
-
водород - сюда.
-
Полный поворот на 120 градусов.
-
Вот это
-
анти-конформация.
-
Самая устойчивая, потому что метильные
-
группы максимально удалены.
-
А это скошенная конформация.
-
Она на втором месте
-
по устойчивости.
-
Метильные группы
-
не перекрываются.
-
Тут они максимально
-
удалены.
-
На шаростержневой модели
-
вот они, далеко
-
друг от друга.
-
Если молекулу скручивать,
-
метильные группы станут ближе,
-
электронные облака будут отталкиваться.
-
Анти-конформация устойчива.
-
Если молекулу
-
слегка скрутить, получим
-
скошенную конформацию.
-
Что, если повернуть еще на 60 градусов
-
по часовой?
-
Будет заслоненная конформация,
-
где метильные группы
-
перекрываются.
-
Минимум устойчивости.
-
Так?
-
Сейчас нарисуем.
-
Вот группа CH3.
-
Вот атомы водорода
-
здесь и здесь.
-
Минимум устойчивости,
-
максимум потенциальной энергии.
-
Если повернуть еще на 60 градусов,
-
будет скошенная конформация.
-
Группа CH3 тут.
-
Атом водорода тут
-
и тут.
-
Вот так.
-
Метильные группы
-
не перекрываются, но ближе,
-
чем в анти-
-
конформации.
-
Это тоже скошенная конформация.
-
Надеюсь, идея ясна.
-
Берем два атома углерода,
-
большие радикалы рисуем
-
как группы
-
и строим проекцию Ньюмена для любой
-
части молекулы.
-
Вращая ее, можно
-
определить устойчивость.