В предыдущем ролике мы построили проекцию Ньюмена
для этана.
В этом видео я покажу,
как строить проекции Ньюмена для больших молекул.
Будет ролик и про проекции Ньюмена
для циклов.
Усложним задачу.
Возьмем бутан.
По логике следующим должен быть пропан, но бутан
интереснее. В нем 4 атома углерода.
Построим шаростержневую
модель.
Вот атом углерода,
еще один,
еще один
и последний.
И водород.
Тут
и тут.
Здесь два,
вот так.
Здесь два,
вот так.
Здесь три,
вот так.
Построим проекцию Ньюмена,
Нужно решить,
где передний атом.
Есть возможность выбора.
В молекуле бутана четыре
атома углерода.
Пусть второй будет передним,
третий - задним, а эта группа CH3
будет заместителем здесь. Строим
проекцию Ньюмена.
Начнем.
Вот передний атом.
Его рисуем впереди,
а этот -
сзади.
Перед построением проекции Ньюмена я изменю
эту схему.
Перерисую этот атом.
Не буду рисовать все связи,
сделаю проще.
Рисовать буду
оранжевым.
Вот этот атом.
Это шаростержневая модель.
Здесь атом водорода
и здесь.
Вместо одного этого атома,
нарисую всю группу
лиловым.
Это CH3.
Метильная группа.
Не один атом,
а все четыре.
В шаростержневой модели
это шарики.
Атом №2 связан
с атомом №3.
В проекции Ньюмена он будет
задним.
Вот атом №3.
Два атома водорода
и вот это.
Это метильная
группа.
Группа CH3.
Покажу синим.
Нарисуем так.
Группа CH3.
Четыре атома.
CH3.
И два атома водорода
вот здесь.
Смотрите сюда.
Водород здесь и здесь, здесь
и здесь, вот эта группа здесь.
Этот большой шарик.
Покажу зеленым.
Эти два атома водорода
здесь.
Теперь видно,
как построить проекцию Ньюмена.
Это впереди, это сзади.
Часть молекулы мы представили
в виде отдельной
группы.
Построим проекцию Ньюмена
и поговорим об устойчивости.
Рисуем так.
Этот атом
впереди.
Группа CH3 внизу.
Два атома водорода
здесь и здесь.
Перед готов.
Синий атом будет сзади.
Покажу передний атом
маленькой оранжевой
точкой.
Синий атом будет сзади,
вот так.
Вот он.
Вот группа CH3.
Вот водород.
Вспомните первый ролик
о проекциях Ньюмена.
У этих атомов есть электроны.
Электронное облако вокруг группы
CH3.
Это 4 атома.
Они взаимно отталкиваются.
Это большая группа.
Это сыграет свою роль
в определении уровня
потенциальной энергии.
Очевидно, что группы с самыми
большими электронными облаками
управляют молекулой.
Метильные группы будут
взаимно отталкиваться.
Это похоже на заторможенную
конформацию, но здесь все дело
в метильных группах.
Это так называемая
анти-конформация.
Торсионный угол между метильными
группами составляет 180 градусов.
180 градусов.
Это минимум потенциальной энергии
и максимум устойчивости.
Если это непонятно,
вдумайтесь.
Лежащий камень имеет меньшую потенциальную энергию,
чем висящий в воздухе.
Камень на земле устойчив.
Он никуда не денется.
Висящий в воздухе достаточно толкнуть,
и он упадет.
Или уже падает.
Как знать?
У него высокая потенциальная энергия,
и он легко ее высвобождает.
Если энергия мала,
устойчивость выше.
Вот наиболее устойчивая конформация.
Какие есть варианты?
Если повернуть задний атом
по часовой стрелке,
что получится?
Рисуем переднюю часть.
CH3 и два атома водорода
здесь и здесь.
Скопирую это.
Можно по-другому,
но так проще.
Копируем, вставляем.
Мне нужно три.
Вот.
И еще раз.
Это передний атом
везде.
Покажу оранжевым
везде.
Рисуем задний атом.
Везде одинаково.
В каждом случае.
Совершим поворот на 60 градусов.
Что мы получим
в итоге?
Атом водорода сместится вверх.
Вот он.
Поправка, это 120 градусов.
120 градусов.
Вот водород.
Метил сместится сюда,
водород - сюда.
Полный поворот на 120 градусов.
Вот это
анти-конформация.
Самая устойчивая, потому что метильные
группы максимально удалены.
А это скошенная конформация.
Она на втором месте
по устойчивости.
Метильные группы
не перекрываются.
Тут они максимально
удалены.
На шаростержневой модели
вот они, далеко
друг от друга.
Если молекулу скручивать,
метильные группы станут ближе,
электронные облака будут отталкиваться.
Анти-конформация устойчива.
Если молекулу
слегка скрутить, получим
скошенную конформацию.
Что, если повернуть еще на 60 градусов
по часовой?
Будет заслоненная конформация,
где метильные группы
перекрываются.
Минимум устойчивости.
Так?
Сейчас нарисуем.
Вот группа CH3.
Вот атомы водорода
здесь и здесь.
Минимум устойчивости,
максимум потенциальной энергии.
Если повернуть еще на 60 градусов,
будет скошенная конформация.
Группа CH3 тут.
Атом водорода тут
и тут.
Вот так.
Метильные группы
не перекрываются, но ближе,
чем в анти-
конформации.
Это тоже скошенная конформация.
Надеюсь, идея ясна.
Берем два атома углерода,
большие радикалы рисуем
как группы
и строим проекцию Ньюмена для любой
части молекулы.
Вращая ее, можно
определить устойчивость.