-
V tomto videu bych rád
pohovořil o skupině
-
molekul, nebo o třídě molekul,
které jsou odvozeny
-
od karboxylové kyseliny.
-
A abych ukázal konkrétní příklady,
ukážu vám látky, které
-
lze odvodit z octové kyseliny.
-
Jen jako připomenutí, octová
kyselina vypadá takto.
-
Octová kyselina...vypadá takto.
-
Triviální název je, jak jsem řekl,
octová kyselina, a pokud
-
chcete použít systematický
název, hledejte nejdelší
-
řetězec, který je přímo zde.
-
Jsou zde dva uhlíky.
-
Takže použijeme předponu eth-,
takže to je ethan-, a protože
-
je to karboxylová kyselina, tak
název je ethanová kyselina.
-
Teď, deriváty octové kyseliny,
a později to můžeme
-
zobecnit na všechny
karboxylové kyseliny.
-
Jenom musíme změnit to,
co se děje na tomto
-
uhlíkatém řetězci zde.
-
Nemusí to nezbytně být
jenom dva uhlíky.
-
Může to dále pokračovat.
-
Může zde být benzenový kruh,
což by změnilo název sloučeniny.
-
Ale k věci, chci vám hlavně
ukázat podstatu názvosloví.
-
Takže pokud bychom nahradili
tuto hydroxylovou skupinu aminem...
-
...a v dalších videích uvidíme
jak se to dělá...
-
...namaluju acylovou skupinu.
-
Tak, acylová skupina je přímo tady.
-
A teď jen budeme měnit to,
co je navázáno
-
na acylovou skupinu přímo tady.
-
Takže pokud by byl acyl navázán
na amin, namaluji to.
-
To je nejjednodušší amin,
který tady máme,
-
to znamená NH₂.
-
Tady ta sloučenina se
nazývá amid, a pokud
-
bychom to chtěli pojmenovat celé,
byl by to acetamid.
-
Tento konkrétní případ by byl acetamid.
-
Pokud bychom pro něj chtěli
systematický název,
-
byl by to ethanamid.
-
Máte zde dva uhlíky, takže ethanamid.
-
Přirozenou otázkou je,
že všechny aminy nejsou
-
primární, můžete mít
i jiné substituenty než
-
vodíky připojené na dusík,
další radikálové skupiny, uhlovodíky,
-
jak máme pojmenovat tyto látky?
-
Pokud máte molekulu,
který by vypadala takto,
-
jen změním tady několik
věcí, aby
-
jsme se odlišili od
vzorce ethanu.
-
Takže řekněme, že máme
tři uhlíky jako součást
-
této acylové skupiny.
-
Potom bychom jej navázali
na dusík, který je vázaný na
-
methylovou skupinu a další vodík.
-
V tomto případě začnete
pojmenovávat od methylové skupiny,
-
a abyste zdůraznili, že
methyl je navázán na dusík,
-
nazvete jej N-methyl.
-
A následně se podíváte na řetězec,
který tvoří acylovou skupinu,
-
uhlíkatý řetězec.
-
Máme zde jeden, dva, tři uhlíky,
takže je to propanamid.
-
Propanamid.
-
Pokud bychom měli další methyl
zde, pojmenovali byste
-
jej jako N,N-dimethyl.
-
Pokud by byl methyl zde
a propyl zde,
-
pojmenovali byste jej
jako N-methyl-N-propylpropanamid.
-
Takže tolik o amidech.
-
Tak, tohle je něco, co
jsme již viděli dřív,
-
takže je to trochu opakování.
-
Pokud máte něco,
co vypadá nějak takto...
-
...jen sem navážu methylovou skupinu...
-
Tohle už jsme viděli.
-
To je ester.
-
A pokud máme...
-
...jen použiju modrou barvu
na ester pro odlišení.
-
Pokud budeme substituovat to,
co je připojené na acyl...
-
označím to.
-
Tady to je acylová skupina.
-
Tady to je acylová skupina.
-
Takže tady, pro ester,
bychom tomu dali
-
triviální název, a tento
ester jsme již viděli,
-
je to acetát.
-
A pokud bychom chtěli
název systematický,
-
podíváme se na nejdelší
řetězec, vidíme dva uhlíky,
-
takže je to ethan-, už to není
ethanová kyselina.
-
Nazývá se ethanoát.
-
Další, s tím jsme se
doposud nesetkali,
-
a vypadá trochu složitěji,
ale pokud trochu porozumíte
-
jednotlivým členům,
není to tak zlé.
-
Takže řekněme, že máme
takovouto molekulu.
-
Tak, máme acylovou skupinu
vázanou na kyslík,
-
který je vázaný na další acylovou skupinu.
-
Skoro jako byste měli
dvě karboxylové kyseliny,
-
které jsou spojené.
-
A opravdu máte dvě
acylové skupiny
-
spojené přes kyslík.
-
To je anhydrid.
-
Vypadají velmi složitě, ale
stačí si jen uvědomit,
-
že jsou to dvě karboxylové
kyseliny vzájemně spojené
-
a většinou ten samý druh.
-
Většina anhydridů
v organické chemii
-
pochází ze stejné
karboxylové kyseliny.
-
Tedy platí - kolik uhlíků máte
na tomto konci, tolik
-
jich bude i na tomto konci.
-
Takže pojmenujete je tak, že
použijete stejný název,
-
jako pro karboxylovou
kyselinu,
-
ale přidáte tam ještě k názvu "anhydrid".
-
Takže toto by byl
anhydrid octové kyseliny.
-
Je odvozený od octové kyseliny.
-
Toto je anhydrid kyseliny octové.
-
Systematickým názvem,
máme zde dva uhlíky,
-
anhydrid kyseliny ethanové.
-
A abychom si to ujasnili,
tato molekula, namísto toho,
-
by vypadala nějak tak,
kde by uhlíkové
-
řetězce měly tři uhlíky na
každém konci.
-
Jeden dva tři,
jeden dva tři.
-
To by byl anhydrid
kyseliny propanové.
-
V neobvyklých případech,
a je neobvyklé,
-
že máte rozdílné
uhlíkové řetězce,
-
vyjmenujete oba dva.
-
Takže pokud by byly dva zde
a tři zde, byl by to
-
směsný anhydrid octové
a propanové kyseliny.
-
Ale to je velmi, velmi
neobvyklé.
-
Běžně jsou tyto
uhlíkové řetězce,
-
tyto acylové skupiny složeny
ze stejného počtu uhlíků.
-
Poslední derivát karboxylové
kyseliny, který byste měli znát,
-
už jsme je viděli,
jsou acylhalogenidy,
-
především acylchloridy.
-
Takže já to namaluju tady.
-
Tady je acylová skupina,
-
a tady je vázána na chlor.
-
A toto je acylchlorid,
nejznámější název.
-
Tady to je acylová skupina,
a pak zde máte chlor,
-
takže acylchlorid.
-
A my jsme viděli tento
konkrétní acylchlorid.
-
Je odvozen od kyseliny octové,
takže je to acetylchlorid.
-
Ale pokud byste jej
chtěli pojmenovat systematicky...
-
...a systematický název
jsme předtím neměli...
-
...máme zde dva uhlíky,
takže je to ethanoyl.
-
To nám říká, že jde
o acylovou skupinu.
-
Ethanoyl chlorid je
správný název.
-
A pokud by zde
byly 3 uhlíky,
-
byl by to propanoyl chlorid.
-
Tak, snad vám to poskytlo
dobrý úvod do
-
rozdílů ve strukturách
těchto skupin
-
a úvod do jejich názvosloví.
-
V dalším videu se
budeme bavit
-
o relativní stabilitě a povím
vám i něco o tom,
-
jakým směrem by mohla
jaká reakce běžet.
-
Jestli raději poběží reakce z
amidu na acylchlorid nebo
-
z acylchloridu na amid,
nebo něco mezi tím?
