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Lo que vamos a hacer en este video es diferenciar entre
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las ideas de nucleofilicidad--quiere decir la fuerza de algo como nucleófilo
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y basicidad
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la diferencia parece un poco sutil pero actualmente
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es una diferencia muy serio.
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y vamos a ver la razón
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por ese tipo de confusión.
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Cuando estudiamos las reacciones Sn2, hay un nucleófilo
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que tiene un electrón extra aquí.
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Tiene una carga negativa.
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Y por ejemplo tenemos un carbono metil.
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Estoy dibujándolo.
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Por ejemplo, tenemos un hidrógeno que sale
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y un otro hidrógeno detrás.
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y un otro arriba.
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y tenemos un grupo saliente aquí.
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Durante una reacción Sn2, el nucleófilo se da
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este electrón al carbono.
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El carbono tiene una carga parcial positiva.
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El grupo saliente tiene una carga parcial negativa.
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porque tiende a ser, o siempre va a ser electronegativo.
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Entonces este electrón se da al carbono
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mientras el grupo saliente electronegativo se puede quitar completemente
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el electrón del carbono.
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Y cuando se termine, se parece a ésto.
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tenemos el carbono metil así--un hidrógeno esta detrás,
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uno queda delante, uno arriba.
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El grupo saliente ya ha salido.
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Tenía ese electrón, pero ya también quitó
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este electrón magenta y tiene una carga negativa
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y el nucleófilo ya tiene este electrón aquí
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y está unido al carbono.
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Y recuerden que ésto sirve como
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nucleófilo.
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que ama nucleos.
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regala su electrón pero también
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sirve como base Lewis.
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Es un repaso breve.
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Una base Lewis es la definición más general, quiero decir
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incluye la mayoría de los ejemplos de las bases.
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La base Lewis quiere decir un donante de electrones.
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Y ésto es exactamente lo que pasa aquí.
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El nucleófilo dona un electrón al carbono
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Entonces sirve como base Lewis.
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Y la primera vez que vemos, pensamos,
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¿Pues, por qué vale la pena por los químicos definir algo
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como nucleófilo?
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¿Por qué no se llaman base?
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¿Por qué hay dos conceptos diferentes como nucleofilicidad y basicidad?
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La diferencia es que nucleofilicidad es un concepto
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kinético. Quiere decir, ¿con qué facilidad reacciona?
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¿Con qué rapidez reacciona?
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¿Cuánta energía necesita reaccionar?
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Cuando algo tiene nucleofilicidad alta,
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reacciona facilmente.
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No quiere decir nada de que tan estable o inestable
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son los reactivos antes o después, sólo quiere decir
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que reaccionan facilmente.
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Basicidad es un concepto termodinámico.
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Quiere decir que tan estable son los reactivos
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o los productos.
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Quiere decir cuánto lo quiere reaccionar.
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Por ejemplo discutimos la situación de flúor.
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Pensemos un minuto.
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Discutimos la situación--pues, quiero decir
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fluoruro, y fluoruro se escribe así.
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Siete electrones de valencia para flúor, y después robó
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un electrón.
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Y aquí tenemos fluoruro.
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Entonces fluoruro es bastante básico
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más básico que yoduro.
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Pero, en una solución prótica
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Pero, menos nucleofílico en solución prótica.
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Y una solución prótica, otra vez, tiene
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protones de hidrógeno.
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Y la razón por ésto es que fluoruro quiere unirse
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con algo como un carbono
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o un protón
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Quiere unirse más que quiere yoduro.
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Y el bono con fluoruro sería mas fuerte que
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el bono con yoduro. Entonces,
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el fluoruro es menos estable que el yoduro en esta forma.
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Y por eso es menos nucleofilico.
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Reacciona con el reactivo deseado
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con menos facilidad en una solución prótica.
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Es menos nucleofílico porque
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hay otras cosas que impiden la reacción.
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Vimos en el video de las condiciones para ser nucleófilo
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y en el caso de fluoruro es porque
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es un átomo muy pequeño.
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Actualmente es un ion muy pequeño entonces
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su nube de electrones es muy apretada
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y dejalos a los hidrógenos hacer una cáscara
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muy estricta
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Y todo ésto tiene carga parcial positiva entonces
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están atraído a la anión negativa.
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Hacen una cáscara estricto que protege el fluoruro
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y hacerlo más difícil reaccionar en una solución prótica.
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entonces no se reacciona con tanta facilidad.
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Si se podía reaccionar, se uniría más fuertemente
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que el yoduro.
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entonces ya hemos visto la diferencia
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en las tendencias.
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Para determinar basicidad, no importa el disolvente
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Es una característica termodinámica de la anión.
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Y en términos de basicidad, la base más fuerte
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es el hidróxido.
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Normalmente sería algo de hidróxido de sódio o
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hidróxido de potasio, pero cuando se disuelve en
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algo como agua, el sódio y el hidróxido se separan y
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actualmente es el hidróxido que sirve como base.
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Como donante de electrones.
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Entonces hidróxido es una base más fuerte que fluoruro
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y fluoruro más que cloruro, y cloruro más que
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bromuro, y bromuro mas que yoduro.
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Y en términos de nucleofilicidad, vemos la diferencia
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En este caso hemos visto que el disolvente importa mucho
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porque el disolvente afecta la facilidad con que algo
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se reacciona.
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Entonces en términos de nucleofilicidad, hay una diferencia entre un disolvente
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prótico y uno aprótico.
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