Lo que vamos a hacer en este video es diferenciar entre
las ideas de nucleofilicidad--quiere decir la fuerza de algo como nucleófilo
y basicidad
la diferencia parece un poco sutil pero actualmente
es una diferencia muy serio.
y vamos a ver la razón
por ese tipo de confusión.
Cuando estudiamos las reacciones Sn2, hay un nucleófilo
que tiene un electrón extra aquí.
Tiene una carga negativa.
Y por ejemplo tenemos un carbono metil.
Estoy dibujándolo.
Por ejemplo, tenemos un hidrógeno que sale
y un otro hidrógeno detrás.
y un otro arriba.
y tenemos un grupo saliente aquí.
Durante una reacción Sn2, el nucleófilo se da
este electrón al carbono.
El carbono tiene una carga parcial positiva.
El grupo saliente tiene una carga parcial negativa.
porque tiende a ser, o siempre va a ser electronegativo.
Entonces este electrón se da al carbono
mientras el grupo saliente electronegativo se puede quitar completemente
el electrón del carbono.
Y cuando se termine, se parece a ésto.
tenemos el carbono metil así--un hidrógeno esta detrás,
uno queda delante, uno arriba.
El grupo saliente ya ha salido.
Tenía ese electrón, pero ya también quitó
este electrón magenta y tiene una carga negativa
y el nucleófilo ya tiene este electrón aquí
y está unido al carbono.
Y recuerden que ésto sirve como
nucleófilo.
que ama nucleos.
regala su electrón pero también
sirve como base Lewis.
Es un repaso breve.
Una base Lewis es la definición más general, quiero decir
incluye la mayoría de los ejemplos de las bases.
La base Lewis quiere decir un donante de electrones.
Y ésto es exactamente lo que pasa aquí.
El nucleófilo dona un electrón al carbono
Entonces sirve como base Lewis.
Y la primera vez que vemos, pensamos,
¿Pues, por qué vale la pena por los químicos definir algo
como nucleófilo?
¿Por qué no se llaman base?
¿Por qué hay dos conceptos diferentes como nucleofilicidad y basicidad?
La diferencia es que nucleofilicidad es un concepto
kinético. Quiere decir, ¿con qué facilidad reacciona?
¿Con qué rapidez reacciona?
¿Cuánta energía necesita reaccionar?
Cuando algo tiene nucleofilicidad alta,
reacciona facilmente.
No quiere decir nada de que tan estable o inestable
son los reactivos antes o después, sólo quiere decir
que reaccionan facilmente.
Basicidad es un concepto termodinámico.
Quiere decir que tan estable son los reactivos
o los productos.
Quiere decir cuánto lo quiere reaccionar.
Por ejemplo discutimos la situación de flúor.
Pensemos un minuto.
Discutimos la situación--pues, quiero decir
fluoruro, y fluoruro se escribe así.
Siete electrones de valencia para flúor, y después robó
un electrón.
Y aquí tenemos fluoruro.
Entonces fluoruro es bastante básico
más básico que yoduro.
Pero, en una solución prótica
Pero, menos nucleofílico en solución prótica.
Y una solución prótica, otra vez, tiene
protones de hidrógeno.
Y la razón por ésto es que fluoruro quiere unirse
con algo como un carbono
o un protón
Quiere unirse más que quiere yoduro.
Y el bono con fluoruro sería mas fuerte que
el bono con yoduro. Entonces,
el fluoruro es menos estable que el yoduro en esta forma.
Y por eso es menos nucleofilico.
Reacciona con el reactivo deseado
con menos facilidad en una solución prótica.
Es menos nucleofílico porque
hay otras cosas que impiden la reacción.
Vimos en el video de las condiciones para ser nucleófilo
y en el caso de fluoruro es porque
es un átomo muy pequeño.
Actualmente es un ion muy pequeño entonces
su nube de electrones es muy apretada
y dejalos a los hidrógenos hacer una cáscara
muy estricta
Y todo ésto tiene carga parcial positiva entonces
están atraído a la anión negativa.
Hacen una cáscara estricto que protege el fluoruro
y hacerlo más difícil reaccionar en una solución prótica.
entonces no se reacciona con tanta facilidad.
Si se podía reaccionar, se uniría más fuertemente
que el yoduro.
entonces ya hemos visto la diferencia
en las tendencias.
Para determinar basicidad, no importa el disolvente
Es una característica termodinámica de la anión.
Y en términos de basicidad, la base más fuerte
es el hidróxido.
Normalmente sería algo de hidróxido de sódio o
hidróxido de potasio, pero cuando se disuelve en
algo como agua, el sódio y el hidróxido se separan y
actualmente es el hidróxido que sirve como base.
Como donante de electrones.
Entonces hidróxido es una base más fuerte que fluoruro
y fluoruro más que cloruro, y cloruro más que
bromuro, y bromuro mas que yoduro.
Y en términos de nucleofilicidad, vemos la diferencia
En este caso hemos visto que el disolvente importa mucho
porque el disolvente afecta la facilidad con que algo
se reacciona.
Entonces en términos de nucleofilicidad, hay una diferencia entre un disolvente
prótico y uno aprótico.