1
00:00:00,510 --> 00:00:02,930
Lo que vamos a hacer en este video es diferenciar entre

2
00:00:02,930 --> 00:00:13,520
las ideas de nucleofilicidad--quiere decir la fuerza de algo como nucleófilo

3
00:00:13,520 --> 00:00:15,100
y basicidad

4
00:00:20,170 --> 00:00:24,720
la diferencia parece un poco sutil pero actualmente

5
00:00:24,720 --> 00:00:25,800
es una diferencia muy serio.

6
00:00:25,800 --> 00:00:27,770
y vamos a ver la razón

7
00:00:27,770 --> 00:00:28,780
por ese tipo de confusión.

8
00:00:28,780 --> 00:00:32,860
Cuando estudiamos las reacciones Sn2, hay un nucleófilo

9
00:00:32,860 --> 00:00:35,030
que tiene un electrón extra aquí.

10
00:00:35,030 --> 00:00:37,200
Tiene una carga negativa.

11
00:00:37,200 --> 00:00:39,510
Y por ejemplo tenemos un carbono metil.

12
00:00:42,600 --> 00:00:44,200
Estoy dibujándolo.

13
00:00:44,200 --> 00:00:46,430
Por ejemplo, tenemos un hidrógeno que sale

14
00:00:46,430 --> 00:00:48,740
y un otro hidrógeno detrás.

15
00:00:48,740 --> 00:00:50,980
y un otro arriba.

16
00:00:50,980 --> 00:00:56,850
y tenemos un grupo saliente aquí.

17
00:00:56,850 --> 00:01:00,570
Durante una reacción Sn2, el nucleófilo se da

18
00:01:00,570 --> 00:01:02,300
este electrón al carbono.

19
00:01:02,300 --> 00:01:04,090
El carbono tiene una carga parcial positiva.

20
00:01:06,460 --> 00:01:09,260
El grupo saliente tiene una carga parcial negativa.

21
00:01:09,260 --> 00:01:12,630
porque tiende a ser, o siempre va a ser electronegativo.

22
00:01:12,630 --> 00:01:16,370
Entonces este electrón se da al carbono

23
00:01:18,960 --> 00:01:24,090
mientras el grupo saliente electronegativo se puede quitar completemente

24
00:01:24,090 --> 00:01:27,830
el electrón del carbono.

25
00:01:27,830 --> 00:01:31,370
Y cuando se termine, se parece a ésto.

26
00:01:31,370 --> 00:01:35,910
tenemos el carbono metil así--un hidrógeno esta detrás,

27
00:01:35,910 --> 00:01:39,330
uno queda delante, uno arriba.

28
00:01:39,330 --> 00:01:43,150
El grupo saliente ya ha salido.

29
00:01:43,150 --> 00:01:46,150
Tenía ese electrón, pero ya también quitó

30
00:01:46,150 --> 00:01:52,910
este electrón magenta y tiene una carga negativa

31
00:01:52,910 --> 00:02:00,650
y el nucleófilo ya tiene este electrón aquí

32
00:02:00,650 --> 00:02:04,060
y está unido al carbono.

33
00:02:04,060 --> 00:02:06,450
Y recuerden que ésto sirve como

34
00:02:06,450 --> 00:02:07,100
nucleófilo.

35
00:02:07,100 --> 00:02:08,139
que ama nucleos.

36
00:02:08,139 --> 00:02:11,420
regala su electrón pero también

37
00:02:11,420 --> 00:02:12,695
sirve como base Lewis.

38
00:02:17,450 --> 00:02:18,620
Es un repaso breve.

39
00:02:18,620 --> 00:02:21,830
Una base Lewis es la definición más general, quiero decir

40
00:02:21,830 --> 00:02:25,630
incluye la mayoría de los ejemplos de las bases.

41
00:02:25,630 --> 00:02:28,410
La base Lewis quiere decir un donante de electrones.

42
00:02:32,370 --> 00:02:33,700
Y ésto es exactamente lo que pasa aquí.

43
00:02:33,700 --> 00:02:37,170
El nucleófilo dona un electrón al carbono

44
00:02:37,170 --> 00:02:38,760
Entonces sirve como base Lewis.

45
00:02:38,760 --> 00:02:41,460
Y la primera vez que vemos, pensamos,

46
00:02:41,460 --> 00:02:45,310
¿Pues, por qué vale la pena por los químicos definir algo

47
00:02:45,310 --> 00:02:46,220
como nucleófilo?

48
00:02:46,220 --> 00:02:47,840
¿Por qué no se llaman base?

49
00:02:47,840 --> 00:02:51,120
¿Por qué hay dos conceptos diferentes como nucleofilicidad y basicidad?

50
00:02:53,100 --> 00:02:57,000
La diferencia es que nucleofilicidad es un concepto

51
00:02:57,000 --> 00:03:02,470
kinético. Quiere decir, ¿con qué facilidad reacciona?

52
00:03:02,470 --> 00:03:03,900
¿Con qué rapidez reacciona?

53
00:03:03,900 --> 00:03:06,870
¿Cuánta energía necesita reaccionar?

54
00:03:06,870 --> 00:03:08,890
Cuando algo tiene nucleofilicidad alta,

55
00:03:08,890 --> 00:03:10,140
reacciona facilmente.

56
00:03:14,520 --> 00:03:17,830
No quiere decir nada de que tan estable o inestable

57
00:03:17,830 --> 00:03:20,680
son los reactivos antes o después, sólo quiere decir

58
00:03:20,680 --> 00:03:22,880
que reaccionan facilmente.

59
00:03:22,880 --> 00:03:26,435
Basicidad es un concepto termodinámico.

60
00:03:30,320 --> 00:03:34,910
Quiere decir que tan estable son los reactivos

61
00:03:34,910 --> 00:03:35,880
o los productos.

62
00:03:35,880 --> 00:03:44,876
Quiere decir cuánto lo quiere reaccionar.

63
00:03:52,520 --> 00:03:57,800
Por ejemplo discutimos la situación de flúor.

64
00:03:57,800 --> 00:03:58,580
Pensemos un minuto.

65
00:03:58,580 --> 00:04:00,760
Discutimos la situación--pues, quiero decir

66
00:04:00,760 --> 00:04:03,170
fluoruro, y fluoruro se escribe así.

67
00:04:03,170 --> 00:04:07,380
Siete electrones de valencia para flúor, y después robó

68
00:04:07,380 --> 00:04:08,650
un electrón.

69
00:04:08,650 --> 00:04:10,710
Y aquí tenemos fluoruro.

70
00:04:10,710 --> 00:04:14,470
Entonces fluoruro es bastante básico

71
00:04:14,470 --> 00:04:16,649
más básico que yoduro.

72
00:04:28,550 --> 00:04:33,490
Pero, en una solución prótica

73
00:04:33,490 --> 00:04:46,080
Pero, menos nucleofílico en solución prótica.

74
00:04:46,080 --> 00:04:47,960
Y una solución prótica, otra vez, tiene

75
00:04:47,960 --> 00:04:50,290
protones de hidrógeno.

76
00:04:50,290 --> 00:04:54,840
Y la razón por ésto es que fluoruro quiere unirse

77
00:04:54,840 --> 00:04:58,910
con algo como un carbono

78
00:04:58,910 --> 00:04:59,910
o un protón

79
00:04:59,910 --> 00:05:04,370
Quiere unirse más que quiere yoduro.

80
00:05:04,370 --> 00:05:07,050
Y el bono con fluoruro sería mas fuerte que

81
00:05:07,050 --> 00:05:11,250
el bono con yoduro. Entonces,

82
00:05:11,250 --> 00:05:14,270
el fluoruro es menos estable que el yoduro en esta forma.

83
00:05:14,270 --> 00:05:17,970
Y por eso es menos nucleofilico.

84
00:05:17,970 --> 00:05:21,440
Reacciona con el reactivo deseado

85
00:05:21,440 --> 00:05:24,820
con menos facilidad en una solución prótica.

86
00:05:24,820 --> 00:05:28,060
Es menos nucleofílico porque

87
00:05:28,060 --> 00:05:30,330
hay otras cosas que impiden la reacción.

88
00:05:30,330 --> 00:05:33,145
Vimos en el video de las condiciones para ser nucleófilo

89
00:05:33,145 --> 00:05:36,280
y en el caso de fluoruro es porque

90
00:05:36,280 --> 00:05:38,015
es un átomo muy pequeño.

91
00:05:38,015 --> 00:05:43,140
Actualmente es un ion muy pequeño entonces

92
00:05:43,140 --> 00:05:47,250
su nube de electrones es muy apretada

93
00:05:47,250 --> 00:05:50,570
y dejalos a los hidrógenos hacer una cáscara

94
00:05:50,570 --> 00:05:54,300
muy estricta

95
00:05:54,300 --> 00:05:56,860
Y todo ésto tiene carga parcial positiva entonces

96
00:05:56,860 --> 00:05:59,790
están atraído a la anión negativa.

97
00:05:59,790 --> 00:06:05,420
Hacen una cáscara estricto que protege el fluoruro

98
00:06:05,420 --> 00:06:10,100
y hacerlo más difícil reaccionar en una solución prótica.

99
00:06:10,100 --> 00:06:12,020
entonces no se reacciona con tanta facilidad.

100
00:06:16,680 --> 00:06:21,180
Si se podía reaccionar, se uniría más fuertemente

101
00:06:21,180 --> 00:06:24,570
que el yoduro.

102
00:06:24,570 --> 00:06:26,760
entonces ya hemos visto la diferencia

103
00:06:26,760 --> 00:06:28,020
en las tendencias.

104
00:06:28,020 --> 00:06:31,310
Para determinar basicidad, no importa el disolvente

105
00:06:32,040 --> 00:06:35,390
Es una característica termodinámica de la anión.

106
00:06:37,250 --> 00:06:44,050
Y en términos de basicidad, la base más fuerte

107
00:06:44,050 --> 00:06:46,070
es el hidróxido.

108
00:06:46,070 --> 00:06:49,720
Normalmente sería algo de hidróxido de sódio o

109
00:06:49,720 --> 00:06:53,150
hidróxido de potasio, pero cuando se disuelve en

110
00:06:53,150 --> 00:06:57,130
algo como agua, el sódio y el hidróxido se separan y

111
00:06:57,130 --> 00:06:59,700
actualmente es el hidróxido que sirve como base.

112
00:06:59,700 --> 00:07:01,540
Como donante de electrones.

113
00:07:01,540 --> 00:07:06,150
Entonces hidróxido es una base más fuerte que fluoruro

114
00:07:06,150 --> 00:07:09,350
y fluoruro más que cloruro, y cloruro más que

115
00:07:09,350 --> 00:07:15,850
bromuro, y bromuro mas que yoduro.

116
00:07:15,850 --> 00:07:20,880
Y en términos de nucleofilicidad, vemos la diferencia

117
00:07:20,880 --> 00:07:27,220
En este caso hemos visto que el disolvente importa mucho

118
00:07:27,220 --> 00:07:30,600
porque el disolvente afecta la facilidad con que algo

119
00:07:30,600 --> 00:07:31,616
se reacciona.

120
00:07:31,616 --> 00:07:35,390
Entonces en términos de nucleofilicidad, hay una diferencia entre un disolvente

121
00:07:35,390 --> 00:07:39,960
prótico y uno aprótico.