-
Срещнахме етери в няколко клипа досега.
-
Те бяха полезен апротонен разтворител
в някои реакции.
-
Считам, че вече е време да посветим един или
-
два клипа на етерите.
-
И като всички неща, които направихме в органичната химия,
-
добър начин да се запознаем с тези съединения
-
и как изглеждат е да ги именуваме.
-
Нека направим няколко.
-
Вече имаш пръв поглед.
-
Нека да кажем, че имаме
това съединение ето тук.
-
Сега ще покажа два начина
за тяхното именуване
-
Общоприетото име, което вероятно е по-важно,
-
особено при етерите,
-
защото, ако можеш да си представиш,
това е по-разпространеното наименование.
-
Това е, което хората използват.
-
А след това ще покажа
също така как се наименуват
-
съгласно правилата на Международния съюз
за чиста и приложна химия (IUPAC).
-
Нека го напиша.
-
Името по IUPAC, което е Международен съюз
за чиста и приложна химия.
-
Те създадоха един вид официални правила
-
за именуване на всички тези органични съединения.
-
Това са правилата, които използвахме
-
по-рано, когато учехме алкани и алкини.
-
При етерите традиционното
наименование е по-общо.
-
Общото название на това съединение тук...
-
Поглеждаш тук двете въглеродни групи.
-
Ето тази тук е етилова група.
-
Това тук е етилова група.
-
Има един, два въглерода.
-
След това поглеждаме другата
въглеродна група тук.
-
Това също е етилова група.
-
Имате един, два въглерода.
-
Това се нарича... нека просто го напиша...
-
това също е етилова група.
-
Общопроетото наименование за това
е просто диетилов етер.
-
Етер ни казва, тази част ни казва, че имаме
-
кислород между двете етилови групи.
-
Това е общоприетото наименование.
-
Международният съюз за чиста и приложна химия
-
дава официалното наименование.
-
Спомняш си от преди как
именуваме нещата.
-
Търсим най-дългата въглеродна верига.
-
Нека го напиша отново.
-
Може би от лявата страна ще пиша
общите наименования.
-
А от от дясната ще пиша тези на МСЧПХ.
-
Нека напиша отново общоприетото название
-
– диетилов етер.
-
Търсим най-дългата верига.
-
В този случай има две по-дълги вериги.
-
Едната е тази, която има един, два въглерода.
-
След това имаме тази, която
има един, два въглерода.
-
Можеш да избереш всяка една от двете.
-
Ще си избера тази тук за главна верига.
-
Има два въглерода, без двойни връзки.
-
Това е етан.
-
След това си казваш:
ОК, имам тази алкокси група.
-
Поставяме "окси" тук накрая,
защото има кислород.
-
Но "алк"-частта... тук има два въглерода: 1,2.
-
Ще назовем това тук, ще го назовем етокси.
-
Има и друг начин да го назовем, имаме етокси група,
-
свързана към единия водород.
-
Ще започнем да номерираме от страната на
-
етана, защото там се намира групата, свързана
-
към въглерод едно.
-
Ще наречем това 1-етоксиетан.
-
Никога няма да го срещнеш
с това наименование, въпреки
-
че това е официалното име.
-
По-скоро ще го срещаш като диетилов етер.
-
Поне в моя мозък oттеква повече.
-
Просто казваме какви са двете групи
-
и оставяме етера в края.
-
Знаем, че между тях има кислород.
-
Нека направим още няколко примера.
-
Да кажем, че имам тук тази молекула.
-
Имам тази молекула тук.
-
Обичайният начин е да разгледаме
тези две групи от двете страни на кислорода.
-
Точно тук... нека го направя в друг цвят...
-
при групата отляво имаме
-
1,2,3 въглерода.
-
Това е пропилова група,
-
свързана със средния въглерод.
-
Това е изопропилова група.
-
От дясната страна имаме
-
само един въглерод.
-
Това е ... ще продължа
да използвам синьото...
-
това е метилова група.
-
Общоприетият начин за наименоване
е просто да изброим двете групи
-
и след това да напишем етер.
-
Изброяваме ги в азбучен ред.
-
И е преди М.
-
Общоприетото название е изопропил метил етер.
-
За названието на МУЧПХ търсим
-
най-дългата въглеродна верига.
-
Ще напиша отново самата молекула.
-
Ще я препиша отново.
-
Коя тук е най-дългата въглеродна верига ?
-
Тук имаме 1, 2, 3 въглерода.
-
Тук имаме само един въглерод.
-
Това тук е най-дългата въглеродна верига.
-
В нея има 3 въглерода и няма двойно връзки.
-
Следователно мет-, проп-, пропил
или всъщност пропан.
-
Това е най-дългата. Точно тук пишем пропан,
-
защото използваме начина за наименование на МИЧПХ.
-
После поглеждаме към тази метокси група.
-
Наричам я метокси група, защото имам о.
-
Това О ни дава окси.
-
Тик имам и метилова група.
-
То тогава е метокси.
-
Запомни, че "мет" е представката,
когато имаме само един въглерод.
-
Добавяме "окси" заради кислорода.
-
И е свързан с два въглерода
от пропановата верига,
-
няма значение посоката за започване
на наименованието или номерирането.
-
1, 2, 3.
-
Това е 2-метоксипропан.
-
Нека направим още един пример.
-
Мисля, че ще схванеш същината
за наименуването
-
на обикновен етер.
-
Нека да поставим тук пръстен.
-
После свързваме това с кислород.
-
После имаме друга въглеродна верига тук.
-
После имаме друга въглеродна верига тук.
-
Ще копирам и поставя, за да
не го преписвам.
-
Нека да копирам и поставя.
-
Добре.
-
Нека първо да направя
общото название,
-
което винаги е по-забавно.
-
От тази страна имаме 1, 2, 3, 4, 5, 6
въглеродни атома в пръстена.
-
Това отляво е циклохексилова група.
-
Отдясно имаме 1, 2, 3.
-
Това е просто пропилова група.
-
Когато назоваваме етера, може
просто да поставим тези две групи
-
в азбучен ред и добавяме накрая етер.
-
Това е циклохексил...
-
Ц е пред П (C и P на англ).
-
Следователно е циклохексил пропил.
-
Нека взема това жълто отдясно.
-
Циклохексил пропил етер.
-
Сега да дадем наименование по МИЧПХ.
-
Търсим най-дългата въглеродна верига.
-
В този случай ще бъде циклохексан.
-
Имаме 1, 2, 3, 4, 5, 6 въглерода.
-
А тук имаме само 1, 2, 3.
-
Това е нашата основна верига.
-
Ще напишем циклохексан.
-
Няма двойни връзки, значи е хексан.
-
Това тук е циклохексан.
-
Ако имахме само тези три водорода,
щеше да бъде пропил.
-
Но това не са просто три въглерода.
-
Това са три въглерода и след това кислород.
-
Да го назовем пропокси.
-
Това е пропокси група.
-
Не трябва да я номерираме, защото може да е
-
свързано към всеки един от въглеродите.
-
По същество би било една и съща молекула.
-
Можем да назовем това пропокси циклохексан.
-
Нека го приближа малко повече до циклохексана.
-
Пропокси циклохексан,
-
Пак повтарям: общоприетото име е това,
което ще срещаш по-често.
-
След като кръстихме някои от тях, нека помислим
-
малко за техните свойства.
-
Досега няколко пъти ги използвахме,
-
особено в нашите SN2 реакции и...
-
когато не искаме да се движат протони.
-
Вече използвахме диетилов етер.
-
Принципно, етерите са добри разтворители.
-
Те обикновено не са склонни да реагират.
-
Добри разтворители.
-
Особено ако търсим апротонен разтворител.
-
Запомни, апротонен означава, че няма
водороди, които биха могли
-
да изгубят техните електрони спрямо
електроотрицателен атом като кислород.
-
След това протоните кръжат наоколо и могат
-
да реагират с други неща.
-
Няма водороди, директно свързани към
-
кислород в никой от тези случаи.
-
Това е апротонен разтвор.
-
И защото няма водороди, свързани към
-
кислород, нямаме и водородна връзка.
-
Нека направим нещо като преговор,
знаеш, че при водата
-
имаме ситуацията...
нека нарисувам няколко водни молекули...
-
при водата имаме ситуацията, при която
-
кислородът сграбчва електроните.
-
Има частичен отрицателен заряд.
-
Електроните на водорода са
сграбчени или взети или
-
прекарва по-малко време с тях.
-
Има частичен положителен заряд.
-
Кислородът има частичен отрицателен заряд.
-
По този начин водородите
с частичен положителен заряд
-
са привлечени от кислородите
с частичен отрицателен заряд.
-
Налице е водородна връзка.
-
Тази водородна връзка прави водата...
-
Придърпва молекулите една към друга.
-
Така трябва да добавим повече енергия
в нея за да се разтопи или закипи.
-
А молекулите ще се откъснат
една от друга.
-
Това важи и за алкохолите.
-
Алкохолите имат един водород
към всеки кислород, но
-
имат действаща водородна връзка.
-
При етерите няма водородна връзка.
-
Ще ви представя всяка
от въглеродните вериги с R и R'.
-
Ще напиша R' за да покажа, че може да е
-
е различна водородна верига от тази тук.
-
Това R обозначава радикал.
-
Не се бъркай със свободен радикал.
-
Напълно различни неща.
-
R означава просто въглеродна верига
-
свързана към този кислород.
-
Но няма водород, чийто електрон да е
придърпван от кислорода
-
и няма частичен положителен и
-
частичен отрицателен заряд.
-
Няма онзи тип водородна връзка.
-
И поради това етерите имат
по-ниски точки на топене и кипене.
-
По-лесно е, трябва да добавяме към системата
по-малко топлина за тези молекули,
-
за да се разделят една от друга,
защото не са привлечени
-
така силно една към друга.