Return to Video

Stereochemistry of Sn2 reactions

  • 0:00 - 0:01
  • 0:01 - 0:03
    Rád bych vám tu ukázal
    typickou Sn2 reakci.
  • 0:03 - 0:06
  • 0:06 - 0:08
    Vidíme, že tento hydroxidový anion nahradí
    brom a vznikne hydroxylová skupina.
  • 0:08 - 0:10
  • 0:10 - 0:11
  • 0:11 - 0:17
    S tímto volným elektronovým
    párem vznikne nová vazba.
  • 0:17 - 0:21
    Brom si potom s sebou odnáší oba tyto
    elektrony, tím se mění na bromidový anion.
  • 0:21 - 0:24
  • 0:24 - 0:26
    To už jsme viděli několikrát.
  • 0:26 - 0:28
    Rád bych ale v tomto videu ukázal,
    co se tu stane s chiralitou molekuly.
  • 0:28 - 0:33
  • 0:33 - 0:35
    Zkoumáme tedy tuto molekulu, u níž
    dojde k nahrazení funkčních skupin.
  • 0:35 - 0:36
  • 0:36 - 0:41
  • 0:41 - 0:43
    Pojďme si jí pojmenovat.
  • 0:43 - 0:48
    Mám tu 1, 2, 3, 4 uhlíky.
  • 0:48 - 0:52
    Tedy 4-uhlíkatý řetězec
    se samými jednoduchými vazbami.
  • 0:52 - 0:52
    Základem je tedy butan.
  • 0:52 - 0:57
  • 0:57 - 1:01
    Na druhém uhlíku má navázán brom.
  • 1:01 - 1:03
    Proto to bude nějaký
    2-brombutan, zapíšu si to tu.
  • 1:03 - 1:04
  • 1:04 - 1:09
  • 1:09 - 1:12
    Po proběhnutí
    reakce se stane co?
  • 1:12 - 1:15
    Pořád mám 4 uhlíky, jen místo
    bromidu tu máme hydroxyl.
  • 1:15 - 1:17
  • 1:17 - 1:20
    Nyní je to
    tedy alkohol.
  • 1:20 - 1:26
    Tedy ze základu butan se nám stane butanol
    právě kvůli této hydroxylové skupině.
  • 1:26 - 1:31
  • 1:31 - 1:32
  • 1:32 - 1:34
    Je to tedy butanol a hydroxylová
    skupina je napojena na uhlík 1, 2...
  • 1:34 - 1:37
  • 1:37 - 1:42
    Je to tedy 2-butanol.
  • 1:42 - 1:44
    My se ale chceme zaměřit
    hlavně na chiralitu.
  • 1:44 - 1:46
  • 1:46 - 1:49
    Vidíme, že tento uhlík je
    v obou případech chirální.
  • 1:49 - 1:50
  • 1:50 - 1:52
    Jsou na něj totiž
    napojeny 4 různé věci:
  • 1:52 - 1:57
    brom, CH3, vodík a pak je tu
    ethylový zbytek se dvěma uhlíky.
  • 1:57 - 1:59
  • 1:59 - 2:02
  • 2:02 - 2:03
    Tedy jsou odlišné.
  • 2:03 - 2:05
    Proto můžeme mluvit
    o chiralitě na tomto uhlíku.
  • 2:05 - 2:07
    To samé je i tady.
  • 2:07 - 2:10
    Kdykoli zkoumáme chiralitu,
  • 2:10 - 2:12
    zajímá nás nejdříve substituent
    s nejnižším protonovým číslem.
  • 2:12 - 2:14
  • 2:14 - 2:16
    Ten si potom
    natočíme dozadu.
  • 2:16 - 2:18
    V našem případě má
    nejnižší protonové číslo vodík.
  • 2:18 - 2:20
  • 2:20 - 2:22
    Představme si tedy,
    že jej dáme dozadu.
  • 2:22 - 2:24
    Dokonce je tak už
    molekula orientována.
  • 2:24 - 2:27
    Jakoby ten vodík
    šel za nákresnu.
  • 2:27 - 2:30
    Teď se soustředíme
    na zbylé 3 substituenty.
  • 2:30 - 2:33
    Teď nás naopak zajímá ten,
    který má nejvyšší protonové číslo.
  • 2:33 - 2:35
  • 2:35 - 2:37
    Z těchto čtyř věcí má nejvyšší
    protonové číslo brom
  • 2:37 - 2:42
  • 2:42 - 2:44
  • 2:44 - 2:47
    Jaký je potom substituent s druhým
    nejvyšším protonovým číslem?
  • 2:47 - 2:50
  • 2:50 - 2:52
    Máme tu navázaný uhlík a
    tady je vlastně též uhlík.
  • 2:52 - 2:54
    Ty mají stejné protonové číslo.
  • 2:54 - 2:57
    Jedná se o remízu, proto
    musíme jít v obou řetězcích dál.
  • 2:57 - 2:59
    Tento uhlík má
    na sobě 3 vodíky.
  • 2:59 - 3:01
    Ten druhý má na sobě 2
    vodíky a pak další uhlík.
  • 3:01 - 3:04
    Díky tomuto dalšímu uhlíku tento
    uhlík vyhraje remízu a má vyšší prioritu.
  • 3:04 - 3:07
  • 3:07 - 3:10
    Vidíme, že v tomto případě jdeme tímto směrem.
  • 3:10 - 3:13
  • 3:13 - 3:14
  • 3:14 - 3:17
  • 3:17 - 3:20
  • 3:20 - 3:23
  • 3:23 - 3:26
  • 3:26 - 3:29
  • 3:29 - 3:31
  • 3:31 - 3:35
  • 3:35 - 3:37
  • 3:37 - 3:39
  • 3:39 - 3:42
  • 3:42 - 3:45
  • 3:45 - 3:46
  • 3:46 - 3:48
  • 3:48 - 3:51
  • 3:51 - 3:53
  • 3:53 - 3:56
  • 3:56 - 3:58
  • 3:58 - 4:00
  • 4:00 - 4:01
  • 4:01 - 4:03
  • 4:03 - 4:10
  • 4:10 - 4:11
  • 4:11 - 4:14
  • 4:14 - 4:17
  • 4:17 - 4:21
  • 4:21 - 4:26
  • 4:26 - 4:30
  • 4:30 - 4:32
  • 4:32 - 4:35
  • 4:35 - 4:37
  • 4:37 - 4:39
  • 4:39 - 4:42
  • 4:42 - 4:47
  • 4:47 - 4:50
  • 4:50 - 4:51
  • 4:51 - 4:54
  • 4:54 - 4:56
  • 4:56 - 4:59
  • 4:59 - 5:00
  • 5:00 - 5:02
  • 5:02 - 5:03
  • 5:03 - 5:07
  • 5:07 - 5:09
  • 5:09 - 5:11
  • 5:11 - 5:13
  • 5:13 - 5:15
  • 5:15 - 5:18
  • 5:18 - 5:20
  • 5:20 - 5:23
  • 5:23 - 5:23
  • 5:23 - 5:24
  • 5:24 - 5:27
  • 5:27 - 5:28
  • 5:28 - 5:32
  • 5:32 - 5:33
Title:
Stereochemistry of Sn2 reactions
Description:
more » « less
Video Language:
English
Duration:
05:33

Czech subtitles

Incomplete

Revisions

Our website uses cookies for analysis purposes.