WEBVTT

00:00:00.000 --> 00:00:00.910


00:00:00.910 --> 00:00:02.710
Rád bych vám tu ukázal
typickou Sn2 reakci.

00:00:02.710 --> 00:00:05.810


00:00:05.810 --> 00:00:07.640
Vidíme, že tento hydroxidový anion nahradí
brom a vznikne hydroxylová skupina.

00:00:07.640 --> 00:00:09.730


00:00:09.730 --> 00:00:11.190


00:00:11.190 --> 00:00:16.570
S tímto volným elektronovým
párem vznikne nová vazba.

00:00:16.570 --> 00:00:20.660
Brom si potom s sebou odnáší oba tyto
elektrony, tím se mění na bromidový anion.

00:00:20.660 --> 00:00:23.660


00:00:23.660 --> 00:00:26.220
To už jsme viděli několikrát.

00:00:26.220 --> 00:00:28.280
Rád bych ale v tomto videu ukázal,
co se tu stane s chiralitou molekuly.

00:00:28.280 --> 00:00:32.680


00:00:32.680 --> 00:00:34.700
Zkoumáme tedy tuto molekulu, u níž
dojde k nahrazení funkčních skupin.

00:00:34.700 --> 00:00:36.430


00:00:36.430 --> 00:00:40.580


00:00:40.580 --> 00:00:42.820
Pojďme si jí pojmenovat.

00:00:42.820 --> 00:00:47.980
Mám tu 1, 2, 3, 4 uhlíky.

00:00:47.980 --> 00:00:51.600
Tedy 4-uhlíkatý řetězec
se samými jednoduchými vazbami.

00:00:51.600 --> 00:00:52.485
Základem je tedy butan.

00:00:52.485 --> 00:00:57.180


00:00:57.180 --> 00:01:00.750
Na druhém uhlíku má navázán brom.

00:01:00.750 --> 00:01:02.618
Proto to bude nějaký
2-brombutan, zapíšu si to tu.

00:01:02.618 --> 00:01:04.159


00:01:04.159 --> 00:01:08.730


00:01:08.730 --> 00:01:12.230
Po proběhnutí
reakce se stane co?

00:01:12.230 --> 00:01:15.180
Pořád mám 4 uhlíky, jen místo
bromidu tu máme hydroxyl.

00:01:15.180 --> 00:01:16.940


00:01:16.940 --> 00:01:19.530
Nyní je to
tedy alkohol.

00:01:19.530 --> 00:01:26.330
Tedy ze základu butan se nám stane butanol
právě kvůli této hydroxylové skupině.

00:01:26.330 --> 00:01:30.630


00:01:30.630 --> 00:01:32.420


00:01:32.420 --> 00:01:34.260
Je to tedy butanol a hydroxylová
skupina je napojena na uhlík 1, 2...

00:01:34.260 --> 00:01:37.080


00:01:37.080 --> 00:01:42.259
Je to tedy 2-butanol.

00:01:42.259 --> 00:01:43.800
My se ale chceme zaměřit
hlavně na chiralitu.

00:01:43.800 --> 00:01:45.930


00:01:45.930 --> 00:01:48.620
Vidíme, že tento uhlík je
v obou případech chirální.

00:01:48.620 --> 00:01:50.190


00:01:50.190 --> 00:01:52.210
Jsou na něj totiž
napojeny 4 různé věci:

00:01:52.210 --> 00:01:56.570
brom, CH3, vodík a pak je tu
ethylový zbytek se dvěma uhlíky.

00:01:56.570 --> 00:01:59.280


00:01:59.280 --> 00:02:01.630


00:02:01.630 --> 00:02:02.960
Tedy jsou odlišné.

00:02:02.960 --> 00:02:04.501
Proto můžeme mluvit
o chiralitě na tomto uhlíku.

00:02:04.501 --> 00:02:07.340
To samé je i tady.

00:02:07.340 --> 00:02:09.570
Kdykoli zkoumáme chiralitu,

00:02:09.570 --> 00:02:12.390
zajímá nás nejdříve substituent
s nejnižším protonovým číslem.

00:02:12.390 --> 00:02:14.490


00:02:14.490 --> 00:02:15.940
Ten si potom
natočíme dozadu.

00:02:15.940 --> 00:02:18.450
V našem případě má
nejnižší protonové číslo vodík.

00:02:18.450 --> 00:02:20.037


00:02:20.037 --> 00:02:22.120
Představme si tedy,
že jej dáme dozadu.

00:02:22.120 --> 00:02:23.828
Dokonce je tak už
molekula orientována.

00:02:23.828 --> 00:02:26.650
Jakoby ten vodík
šel za nákresnu.

00:02:26.650 --> 00:02:30.310
Teď se soustředíme
na zbylé 3 substituenty.

00:02:30.310 --> 00:02:33.040
Teď nás naopak zajímá ten,
který má nejvyšší protonové číslo.

00:02:33.040 --> 00:02:35.211


00:02:35.211 --> 00:02:37.210
Z těchto čtyř věcí má nejvyšší
protonové číslo brom

00:02:37.210 --> 00:02:41.570


00:02:41.570 --> 00:02:43.930


00:02:43.930 --> 00:02:46.760
Jaký je potom substituent s druhým
nejvyšším protonovým číslem?

00:02:46.760 --> 00:02:49.839


00:02:49.839 --> 00:02:52.380
Máme tu navázaný uhlík a
tady je vlastně též uhlík.

00:02:52.380 --> 00:02:54.080
Ty mají stejné protonové číslo.

00:02:54.080 --> 00:02:56.960
Jedná se o remízu, proto
musíme jít v obou řetězcích dál.

00:02:56.960 --> 00:02:58.570
Tento uhlík má
na sobě 3 vodíky.

00:02:58.570 --> 00:03:01.100
Ten druhý má na sobě 2
vodíky a pak další uhlík.

00:03:01.100 --> 00:03:04.300
Díky tomuto dalšímu uhlíku tento
uhlík vyhraje remízu a má vyšší prioritu.

00:03:04.300 --> 00:03:06.910


00:03:06.910 --> 00:03:10.090
Vidíme, že v tomto případě jdeme tímto směrem.

00:03:10.090 --> 00:03:12.590


00:03:12.590 --> 00:03:14.240


00:03:14.240 --> 00:03:16.570


00:03:16.570 --> 00:03:20.192


00:03:20.192 --> 00:03:22.650


00:03:22.650 --> 00:03:26.310


00:03:26.310 --> 00:03:28.560


00:03:28.560 --> 00:03:31.340


00:03:31.340 --> 00:03:34.970


00:03:34.970 --> 00:03:37.010


00:03:37.010 --> 00:03:39.200


00:03:39.200 --> 00:03:41.820


00:03:41.820 --> 00:03:44.630


00:03:44.630 --> 00:03:46.180


00:03:46.180 --> 00:03:48.140


00:03:48.140 --> 00:03:50.826


00:03:50.826 --> 00:03:53.200


00:03:53.200 --> 00:03:56.360


00:03:56.360 --> 00:03:58.420


00:03:58.420 --> 00:04:00.080


00:04:00.080 --> 00:04:01.455


00:04:01.455 --> 00:04:03.070


00:04:03.070 --> 00:04:09.714


00:04:09.714 --> 00:04:11.130


00:04:11.130 --> 00:04:14.070


00:04:14.070 --> 00:04:16.820


00:04:16.820 --> 00:04:20.750


00:04:20.750 --> 00:04:26.170


00:04:26.170 --> 00:04:29.730


00:04:29.730 --> 00:04:31.930


00:04:31.930 --> 00:04:34.540


00:04:34.540 --> 00:04:36.881


00:04:36.881 --> 00:04:39.380


00:04:39.380 --> 00:04:42.140


00:04:42.140 --> 00:04:47.200


00:04:47.200 --> 00:04:49.940


00:04:49.940 --> 00:04:51.350


00:04:51.350 --> 00:04:54.220


00:04:54.220 --> 00:04:56.100


00:04:56.100 --> 00:04:58.647


00:04:58.647 --> 00:05:00.230


00:05:00.230 --> 00:05:02.180


00:05:02.180 --> 00:05:03.100


00:05:03.100 --> 00:05:06.922


00:05:06.922 --> 00:05:08.630


00:05:08.630 --> 00:05:10.540


00:05:10.540 --> 00:05:13.110


00:05:13.110 --> 00:05:15.375


00:05:15.375 --> 00:05:17.740


00:05:17.740 --> 00:05:20.080


00:05:20.080 --> 00:05:22.560


00:05:22.560 --> 00:05:23.330


00:05:23.330 --> 00:05:24.150


00:05:24.150 --> 00:05:26.524


00:05:26.524 --> 00:05:28.500


00:05:28.500 --> 00:05:32.078


00:05:32.078 --> 00:05:32.578