Rád bych vám tu ukázal typickou Sn2 reakci.
Vidíme, že tento hydroxidový anion nahradí brom a vznikne hydroxylová skupina.
S tímto volným elektronovým párem vznikne nová vazba.
Brom si potom s sebou odnáší oba tyto elektrony, tím se mění na bromidový anion.
To už jsme viděli několikrát.
Rád bych ale v tomto videu ukázal, co se tu stane s chiralitou molekuly.
Zkoumáme tedy tuto molekulu, u níž dojde k nahrazení funkčních skupin.
Pojďme si jí pojmenovat.
Mám tu 1, 2, 3, 4 uhlíky.
Tedy 4-uhlíkatý řetězec se samými jednoduchými vazbami.
Základem je tedy butan.
Na druhém uhlíku má navázán brom.
Proto to bude nějaký 2-brombutan, zapíšu si to tu.
Po proběhnutí reakce se stane co?
Pořád mám 4 uhlíky, jen místo bromidu tu máme hydroxyl.
Nyní je to tedy alkohol.
Tedy ze základu butan se nám stane butanol právě kvůli této hydroxylové skupině.
Je to tedy butanol a hydroxylová skupina je napojena na uhlík 1, 2...
Je to tedy 2-butanol.
My se ale chceme zaměřit hlavně na chiralitu.
Vidíme, že tento uhlík je v obou případech chirální.
Jsou na něj totiž napojeny 4 různé věci:
brom, CH3, vodík a pak je tu ethylový zbytek se dvěma uhlíky.
Tedy jsou odlišné.
Proto můžeme mluvit o chiralitě na tomto uhlíku.
To samé je i tady.
Kdykoli zkoumáme chiralitu,
zajímá nás nejdříve substituent s nejnižším protonovým číslem.
Ten si potom natočíme dozadu.
V našem případě má nejnižší protonové číslo vodík.
Představme si tedy, že jej dáme dozadu.
Dokonce je tak už molekula orientována.
Jakoby ten vodík šel za nákresnu.
Teď se soustředíme na zbylé 3 substituenty.
Teď nás naopak zajímá ten, který má nejvyšší protonové číslo.
Z těchto čtyř věcí má nejvyšší protonové číslo brom
Jaký je potom substituent s druhým nejvyšším protonovým číslem?
Máme tu navázaný uhlík a tady je vlastně též uhlík.
Ty mají stejné protonové číslo.
Jedná se o remízu, proto musíme jít v obou řetězcích dál.
Tento uhlík má na sobě 3 vodíky.
Ten druhý má na sobě 2 vodíky a pak další uhlík.
Díky tomuto dalšímu uhlíku tento uhlík vyhraje remízu a má vyšší prioritu.
Vidíme, že v tomto případě jdeme tímto směrem.