1
00:00:00,000 --> 00:00:00,910


2
00:00:00,910 --> 00:00:02,710
Rád bych vám tu ukázal
typickou Sn2 reakci.

3
00:00:02,710 --> 00:00:05,810


4
00:00:05,810 --> 00:00:07,640
Vidíme, že tento hydroxidový anion nahradí
brom a vznikne hydroxylová skupina.

5
00:00:07,640 --> 00:00:09,730


6
00:00:09,730 --> 00:00:11,190


7
00:00:11,190 --> 00:00:16,570
S tímto volným elektronovým
párem vznikne nová vazba.

8
00:00:16,570 --> 00:00:20,660
Brom si potom s sebou odnáší oba tyto
elektrony, tím se mění na bromidový anion.

9
00:00:20,660 --> 00:00:23,660


10
00:00:23,660 --> 00:00:26,220
To už jsme viděli několikrát.

11
00:00:26,220 --> 00:00:28,280
Rád bych ale v tomto videu ukázal,
co se tu stane s chiralitou molekuly.

12
00:00:28,280 --> 00:00:32,680


13
00:00:32,680 --> 00:00:34,700
Zkoumáme tedy tuto molekulu, u níž
dojde k nahrazení funkčních skupin.

14
00:00:34,700 --> 00:00:36,430


15
00:00:36,430 --> 00:00:40,580


16
00:00:40,580 --> 00:00:42,820
Pojďme si jí pojmenovat.

17
00:00:42,820 --> 00:00:47,980
Mám tu 1, 2, 3, 4 uhlíky.

18
00:00:47,980 --> 00:00:51,600
Tedy 4-uhlíkatý řetězec
se samými jednoduchými vazbami.

19
00:00:51,600 --> 00:00:52,485
Základem je tedy butan.

20
00:00:52,485 --> 00:00:57,180


21
00:00:57,180 --> 00:01:00,750
Na druhém uhlíku má navázán brom.

22
00:01:00,750 --> 00:01:02,618
Proto to bude nějaký
2-brombutan, zapíšu si to tu.

23
00:01:02,618 --> 00:01:04,159


24
00:01:04,159 --> 00:01:08,730


25
00:01:08,730 --> 00:01:12,230
Po proběhnutí
reakce se stane co?

26
00:01:12,230 --> 00:01:15,180
Pořád mám 4 uhlíky, jen místo
bromidu tu máme hydroxyl.

27
00:01:15,180 --> 00:01:16,940


28
00:01:16,940 --> 00:01:19,530
Nyní je to
tedy alkohol.

29
00:01:19,530 --> 00:01:26,330
Tedy ze základu butan se nám stane butanol
právě kvůli této hydroxylové skupině.

30
00:01:26,330 --> 00:01:30,630


31
00:01:30,630 --> 00:01:32,420


32
00:01:32,420 --> 00:01:34,260
Je to tedy butanol a hydroxylová
skupina je napojena na uhlík 1, 2...

33
00:01:34,260 --> 00:01:37,080


34
00:01:37,080 --> 00:01:42,259
Je to tedy 2-butanol.

35
00:01:42,259 --> 00:01:43,800
My se ale chceme zaměřit
hlavně na chiralitu.

36
00:01:43,800 --> 00:01:45,930


37
00:01:45,930 --> 00:01:48,620
Vidíme, že tento uhlík je
v obou případech chirální.

38
00:01:48,620 --> 00:01:50,190


39
00:01:50,190 --> 00:01:52,210
Jsou na něj totiž
napojeny 4 různé věci:

40
00:01:52,210 --> 00:01:56,570
brom, CH3, vodík a pak je tu
ethylový zbytek se dvěma uhlíky.

41
00:01:56,570 --> 00:01:59,280


42
00:01:59,280 --> 00:02:01,630


43
00:02:01,630 --> 00:02:02,960
Tedy jsou odlišné.

44
00:02:02,960 --> 00:02:04,501
Proto můžeme mluvit
o chiralitě na tomto uhlíku.

45
00:02:04,501 --> 00:02:07,340
To samé je i tady.

46
00:02:07,340 --> 00:02:09,570
Kdykoli zkoumáme chiralitu,

47
00:02:09,570 --> 00:02:12,390
zajímá nás nejdříve substituent
s nejnižším protonovým číslem.

48
00:02:12,390 --> 00:02:14,490


49
00:02:14,490 --> 00:02:15,940
Ten si potom
natočíme dozadu.

50
00:02:15,940 --> 00:02:18,450
V našem případě má
nejnižší protonové číslo vodík.

51
00:02:18,450 --> 00:02:20,037


52
00:02:20,037 --> 00:02:22,120
Představme si tedy,
že jej dáme dozadu.

53
00:02:22,120 --> 00:02:23,828
Dokonce je tak už
molekula orientována.

54
00:02:23,828 --> 00:02:26,650
Jakoby ten vodík
šel za nákresnu.

55
00:02:26,650 --> 00:02:30,310
Teď se soustředíme
na zbylé 3 substituenty.

56
00:02:30,310 --> 00:02:33,040
Teď nás naopak zajímá ten,
který má nejvyšší protonové číslo.

57
00:02:33,040 --> 00:02:35,211


58
00:02:35,211 --> 00:02:37,210
Z těchto čtyř věcí má nejvyšší
protonové číslo brom

59
00:02:37,210 --> 00:02:41,570


60
00:02:41,570 --> 00:02:43,930


61
00:02:43,930 --> 00:02:46,760
Jaký je potom substituent s druhým
nejvyšším protonovým číslem?

62
00:02:46,760 --> 00:02:49,839


63
00:02:49,839 --> 00:02:52,380
Máme tu navázaný uhlík a
tady je vlastně též uhlík.

64
00:02:52,380 --> 00:02:54,080
Ty mají stejné protonové číslo.

65
00:02:54,080 --> 00:02:56,960
Jedná se o remízu, proto
musíme jít v obou řetězcích dál.

66
00:02:56,960 --> 00:02:58,570
Tento uhlík má
na sobě 3 vodíky.

67
00:02:58,570 --> 00:03:01,100
Ten druhý má na sobě 2
vodíky a pak další uhlík.

68
00:03:01,100 --> 00:03:04,300
Díky tomuto dalšímu uhlíku tento
uhlík vyhraje remízu a má vyšší prioritu.

69
00:03:04,300 --> 00:03:06,910


70
00:03:06,910 --> 00:03:10,090
Vidíme, že v tomto případě jdeme tímto směrem.

71
00:03:10,090 --> 00:03:12,590


72
00:03:12,590 --> 00:03:14,240


73
00:03:14,240 --> 00:03:16,570


74
00:03:16,570 --> 00:03:20,192


75
00:03:20,192 --> 00:03:22,650


76
00:03:22,650 --> 00:03:26,310


77
00:03:26,310 --> 00:03:28,560


78
00:03:28,560 --> 00:03:31,340


79
00:03:31,340 --> 00:03:34,970


80
00:03:34,970 --> 00:03:37,010


81
00:03:37,010 --> 00:03:39,200


82
00:03:39,200 --> 00:03:41,820


83
00:03:41,820 --> 00:03:44,630


84
00:03:44,630 --> 00:03:46,180


85
00:03:46,180 --> 00:03:48,140


86
00:03:48,140 --> 00:03:50,826


87
00:03:50,826 --> 00:03:53,200


88
00:03:53,200 --> 00:03:56,360


89
00:03:56,360 --> 00:03:58,420


90
00:03:58,420 --> 00:04:00,080


91
00:04:00,080 --> 00:04:01,455


92
00:04:01,455 --> 00:04:03,070


93
00:04:03,070 --> 00:04:09,714


94
00:04:09,714 --> 00:04:11,130


95
00:04:11,130 --> 00:04:14,070


96
00:04:14,070 --> 00:04:16,820


97
00:04:16,820 --> 00:04:20,750


98
00:04:20,750 --> 00:04:26,170


99
00:04:26,170 --> 00:04:29,730


100
00:04:29,730 --> 00:04:31,930


101
00:04:31,930 --> 00:04:34,540


102
00:04:34,540 --> 00:04:36,881


103
00:04:36,881 --> 00:04:39,380


104
00:04:39,380 --> 00:04:42,140


105
00:04:42,140 --> 00:04:47,200


106
00:04:47,200 --> 00:04:49,940


107
00:04:49,940 --> 00:04:51,350


108
00:04:51,350 --> 00:04:54,220


109
00:04:54,220 --> 00:04:56,100


110
00:04:56,100 --> 00:04:58,647


111
00:04:58,647 --> 00:05:00,230


112
00:05:00,230 --> 00:05:02,180


113
00:05:02,180 --> 00:05:03,100


114
00:05:03,100 --> 00:05:06,922


115
00:05:06,922 --> 00:05:08,630


116
00:05:08,630 --> 00:05:10,540


117
00:05:10,540 --> 00:05:13,110


118
00:05:13,110 --> 00:05:15,375


119
00:05:15,375 --> 00:05:17,740


120
00:05:17,740 --> 00:05:20,080


121
00:05:20,080 --> 00:05:22,560


122
00:05:22,560 --> 00:05:23,330


123
00:05:23,330 --> 00:05:24,150


124
00:05:24,150 --> 00:05:26,524


125
00:05:26,524 --> 00:05:28,500


126
00:05:28,500 --> 00:05:32,078


127
00:05:32,078 --> 00:05:32,578