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O que eu tenho descrito aqui
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é uma típica reação Sn2.
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Temos esse hidróxido.
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Ele substitui o bromo
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e se torna um grupo hidroxila.
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O bromo tira-- esse par é doado para
para formar a ligação.
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Essa ligação-- ambos esses elétrons
ficam com o bromo,
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e ele se torna o ânion brometo.
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Já vimos isso várias vezes.
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Mas o que eu quero estudar
nesse vídeo,
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é o que acontece com a
lateralidade dessas moléculas
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ou dessa molécula aqui,
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ou com o substrato,
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embora, obviamente que um grupo
é substituído por outro.
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Vamos então nomear isso aqui.
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Se começarmos a contar deste
carbono... 1, 2, 3, 4.
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Quatro carbonos na estrutura
primária, só ligações simples.
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Isso é um butano.
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E ele tem um bromo no carbono 2.
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Então é um 2-bromobutano.
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Vou escrever isso, 2-bromobutano.
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Depois dessa reação,
ele se torna--
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ainda temos quatro carbonos,
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mas agora,
ao invés de um bromo,
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temos um grupo hidroxila,
o que o torna um álcool.
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Então ao invés de
chamá-lo de butano,
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agora vamos chamar de
butanol por causa
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desse grupo hidroxila aqui.
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Butanol, e esse grupo
hidroxila está ligado ao 1, 2--
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carbono 1, 2--
então temos 2-butanol.
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Mas o que eu quero mostrar
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é a quiralidade
ou lateralidade.
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E vemos aqui,
em ambos os casos,
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esse é um carbono quiral.
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As quatro coisas ligadas
a ele são diferentes,
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um bromo, um CH3,
um hidrogênio,
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assim podemos ver que
é um tipo de grupo etil,
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pois está ligado
a dois carbonos.
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São todos diferentes,
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então podemos pensar
na quiralidade.
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O mesmo aqui, ligado a quatro
coisas diferentes.
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Sempre que pensamos
em quiralidade,
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a convenção é observar o átomo
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ligado com menor
número atômico
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e colocá-lo para trás.
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O hidrogênio tem o menor
número atômico
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entre esses quatro átomos.
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Vamos imaginar que
ele está aqui atrás.
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E de fato, ele foi
desenhado assim.
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Está meio que entrando na tela.
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Vamos focar então
nessas três coisas aqui.
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A convenção é
começar com o que
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tem maior número atômico.
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E o que tem maior
número atômico é o bromo
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dentre os quatro a que
este carbono quiral está ligado
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e então segue na ordem--
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gira-se na ordem do
próximo maior número atômico.
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Temos um carbono e outro carbono.
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Eles têm o mesmo número atômico.
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Então observamos ao que eles estão
ligados para desempatar.
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Este está ligado a 3 hidrogênios
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e este a dois hidrogênios e
outro carbono.
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O carbono extra desempata
o número atômico, portanto
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vamos nessa direção.
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Seguimos nessa direção aqui.
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Pensamos no que está
acontecendo aqui em cima.
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Estamos movendo para a direita,
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na direção do relógio.
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Chamamos isso de
R-2-bromobutano.
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Temos outros vídeos nos quais
entramos em mais detalhes
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sobre a nomenclatura de
moléculas quirais.
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Eu gosto de pensar no que
acontece aqui em cima.
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R, uma mnemônica
para mim é R de relógio.
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Esse é o R-2-bromobutano
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Agora vamos pensar
no que acontece aqui.
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Novamente, o
hidrogênio fica atrás.
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Ele tem o menor número atômico,
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então vamos focar nos
carbonos e no oxigênio.
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Entre carbono e oxigênio, o
oxigênio tem maior número atômico,
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e então movemos na
direção do segundo maior.
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De novo, CH2CH3,
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os Cs têm mesmo número
atômico, e para desempatar
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pensamos em
que estão ligados.
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Este está ligado a outro carbono,
e aqui são todos hidrogênios.
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Então nos movemos
na direção anti-horária.
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Na nomenclatura quiral
dizemos S, de sinistro.
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S-2-butanol.
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A razão para todo este exercício
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é mostrar que nessa
reação SN2, a lateralidade,
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a quiralidade da
molécula mudou.
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Podemos imaginar
que isso--
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o 2-bromobutano,
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é um guarda-chuva,
onde o bromo é o cabo
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e o guarda-chuva está virado.
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De repente o nucleófilo chega,
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o grupo de saída vai embora,
e o "guarda-chuva" desvira
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ou vai em outra direção.
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Ele mudou.
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Já que o nucleófilo
vem da esquerda,
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o grupo de saída
sai pela direita,
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o que faz com
que a quiralidade mude.
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E isso é interessante pois
é uma reação SN2.
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Isso mudou,
fomos de R para S.
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Nas reações SN1,
como veremos,
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nessas reações o nucleófilo--.
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perdão-- o grupo
de saída sai sozinho
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e o nucleófilo entra
de qualquer lado,
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portanto temos
uma mistura.
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A quiralidade pode ou não mudar.
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O ponto do vídeo
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é que vocês pensem
um pouco mais
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sobre a estereoquímica
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e a quiralidade de reações SN2
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Legendas por
Jaqueline Sousa
