-
Řekněme, že máme
pojmenovat molekulu vlevo nahoře.
-
Začali bychom číslováním uhlíků.
-
Tohle by byl uhlík číslo 1, 2, 3 a 4.
-
Všimněte si, že máme dvojnou
vazbu na uhlíku číslo 2.
-
Takže jméno této molekuly
by bylo but-2-en.
-
2, protože máme dvojnou
vazbu začínající na uhlíku 2.
-
But- protože máme čtyři uhlíky a -en
protože v molekule máme dvojnou vazbu.
-
Jaké by bylo jméno molekuly napravo?
-
Očíslujeme uhlíky 1,2,3,4.
-
A znovu máme dvojnou vazbu začínající na
druhém uhlíku.
-
Jméno této molekuly
by tedy bylo také but-2-en.
-
Jenomže tyto dvě
molekuly nejsou stejné.
-
Důvodem je to, že nemohou
volně rotovat okolo dvojné vazby.
-
Jednoduché vazby mají volnou rotaci,
ale dvojné ne.
-
Takže molekulu nalevo nemůžete otočit tak,
aby vypadala jako ta napravo.
-
Jsou tedy navzájem izomerní
-
a my potřebujeme mít způsob,
jak jednotlivé izomery rozlišovat.
-
Jednou možností jak to udělat,
je terminologie cis a trans.
-
Pokud se podíváme
na molekulu nalevo,
-
můžeme vidět,
že tam máme dvě methylové skupiny.
-
A tyto dvě skupiny jsou
na stejné straně dvojné vazby.
-
Když sem nakreslíme čáru,
vidíme ještě lépe,
-
že obě skupiny
jsou na stejné straně.
-
Tomu říkáme cis izomer.
-
Takže dáme cis před celé jméno.
-
Zkusím to napsat kurzívou.
-
Tohle by byl cis-but-2-en.
-
Když se podíváme
na methylové skupiny vpravo,
-
tak jsou každá na
jiné straně dvojné vazby.
-
Nakreslím sem čáru,
abychom to lépe viděli.
-
Methylové skupiny jsou
na různých stranách.
-
Tomu říkáme trans.
-
Tohle je tedy trans izomer.
-
Napíšu trans sem kurzívou.
-
Máme tu tedy cis-but-2-en a
trans-but-2-en.
-
Tohle jsou rozdílné molekuly
s jinými vlastnostmi.
-
Když chcete použít předpony cis a trans,
hledáte dvě stejné skupiny
-
a pak je porovnáváte.
-
Podívejme se na další dva příklady
a zjistěme, který je cis a který trans.
-
Hledáme dvě stejné skupiny.
-
Tady máme skupinu ethylu připojenou
k dvojné vazbě a napravo také.
-
Tyto dvě ethylové skupiny
jsou na stejné straně dvojné vazby,
-
takže to musí být cis izomer.
-
Napravo máme tuto ethylovou skupiny
a tuto ethylovou skupinu
-
a jsou na opačných
stranách dvojné vazby.
-
To tedy musí být trans izomer.
-
Pojďme na další příklady.
-
Půjdu sem dolů.
-
Nalevo máme molekulu cinnamaldehydu
(skořicového aldehydu).
-
Hledáme dvě totožné skupiny, abychom
mohli určit, zda je to cis nebo trans.
-
Můžete také použít vodíky.
-
Není nutné mít methylovou nebo
ethylovou skupinu.
-
Pokud se podíváme na naši dvojnou vazbu,
vidíme, že je k uhlíku připojen vodík
-
a víme, že je vodík připojen k tomuto
uhlíku.
-
A tyto dva vodíky jsou na opačných
stranách naší dvojné vazby.
-
Kreslím sem čáru,
aby to bylo lépe vidět.
-
Tyto dva vodíky
jsou tedy na opačných stranách,
-
proto se jedná o trans izomerii.
-
Tyto vodíky jsou
si navzájem naproti.
-
Jak to bude s tím alkenem
se 4 substituenty napravo?
-
Potřebujeme dvě stejné skupiny
pro určení cis nebo trans.
-
Tady máme ethylovou skupinu
a tady máme ethylovou skupinu.
-
Pak tady máme methylovou skupinu
a isopropylovou skupinu.
-
Obě ethylové skupiny
jsou na stejné straně dvojné vazby.
-
Nakreslím sem čáru a vidíme,
že obě skupiny jsou na stejné straně,
-
a proto se bavíme o cis izomerii.
-
Takže tahle dvojná vazba má
konfiguraci cis.
-
Porovnejme obrázek
nalevo s tím napravo.
-
Když se na ně podíváte poprvé,
-
mohli byste si myslet,
že to jsou dva izomery
-
a mohli bychom použít
cis/trans pro rozlišení mezi nimi.
-
Jenomže to nemůžeme,
protože to jsou jen dvě možnosti,
-
jak zobrazit tu samou molekulu.
-
Pokud byste si vzali molekulu nalevo
a překlopili ji nahoru,
-
dostali byste obrázek napravo.
-
Nejsou to tedy izomery.
-
Je to ta samá molekula.
-
Jednoduše na to přijdete tak,
že se podíváte na tento uhlík.
-
Vidíte, že na něj máte
navázané dvě stejné skupiny.
-
Nemůžete tedy použít cis a trans.
-
Je to jiný příklad
než ten před minutou.
-
Měli jsme dvě identické skupiny,
tyhle dvě ethylové.
-
Avšak tyto dvě ethylové skupiny
nejsou navázané na stejný uhlík.
-
Jsou navázané na jiné uhlíky.
-
Tenhle ethyl je navázaný na tenhle uhlík
a tento ethyl je navázaný na tenhle uhlík.
-
Byli jsme tedy
schopni použít cis a trans.
-
Podívali jsme se na dvojnou vazbu
a řekli jsme si,
-
že tyto dvě ethylové skupiny jsou
na stejné straně dvojné vazby,
-
takže se jedná o cis konfiguraci
dvojné vazby.
-
Nemůžeme to ale udělat tady nahoře,
protože sice máme dvě identické skupiny,
-
ale jsou navázané na stejný uhlík.
