< Return to Video

Markovnikov's Rule and Carbocations

  • 0:01 - 0:03
    בסרטון הקודם ראינו מנגנון פוטנציאלי
  • 0:03 - 0:05
    אם תהיה תגובה עם מימן ברומיד
  • 0:05 - 0:07
    עם אלקן כאן,
  • 0:07 - 0:09
    שנוכל להוסיף.
  • 0:09 - 0:12
    יש לנו את ההוספה של ההליד
  • 0:12 - 0:15
    למה שהתחיל שאלקן,
  • 0:15 - 0:21
    ואז נקבל 2bromo-pentane, כאלקאן.
  • 0:21 - 0:26
    אבל כשעשינו את זה, עשינו החלטה מסוימת,
  • 0:26 - 0:28
    או שלא הסברתי למה עשינו את ההחלטה הזאת.
  • 0:28 - 0:31
    אמרנו, המימן הזה הולך להיות חלקי חיובי,
  • 0:31 - 0:32
    בגלל שהבחור הזה אלקטרושלילי,
  • 0:32 - 0:35
    ואולי כשהוא חלקי חיובי, הוא יהיה ניתן למשיכה.
  • 0:35 - 0:37
    אולי זה יתקל בדיוק בדרך הנכונה
  • 0:37 - 0:38
    באחד הפחמנים האלו.
  • 0:38 - 0:40
    אולי הוא ייקח את האלקטרון.
  • 0:40 - 0:42
    בסרטון הקודם החלטנו
  • 0:42 - 0:44
    שהוא ייקח לו את האלקטרון.
  • 0:44 - 0:46
    אבל באותה קלות יכולתם לדמיין עולם
  • 0:46 - 0:49
    שבו הוא לוקח את האלקטרון מהבחור הזה.
  • 0:49 - 0:51
    אז בואו נצייר מנגנון לזה
  • 0:51 - 0:52
    ורק תחשבו על
  • 0:52 - 0:56
    איזה מהם סביר להניח יקרה.
  • 0:56 - 0:56
    אז מה קורה?
  • 0:56 - 1:00
    אז פעם נוספת, הבחור הזה
  • 1:00 - 1:02
    בואו אני אצייר את כל אלקטרוני הערכיות שלו,
  • 1:02 - 1:03
    אז הברום הזה.
  • 1:03 - 1:08
    1,2,3,4,5,6,7 אלקטרוני ערכיות.
  • 1:08 - 1:10
    יש לנו מימן.
  • 1:10 - 1:12
    אני אעשה את זה באותו הצבע.
  • 1:12 - 1:15
    למימן יש אלקטרון כאן.
  • 1:15 - 1:17
    זה חלקי חיובי
  • 1:17 - 1:19
    וזה חלקי שלילי.
  • 1:19 - 1:24
    המימן אולי ירצה לוותר על אחד מהאלקטרונים האלה
  • 1:24 - 1:28
    בואו נגיד שהוא עושה את זה מהבחור הזה כאן.
  • 1:28 - 1:33
    אז יש את האלקטרון הזה כאן,
  • 1:33 - 1:35
    ובצד השני של הקשר,
  • 1:35 - 1:38
    זה הולך למימן כשהמימן מגיע לידו,
  • 1:38 - 1:39
    או אולי הוא נמשך אליו.
  • 1:39 - 1:41
    ואז כשהוא הולך למימן,
  • 1:41 - 1:43
    אז המימן עוזב את האלקטרון
  • 1:43 - 1:44
    שהברום רצה לאורך כל הדרך,
  • 1:44 - 1:46
    בגלל שהוא כל כך אלקטרושלילי.
  • 1:46 - 1:51
    אז האלקטרון הולך לברום.
  • 1:51 - 1:53
    אז אחרי שאנחנו עושים את זה, איך זה ייראה?
  • 1:53 - 1:56
    מה יהיה הצעד הבא של התגובה?
  • 1:56 - 1:58
    וזה יראה ממש שונה
  • 1:58 - 1:59
    מאשר זה שכאן.
  • 1:59 - 2:02
    אז מה קורה?
  • 2:02 - 2:08
    אז יש לנו פחמן קשור לשני מימנים,
  • 2:08 - 2:10
    ויש לו רק קשר בודד לפחמן השני,
  • 2:10 - 2:14
    והוא קשור למימן המקורי שכאן.
  • 2:14 - 2:17
    בואו אני אכתוב את המימנים קצת-
  • 2:17 - 2:20
    למעשה, אני אכתוב את כל הדבר הזה קצת יותר טוב.
  • 2:20 - 2:24
    אז יש לנו פחמן קשור למימן
  • 2:24 - 2:26
    ועוד מימן,
  • 2:26 - 2:29
    ועכשיו יש קשר יחיד לפחמן הזה שכאן,
  • 2:29 - 2:32
    שקשור למימן ואז שאר השרשרת.
  • 2:32 - 2:36
    בואו אני אצייר את שאר השרשרת כאן.
  • 2:36 - 2:39
    ועכשיו האלקטרון הזה הלך למימן.
  • 2:39 - 2:40
    האלקטרון השני
  • 2:40 - 2:42
    שהיה מזווג עדיין אצל הפחמן,
  • 2:42 - 2:45
    אז הפחמן הזה עכשיו קשור
  • 2:45 - 2:46
    למימן הזה כאן.
  • 2:46 - 2:49
    אז האלקטרון הכחול עכשיו עם המימן.
  • 2:49 - 2:50
    בואו אני אצייר.
  • 2:50 - 2:52
    אז האלקטרון הכחול שהיה כאן
  • 2:52 - 2:57
    עבר למימן שבכתום.
  • 2:57 - 2:59
    אני אצייר את זה קצת יותר טוב.
  • 2:59 - 3:02
    זה עבר למימן הזה שכאן.
  • 3:02 - 3:07
    ואז המימן הזה שיחרר אלקטרון לברום.
  • 3:07 - 3:12
    אז הברום במקור יש לו 7 אלקטרוני ערכיות
  • 3:12 - 3:15
    1,2,3,4,5,6,7
  • 3:15 - 3:19
    ואז הוא חטף עוד אלקטרון מהמימן,
  • 3:19 - 3:22
    ועכשיו יהיה לו מטען שלילי.
  • 3:22 - 3:24
    הוא יון שלילי.
  • 3:24 - 3:25
    הוא ברום.
  • 3:25 - 3:27
    זה יון ברום, אני מנחש אפשר לקרוא לו ככה.
  • 3:27 - 3:30
    ומכיוון שהבחור הזה איבד אלקטרון,
  • 3:30 - 3:33
    יש לו 4 אלקטרוני ערכיות, איבד אחד למימן
  • 3:33 - 3:36
    עכשיו יש לו מטען חיובי.
  • 3:36 - 3:41
    הוא קרבוקטיון.
  • 3:41 - 3:43
    אז שימו לב להבדל.
  • 3:43 - 3:45
    מקודם, הבחור הזה איבד אלקטרון,
  • 3:45 - 3:47
    ואז המימן הזה נקשר לפחמן.
  • 3:47 - 3:49
    במצב הזה, הבחור הזה איבד אלקטרון,
  • 3:50 - 3:51
    אז המימן נקשר לפחמן השני.
  • 3:51 - 3:52
    וכמו שאפשר לדמיין, מכאן,
  • 3:52 - 3:54
    משהו מאוד דומה קורה
  • 3:54 - 3:55
    כמו בסרטון הראשון,
  • 3:55 - 3:57
    אבל הפעם זה קורה לפחמן הזה שכאן.
  • 3:57 - 3:59
    אז בואו נעשה את זה.
  • 3:59 - 4:00
    הפחמן הזה חיובי.
  • 4:00 - 4:04
    יון הברום הזה כמובן שלילי,
  • 4:04 - 4:07
    אז אולי הוא ירצה לקחת את האלקטרון.
  • 4:07 - 4:12
    אז האלקטרון הולך לקרבוקטיון
  • 4:12 - 4:14
    ואז נוצר קשר.
  • 4:15 - 4:16
    הירוק יילך לקרבוקטיון
  • 4:16 - 4:19
    ואז הסגול הזה יישאר עם הברום.
  • 4:19 - 4:20
    ואז יש להם קשר.
  • 4:20 - 4:21
    הם מזווגים, אפשר לדמיין את זה.
  • 4:21 - 4:23
    אז נשארנו עם,
  • 4:23 - 4:24
    יש לנו פחמן
  • 4:24 - 4:26
    יש לנו את המימנים המקוריים.
  • 4:26 - 4:29
    יש לנו את הפחמן הזה, את המימן.
  • 4:29 - 4:36
    ושאר השרשרת CH2 CH3
  • 4:36 - 4:39
    ואז יש את המימן הזה כאן שקשור
  • 4:39 - 4:41
    לזה, זה היה השלב הראשון.
  • 4:41 - 4:44
    ועכשיו הברום קשור לפחמן הזה כאן.
  • 4:44 - 4:50
    הברום נקשר לפחמן הזה שכאן.
  • 4:50 - 4:51
    וסיימנו!
  • 4:51 - 4:54
    זה עוד מנגנון אפשרי
  • 4:54 - 4:59
    זה מסתיים עם 2bromopentane נכון?
  • 4:59 - 5:01
    בגלל שזה על פחמן מספר 2.
  • 5:01 - 5:03
    כאן יש לנו 1bromopentane.
  • 5:03 - 5:04
    1,2,3,4,5.
  • 5:04 - 5:05
    עדיין 5 פחמנים.
  • 5:05 - 5:08
    אז הברום לפחמן 1 כאן,
  • 5:08 - 5:10
    מחובר לפחמן 2 כאן.
  • 5:10 - 5:11
    עכשיו צריך לחשוב על זה,
  • 5:11 - 5:13
    בגלל שבמבט ראשון,
  • 5:13 - 5:15
    שני אלו נראים מנגנונים די הגיוניים.
  • 5:15 - 5:19
    אבל אם נבצע זאת ניסיונית.
  • 5:19 - 5:22
    תראו שזה האחד שבאמת תקבלו.
  • 5:22 - 5:26
    למעשה לא עשיתי את הניסוי הזה במדויק,
  • 5:26 - 5:27
    אז אני לא יודע את המאפיינים.
  • 5:27 - 5:30
    אבל אתם הולכים לראות את זה בצורה מובהקת
  • 5:30 - 5:32
    הרוב המוחלט של התוצרים
  • 5:32 - 5:35
    שאתם הולכים לראות יהיה זה, לא זה.
  • 5:35 - 5:36
    אז השאלה היא, אתם יודעים,
  • 5:36 - 5:39
    הם שניהם נראים הגיוניים כאן.
  • 5:39 - 5:43
    למה יותר סביר שזה יקרה לעומת זה?
  • 5:43 - 5:58
    כל זה בא ממקום שנקרא חוק מרקובניקוב.
  • 5:58 - 6:00
    ויש כמה דרכים לחשוב על זה.
  • 6:00 - 6:03
    כשמרקובניקוב עלה על זה, או הוא התבונן בזה,
  • 6:03 - 6:04
    זה נראה שעבד.
  • 6:04 - 6:06
    הם לא היו בטוחים ב100% שזה יעבוד.
  • 6:06 - 6:08
    אפשר לחשוב קצת למה זה עובד.
  • 6:08 - 6:09
    אז חוק מרקובניקוב,
  • 6:09 - 6:10
    כמה דרכים אפשר לחשוב על זה.
  • 6:10 - 6:14
    אפשר לחשוב על זה כהדבר שיש לו יותר מימנים
  • 6:14 - 6:16
    סביר להניח שהוא יקבל עוד מימן,
  • 6:16 - 6:17
    אז זה מה שקרה כאן.
  • 6:17 - 6:19
    לדבר הזה יש יותר מימנים עליו
  • 6:19 - 6:21
    מאשר לפחמן הזה כאן.
  • 6:21 - 6:22
    לפחמן הימני כאן יש מימן,
  • 6:22 - 6:26
    אבל יש לו עוד קבוצת אלקיד מחוברת אליו.
  • 6:26 - 6:28
    ולכן לדבר שיש יותר מימנים
  • 6:28 - 6:29
    מקבל עוד מימן.
  • 6:29 - 6:31
    ואז לדבר השני שיש יותר קבוצות,
  • 6:31 - 6:34
    לדבר הזה יש יותר קבוצות נכון?
  • 6:34 - 6:35
    יש לו קבוצה אחת כאן.
  • 6:35 - 6:36
    לפחמן הזה כאן אין קבוצות.
  • 6:36 - 6:38
    הוא יקבל את הברום.
  • 6:38 - 6:40
    אז לדבר שיש יותר מימנים
  • 6:40 - 6:41
    יהיה עליו בסוף עוד מימנים.
  • 6:41 - 6:45
    לדבר שיש עליו יותר קבוצות יקבל עוד קבוצה.
  • 6:45 - 6:47
    אז אני מנחש שהולכים יותר בכיוון הזה
  • 6:47 - 6:48
    מאשר בזה.
  • 6:48 - 6:51
    אבל זה עדיין רק החוק, אז למה הוא הגיוני?
  • 6:51 - 6:55
    זה הגיוני אם מתחילים לחשוב על
  • 6:55 - 6:57
    זה בשני המנגנונים
  • 6:57 - 6:59
    חייב להיות לנו את הקרבוקטיון
  • 6:59 - 7:06
    דיברנו על זה בסרטון הקודם.
  • 7:06 - 7:08
    יש לנו קרבוקטיון כאן.
  • 7:08 - 7:10
    זה הפחמן השמאלי כקרבוקטיון.
  • 7:10 - 7:13
    זה הפחמן הימני כקרבוקטיון.
  • 7:13 - 7:17
    וחוק מרקובניקוב נובע
  • 7:17 - 7:19
    מאיזה קרבוקטיון יותר יציב,
  • 7:19 - 7:22
    למי יש מצב אנרגטי נמוך יותר.
  • 7:22 - 7:25
    מסתבר שהקרבוקטיון
  • 7:25 - 7:34
    שקשור לאטומים עשירים באלקטרונים
  • 7:34 - 7:36
    הולך להיות יותר יציב.
  • 7:36 - 7:38
    אפשר לדמיין שיש יותר דברים ככה,
  • 7:38 - 7:40
    תראו זה חיובי אבל יש יותר פחמנים סביב זה
  • 7:40 - 7:43
    אז אפשר לחלוק חלק מהאלקטרונים האלה.
  • 7:43 - 7:45
    ענן האלקטרונים יעזור לו קצת
  • 7:45 - 7:47
    להיות יותר יציב.
  • 7:47 - 7:49
    הפחמן הזה כאן קשור רק לעוד פחמן אחד,
  • 7:49 - 7:50
    אז אין הרבה שיתוף.
  • 7:50 - 7:52
    זה קשור שניים.
  • 7:52 - 7:58
    אז באופן כללי, כשקשורים לעוד פחמן אחד,
  • 7:58 - 8:01
    זה נקרא פחמן ראשוני.
  • 8:01 - 8:02
    ואם זה קרבוקטיון
  • 8:02 - 8:05
    זה נקרא קרבוקטיון ראשוני כאן.
  • 8:05 - 8:07
    הבחור הזה קשור לשני פחמנים,
  • 8:07 - 8:09
    אז הוא ייקרא פחמן שניוני.
  • 8:09 - 8:12
    בגלל שזה קרבוקטיון, זה קרבוקטיון שניוני,
  • 8:12 - 8:16
    אז זה כאן זה שניוני.
  • 8:16 - 8:19
    אז קרבוקטיון שניוני יותר יציב מראשוני.
  • 8:19 - 8:20
    ולמעשה שלישוני,
  • 8:20 - 8:23
    אם היה לנו עוד פחמן או קבוצה כאן
  • 8:23 - 8:24
    היה המון אלקטרונים מסביב לזה,
  • 8:24 - 8:27
    ואז הוא היה אפילו יותר יציב.
  • 8:27 - 8:30
    אז קשור ל3 דברים, יותר יציב מאשר שני דברים.
  • 8:30 - 8:32
    וכשאני אומר שני דברים, שני דברים חוץ ממימן,
  • 8:32 - 8:34
    ואז, יותר יציב.
  • 8:34 - 8:38
    אז חוק מרקובניקוב נובע מהעובדה
  • 8:38 - 8:40
    שהקרבוקטיון הזה יותר יציב
  • 8:40 - 8:42
    מאשר זה שכאן.
  • 8:42 - 8:44
    זה בגלל שזה שניוני מול ראשוני.
  • 8:44 - 8:45
    בגלל שזה שניוני,
  • 8:45 - 8:48
    הוא יכול להשאיל אלקטרונים מהחברים שלו.
  • 8:48 - 8:51
    יש לו יותר שכנים לשאול מהם מאשר לזה.
  • 8:51 - 8:52
    ומיכוון שזה יותר יציב,
  • 8:52 - 8:54
    סביר להניח שזה יקרה יותר.
  • 8:54 - 8:58
    סביר שנקבל יותר מזה.
  • 8:58 - 9:01
    ופחות סביר שנקבל מזה בכלליות.
  • 9:01 - 9:02
    וזה למה סביר להניח שנקבל
  • 9:02 - 9:04
    את התוצר הזה,
  • 9:04 - 9:08
    את ה 2bromo-pentane מאשר 1bromo-pentane.
Title:
Markovnikov's Rule and Carbocations
Description:
more » « less
Video Language:
English
Duration:
09:09

Hebrew subtitles

Revisions

Our website uses cookies for analysis purposes.