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Alcènes Entgegen et Zusammen - Exemples

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    En se basant sur ce qu'on a appris dans la dernière vidéo,
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    voyons voir si on arrive a nommer ces deux molécule.
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    Commençons avec la molécule bleue.
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    On remarque pour commencer que c'est un alcène.
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    Il y a une double liaison.
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    On peut donc, dès le début, écrire que ça va
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    terminer par "-ène"
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    On regarde ensuite quelle est la chaîne carbonée
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    la plus longue.
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    Ca a l'air d'être celle-là.
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    Un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept carbones.
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    le préfixe de nôtre alcène va donc être "hept-".
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    Je l'écris un peu plus à gauche.
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    On regarde ensuite où se trouve la double liaison.
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    On numérote toujours les carbones à partir
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    du côté qui rencontre la double liaison en premier.
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    La double liaison se trouve plus près de ce côté
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    de la chaîne carbonée.
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    On commence donc à numéroter à partir d'ici.
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    Alors, un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept.
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    La double liaison part du troisième carbone.
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    C'est "hept-3-ène".
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    On a aussi un groupe fonctionnel.
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    Un groupe méthyle se greffe au carbone numéro quatre.
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    Notre molécule est du 4-méthylhept-3-ène.
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    Pour l'instant, on n'a pas regardé
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    ce qui se passe au niveau de la double liaison.
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    Les groupes fonctionnels prioritaires
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    sont-ils du même côté ou bien diamétralement opposés
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    l'un de l'autre ?
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    Pour répondre, on cherche d'abord les groupes prioritaires
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    de part et d'autre de la double liaison.
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    Du côté droit
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    - je l'entoure en magenta -
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    du côté droit de la double liaison
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    on n'a qu'un groupe fonctionnel - ici.
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    On peut considérer que c'est un groupe éthyle.
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    C'est assez clair.
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    Il n'y aucun autre groupe fonctionnel lié à ce carbone.
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    Il n'y a que l'atome d'hydrogène - ici.
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    Du côté gauche, c'est un peu plus compliqué.
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    On a deux groupes fonctionnels
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    par rapport à ce carbone.
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    Il y a le méthyle que l'on a déjà signalé,
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    et ces trois carbones - juste là.
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    On peut considérer que c'est un groupe propyle.
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    On définit la priorité des groupes fonctionnels
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    en utilisant la nomenclature de Cahn-Ingold-Prelog,
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    une méthode dont on s'est servi il y a quelques vidéos.
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    On regarde ce qui y est attaché à ce carbone
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    puis on compare les nombres atomiques.
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    Dans les deux cas on a carbone-carbone.
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    Carbone-carbone.
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    Même nombre atomique.
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    On doit regarder la liaison suivante
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    pour déterminer quel est l'atome avec le nombre atomique le plus élevé.
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    Le carbone est lié à un autre carbone
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    qui a un nombre atomique supérieur.
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    Ce carbone n'est lié qu'à trois hydrogènes.
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    Celui-ci est lié à deux hydrogènes et un carbone.
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    Puisqu'il est lié à un autre carbone, il est prioritaire.
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    Propyle est prioritaire.
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    On cherche à déterminer
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    si on est dans le cas de figure entgegen ou zusammen.
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    On voit qu'ils sont du même côté
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    de la double liaison.
  • 3:00 - 3:02
    Ils sont tous les deux au-dessus des carbones.
  • 3:02 - 3:04
    Ils sont plus proches l'un de l'autre.
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    C'est une molécule zusammen.
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    D'une certaine façon, c'est la même chose que cis
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    mais cis et trans ne s'appliquent plus
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    quand on a plus que deux groupes fonctionnels.
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    Dans ce cas, on en a trois.
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    Cette molécule s'appelle : "Z-4-méthylhept-3-ène".
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    Les groupes fonctionnels prioritaires
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    sont au même niveau de part et d'autre de la double liaison.
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    Deuxième exemple.
  • 3:32 - 3:35
    Quelqu'un m'a fait remarquer à juste titre que je me suis trompé
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    dans l'orthographe de zusammen dans la vidéo précédente.
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    Ca s'écrit comme ça : "zusammen"
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    Je l'avais écrit avec deux "s" et un "m".
  • 3:43 - 3:44
    Veuillez m'excuser :)
  • 3:44 - 3:46
    Je ne parle pas allemand.
  • 3:46 - 3:47
    En tous cas, je voulais le signaler.
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    Essayons de nommer cet objet.
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    A nouveau, on commence par observer que c'est un alcène.
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    Quelle est la chaîne carbonée la plus longue ?
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    Un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept,
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    huit carbones.
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    La double liaison est plus proche du côté gauche.
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    On commence donc la numérotation de ce côté.
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    Un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit.
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    La chaîne principale est "oct-" - j'ai besoin de place -
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    voilà, oct-3-ène.
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    Alors après, on a un groupe fonctionnel
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    qui se lie à la chaîne principale.
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    On a un atome de brome ici,
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    au niveau du troisième carbone.
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    On l'appele "3-bromooct-3-ène".
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    3-bromooct-3-ène
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    Est-ce que c'est entgegen ou zusammen ?
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    En regardant le carbone à droite
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    c'est évident que cela est le seul groupe fonctionnel.
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    Il n'y a un qu'un atome d'hydrogène ici.
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    Je l'entoure en magenta.
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    Je l'entoure en magenta.
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    Du côté gauche, on trouve deux groupes fonctionnels
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    On a...
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    un atome de brome ici...
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    et ce groupe propyle.
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    Comme le groupe propyle est plus gros
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    on pourrait être tenté de dire qu'il est prioritaire.
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    Cependant, rappelez vous ! Dans la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog,
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    on donne la priorité à l'atome
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    qui a le nombre atomique le plus élevé.
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    Le brome a 35 pour nombre atomique.
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    Le carbone seulement 6.
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    Le brome a donc en fait la priorité.
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    Le groupe fonctionnel prioritaire
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    est donc celui-ci.
  • 5:31 - 5:35
    Entgegen ou zusammen ?
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    Les groupes prioritaires sont diamétralement opposés.
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    Ils sont à des niveaux différents des deux côtés de la double liaison.
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    Celui-ci est en haut.
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    Celui-là en bas.
  • 5:43 - 5:44
    On est diamétralement opposés.
  • 5:44 - 5:47
    Entgegen !
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    On peut noter : "E-3-bromooct-3-ène".
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    "E-3-bromooct-3-ène"
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    le "E" - laissez-moi vous le rappeler -
  • 5:57 - 6:02
    c'est pour entgegen, j'aime le dire "e-n-t-g-e-g-e-n".
  • 6:02 - 6:03
    Voilà !
Title:
Alcènes Entgegen et Zusammen - Exemples
Description:

Alcènes Entgegen et Zusammen - Exemples

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Video Language:
English
Duration:
06:04
daniel.cahen.substance added a translation

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