Związki aromatyczne i reguła Hückla

Związki aromatyczne i reguła Hückla

.

Poruszyliśmy to w filmiku dotyczącym rezonansu,

ale chcę poświęcić cały filmik

związkom aromatycznym.

I jedną z wielkich tajemnic w chemii jest to czemu

zostały one nazwane związkami aromatycznymi.

Ponieważ jak już wiecie pochodzi to od słowa "aromat".

Więc ktoś móglby pomyśleć, że te wszystkie związki ładnie pachną

albo śmierdzą, albo w ogóle nie mają zapachu.

Ale okazuje się, że wiele z nich

nie ma zapachu.

Więc jest to mała tajemnica.

Niektórzy ludzie myślą, że mają jakiś związek,

dżentelman który je nazwał, zauważył, że mają rodzaj

chemicznego związku z rzeczami, które mają zapach, więc nazwał je

związkami aromatycznymi.

Więc jest to mała tajemnica.

Ogólnie, najbardziej powszechny związek aromatyczny--

i przez 99% czasu będzie widzieli na lekcjach chemii

jako związek aromatyczny- jest to albo benzen

albo cząsteczka pochodząca od benzenu.

Pozwólcie, że narysuję tutaj benzen.

Więc normalnie benzen rysowany jest tak.

Więc jest to pierścień z 6 węglami.

I ma 3 podwójne wiązania.

Takie 3 podwójne wiązania.

I dowiedzieliśmy się w filmiku o rezonansie, że

nie jest to jedyna konfiguracja benzenu.

Mógłby być również w tej konfiguracji.

Tutaj mamy elektron, ten elektron

może poruszyć się tutaj.

Ten elektron może poruszyć się tutaj.

A wtedy ten elektron może poruszyć się tutaj.

Pozwólcie, że to wyczyszczę, żeby nie było to zbyt mylące.

Więc mógłby on mieć też taką konfigurację.

Taką konfigurację jak tutaj,

gdzie podwójne wiązania sa na innych wiązaniach

które nie są podwójne.

Więc to może również być tutaj.

I dowiedzieliśmy się w filmiku o rezonansie, że

w rzeczywistości jest to tak naprawdę pomiędzy.

I czasami rysuje się to w taki sposób.

Idzie to do przodu i tyłu tej konfiguracji.

Ale rzeczywistość-- i czasami widzimy

narysowane to w ten sposób.

Czasami zobaczycie narysowane to w ten sposób, z kołem

pomiędzy, w środku pierścienia heksanu, domyślam się, że

możecie powiedzieć, albo pierścienia benzenu.

Który pokazuje, że elektrony, te elektrony pi

które tworzą podwójne wiązanie

poruszają sie do przodu i tyłu pomiędzy tym.

Rozprzestrzeniają się po całym pierścieniu.

I to co jest interesujące w związkach aromatycznych

ponieważ te elektrony pi mogą rozprzestrzeniać się po całym pierścieniu,

Jest to o wiele bardziej stabilna konfiguracja,

albo bardziej stabilna cząsteczka, niż to co byście przewidywali,

jeśli byście spojrzeli na jedną z tych dwóch konfiguracji.

Innym sposobem na narysowanie tego

jest coś takiego.

I robię to na żółto, tylko po to

aby mieć jakiś inny kolor.

Czasami zobaczycie to, i wiecie, że

jest to gdzieś pomiędzy tym a tym.

Więc będziemiy mieli przerywaną kreskę tutaj,

przerywaną kreskę.

Jest to najbardziej powszechny sposób na pokazanie

benzenu i tego, że doświadcza tego rezonansu

gdzie mamy ten sprzężony

system elektronów pi.

I pomogę wam to zwizualizować za chwilę.

Ale możecie zobaczyć również coś takiego.

Może się to poruszać do przodu i do tyłu, i wszystko pomiędzy

tymi dwoma konfiguracjami.

Teraz wyobraźcie sobie co się dzieje.

Ponieważ czasami słyszymy jak ludzie mówią o

sprzężonym systemie elektronów pi.

Chcę pomóc wam

wyobrazić sobie jak mogłaby wyglądać cząsteczka

w 3 wymiarach.

w 3 wymiarach.

Więc tutaj mamy pierścień z 6 węglami.

Więc to jest węgiel, węgiel, węgiel

węgiel, węgiel, węgiel.

I każdy z tych węgli jest powiązany z 3 innymi atomami.

jest powiązany z 1,2 węglami.

I jest również powiązany z wodorem.

Pozwólcie, że narysuję te wodory tutaj.

Są one również połączone z wodorem.

Więc ten będzie miał wodór tutaj.

Ten będzie miał wodór tutaj.

Ten ma wodór tutaj.

Ten ma wodór tutaj.

Wodór i wodór tutaj.

Więc kiedy mówimy o hybrydyzacji,

mamy 3 zhybrydyzowane orbitale.

Jest to hybrydacja sp2.

I każda z nich ma pozostawiony orbital pi

który nie został zhybrydyzowany.

Nie jest on połączony z, albo nie ma wiązania sigma

z innym atomen.

Więc mamy te orbitale pi.

Te orbitale pi wyglądają jak te hantle.

Więc tutaj mamy orbital pi.

Tutaj mamy orbital pi.

Tutaj mamy orbital pi.

Tutaj mamy orbital pi.

Tutaj mamy orbital pi.

Tutaj mamy orbital pi.

I jak wiecie, orbital pi, narysowałem je w ten sposób,

ponieważ jeśli narysowałbym je większe

diagram byłby nieczytelny.

Ale ogólnie, gdziekolwiek macie podwójne wiązania,

takie jak to podwójne wiązanie.

Powiedzmy, że to jest węgiel -- pozwólcie, że zmienię kolor,

żebyśmy wiedzieli na czym się skupiamy.

Więc powiedzmy, że to wiązanie sigma tutaj, i

powiedzmy, że to wiązanie sigma...

Właściwie to pozwólcie mi narysować kolejne,

żeby można było to łatwiej zobaczyć.

Powiedzmy, że to jest wiązanie sigma tutaj

pomiędzy tymi dwoma węglami.

To podwójne wiązanie, na niebiesko,

albo na fioletowo tutaj, to z powodu tych

nachodzących nasiebie orbitali pi.

Ten orbital pi węgla i ten

nachodzą na siebie.

Nie narysowałem ich w ten sposób, ale

elektron może się pokazać.

To wszystko prawdopodobne.

Ale mogłem narysować je wystarczająco duże, nachodziłyby na sibie

a te elektrony utworzyłby dodatkowe wiązanie pi.

Co dzieje się w sprzężonym systemie elektronów pi.

Pozwólcie, że to zapiszę.

Jest to bardzo eleganckie słowo.

Sprzężony system elektronów pi.

Sprzężony system elektronów pi.

Te tutaj mogły być

powiązane ze sobą.

Te mogłyby na siebie nachodzić.

Więc tutaj widzielibyśmy jak na siebie nachodzą.

Albo moglibyśmy przejść do tej konfiguracji, gdzie

te nachodziłyby na te tutaj.

I w rzeczywistości te elektrony pi

będą w stanie krążyć wokól pierścienia.

Będą w stanie krążyć wokół tych wszystkich

orbitali pi tutaj.

Będą w stanie krążyć wokół pierścienia.

Więc o tym mówią ludzie kiedy

mówią o związkach aromatycznych, albo o aromatyczności.

To z powodu tego, to jest bardziej stabilny związek.

Najbardziej typowym związkiem, który zobaczycie

jest łańcuch z 6 węgli z 3 podwójnymi wiązaniami, benzen, albo

jego pochodne.

Ale są bardziej ogólne.

Ogólnie, będziecie widzieli wszystko co ma 4n plus 2 elektrony pi

w kręgu i będzie miało to aromatyczność.

Albo będzie to związek aromatyczny.

Potwierdźmy to.

Każda z tych cząsteczek tutaj ma jeden elektron pi,

nawet jeśli wygląda to na dwa wiązania.

Pamiętajcie, tutaj mamy jeden orbital pi.

I mamy jeden elektron, który będzie

w tym całym orbitalu pi.

Więc ta cząsteczka ma jeden elektron pi, 2,3,4,5,6.

Innym sposobem na myślenie o tym jest to, że każde z tych podwójnych wiązań

ma dwa elektrony pi.

Więc 1,2,3,4,5,6.

Więc to wynika z reguły Hückla.

reguła Hückla

Nad "u" są dwie kropki.

reguła Hückla

To wynika z reguły Hückla.

Ponieważ jeśli powiedzieliśmy, że n równa się 1, 4 razy 1 to 4

4 plus 2 to 6.

Więc mamy 6 elektronów pi.

Jeśli n byłoby 2, mielibyśmy 4 razy 2 plus 2, co dałoby 10.

Więc jeśli mielibyśmy 10 elektronów pi, to również by działało.

Więc cząsteczka, która wygląda w ten sposób--

zobaczmy czy będę umiał to narysować.

Cząsteczka, która wygląda w ten sposób również by się tu sprawdziła.

Więc jeśli mamy 1,2,3,4,5,6,7

8,9,10, 10 węgli.

A wtedy mamy pięc podwójnych wiązań.

Więc 1,2,3,4,5.

Właśnie tak.

Moglibyście sobie wyobrazić, że te tutaj krążą wokół.

Ale to również byłby związek aromatyczny.

Ten ma 10 elektronów pi.

Każdy z węgli ma elektron pi.

Albo moglibyśmy policzyć elektrony pi

na każdym końcu wiązań pi.

1,2,3,4,5,6,7,8,9,10.

I jest to jedna rzecz nad którą zawsze się zastanawiam.

Ok, to zadziałało z sześcioma.

Zadziałało z dzisięcioma.

Ale co z ośmioma?

Wydaje się, że z ośmioma, może te elektrony,

te podwójne wiązania, mogłby by krążyć równie łatwo.

Więc co jeśli, miałbym 4.

Co gdybym miał cząsteczkę, która wyglądałaby w ten sposób?

Co gdybym miał cząsteczkę, która wyglądałaby w ten sposób?

Albo cząsteczkę, która wyglądałaby jak znak stopu--

więc 1,2,3,4,5,6,7,8-- któa miałaby podwójne wiązania

które występowałyby na przemian w ten sposób

Możecie powiedzieć, hej, może

to też są związki aromatyczne.

One również mają aromatyczność.

Ponieważ jeśli ten elektron nie mógłby przeskoczyć tutaj,

a ten tutaj, a elektrony krążyłyby wokół.

Albo ten elektron przeskoczyłby, te elektrony by sie poruszyły tutaj.

Te tutaj.

Te tutaj.

A te tutaj.

I okazuje się, ze w tych związkach,

elektrony pi nie stabilizują systemu.

Ale to jest mniej stabilne niż

gdyby to nie było kołem.

Więc to jest-- te tutaj, które nie potwierdzają

reguły 4n plus 2.

Więc 4n plus 2, mówimy o 6, 10, 14 elektronach pi.

Co zazwyczaj oznacza 14 węgli, albo

10 albo 6 węgli.

Te które za nimi nie podążają ale są nadal cykliczne,

i nadal mają naprzemienne wiązania

są nazwane antyaromatycznymi.

antyaromatyczne

I są bardzo niestabilne.

Są one bardzo, bardzo niestabilne i są bardziej skłonne

do przerwania.

Mam nadzieję, że było to chociaż trochę pożyteczne.

.