Nucleophilicity vs. Basicity

Bu videoda etmək istədiyim nükleofillik

və əsaslığın fərqlərini və nükleofilliyin

nə qədər güclü olduğunu izah etməkdir.

Fərq az bir səviyyədədir amma əslində

bu çox böyük bir fərqdir.

Və sizə göstərəcəm ki, niyə bunu ilk dəfə öyrənəndə

başqarışdırıcı olur.

Sn2 reaksiyalarını öyrənəndə, tam burda

əlavə elektronu olan nükleofiliniz var.

O mənfi yüklüdür.

Və metil karbonunuz var.

İcazə verin çəkim.

Çıxan bir hidrogeniniz var.

Arxasında bir hidrogen var.

Yuxarıda da bir hidrogeniniz var.

Birda isə tərk edən bor qrup var.

Sn2 reaksiyasında, nükleofil bu elektronu

karbona verəcək.

Karbonun qismən müsbət yükü var.

İcazə verin çəkim.

Tərk edən qrupun qismən mənfi yükü var

çünki o daha çox elektroneqativ olmağa meyillidir.

Bu elektron karbona veriləndə

eyni zamanda karbon elektronu əldə edəndə

bu elektroneqativ tərk edən qrup karbondan

bu elektronu ala bilir.

Bitəndən sonra belə görünür.

Metil karbonumuz var, arxasında hidrogen,

önündə və üstündə hidrogen var.

Tərk edən qrup ayrıldı.

Burda elektronu var, amma indi magenta

elektronu götürdü, indi mənfi yükü var və

nükleofil tam burda elektronunu verdi və

indi karbona bağlanıb.

Bunu etməyimin səbəbi odur ki, çünki bu nükleofil kimi

davranır.

Nüvələri sevir.

Əlavə elektronunu verir, amma həm də

Lewis əsası kimi davranır.

Bu keçmiş bilgiləri yada salmaq üçün idi.

Lewis əsası ümumidir, düşünürəm ki, lewis əsası

əsas olmağın nə demək olduğunu bir çox izahlarla əhatə edir.

Lewis əsası o deməkdir ki, sən bir elektron donorsan.

Burda baş verən dəqiqliklə budur.

Bu nükleofil elektronunu karbona verir.

O özünü bir Lewis əsası kimi aparır.

Bunu ilk dəfə görəndə düşünə bilərsiniz ki, yaxşı bəs niyə kimyaçılar

nükleofil kimi bir şeyi tərif edərkən bu qədər

çətinlikdən keçirlər?

Niyə onu sadəcə əsas adlandırmırlar?

Niyə nükleofillik və əsaslıq kimi 2 fərqli

konsept var?

Fərq odur ki, nüklefillik kinetik konseptdir,

hansı ki reakaiyaya girməkdə yaxşıdır.

Reaksiya verməkdə nə qədər sürətlidir.

Reaksiyaya girməsi üçün nə qədər əlavə enerjiyə ehtiyacı var?

Yaxşı nükleofilliyi olanda.

Reaksiya verməsi yaxşıdır.

Bu sənə reaktantların əvvəl və ya sonra nə qədər dayanıqlı

və ya dayanıqsız olduğunu demir, bu sadəcə deyir ki,

onlar bir-biri ilə reaksiyaya girməkdə yaxşıdırlar.

Əsaslıq termodinamik konseptdir.

Bu sənə deyir ki, reaktantlar və reaksiya məhsulları

nə qədər dayanıqlıdır.

Bir şeyin necə reaksiya vermək istədiyini izah edir.

Məsələn flüor situasiyasına baxaq.

Gəlin bu barədə düşünək.

Situasiyanı görürük, deyərdim ki flüorid,

flüorid belə görünür.

Flüorun 7 valent elektronu var və 1 əlavə

elektron əldə edir.

Flüorid əldə edirsiniz.

Flüorid məntiqli olaraq əsasdır.

Əsaslığı yoddan daha çoxdur.

Amma bir protik məhlulda, icazə verin burda yazım.

Amma protik məhlulda az nükleofillik.

Və yenidən protik məhlulun

ətrafında hidrogen protonları var.

Bunun səbəbi odur ki, flüorid,

karbon ilə birləşmək istəyir, bəlkə də hətta

hidrogen protonu.

O yod anionundan daha kəskin reaksiyaya girir.

Əgər birləşsə, bu yod anionundan

daha güclü rabitə olacaq, flüorid anionu əalində

yodiddən daha az dayanıqlıdır.

Əgər o proton əldə edə bilsəydi ya da elektronunu

verə bilsəydi daha yaxşı olardı, amma o az nükleofildir.

O protik məhlulda reaksiyaya girməkdə o qədər də yaxşı deyil.

Az nükleofil olmasının səbəbi odur ki, burda digər şeylər var

hansı ki onun reaksiyaya girməsinə mane olur.

Videoda gördük ki, yaxşı bir nüklefil edən nədir,

flüoridə baxsaq, bunun aəbəbi odur ki,

o çox kiçik bir atomdur.

O həqiqətən də çox kiçik iondur, buna gprə də daha yaxından tutulur.

Elektron buludu daha sıxdır, sudan hidrogenlərə

şərait yaradır ki, ətrafında çox sıx

qabıq əmələ gətirsin.

Onların hamısının qismən müsbət yükləri var, ona görə də

mənfi anionlar tərəfindən cəlb olunur.

Flüorid anionunu qorumaq üçün çox sıx qabıq fornalaşdırırlat,

hansı ki, onun protik məhlulda həll olmasını çətinləşdirir.

ona görə də reaksiyaya girmir.

Əgər reaksiyaya girməyi bacarsaydı, yod anionundan daha güclü

rabitə formalaşdırardı.

Və bu böyük bir fərqdir, trendlərdəki

fərqi görürük.

Təməldə, faktiki həlledicinin o qədər də

əhəmiyyəti yoxdur.

Bu molekulun ya da anion atomunun

termodinamik xüsusiyyətidir.

Əgər saf əsaslığa baxsanız, gördüyünüz ən güclü əsas--

Sadəcə bura hidroksid yazacam.

Bu normalda natrium hidroksid və ya kalium hidroksid kimidir,

amma bunu natrium və hidroksid olaraq

ayrı-ayrılıqda suda həll etsəniz

həqiqətən də əsas kimi davranan hidroksiddir,

elektronlarını vermək istəyir.

Hidroksid flüoriddən daha güclü əsasdır,

flüorid xloriddən daha güclü əsasdır, xlorid bromiddən,

bromid isə yodiddən daha hüclü əsasdır.

İndi siz fərqi görmək üçün nükleofilliyə baxsanız,

biz gördük ki, həlledici həqiqətən vacibdir,

çünki həlledici nəyinsə reaksiya göstərməsinin nə qədər yaxşı olduğuna

təair edir.

Nükleofillikdə, protik və aprotik həlledici

arasında fərqlər var.

Protik həlledicidə, ən yaxşı nükleofilliyə

sahib olan yodiddir, çünki bu

hidrogen bağları tərəfindən əngəllənmir.

Onun sıx qabığı yoxdur.

Onun böyük molekulyar buludu var və bəzi insanlar düşünür ki,

onun bir növ yumşaqlığı var.

Bu buludun karbona çəkilə biləcəyi və

lazım olanı edə biləcəyi bu polarizasiyaya sahibdir.

Bu halda, yodid hidroksiddən daha yaxşı nükleofildir,

o da flüorindən daha yaxşı

nüklefildir.

İndi birdən-birə həlledici ilə qarşılıqlı təsirlərin

o qədər də əhəmiyyətli olmayacağı aprotik

bir həlldə işlər dəyişir

Bu vəziyyətdə təməllik vacibdir.

Yəni aprotik bir həlldə əsaslıq və nükleofilikilik

bir-biri ilə əlaqələndirilir.

Buraya bir ulduz qoyacağam, çünki nükleofilliyin

başqa bir cəhəti də var, hələ danışmadım,

amma indi danışacağam.

Belə bir situasiyada, hidroksid flüoriddən

daha yaxşı reaksiyaya girir, hansı ki yodiddən

daha yaxşıdır.

Hər iki situasiyada bunun aəbəbi odur ki--

Yəni həlledici ilə əlaqə qura bilsə belə,

hələ də yaxşı nükleofildir, çünki əgər

hidroksid haqda düşünsəniz,

onun ekstra elektronu var.

Bunun haqqında düşünsəniz, xəyal edə bilərsiniz ki bu sudur

icazə verin bu şəkildə çəkim.

Bir protonun qaldığı və ya bir protondan

bir elektron götürüldüyü su olduğunu təsəvvür edə bilərsiniz,

buna görə normal olaraq iki cüt olardı və indi burada üçüncü bir cüt var.

Oksigenin 1,2,3,4,5,6,7 valent elektronu

var, neytral oksigendən 1 dənə çox, onun

mənfi yükü var.

Artıq əlavə bir elektron var bu mənfi yük verir,

lakin oksigen həm də hidrogendən daha çox elektronegativdir,

buna görə də bu onu hər halda bir az cəlb

edə bilər.

O çox əsas molekuldur.

buna görə su kimi protik mühit

bir az müdaxilə edə bilsə də,

florid kimi bir şeydən daha yaxşı bir nükleofildir.

Əgər həlledicini şəkildən çıxararsanız, bu çox güclü

bir əsasdır.

O çox çox yaxşı bir nükleofil olacaq.

İndi nüklefilliyin son aspekti, xatırlayın,

nükleofilik - bir şeyin nə qədər yaxşı reaksiya göstərməsidir.

İndi təsəvvür edin, burda nəsə var

Bizim 2 hidroksid molekulumuz var, düzdür?

Deyək ki, bu sadəcə düz hidroksiddir.

Və deyək ki, buradakı hər şey

xaricindədir.

Bu böyük şeylər zəncirinə sahib olduğunu deyək.

Hansı olduğunu bilmirəm.

Əgər bu 2 molekula baxdınızsa,

hansının daha yaxşı bir nükleofil olduğunu təxmin etdinizsə,

sadəcə xatırlayın, nükleofillik

bir şeyin nə qədər yaxşı

reaksiya verməsidir.

Bu şeyin ətrafında bu böyük molekul var.

Əslində bu işi çox çətinləşdirə bilər

buradakı bu vəziyyətə qayıtsan, oraya girməyi çox

çətinləşdirə bilər.