Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds
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0:00 - 0:01这集
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0:01 - 0:03我们就来观察一对儿分子
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0:03 - 0:04看看这两个分子
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0:04 - 0:07是不是明里暗里有点联系
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0:07 - 0:10第一对儿分子在这儿呢
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0:10 - 0:11看上去这两个是
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0:11 - 0:12完全不同的两种分子
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0:12 - 0:14所以你第一感觉就是
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0:14 - 0:16这两个分子根本不一样
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0:16 - 0:18但是其实不完全是这样的
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0:18 - 0:19我们再来仔细观察一下这两个
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0:19 - 0:21就会发现 左边的这个分子
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0:21 - 0:25有1 2 3 4个碳
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0:25 - 0:26右边这个分子也是
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0:26 - 0:29它有1 2 3 4个碳
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0:29 - 0:30左边的分子有
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0:30 - 0:342 3 6 7 8个氢
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0:34 - 0:35右边的分子
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0:35 - 0:38也是2 4 6 8个氢
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0:38 - 0:40这两个分子都有1个氧
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0:40 - 0:41所以这两个分子的分子式都是
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0:41 - 0:43所以这两个分子的分子式都是
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0:43 - 0:474个碳 8个氢 1个氧
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0:47 - 0:50它们都是C4H8O
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0:50 - 0:52它们的分子式一样
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0:52 - 0:54它们的组成都一样的
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0:54 - 0:56所以这两个分子就叫同分异构体
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0:56 - 0:58它们是同分异构体
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0:58 - 0:59这对是个特殊的同分异构体
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0:59 - 1:03它们的化学键是不同的
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1:03 - 1:04组成是相同的
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1:05 - 1:07但是化学键 原子和原子的相连是不一样的
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1:07 - 1:18我们把这样的叫做结构异构体
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1:18 - 1:21分子的组成相同
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1:21 - 1:24但是其实这是两种不同的分子
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1:24 - 1:26这两种分子大大的不同
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1:26 - 1:30下面我们来看看这对儿分子
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1:30 - 1:32我们来观察一下这个分子
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1:32 - 1:37貌似这个碳有手性哦
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1:37 - 1:39这是个不对称碳原子
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1:39 - 1:41它连接4个不同的基团
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1:41 - 1:45有氟 溴 氢 还有个甲基
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1:45 - 1:47这个分子也是
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1:47 - 1:49这两个分子的组成是一样的
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1:49 - 1:50这个碳…
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1:50 - 1:52它们不但组成一样
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1:52 - 1:54而且化学键也一样
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1:54 - 1:56碳氟 碳氟
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1:56 - 1:58碳溴 碳溴
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1:58 - 2:00然后都有碳氢键
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2:00 - 2:02然后也都有碳甲基键
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2:02 - 2:05但是这两个分子长的不太一样
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2:05 - 2:06它们互呈镜像嘛?
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2:06 - 2:07好吧 不是
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2:07 - 2:08这个分子的镜像应该是
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2:08 - 2:10氟从这里伸出来
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2:10 - 2:13然后氢从这里伸进去的
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2:13 - 2:17然后溴应该是从这边支出来
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2:17 - 2:18我们现在来看看我能不能
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2:18 - 2:20把这个分子变成这个分子
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2:20 - 2:22我先翻转一下这个分子 我先…
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2:22 - 2:28最好先把分子翻转过来
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2:28 - 2:33看我能迅雷不及掩耳就变过来了
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2:33 - 2:35我这样 把分子翻转过来
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2:35 - 2:38我要把它翻转出纸面 想象一下
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2:38 - 2:39这样翻转
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2:39 - 2:41我抓住这个甲基
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2:41 - 2:43然后把它翻到右边来
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2:43 - 2:44想象一下 我要把它转过来
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2:44 - 2:47这样它先从纸面中出来 然后再落回去
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2:47 - 2:49翻转之后 分子变什么样儿了?
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2:49 - 2:51分子中还有碳 就是这个碳
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2:51 - 2:54然后甲基就跑到这边来了
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2:54 - 2:56翻转之后呢
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2:56 - 2:58溴还是在纸面上
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2:58 - 3:01它仍然在纸面上
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3:01 - 3:05但是因为我把分子翻过来了 这个氢
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3:05 - 3:08之前后面的氢 就跑到前面来了
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3:08 - 3:11现在氢是在纸面外了
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3:11 - 3:14氟在纸面里面
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3:14 - 3:15因为我把分子给翻转了
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3:15 - 3:20氟在后面了
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3:20 - 3:22那么对比一下 会发现什么呢?
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3:22 - 3:25看看能不能变成这个分子
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3:25 - 3:27好啦 如果我把这个氟
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3:27 - 3:28旋转到氢的位置上
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3:28 - 3:31然后把这个氢旋转到…
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3:31 - 3:32当然这两个都是同时进行的啦…
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3:32 - 3:33把它转到溴这儿来
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3:33 - 3:35然后溴转到氟这儿来
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3:36 - 3:37就变出这个分子啦
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3:37 - 3:38先把分子翻转一下
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3:38 - 3:43然后再以这个键为轴旋转
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3:43 - 3:45最后就得到这个分子啦
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3:45 - 3:46所以虽然这两个分子看上去不太一样
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3:46 - 3:47翻转一下 再旋转一下
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3:47 - 3:54大家就会发现 是同一个分子
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3:54 - 3:56下一个登场
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3:56 - 3:58大家看看 这两个分子是什么情况呢?
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3:58 - 3:59我换个颜色哦
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3:59 - 4:01先看这个
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4:01 - 4:04两个分子的这个部分都一样
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4:04 - 4:06每个分子上都有这个碳
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4:06 - 4:09这个碳呢 有点像手性中心
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4:09 - 4:12这个碳连着1 2 3个不同的基团
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4:12 - 4:14你可能要说 你看这是2个碳
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4:14 - 4:15但是其实这个是甲基
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4:15 - 4:17这边的碳有这么一堆东西连着
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4:17 - 4:18所以这肯定是个手性中心啦
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4:18 - 4:21这边也是一样的
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4:21 - 4:22这是个手性碳
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4:22 - 4:24这个也是手性的
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4:24 - 4:25这个碳连着4个不同基团
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4:25 - 4:28所以每个分子都有2个手性碳
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4:28 - 4:31而且貌似它们的组成也一样
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4:31 - 4:34不仅两个分子的组成一样
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4:34 - 4:39而且化学键也都是一样的
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4:39 - 4:43这个碳连着1个氢和1个氟
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4:43 - 4:45另外2个碳也是一样的
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4:45 - 4:46有1个氢和1个氟
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4:46 - 4:49这个碳就跟氢一样
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4:49 - 4:52这个碳连着一个氢和一个氯
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4:52 - 4:54它们的组成元素都是一样的
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4:54 - 4:56成键方式也是一样的
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4:57 - 4:59貌似…
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4:59 - 5:02成键方式有一点点的不同
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5:02 - 5:04左边的这个分子
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5:04 - 5:05这个氢是向后面的
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5:06 - 5:07这边这个呢 氢是向外的
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5:07 - 5:10这边的这个氯来里面
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5:10 - 5:11而这边的氯指在外面
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5:11 - 5:18这两个很像立体异构体诶
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5:18 - 5:20前面我们看到了
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5:20 - 5:21看到了结构异构体
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5:21 - 5:23它们组成的元素相同
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5:23 - 5:25但是原子之间的连接方式不同
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5:25 - 5:28而立体异构体呢 它们不但组成相同
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5:28 - 5:29原子之间的连接方式也相同
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5:29 - 5:31但是两个分子的立体结构
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5:31 - 5:33有一点点不同
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5:33 - 5:34比如说 这个碳
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5:34 - 5:36和这个碳连的取代基都是一样的
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5:36 - 5:37但是注意
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5:37 - 5:40这个氟在里面 这里…
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5:40 - 5:41这儿 氟在前面
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5:42 - 5:43但是这里 这个氟在后面
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5:43 - 5:45氯也一样
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5:45 - 5:46一个向内 一个向外
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5:46 - 5:49现在我们来看看
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5:49 - 5:51这两个分子有没有什么微妙的联系
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5:51 - 5:55大家可以想象在分子后面放一面镜子
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5:55 - 5:57我觉得这个思路最好了
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5:57 - 6:00想象这个分子后面有一面镜子
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6:00 - 6:02如果后面有个镜子
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6:02 - 6:04那镜子里面的分子是什么样的呢?
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6:04 - 6:06如果放个镜子
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6:06 - 6:09在镜子里面呢 这个氢
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6:09 - 6:11因为镜子是在分子后面的
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6:11 - 6:13这个氢距离镜子最近
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6:13 - 6:15所以镜子里
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6:15 - 6:17这个氢指向外面
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6:17 - 6:19然后连个碳
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6:19 - 6:23然后这个氟指向更里面
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6:23 - 6:25这边的也一样啦
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6:25 - 6:27这个氯离我们更近一点点
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6:27 - 6:29因为氯指向纸面内
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6:29 - 6:30距离镜子更近一点
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6:30 - 6:31然后呢
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6:31 - 6:33这个氢这样伸出来
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6:33 - 6:35显然啦 这个分子剩下的部分
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6:35 - 6:39镜子里面和外面都是一样的
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6:39 - 6:40所以这个
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6:40 - 6:42我用白色画出来的镜像
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6:42 - 6:44就和这个分子一样
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6:44 - 6:50氢指向外面
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6:50 - 6:53你可能又要说了 你看 这个氢在右边
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6:53 - 6:54而这个在左边
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6:54 - 6:54这个无所谓啦
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6:54 - 6:55这两个都是
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6:55 - 6:56氢指向外面
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6:56 - 6:58氯指向里面
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6:58 - 6:59氢向外 氟向内
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6:59 - 7:04氯向外 氢向内
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7:04 - 7:06所以这两个互为镜像
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7:06 - 7:08但是这两个不像以前
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7:08 - 7:09那些那么简单了
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7:09 - 7:11以前镜子都在这两个分子之间
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7:11 - 7:15这个是把镜子放到
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7:15 - 7:18一个分子上面或者后面形成的
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7:18 - 7:20所以这也是一种立体异构体
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7:20 - 7:22这个词之前我们碰过了
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7:22 - 7:26也叫对映体
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7:26 - 7:28这两个都是对映体
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7:28 - 7:31是彼此的对映体
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7:31 - 7:32还是立体异构体
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7:32 - 7:34组成这两个分子的原子都一样
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7:34 - 7:37也就是说分子的组成相同
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7:37 - 7:40原子之间的连接方式也是一样的
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7:40 - 7:41不仅仅它们有相同的连接方式
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7:41 - 7:43也就是说不仅仅是立体异构体
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7:43 - 7:45还是特殊的立体异构体
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7:45 - 7:46即对映体
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7:46 - 7:50也就是说它们互为镜像
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7:50 - 7:54那么这个蓝色的分子是什么呢?
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7:54 - 7:55就像这个一样
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7:55 - 7:57看起来它们的组成也是一样的
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7:57 - 7:59这里有碳 这个也有
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7:59 - 8:01这个有了碳 还有氢
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8:01 - 8:02它也一样
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8:02 - 8:05这边是氢溴 这边也是氢溴
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8:05 - 8:07氢和氯 这儿也是氢和氯
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8:07 - 8:09氢和氯 氢和氯
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8:09 - 8:11所以这两个分子的组成相同
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8:11 - 8:13原子之间的连接也相同
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8:13 - 8:15所以它们一定互为立体异构体啦
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8:15 - 8:17好啦 我们先要确定…
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8:17 - 8:19我们先确定它们不一样
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8:19 - 8:21这里 氢指向外
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8:21 - 8:24这里的氢指向内
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8:24 - 8:26这里 氢指向内
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8:26 - 8:27而这里氢指向外
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8:27 - 8:28所以这两个不是同一个分子
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8:28 - 8:31虽然组成原子的连接方式是一样的
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8:31 - 8:34但是立体构型不一样
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8:34 - 8:44所以它们是立体异构体
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8:44 - 8:46我们再来看看是不是对映体
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8:46 - 8:49仔细观察一下 如果在这里放面镜子
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8:49 - 8:51没办法得到这个分子
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8:51 - 8:51那样的话
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8:51 - 8:53氯指向内 然后氢在前面
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8:53 - 8:55所以镜子放这里不行
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8:55 - 8:58但如果和上一对用同样的方法
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8:58 - 9:03也就是在这个分子后面放个镜子
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9:03 - 9:03我现在只关注
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9:03 - 9:05后面和前面的原子
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9:05 - 9:06因为如果镜子在后面
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9:06 - 9:09只有前后原子会变化
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9:09 - 9:11所以如果镜子在分子后面的话
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9:11 - 9:13那么这个溴
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9:13 - 9:16会比这个氢离镜子更近
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9:16 - 9:19所以溴是向外的
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9:19 - 9:21氢向内
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9:21 - 9:23这个氢是指向里面的
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9:23 - 9:25这样可能有点难理解
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9:25 - 9:27其实我就是在画一个镜像
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9:27 - 9:29剩下的这些都是一样的
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9:29 - 9:33这个氯指向外
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9:33 - 9:35在镜像中
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9:35 - 9:38这个氢指向内
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9:38 - 9:39如果你能想象到
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9:39 - 9:40然后再来一个
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9:40 - 9:43这个氯距离镜子更近一点
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9:43 - 9:44它紧挨着镜子的
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9:44 - 9:47所以在镜像中 它是指向外的
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9:47 - 9:49这个氢指向内
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9:49 - 9:50现在大家看看
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9:50 - 9:52这个镜像和这个分子是一样的嘛?
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9:52 - 9:53在这个镜像中
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9:53 - 9:55溴是指向外的
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9:55 - 9:57氢是指向内的
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9:57 - 10:01然后氢 在镜像中
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10:01 - 10:02这个氢指向内 氯指向外
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10:02 - 10:03这边一样
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10:03 - 10:05目前看来还挺像镜像的
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10:05 - 10:08然后最后这个碳
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10:08 - 10:10氯指向外 然后氢指向内
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10:10 - 10:12但是这里呢 这个氯指向内
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10:12 - 10:12而是氢指向外的
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10:12 - 10:16大家可以这样想 这部分呢
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10:16 - 10:19这部分是这部分的镜像
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10:19 - 10:21然后这部分也是这部分的镜像
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10:21 - 10:24而这部分却不是那部分的镜像
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10:24 - 10:28所以如果立体异构体不是镜像的话
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10:28 - 10:30两个立体异构的分子
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10:30 - 10:32不互为镜像的话
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10:32 - 10:34我们就把它们叫做非对映体
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10:34 - 10:36真拗口
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10:36 - 10:36我写下来
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10:36 - 10:44它们是 非对映体
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10:44 - 10:45也就是说
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10:46 - 10:48它们是立体异构体 但不对映
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10:48 - 10:49就是:
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10:49 - 10:51是立体异构体 但不是对映体
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10:51 - 10:52立体异构体除了对映体
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10:52 - 10:54就是非对映体
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10:54 - 10:57我们现在来看最后一组
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10:57 - 10:59这里有2个…
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10:59 - 11:03这有个环己烷
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11:03 - 11:04它们的1号和2号碳上都有个溴取代
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11:04 - 11:06它们的1号和2号碳上都有个溴取代
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11:06 - 11:07这两个碳编号就随你啦
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11:07 - 11:11它们貌似互为镜像
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11:11 - 11:14我们可以在这里放个镜子
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11:14 - 11:16它们确实像镜面对映
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11:16 - 11:18这是个手性碳
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11:18 - 11:20这个碳连了一个碳链
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11:20 - 11:21并且这个碳链和这个碳链不同
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11:22 - 11:23这个碳链上有个溴
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11:23 - 11:24而这个没有
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11:24 - 11:25这个上面倒是有一堆氢
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11:25 - 11:27如果你这么看的话
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11:27 - 11:29这是个氢 这是个溴
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11:29 - 11:30这是个手性的
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11:30 - 11:33同样 这个也是手性
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11:33 - 11:36显然这个是手性的 这个也是手性的
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11:36 - 11:37但是大家仔细想想
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11:37 - 11:39它们确实互为镜像
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11:39 - 11:43每个分子都有2个手性中心
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11:43 - 11:442个手性碳
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11:44 - 11:45仔细想想
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11:45 - 11:48如果你把它翻转过来
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11:48 - 11:50就得到了这个分子
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11:50 - 11:51所以其实它们是相同的分子
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11:51 - 11:55所以它们是同一分子
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11:55 - 11:57这个有意思是吧
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11:57 - 12:00我们刚讲到手性的时候就遇过这个
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12:00 - 12:03虽然这里有2个手性中心
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12:03 - 12:05这也不是手性分子
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12:05 - 12:07分子本身和它的镜像是一样的
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12:07 - 12:24它本身和它镜像完全重合
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12:24 - 12:26所以虽然分子中有手性碳
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12:26 - 12:29它也不是手性分子
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12:29 - 12:34我们把这类化合物叫内消旋体
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12:34 - 12:36箭头就指向一个就行了
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12:36 - 12:38因为它们其实是一样的化合物
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12:38 - 12:42这是内消旋体
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12:42 - 12:44它确实有手性中心
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12:44 - 12:46你确实可以说 它具有手性碳
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12:46 - 12:48但是它却不是手性化合物
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12:48 - 12:50最直接的判断方法是看
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12:50 - 12:52化合物有手性中心
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12:52 - 12:54但是这里有个对称轴
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12:54 - 12:56有个对称轴哦
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12:56 - 12:59化合物的这两边
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12:59 - 13:00互为镜像
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13:00 - 13:04但是 如果我把这个和这个
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13:04 - 13:07都改成氟
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13:07 - 13:09它们就不是同一个分子啦
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13:09 - 13:12改了之后 分子就没有对称轴了
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13:12 - 13:14这两个还是互为镜像
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13:14 - 13:15但是它们无法完全重合了
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13:15 - 13:16所以如果这是氟的话
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13:16 - 13:19这两个分子就成了对映体了
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13:19 - 13:21这就不是一个内消旋体
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13:21 - 13:23而是两个对映体了
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13:23 - 13:29如果我们要用前几集中
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13:29 - 13:30学到的命名法来命名的话
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13:30 - 13:33那么其中一个的开头就是R
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13:33 - 13:35另一个是S