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Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds

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    这集
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    我们就来观察一对儿分子
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    看看这两个分子
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    是不是明里暗里有点联系
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    第一对儿分子在这儿呢
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    看上去这两个是
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    完全不同的两种分子
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    所以你第一感觉就是
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    这两个分子根本不一样
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    但是其实不完全是这样的
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    我们再来仔细观察一下这两个
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    就会发现 左边的这个分子
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    有1 2 3 4个碳
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    右边这个分子也是
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    它有1 2 3 4个碳
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    左边的分子有
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    2 3 6 7 8个氢
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    右边的分子
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    也是2 4 6 8个氢
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    这两个分子都有1个氧
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    所以这两个分子的分子式都是
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    所以这两个分子的分子式都是
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    4个碳 8个氢 1个氧
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    它们都是C4H8O
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    它们的分子式一样
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    它们的组成都一样的
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    所以这两个分子就叫同分异构体
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    它们是同分异构体
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    这对是个特殊的同分异构体
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    它们的化学键是不同的
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    组成是相同的
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    但是化学键 原子和原子的相连是不一样的
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    我们把这样的叫做结构异构体
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    分子的组成相同
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    但是其实这是两种不同的分子
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    这两种分子大大的不同
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    下面我们来看看这对儿分子
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    我们来观察一下这个分子
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    貌似这个碳有手性哦
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    这是个不对称碳原子
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    它连接4个不同的基团
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    有氟 溴 氢 还有个甲基
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    这个分子也是
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    这两个分子的组成是一样的
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    这个碳…
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    它们不但组成一样
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    而且化学键也一样
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    碳氟 碳氟
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    碳溴 碳溴
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    然后都有碳氢键
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    然后也都有碳甲基键
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    但是这两个分子长的不太一样
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    它们互呈镜像嘛?
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    好吧 不是
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    这个分子的镜像应该是
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    氟从这里伸出来
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    然后氢从这里伸进去的
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    然后溴应该是从这边支出来
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    我们现在来看看我能不能
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    把这个分子变成这个分子
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    我先翻转一下这个分子 我先…
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    最好先把分子翻转过来
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    看我能迅雷不及掩耳就变过来了
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    我这样 把分子翻转过来
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    我要把它翻转出纸面 想象一下
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    这样翻转
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    我抓住这个甲基
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    然后把它翻到右边来
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    想象一下 我要把它转过来
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    这样它先从纸面中出来 然后再落回去
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    翻转之后 分子变什么样儿了?
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    分子中还有碳 就是这个碳
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    然后甲基就跑到这边来了
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    翻转之后呢
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    溴还是在纸面上
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    它仍然在纸面上
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    但是因为我把分子翻过来了 这个氢
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    之前后面的氢 就跑到前面来了
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    现在氢是在纸面外了
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    氟在纸面里面
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    因为我把分子给翻转了
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    氟在后面了
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    那么对比一下 会发现什么呢?
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    看看能不能变成这个分子
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    好啦 如果我把这个氟
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    旋转到氢的位置上
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    然后把这个氢旋转到…
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    当然这两个都是同时进行的啦…
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    把它转到溴这儿来
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    然后溴转到氟这儿来
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    就变出这个分子啦
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    先把分子翻转一下
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    然后再以这个键为轴旋转
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    最后就得到这个分子啦
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    所以虽然这两个分子看上去不太一样
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    翻转一下 再旋转一下
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    大家就会发现 是同一个分子
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    下一个登场
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    大家看看 这两个分子是什么情况呢?
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    我换个颜色哦
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    先看这个
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    两个分子的这个部分都一样
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    每个分子上都有这个碳
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    这个碳呢 有点像手性中心
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    这个碳连着1 2 3个不同的基团
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    你可能要说 你看这是2个碳
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    但是其实这个是甲基
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    这边的碳有这么一堆东西连着
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    所以这肯定是个手性中心啦
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    这边也是一样的
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    这是个手性碳
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    这个也是手性的
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    这个碳连着4个不同基团
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    所以每个分子都有2个手性碳
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    而且貌似它们的组成也一样
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    不仅两个分子的组成一样
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    而且化学键也都是一样的
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    这个碳连着1个氢和1个氟
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    另外2个碳也是一样的
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    有1个氢和1个氟
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    这个碳就跟氢一样
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    这个碳连着一个氢和一个氯
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    它们的组成元素都是一样的
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    成键方式也是一样的
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    貌似…
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    成键方式有一点点的不同
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    左边的这个分子
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    这个氢是向后面的
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    这边这个呢 氢是向外的
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    这边的这个氯来里面
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    而这边的氯指在外面
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    这两个很像立体异构体诶
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    前面我们看到了
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    看到了结构异构体
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    它们组成的元素相同
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    但是原子之间的连接方式不同
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    而立体异构体呢 它们不但组成相同
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    原子之间的连接方式也相同
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    但是两个分子的立体结构
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    有一点点不同
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    比如说 这个碳
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    和这个碳连的取代基都是一样的
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    但是注意
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    这个氟在里面 这里…
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    这儿 氟在前面
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    但是这里 这个氟在后面
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    氯也一样
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    一个向内 一个向外
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    现在我们来看看
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    这两个分子有没有什么微妙的联系
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    大家可以想象在分子后面放一面镜子
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    我觉得这个思路最好了
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    想象这个分子后面有一面镜子
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    如果后面有个镜子
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    那镜子里面的分子是什么样的呢?
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    如果放个镜子
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    在镜子里面呢 这个氢
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    因为镜子是在分子后面的
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    这个氢距离镜子最近
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    所以镜子里
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    这个氢指向外面
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    然后连个碳
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    然后这个氟指向更里面
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    这边的也一样啦
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    这个氯离我们更近一点点
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    因为氯指向纸面内
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    距离镜子更近一点
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    然后呢
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    这个氢这样伸出来
  • 6:33 - 6:35
    显然啦 这个分子剩下的部分
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    镜子里面和外面都是一样的
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    所以这个
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    我用白色画出来的镜像
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    就和这个分子一样
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    氢指向外面
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    你可能又要说了 你看 这个氢在右边
  • 6:53 - 6:54
    而这个在左边
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    这个无所谓啦
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    这两个都是
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    氢指向外面
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    氯指向里面
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    氢向外 氟向内
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    氯向外 氢向内
  • 7:04 - 7:06
    所以这两个互为镜像
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    但是这两个不像以前
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    那些那么简单了
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    以前镜子都在这两个分子之间
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    这个是把镜子放到
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    一个分子上面或者后面形成的
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    所以这也是一种立体异构体
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    这个词之前我们碰过了
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    也叫对映体
  • 7:26 - 7:28
    这两个都是对映体
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    是彼此的对映体
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    还是立体异构体
  • 7:32 - 7:34
    组成这两个分子的原子都一样
  • 7:34 - 7:37
    也就是说分子的组成相同
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    原子之间的连接方式也是一样的
  • 7:40 - 7:41
    不仅仅它们有相同的连接方式
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    也就是说不仅仅是立体异构体
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    还是特殊的立体异构体
  • 7:45 - 7:46
    即对映体
  • 7:46 - 7:50
    也就是说它们互为镜像
  • 7:50 - 7:54
    那么这个蓝色的分子是什么呢?
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    就像这个一样
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    看起来它们的组成也是一样的
  • 7:57 - 7:59
    这里有碳 这个也有
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    这个有了碳 还有氢
  • 8:01 - 8:02
    它也一样
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    这边是氢溴 这边也是氢溴
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    氢和氯 这儿也是氢和氯
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    氢和氯 氢和氯
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    所以这两个分子的组成相同
  • 8:11 - 8:13
    原子之间的连接也相同
  • 8:13 - 8:15
    所以它们一定互为立体异构体啦
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    好啦 我们先要确定…
  • 8:17 - 8:19
    我们先确定它们不一样
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    这里 氢指向外
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    这里的氢指向内
  • 8:24 - 8:26
    这里 氢指向内
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    而这里氢指向外
  • 8:27 - 8:28
    所以这两个不是同一个分子
  • 8:28 - 8:31
    虽然组成原子的连接方式是一样的
  • 8:31 - 8:34
    但是立体构型不一样
  • 8:34 - 8:44
    所以它们是立体异构体
  • 8:44 - 8:46
    我们再来看看是不是对映体
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    仔细观察一下 如果在这里放面镜子
  • 8:49 - 8:51
    没办法得到这个分子
  • 8:51 - 8:51
    那样的话
  • 8:51 - 8:53
    氯指向内 然后氢在前面
  • 8:53 - 8:55
    所以镜子放这里不行
  • 8:55 - 8:58
    但如果和上一对用同样的方法
  • 8:58 - 9:03
    也就是在这个分子后面放个镜子
  • 9:03 - 9:03
    我现在只关注
  • 9:03 - 9:05
    后面和前面的原子
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    因为如果镜子在后面
  • 9:06 - 9:09
    只有前后原子会变化
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    所以如果镜子在分子后面的话
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    那么这个溴
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    会比这个氢离镜子更近
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    所以溴是向外的
  • 9:19 - 9:21
    氢向内
  • 9:21 - 9:23
    这个氢是指向里面的
  • 9:23 - 9:25
    这样可能有点难理解
  • 9:25 - 9:27
    其实我就是在画一个镜像
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    剩下的这些都是一样的
  • 9:29 - 9:33
    这个氯指向外
  • 9:33 - 9:35
    在镜像中
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    这个氢指向内
  • 9:38 - 9:39
    如果你能想象到
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    然后再来一个
  • 9:40 - 9:43
    这个氯距离镜子更近一点
  • 9:43 - 9:44
    它紧挨着镜子的
  • 9:44 - 9:47
    所以在镜像中 它是指向外的
  • 9:47 - 9:49
    这个氢指向内
  • 9:49 - 9:50
    现在大家看看
  • 9:50 - 9:52
    这个镜像和这个分子是一样的嘛?
  • 9:52 - 9:53
    在这个镜像中
  • 9:53 - 9:55
    溴是指向外的
  • 9:55 - 9:57
    氢是指向内的
  • 9:57 - 10:01
    然后氢 在镜像中
  • 10:01 - 10:02
    这个氢指向内 氯指向外
  • 10:02 - 10:03
    这边一样
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    目前看来还挺像镜像的
  • 10:05 - 10:08
    然后最后这个碳
  • 10:08 - 10:10
    氯指向外 然后氢指向内
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    但是这里呢 这个氯指向内
  • 10:12 - 10:12
    而是氢指向外的
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    大家可以这样想 这部分呢
  • 10:16 - 10:19
    这部分是这部分的镜像
  • 10:19 - 10:21
    然后这部分也是这部分的镜像
  • 10:21 - 10:24
    而这部分却不是那部分的镜像
  • 10:24 - 10:28
    所以如果立体异构体不是镜像的话
  • 10:28 - 10:30
    两个立体异构的分子
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    不互为镜像的话
  • 10:32 - 10:34
    我们就把它们叫做非对映体
  • 10:34 - 10:36
    真拗口
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    我写下来
  • 10:36 - 10:44
    它们是 非对映体
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    也就是说
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    它们是立体异构体 但不对映
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    就是:
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    是立体异构体 但不是对映体
  • 10:51 - 10:52
    立体异构体除了对映体
  • 10:52 - 10:54
    就是非对映体
  • 10:54 - 10:57
    我们现在来看最后一组
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    这里有2个…
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    这有个环己烷
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    它们的1号和2号碳上都有个溴取代
  • 11:04 - 11:06
    它们的1号和2号碳上都有个溴取代
  • 11:06 - 11:07
    这两个碳编号就随你啦
  • 11:07 - 11:11
    它们貌似互为镜像
  • 11:11 - 11:14
    我们可以在这里放个镜子
  • 11:14 - 11:16
    它们确实像镜面对映
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    这是个手性碳
  • 11:18 - 11:20
    这个碳连了一个碳链
  • 11:20 - 11:21
    并且这个碳链和这个碳链不同
  • 11:22 - 11:23
    这个碳链上有个溴
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    而这个没有
  • 11:24 - 11:25
    这个上面倒是有一堆氢
  • 11:25 - 11:27
    如果你这么看的话
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    这是个氢 这是个溴
  • 11:29 - 11:30
    这是个手性的
  • 11:30 - 11:33
    同样 这个也是手性
  • 11:33 - 11:36
    显然这个是手性的 这个也是手性的
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    但是大家仔细想想
  • 11:37 - 11:39
    它们确实互为镜像
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    每个分子都有2个手性中心
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    2个手性碳
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    仔细想想
  • 11:45 - 11:48
    如果你把它翻转过来
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    就得到了这个分子
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    所以其实它们是相同的分子
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    所以它们是同一分子
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    这个有意思是吧
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    我们刚讲到手性的时候就遇过这个
  • 12:00 - 12:03
    虽然这里有2个手性中心
  • 12:03 - 12:05
    这也不是手性分子
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    分子本身和它的镜像是一样的
  • 12:07 - 12:24
    它本身和它镜像完全重合
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    所以虽然分子中有手性碳
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    它也不是手性分子
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    我们把这类化合物叫内消旋体
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    箭头就指向一个就行了
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    因为它们其实是一样的化合物
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    这是内消旋体
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    它确实有手性中心
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    你确实可以说 它具有手性碳
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    但是它却不是手性化合物
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    最直接的判断方法是看
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    化合物有手性中心
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    但是这里有个对称轴
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    有个对称轴哦
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    化合物的这两边
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    互为镜像
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    但是 如果我把这个和这个
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    都改成氟
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    它们就不是同一个分子啦
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    改了之后 分子就没有对称轴了
  • 13:12 - 13:14
    这两个还是互为镜像
  • 13:14 - 13:15
    但是它们无法完全重合了
  • 13:15 - 13:16
    所以如果这是氟的话
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    这两个分子就成了对映体了
  • 13:19 - 13:21
    这就不是一个内消旋体
  • 13:21 - 13:23
    而是两个对映体了
  • 13:23 - 13:29
    如果我们要用前几集中
  • 13:29 - 13:30
    学到的命名法来命名的话
  • 13:30 - 13:33
    那么其中一个的开头就是R
  • 13:33 - 13:35
    另一个是S
Title:
Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds
Description:

Stereoisomers, Enantiomers, Diastereomers, Constitutional Isomers and Meso Compounds

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English
Duration:
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