Introdução aos Ácidos Carboxílicos

Introdução aos Ácidos Carboxílicos

Vamos aprender um pouco

sobre ácidos carboxílicos.

Ácidos Carboxílicos.

Eles têm a fórmula geral do
grupo carbonila, similar ao

que vimos nos aldeídos e nas cetonas--
aqui eles serão parte

de uma cadeia carbônica mais longa.

No lugar de um hidrogênio aqui, como em

um aldeído, ou uma outra cadeia
carbônica aqui,

como em uma cetona, nós temos um grupo OH.

Você deve pensar "Porque

isso é chamado de ácido?

Deve se chamar ácido porque é um ácido"--

você está certo.

O motivo pelo qual isso é um ácido e
o motivo dele ser mais

ácido do que algo só com um grupo OH-- ele

é bem mais ácido que um álcool-- é

porque uma vez que isso perca
um hidrogênio-- lembre-se,

dependendo do tipo de ácido que
pense, ácidos

de Lewis poderiam ser aqueles que pegam
os elétrons, e esse

oxigênio pode pegar o elétron
desse hidrogênio.

Ou, pensando na definição de
Arrhenius para um

ácido-- ácidos como doadores de prótons--
esse grupo OH aqui

pode doar um próton.

Ele toma o elétron do hidrogênio ou doa

um próton-- baseado na definição usada.

O motivo pelo qual isso é mais ácido do
que álcoois é que,

uma vez que o próton seja doado,
ele, na verdade, apresenta

estabilidade pela ressonância.

Vamos ver o que significa isso.

Para isso, deixe-me mostrar
a ligação entre esse

oxigênio e esse hidrogênio.

Esse oxigênio tem esse elétron rosa,
enquanto que o hidrogênio tem

esse elétron em magenta ali.

Colocando isso em uma solução aquosa,
ou seja, considerando que você tem H2O

aqui, esse oxigênio aqui quer por que quer
pegar esse elétron em magenta

de volta.

Ao fazer isso, o oxigênio

basicamente doaria o hidrogênio

para uma molécula de água.

A molécula de água iria dar um de
seus elétrons para

o hidrogênio, ficando positiva.

Uma vez que isso ocorra, o próximo
passo seria algo mais ou menos assim.

O que era nosso ácido carboxílico
torna-se agora em um

íon carboxalato, tendo essa estrutura, com

o nosso grupo carbonila.

Esse oxigênio pegou um um elétron extra.

Aqui está ele, se quisermos desenhá-lo.

Vou desenhar.

Esse é o oxigênio.

O oxigênio começou com dois pares
de elétrons livres, então eu

irei desenhá-los primeiro. No início,

ele tinha esses dois pares de elétrons
livres, tendo ganhado esse elétron

em rosa como vimos, e agora ele pegou
esse elétron aqui em

magenta, ficando com um elétron de
valência extra.

Podemos até desenhar isso.

Contando: um, dois, três, quatro,
cinco, seis.

Um oxigênio neutro possuí seis elétrons,
mas ele agora ganhou mais um.

Está com sete.

Ele agora tem uma carga negativa,
sendo que a água

tornou-se em um íon hidrônio (H3O+).

Aqui temos a água.

Aumentamos a concentração do próton

ou do hidrônio na água.

Essa molécula de água é agora uma molécula
de hidrônio, ou seja, isso

está agora ligado a esse hidrogênio

dessa forma.

Esse oxigênio deu um elétron para esse
próton, ficando com

uma carga positiva.

Temos um íon carboxilato

aqui-- o motivo pelo qual isso
era mais ácida do que

algo que tivesse só um grupo OH é
porque sua base

conjugada, o íon carboxilato, tem
estabilidade por meio da ressonância.

É mais estável do que a base conjugada
de um álcool--

irei mostrar isso a você.

Essa carga negativa
pode ser compartilhada.

Vou desenhar isso.

Pode pegar esse elétron em magenta,
dá-lo a esse

carbono, que ficará com um elétron extra,

sendo que o carbono dará um elétron
de volta para o oxigênio do topo.

Ele tem estabilidade por ressonância,

o que é mostrado nessa estrutura.

Vou desenhar o mesmo para que
pareça com isso.

Muito grande.

Vou descer um pouco.

Seria algo assim.

O oxigênio pegou de volta um elétron em azul,
ou seja, uma das

ligações se foi, sendo que ele começou
com dois pares de elétrons

livres-- então eu quero desenhar
aquilo aqui-- agora ele

tem mais um par.

Ele tem esse elétron, aquele elétron e
agora tem também esse

elétron em azul aqui.

Agora o oxigênio do topo
tem carga negativa,

o carbono faz uma ligação dupla

com esse oxigênio.

O carbono-- vou voltar para
o amarelo-- essa é

a primeira ligação com o oxigênio.

Ele tinha dois pares no início e agora tem

essa ligação em magenta.

Esse elétron rosa está
desse lado da ligação.

O elétron roxa está do outro lado, ou esse

elétron em magenta, ele tem uma dupla

ligação com esse oxigênio.

Sabemos que se a estabilidade
advém da ressonância,

não é como andar para frente e para trás.

A verdade é que você tem uma meia
dupla ligação entre ambos

os oxigênios, que esses elétrons
estão navegando

por toda parte, o que estabiliza
a nossa molécula.

Agora que isso é uma estrutura
de ressonância,

vou colocá-la entre parênteses.

No geral, se esse grupo R aqui

for mais fácil de perder elétron,
caso você colocasse

algo realmente eletronegativo aqui,

algo que gostasse de pegar elétrons,
isso faria com que o

íon carboxilato ficasse ainda
mais estável.

Faria com que esse ácido carboxílico
fosse um ácido ainda melhor.

Colocando algo eletronegativo aqui, você

poderia imaginar que parte da
carga negativa que

desenhamos nessas duas estruturas de
ressonância pode ser sugada pelo

grupo R, o que faria com que isso
fosse ainda mais

estável, resultando em um ácido

carboxílico ainda mais ácido.

Como em tudo que já vimos, há alguns

ácidos carboxílicos comuns que não
são nomeados de forma sistemática,

sendo bom saber quais entram nessa lista.

Começarei com o primeiro, só para você
ver que segue o padrão já

visto em outras funções.

Vimos que se tivermos esse composto,

chamamos-o de acetaldeído.

Esse foi o aldeído mais simples
que estudamos.

Vimos que se temos algo assim, que é uma

cetona, nós a chamamos de acetona.

Você pode imaginar qual nome usaremos--

vou usar uma cor diferente--

para essa molécula aqui.

Isso é claramente um ácido carboxílico,
sendo que ele só tem

um grupo metil, similar ao acetaldeído e

a acetona. Por isso,
chamamos ele de ácido acético.

Acetaldeído, acetona e ácido acético para mim

são nomes fáceis de se memorizar,
pois todos eles têm

acet- em seu nome.

Todos eles têm o prefixo acet-, além
do fato de essa parte da

molécula ser idêntica em todos eles.

A diferença é o hidrogênio, o grupo metil

aqui, ou o grupo OH, o que os
caracteriza como ácido

carboxílico, como cetona e todo o resto.

Outros exemplos que não causarão
dor de cabeça para você

aprender estão bem aqui.

Esse, você não pode negar, é mais simples
do que o ácido acético, sendo chamado de

ácido fórmico.

Um outro exemplo que recentemente
abordei em uma

aula de química geral, na qual o usamos
em um exemplo de

titulação, nada mais é do que dois grupos

carboxila ligados um no outro.

Parece isso-- dois grupos carboxila
ligados um no

outro, sendo que você pode vê-los.

Aqui temos um grupo carboxila

e ali você tem o outro grupo carboxila.

Com isso, ele pode
perder um próton duas vezes.

Esse hidrogênio pode ser perdido,
seguido por aquele outro ali.

Trata-se do ácido oxálico.

É isso por hoje.

No próximo vídeo, aprenderemos a
nomear sistematicamente

ácidos carboxílicos.

Legendado por Leonardo Trajano Dias Garcia