Propriedades dos álcoois

Propriedades dos álcoois

Vamos pensar um pouco nas
propriedades dos alcoóis

Como vimos, a forma geral de alcoóis é uma
cadeia carbônica ligada a uma hidroxila

E claro, o oxigênio terá dois pares
de elétrons na camada de valência

Vamos comparar com a água

Temos um oxigênio ligado a dois
hidrogênios e dois pares de elétrons

Na água, o oxigênio, muito mais
eletronegativo, "puxa" elétrons para si.

Então temos uma
carga negativa parcial no oxigênio.

Em contrapartida, temos uma carga
positiva parcial nos hidrogênios.

Isso permite ao oxigênio -- errei

permite à agua se ligar e não ter um
ponto de ebulição ridiculamente baixo.

Deixe-me mostrar
Copiando e colando...

Vimos isso em química inorgânica,
então copiarei e colarei.

Deixe-me desenhar mais
algumas moléculas de água.

Perceba que, na água, o oxigênio tem carga
negativa e o hidrogênio carga positiva.

Assim, o oxigênio de uma molécula
é atraído pelo hidrogênio da outra.

Vimos isso antes.
É chamado "ponte de hidrogênio"

Então aqui temos uma ponte de hidrogênio.

A mesma coisa pode acontecer com alcoóis,
mas só com a carga positiva do hidrogênio.

Não sabemos o mecanismo exato, pois
também há carbonos ligados ao oxigênio.

E o carbono tem certa eletronegatividade.
Não terá os elétrons roubados tão fácil.

No caso dos álcoois, vou desenhar.

Quero algo mais concreto
que esse radical "R".

Desenharei um álcool de verdade.
Que seja um metanol.

Temos o hidrogênio aqui.

O oxigênio, muito mais eletronegativo,
com carga negativa aqui

e uma positiva aqui.

Então, graças à ponte de hidrogênio, ele
terá ponto de ebulição razoavelmente alto

Não evaporará imediatamente; as moléculas
tentarão ligar-se umas às outras

Copiando e colando

Então álcoois também formam pontes de
hidrogênio, porém mais fracas que na água.

Isso explica o ponto de ebulição mais
baixo do metanol. É mais fácil fervê-lo.

É mais fácil quebrar essas ligações,
porque não há tantas pontes de hidrogênio.

Então esse é um exemplo de
pontes de hidrogênio no metanol.

Por sua polaridade e pelas pontes de
hidrogênio, o metanol é miscível em água.

É solúvel em qualquer proporção,
independente de quanta água ou metanol.

Então se desenhar uma molécula de metanol,
na verdade, farei a água aqui.

Então se colocar a molécula de metanol
aqui teremos uma ponte de hidrogênio.

Colocando outra molécula de metanol ali
teremos outra ponte.

E isso faz com que o metanol
seja solúvel em água.

Agora, se a cadeia crescer, terei álcoois
cada vez maiores, mas menos solúveis.

Mas seu ponto de ebulição será maior.
Vejamos o porquê.

Imagine que tenhamos algo como butanol,
que tem quatro carbonos.

Será "H3C - H2C - H2C - H2C", sendo que o
último carbono estará ligado ao oxigênio.

Estará ligado a um oxigênio que,
por sua vez, está ligado a um hidrogênio.

Nessa situação, o oxigênio tem carga
parcial negativa e o hidrogênio positiva.

Da mesma forma que na água e no metanol,
como vimos acima.

Mas, agora, temos essa coisa enorme
e sem polaridade aqui.

Então essa parte do álcool será insolúvel
e dificultará a solubilidade do resto.

Então esse aqui é menos solúvel
apesar de ainda ser um pouco solúvel.

Como temos o oxigênio aqui, ainda há a
formação de algumas pontes de hidrogênio.

Mas essa parte comporta-se como se
não quisesse se misturar com a água.

É apolar.

Na verdade, o butanol é solúvel em água,
mas não em qualquer proporção.

Já o metanol é miscível.

Escreverei essa palavra, pois nunca
a usei nos vídeos de química orgânica.

Então o metanol, escreverei em
uma cor chamativa a nova palavra.

Metanol é MISCÍVEL, ou seja,
solúvel em qualquer proporção.

Não importa quantos porcento
é água ou metanol.

O metanol se mistura com a água
em qualquer proporção.

Já o butanol é solúvel,
mas não em qualquer proporção.

Se tivéssemos uma tonelada de butanol,
uma parte não dissolveria na água.

Pois o butanol é somente solúvel,
mas não miscível em água.

Se tivéssemos muito butanol,
parte dele não conseguiria ser dissolvida.

Se fosse decanol ou outra cadeia
realmente longa, seria quase insolúvel.

Poderia até ter algumas moléculas na água,
mas a maior parte não dissolveria.

Outro ponto que levantei anteriormente:

Os álcoois têm o ponto de ebulição não tão
baixo devido às pontes de hidrogênio

Então você diria:

Se essas cadeias carbônicas mais longas
têm menos pontes de hidrogênio...

...não deveriam ter um ponto
de ebulição mais baixo?

Mas na verdade cadeias mais longas
têm pontos de ebulição mais altos.

A explicação é porque as cadeias
também interagem entre si.

Então quanto maior a cadeia, representada
por "R" aqui, maior o ponto de ebulição.

Maior ponto de ebulição.
Mas é mais difícil,

precisamos fornecer mais calor
ao sistema...

...ou a temperatura estar mais alta
para que se separem.

E isso porque essas moléculas
de decanol aqui...

E outra aqui. Temos um oxigênio,
um hidrogênio e os carbonos.

Temos o CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3,
o decanol aqui.

E a interação entre essas cadeias
são as Forças de Van der Walls.

Haverá pontes de hidrogênio,
como disse várias vezes.

As cadeias longas têm forças de dispersão
de London, um subtipo da Van der Walls

Apesar da cadeia ser neutra, às vezes
um lado torna-se levemente negativo.

Então, temporariamente, temos
uma leve carga negativa.

Isso acontece porque os elétrons
movem-se aleatoriamente

e com isso, pode-se ter mais elétrons
de um lado da molécula, em dado momento.

E, assim, uma leve carga negativa.

Por causa desses elétrons,
esses outros não se aproximarão...

...e teremos uma carga parcial positiva e
uma interação temporária aqui.

É uma força muito fraca,
muito mais fraca que a ponte de hidrogênio.

Mas à medida que as cadeias crescem, elas
podem entrelaçar-se, ficando mais próximas.

Com isso, as forças de London ou
as de Van der Walls se propagam.

Então subitamente as cadeias se atrem
e então a atração some.

Há atração, que logo disaparece.

Isso se repete sucessivamente.

Assim pode-se ver que quanto maior a
cadeia, mais dessas interações ocorrerão.

Mais serão atraídas uma à outra,
mais difícil será separá-las.

E maior será o ponto de ebulição.

Então temos dois grandes pontos
nas propriedades dos álcoois:

Cadeias pequenas são solúveis em água.

As muito pequenas são
completamente miscíveis.

Maior a cadeia, menos solúvel em água.
Porém, maior será o ponto de ebulição.

São mais difíceis de separar devido
às forças de dispersão de London

Legendado por Bruno HOL
Revisado por Leonardo Trajano