Deriváty uhlovodíků

Vůně skořice, pach
rozkládající se mrtvoly...

Sloučeniny, která dokáží
odstranit lak na nehty,

pohánět auto a uspat vás
nebo vyléčit bolest hlavy.

Všechno tohle lze dosáhnout pomocí
jednoduchých organických sloučenin,

k nimž jsou připojené
různé funkční skupiny.

Ano, řekl jsem
funkční skupiny.

Budeme o nich
dnes hodně mluvit.

Když chemikové začali
zkoumat tyto věci, nevěděli,

čím se chemické
látky odlišují.

Pouze to, že některé ač odlišné látky
se někdy chovaly podobně.

Některé byly cítit po rybách,
některé měly relativně vysoký bod varu,

některé reagovaly podobně
se stejnými látkami.

Nyní tomu však
už rozumíme lépe.

Víme, co jsou zač, odkud pochází
a proč se chovají tak, jak se chovají.

Pronikli jsme hluboko do znalostí o
nejmocnějších nástrojích organické chemie.

Je to tu tak vzrušující se ponořit
do roztoku etherů, esterů,

aldehydů, aminů
a alkoholů...

...ne tedy doslova, to by bylo
hrozné a nejspíš byste umřeli.

Dosud jsme mluvili pouze
o organických sloučeninách,

které se skládaly z uhlíku a
vodíku a ničeho jiného.

Ano, uhlík a vodík jsou základní
součástí organické chemie.

Přesněji, jedno-, dvou- a třídimenzionální
kombinace uhlíkových atomů

tvoří základní řetězec
většiny organických sloučenin.

Dnes si do směsi navíc
přihodíme několik nováčků.

Dva moje oblíbence:
kyslík a dusík.

Pomocí těchto dvou
dalších prvků lze vytvořit

sedm úžasných a odlišných
funkčních skupin.

Ale Forreste, co je
to ta funkční skupina?

Zní to strašně
nudně.

Organická chemie je
architekturou chemie.

Nejen že studujeme chemické
látky, my je stavíme!

Víme, že určité skupiny a spojené atomy
fungují velmi specifickým způsobem.

Jelikož víme, jak tyto funkční skupiny
fungují, jako lidská rasa je můžeme

přidávat, měnit nebo odstraňovat
nebo spojovat předvídatelným způsobem.

Tím můžeme vytvořit
potřebné sloučeniny.

Ať už je to jednoduchá látka jako
kyselina acetylsalicylová, aspirin,

nebo něco komplikovanějšího jako je třeba
alfa-(5,6-dimethylbenzimidazolyl)kobaltamidkyanid.

Většinou mu ale
říkáme vitamín B12.

Super, viďte?

Když mluvíme
o funkčních skupinách,

zaměříme se vždy jen na určitá místa
v molekule a na zbytku až tolik nezáleží.

Používáme tudíž písmeno "R", které
značí zbytek molekuly (z angl. rest).

"R" představuje část organické molekuly,
o který se zrovna nezajímáme.

Někdy tuto oblast, o kterou se
nezajímáme, nazýváme zbytek "R",

abychom ji oddělili od funkční skupiny,
která způsobuje to zajímavé.

Teď už jsem mluvil skoro tři minuty a
konečně se podíváme na všechny průšvihy,

do kterých se dusík a kyslík mohou
v organické molekule zaplést.

První nejznámější skupina
založená na kyslíku je alkohol.

Funkční
skupina -OH.

Většina alkoholů je jedovatá jako ethanol,
a methanol je jisto jistě smrtelný.

Skupina se nachází na konci řetězce,
můžeme říct, že je terminální.

Co se stane, pokud
dehydrogenujeme alkohol?

Něco jiného je, když vás alkohol
dehydratuje, to je pak kocovina.

Dehydrogenujeme jej chemickou reakcí,
při které odstraníme vodík z kyslíku

a vytvoříme dvojnou
vazbu k uhlíku.

Dehydrogenovaný alkohol
se nazývá aldehyd,

což pochází z al- (alkohol)
a -dehyd (dehydrogenovaný).

Alkoholy a aldehydy mají
spoustu podobných vlastností

v důsledku
elektronegativity kyslíku.

Uhlovodíky samotné
jsou nudné.

Po prozkoumání
elektronegativit můžeme vidět,

že rozdíl mezi C
a H je pouze 0,35.

V molekule se tak nevyskytují žádné
oblasti kladného nebo záporného náboje.

Tyto jednoduché uhlovodíky jsou proto
celkově nepolární a jejich elektrony

jsou v molekule rovnoměrně rozvrstveny,
což je důvod, proč se voda a olej nemísí.

Kyslík všechno mění.

Elektrony se
začnou sbíhat.

Vazba mezi kyslíkem a vodíkem
v alkoholu je polární.

Rozdíl v elektronegativitách
O a H je roven 1,22.

Kyslík dostane delta minus,
vodík delta plus.

Alkoholy a aldehydy jsou
proto rozpustné ve vodě.

Také to zcela mění druh
chemických reakcí, které lze provádět.

Varování před
hrozícím zmatením.

V jedné funkční skupině se mohou
nalézat další funkční skupiny.

Už jsme si
ukázali dvě.

Pokud je -OH součástí větší funkční
skupiny, nazýváme ji hydroxyl.

Pokud je uhlík spojený dvojnou vazbou
s kyslíkem součástí větší molekuly,

nazýváme to
karbonyl.

Například pokud máme
karbonyl vázaný na hydroxyl,

tak to je přátelé
karboxylová kyselina.

Snad si začínáte
zvykat na slovotvorbu.

Podívejme se
na karboxyl.

Zamyslíme-li se nad elektronegativitou
obou kyslíků, je snadné si představit,

že koncový vodík
bude vázán slabě.

Může tudíž disociovat v roztocích
a chovat se jako kyselina.

Karboxyl tvoří kyselou
část aminokyselin,

které tvoří proteiny, jež tvoří
nás, takže jsou dost důležité.

Nejjednodušší aminokyselina
nazývající se kyselina mravenčí

způsobuje, že kousnutí
červených mravenců pálí.

Po přidání jednoho uhlíku
získáme kyselinu octovou

nebo-li ocet, který ani
ve zředěném roztoku,

v jakém se je ve vaší spíži,
nechcete dostat do očí.

Kyselina octová
je také důležitá,

protože kdysi dávno chytrý chemik Leopold
Gmelin prováděl chemické reakce

a odpojil skupinu OH,
přičemž spojil karbonyl s dalším uhlíkem.

Výsledkem byl vnitřní karbonyl,
tedy takový, který je uvnitř řetězce.

Nazval ho aceton, což v podstatě
znamená odvozený od octové kyseliny.

Aceton je název jedné sloučeniny,
ne samotné funkční skupiny.

Tu dostaneme tak, že odpojíme A,
změníme C na K a výsledkem je keton.

Pokud máme karbonyl uprostřed uhlíkového
řetězce, je to ketonová funkční skupina.

Aceton má ketonovou skupinu a název
získal odvozením od kyseliny octové,

což je ocet, nejběžnější
karboxylová kyselina ve vaší kuchyni.

Přísahám, že pokud se na tuto epizodu
podíváte dvakrát, bude to jasné.

Aceton s kyslíkem a dvojnou
vazbou je krásně polární,

tudíž rozpustný ve vodě
a vhodný pro čištění věcí.

Vodíkové vazby mezi kyslíkem
a vnějšími atomy vodíku

jsou dost pevné na to,
aby držely molekuly pohromadě,

takže při pokojové
teplotě není plynem.

Je také dost stabilní na to,
aby nebyl toxický.

Ve skutečnosti je teď
ve vaší krvi trochu acetonu.

Proto je bezpečné jej používat
jako odlakovač.

Je však natolik nestabilní,
že byste jej nechtěli mít blízko ohně.

Zbývají nám už jen dvě funkční skupiny
založené na kyslíku, o kterých si povíme.

Jsou to skupiny, které mají kyslík
vázaný přímo v uhlíkatém řetězci.

Pokud jej vidíte uprostřed řetězce,
jedná se buď o ether, nebo ester.

Buď ester,
nebo ether.

Ether,
nebo ester.

Jeden z nich.

Jeden, nebo druhý.

Buď ether,
nebo ester.

Ethery mají jen jeden samotný kyslík
uprostřed uhlíkového řetězce.

U esterů se soustředím na es-
(angl. mn. č.), což mě vede k myšlence,

že jich mají více,
konkrétně mají dva kyslíky.

Jeden uprostřed řetězce
a jeden jako součást karbonylu.

Estery jsou jako
ketony smíchané s ethery.

Podívejte se na funkční
skupiny s kyslíkem

a uvidíte, že jsou všechny
velmi podobné.

Aldehydy jsou jen
dehydrogenované alkoholy,

ketony jsou aldehydy spojené
na obou stranách se skupinami R

(místo vodíku
na jedné straně)

Karboxylové kyseliny jsou pak ketony
vázající skupinu OH místo skupiny R

a ethery jsou alkoholy spojené se
skupinou R místo vazby s vodíkem.

Slíbil jsem vám na začátku dusík
a všem fanouškům dusíku se omlouvám za to,

že jsem zatím
žádný nezmínil.

Amin je nejjednodušší,
má funkční skupinu -NH2.

Vzpomeňte, že amoniak je NH3, takže am-
tvoří součást názvu aminové skupiny.

Aminy velmi
páchnou.

Dva z mých nejoblíbenějších jsou
putrescin a kadaverin.

Ano, můžeme je ve velkých množstvích
najít v tlejících mršinách zvířat.

Ano, skutečně
hrozně smrdí.

A to jsou všechny funkční skupiny,
o kterých jsme chtěli mluvit.

Byla to
zábava!

Pro mě určitě, ale uznávám,
že jsem v tom trochu na hlavu.

Organické sloučeniny
s těmito funkčními skupinami

mají různé
úžasné názvy.

Dřevný líh.

Skořicový aldehyd.

Kadaverin
(lat. mrtvola).

Roztomilé, že?

Chemikové chtějí od názvu
trochu více než vtip a šarm.

Jsou na to
příliš chytří.

Proto budeme příště mluvit o tom,
jak přijít na to, jak je pojmenovat.

A naopak - pokud máme jméno,
jak přijít na to, jak sloučeniny vypadají.