אני רוצה שתשאלו את עצמכם,
מה אתם מרגישים לשמע המלים "כימיה אורגנית"?
מה עולה בדעתכם?
יש קורס שכמעט כל אוניברסיטה מציעה בשם "כימיה אורגנית",
והוא נותן מבוא מתיש וכבד לתחום הזה,
מבול של תוכן שמציף את הסטודנטים
ועליכם להצטיין בו אם ברצונכם להיות רופאים, רופאי-שיניים
או וטרינרים.
ולכן סטודנטים רבים כל-כך רואים את המדע הזה ככה...
כמכשול בדרכם,
והם חוששים ממנו ושונאים אותו
ומכנים אותו "קורס עישוב".
כמה אכזרי שנושא לימודי ייראה כך לצעירים,
כמיועד לנכש אותם כעשבים שוטים.
והתפישה הזאת התפשטה מזמן באוניברסיטאות ובקמפוסים.
שוררת חרדה אוניברסלית משתי המלים האלה.
אני במקרה אוהב את המדע הזה,
ולדעתי, הדימוי הזה שנתנו לו הוא בלתי-נסלח.
זה רע למדע, זה רע לחברה
ואני לא חושב שזה חייב להיות כך.
לא שאני חושב שהקורס הזה צריך להיות קל. לא.
אבל המושג שיש לכם לגבי שתי המלים האלה
לא צריך להיות מוגדר לפי חוויותיהם של סטונדטים קדם-רפואיים
שלמען האמת, עוברים תקופה מתוחה מאד בחייהם.
לכן, באתי הנה היום כי אני מאמין
שיש ערך לידע בסיסי בכימיה אורגנית,
ולדעתי, ניתן להנגיש את התחום לכולם,
ואת זה אני רוצה להוכיח לכם היום.
תרשו לי לנסות?
קהל: כן!
ג'ייקוב מאגולן: בסדר, נלך על זה.
(צחוק)
יש לי כאן אחד ממזרקי האפיפן היקרים מדי.
בתוכו יש תרופה בשם אפינפרין.
האפינפרין יכול לחדש את הלמות הלב שלי,
או לעצור תגובה אלרגית מסכנת-חיים.
הזרקה ממש כאן תעשה זאת.
זה יהיה כמו להפעיל את מתג ההצתה
של מנגנון הלחימה-או-בריחה של גופי.
קצב הלב שלי ולחץ דמי יתגברו כדי להזרים דם לשרירים שלי.
האישונים שלי יתרחבו, אחוש בגל של כוח.
לאנשים רבים, האפינפרין היה ההבדל בין חיים למוות.
זה כמו להחזיק באצבעות נס קטן.
הנה המבנה הכימי של האפינפרין.
ככה נראית כימיה אורגנית.
זה נראה כמו קווים ואותיות...
למרבית האנשים - חסרת-פשר.
אני רוצה להראות לכם מה אני רואה בתמונה הזאת.
אני רואה עצם פיזי
עם עומק ועם חלקים מסתובבים,
שמצוי בתנועה.
אני מכנים זאת "תרכובת" או "מולקולה",
ואלה 26 אטומים שקשורים יחד בקשר אטומי.
המערך הייחודי של האטומים האלה מעניק לאפינפרין את זהותו,
אבל איש לא ראה דבר כזה במו-עיניו,
משום שהוא קטן מאד,
ולכן נתייחס לזה כאל התרשמות אמנותית,
ואני רוצה להסביר לכם כמה זה קטן.
כאן יש לי פחות מחצי מיליגרם מומס במים.
זאת מסה של גרגר חול.
מספר מולקולות האפינפרין שיש כאן הוא קוונטיליון אחד.
אלה 18 אפסים.
קשה לדמיין את המספר הזה.
אנחנו שבעה מיליארד על כוכב הלכת הזה?
יש אולי 400 מיליארד כוכבים בגלקסיה שלנו?
זה אפילו לא קרוב.
אם תרצו להתקרב להערכה הנכונה, תצטרכו לדמיין כל גרגר חול
[מספר גרגרי החול בעולם בערך]
בכל חוף, בכל האוקיינוסים והאגמים,
ואז לכווץ את כולם כך שייכנסו לכאן.
האפינפרין כה קטן, עד שלעולם לא נראה אותו,
בשום מיקרוסקופ,
אבל ידוע לנו איך הוא נראה,
כי הוא מתגלה באמצעות מכונות מתוחכמות
עם שמות מצועצעים
כמו "מד ספקטרום תהודה מגנטית גרעינית".
אז גלויה לעין או לא, אנו מכירים היטב את המולקולה הזאת.
אנו יודעים שהיא מורכבת מארבעה סוגי אטומים שונים,
מימן, פחמן, חמצן וחנקן.
אלה הם בד"כ הצבעים שבהם אנו מסמנים אותם.
כל דבר ביקום עשוי מכדורים קטנים שאנו מכנים "אטומים".
יש בערך מאה מרכיבי יסוד כאלה,
וכולם עשויים משלושה חלקיקים קטנים יותר:
פרוטונים, ניוטרונים ואלקטרונים.
אנו מסדרים את האטומים בטבלה המוכרת הזאת.
אנו נותנים לכל אחד מהם שם ומספר.
אבל לחיים המוכרים לנו אין צורך בכל אלה,
אלא רק בתת-מערכת קטנה, זאת.
ובפרט ארבעה אטומים מתבלטים לעומת כל היתר
כאבני הבניין העיקריות של החיים,
אותם אטומים שמצויים באפינפרין:
מימן, פחמן, חנקן וחמצן.
עכשיו בא החלק החשוב ביותר.
כשאטומים אלה מתקשרים ויוצרים מולקולות,
זה נעשה לפי מערכת חוקים.
המימן יוצר קישור אחד,
החמצן - תמיד שניים,
החנקן יוצר שלושה קשרים
והפחמן - ארבעה.
זהו.
מחח"פ - 1,2,3,4.
אם אתם יודעים לספור עד 4 ומאייתים לא נכון את המילה "פחם",
תזכרו את זה עד סוף חייכם.
(צחוק)
הנה ארבע קערות עם המרכיבים האלה.
אנו יכולים להשתמש בהם כדי לבנות מולקולות.
נתחיל מהאפינפרין.
הקשרים בין האטומים עשויים אלקטרונים.
האטומים מושיטים את האלקטרונים כמו זרועות כדי להיאחז בשכניהם.
שני אלקטרונים בכל קישור. כמו בלחיצת-יד,
וכמו בלחיצת-יד, הקישור אינו קבוע.
הם מסוגלים להרפות מאטום אחד ולתפוס אחר.
זה מה שאנו מכנים "תגובה כימית",
כשאטומים מחליפים בני-זוג ויוצרים מולקולות חדשות.
השדרית של האפינפרין עשויה בעיקר מאטומי פחמן,
וזה נפוץ.
הפחמן הוא חומר הבניה המועדף של החיים,
משום שהוא יוצר כמות נאה של לחיצות-יד
ויש לו חוזק לחיצה נכון.
ולכן אנו מגדירים את הכימיה האורגנית כחקר מולקולות הפחמן.
אם נבנה את המולקולות הכי קטנות שמצייתות לחוקים שלנו,
הן מפגינות את החוקים האלה ושמותיהן מוכרים:
מים, אמוניה ומתאן:
מימן דו-חמצני, חנקן תלת-מימני ופחמן ארבע-חמצני.
המלים "מימן", "חמצן" ו"חנקן" -
אנו משתמשים באותן המלים
לכינוי שלושת המולקולות האלה בעלות שני האטומים כל אחת.
הן עדיין מצייתות לחוקים,
כי יש להן ביחד שלושה קישורים.
ולכן החמצן מכונה O2.
אני יכול להראות לכם בעירה.
זהו פחמן דו-חמצני, CO2.
נניח מעליו מים וחמצן ולידו - חומר דליק כלשהו.
הדלקים האלה עשויים מימן ופחמן בלבד.
ולכן אנו מכנים אותם "פחמימנים". אנו מאד יצירתיים.
(צחוק)
אז כשאלה מתנגשים במולקולות החמצן,
כמו במנוע או במנגל,
הם משחררים אנרגיה ונערכים מחדש,
וכל אטום פחמן מגיע למרכזה של מולקולת פחמן דו-חמצני,
כשהוא אוחז שני אטומי חמצן,
וכל הפחמימנים הופכים לחלק מהמים,
וכולם מצייתים לחוקים.
החוקים אינם בגדר בחירה,
גם לא במולקולות גדולות יותר,
כמו שלושת אלה.
זהו הוויטמין האהוב עלינו [ויטמין סי],
ליד הסם האהוב עלינו [קפה],
(צחוק)
ואילו המורפין הוא אחד הסיפורים החשובים ביותר בתולדות הרפואה.
הוא מסמל את נצחונה האמיתי הראשון של הרפואה על הכאב הגופני.
לכל מולקולה יש סיפור
וכולם פורסמו.
הם נכתבו בידי מדענים, נקראו ע"י... מדענים אחרים,
ולכן יש לנו ייצוגים זמינים שלהן שאפשר לשרטט במהירות על נייר,
ואני מוכרח ללמד אתכם לעשות זאת.
אז נשטח את האפינפרין על דף נייר,
ונחליף את כל הכדורים באותיות פשוטות,
הקישורים שבמישור הדף
יהפכו לקווים פשוטים,
ואילו הקישורים שמצביעים קדימה ואחורה
יהפכו למשולשים קטנים,
בשחור מלא או מקווקו כדי לציין עומק.
איננו מציירים את אטומי הפחמן עצמם
וחוסכים זמן בכך שאנו מסתירים אותם.
הם מיוצגים בפינות בין הקשרים,
נסתיר גם כל מימן שמקושר לפחמן.
אנו יודעים שהם קיימים
בכל הפחמנים שמראים פחות מארבעה קישורים.
הדבר האחרון הוא הקישורים בין מימן-חמצן ובין חנקן-מימן.
ניפטר הם לשם הנקיון,
וזה כל הסיפור.
זאת הדרך המקצועית לשרטוט מולקולות.
זה מה שרואים בדפי "וויקיפדיה".
זה דורש קצת אימון, אבל לדעתי, כולם כאן מסוגלים לכך,
אבל היום נסתפק באפינפרין.
הוא קרוי גם "אדרנלין", זה אותו דבר והם זהים.
בלטות האדרנל מייצרות אותו.
המולקולה הזאת שוחה כרגע בגופכם.
זאת מולקולה טבעית.
מזרק האפיפן פשוט נותן במהירות
עוד קוונטיליון אחד של כאלה.
(צחוק)
אנו יכולים למצות אפינפרין
מבלוטות האדרנל של כבשים או בקר,
אבל זה איננו מקורו של החומר הזה.
את האפינפרין הזה אנו מייצרים במפעל
באמצעות חיבור מולקולות קטנות יותר שמקורן בעיקר בנפט.
וזה 100% סינטטי.
המילה הזאת, "סינטטי", מעוררת אצל חלקנו אי-נוחות,
שלא כמו המילה "טבעי", שמעוררת תחושת בטחון.
אבל אי-אפשר להבדיל בין שתי המולקולות האלה.
אנו לא מדברים כאן על שתי מכוניות שירדו מפס הייצור.
במכונית יכולה להיות שריטה.
אטום אי-אפשר לשרוט.
שתי אלה זהות במובן סוריאליסטי, כמעט מתמטי.
בסדר-גודל אטומי כזה, המתמטיקה בעצם משיקה למציאות.
ולמולקולת אפינפרין
אין זכרון לגבי מקורה.
היא מה שהיא,
ומרגע שהיא קיימת,
אין חשיבות למלים "סינטטי" ו"טבעי".
הטבע מסנתז את המולקולה הזאת בדיוק כמונו,
אלא שהטבע הרבה יותר טוב בזה מאיתנו.
לפני שהיו חיים עלי אדמות,
כל המולקולות היו קטנות ופשוטות:
פחמן דו-חמצני, מים, חנקן,
דברים פשוטים בלבד.
הופעת החיים שינתה את זה.
החיים הביאו עימם מפעלי סינתזה ביולוגית שפועלים על אור-שמש,
ובמפעלים האלה, מולקולות קטנות מתנגשות אלה באלה
והופכות למולקולות גדולות: פחמימנים, חלבונים, חומצות גרעין,
שפע של יצירות מרהיבות-עין.
הטבע הוא הכימאי האורגני המקורי,
ויצירותיו ממלאות גם את השמיים בגז החמצן שאנו נושמים,
החמצן עתיר האנרגיה הזה.
כל המולקולות האלה נטענות באור-שמש.
הן מאחסנות אותו כמו סוללות.
כך שהטבע עשוי כימיקלים.
אולי תעזרו לי לתבוע בחזרה את המילה "כימיקל",
כי היא נגזלה מאיתנו.
משמעות המילה אינה "רעל" או "מזיק",
וגם לא "מעשה אדם" או "לא טבעי",
אלא פשוט...
"דברים", בסדר?
(צחוק)
פחמים לא יכולים להיות נטולי כימיקלים. זה מגוחך.
(צחוק)
ואני רוצה לעבור על מילה נוספת.
משמעות המילה "טבעי" אינה "בטוח",
וכולכם יודעים זאת.
הרבה מהכימיקלים של הטבע רעילים למדי,
אחרים הם טעימים,
וחלקם - גם וגם...
(צחוק)
רעילים וגם טעימים.
הדרך היחידה לקבוע אם משהו הינו מזיק
היא לבחון אותו,
ואני לא מתכוון בעזרתכם,
אלא בעזרת חוקרי-רעלים מקצועיים;
יש אנשים כאלה והם מיומנים ביותר,
ועליכם לבטוח בהם, כמוני.
אז המולקולות של הטבע נמצאות בכל,
כולל אלה שהתפרקו והפכו לתערובות השחורות הקרויות "נפט".
אנו מזקקים את המולקולות האלה.
אין בהן שום דבר "לא-טבעי", זיקקנו אותן.
התלות שלנו בהן לצרכי אנרגיה -
ההמרה של כל פחמן כזה למולקולת פד"ח,
זהו גז חממה שעושה לנו בלגן באקלים.
אולי הבנת הכימיה הזאת תקל על אנשים מסוימים לקבל מציאות זאת.
אבל המולקולות האלה אינן רק דלקי מאובנים.
אלה הם גם חומרי הגלם הכי זולים שבנמצא
לעשיית משהו שאנו מכנים "סינתזה".
אנו משתמשים בהם כמו באבני "לגו".
למדנו לחבר ולהפריד ביניהם תחת בקרה קפדנית.
עסקתי בזה הרבה בעצמי,
ועדיין מדהים אותי שזה בכלל אפשרי.
מה שאנו עושים זה כמו הרכבת יצירות מ"לגו"
ע"י שפיכת אריזות אבני "לגו" לתוך מכונת כביסה,
אבל זה עובד.
אנו מסוגלים לייצר מולקולות שהן העתק מדויק של הטבע, כמו אפינפרין,
או ליצור יצירות משלנו, מההתחלה, כמו שתי אלה.
אחת מאלה מקלה על תסמיני הטרשת הנפוצה,
והשניה מרפאת את סרטן הדם לימפומה של תאי טי.
מולקולה בגודל ובצורה הנכונים היא כמו מפתח בחור המנעול,
וכשהיא המפתח הנכון, היא משבשת את הכימיה של המחלה.
ככה פועלות התרופות.
טבעיות או מלאכותיות:
אלה רק מולקולות שבמקרה מתאימות היטב למשהו חשוב.
אבל הטבע יודע לייצר אותן טוב בהרבה מאיתנו,
ולכן אלה שלו נראות מרשימות בהרבה משלנו,
כמו זאת.
זאת קרויה "ונקומיצין".
הטבע העניקה לחיה המפוארת הזאת שני אטומי כלור
כמו שני עגילים.
את הוונקומיצין מצאנו בשלולית בוץ בג'ונגל בבורניאו, ב-1953.
הוא מופקת ע"י חיידקים.
איננו יכולים לסתנז אותה במחיר סביר במעבדה.
היא מורכבת מדי בשבילנו, אך אנו יכולים לקחת אותה מהטבע,
ואנו עושים זאת, כי זאת אחת התרופות האנטיביוטיות הכי חזקות שלנו.
הספרות שלנו מדווחת על מולקולות חדשות מידי יום ביומו.
אנו יוצרים או מוצאים אותן בכל פינה בכדור הארץ.
זהו מקורן של התרופות,
וזו הסיבה שהרופאים שלכם ניחנו בכוחות-על כאלה...
(צחוק)
וביכולת לרפא זיהומים קטלניים ואת כל השאר.
הרופא של ימינו הוא אביר בשריון נוצץ.
הרופאים נלחמים באומץ ובקור-רוח,
אבל גם בעזרת ציוד טוב.
אז הבה לא נשכח את תפקידו של הנפח בתמונה הזאת,
כי בלי הנפח, הכל היה נראה אחרת, נכון?
(צחוק)
אבל המדע הזה חורג מתחום הרפואה.
הוא מקיף את כל השמנים, הממיסים, הטעמים, הבדים, הפלסטיק,
הריפוד שעליו אתם יושבים -
כל אלה מיוצרים, ובעיקר מפחמן,
ולכן הכל שייך לכימיה האורגנית.
זהו מדע עשיר.
יש הרבה שלא ציינתי היום:
זרחן, גפרית ואטומים נוספים,
ומדוע הם נקשרים בדרך מסוימת,
את הסימטריה,
את האלקטרונים שאינם נקשרים,
את האטומים הטעונים,
את התגובות הכימיות ומנגנוניהן וכן הלאה וכן הלאה.
מלאכת הסינתוז דורשת למידה ממושכת.
אבל לא באתי הנה כדי ללמד אתכם כימיה אורגנית -
רציתי רק להציגה בפניכם,
וזכיתי היום לעזרתו הרבה של צעיר בשם ווסטון דורלנד,
כבר ראיתם אותו.
הוא לומד לתואר שני בכימיה,
ובמקרה, הוא גם מצטיין בגרפיקה ממוחשבת.
(צחוק)
ווסטון הוא שעיצב את כל המולקולות המונפשות
שראיתם היום.
הוא ואני רצינו להמחיש באמצעות גרפיקה כזאת
איך אפשר לדבר על המדע המסובך הזה.
אבל המטרה העיקרית שלנו היתה להראות לכם
שאין צורך לפחד מהכימיה האורגנית.
במהותה, היא חלון
שהמבט דרכו מעצים את עושרו של עולם הטבע.
תודה לכם.
(מחיאות כפיים)