Se volessi disegnare una mano
- e lasciatemela disegnare, velocemente-
disegnerò una mano sinistra
che assomiglia a questa
che è una mano sinistra
E ora volessi prendere l'immagine speculare
- quindi supponiamo che questo sia uno specchio -
e voglio prendere la sua immagine speculare
disegnerò l'immagine speculare in verde
che assomiglierà a qualcosa come questo
non è perfetto, ma comunque si capisce il concetto
l'immagine speculare di una mano sinistra
assomiglia molto a una mano destra
Ora, non importa come sposto o ruoto la mano
posso forse provare a ruotarla di 180°
così il pollice si troverebbe sull'altro lato
come in questa immagine qui
ma non importa quello che faccio
non sarò mai in grado di far apparire questa cosa
come quest'altra
posso provare a ruotarla o traslarla come mi pare
ma non succederà mai
Non sarò mai in grado di sovrapporre la mano blu
sulla mano verde
e quando dico sovrapporre
intendo letteralmente farla coincidere con l'altra (verde)
Quindi, ogni volta che qualcosa non è sovrapponibile
alla sua immagine speculare
- lasciatemelo scirvere -
"questo non è sovrapponibile sull'immagine speculare"
Lo chiamamo chirale
Quindi, questa mano disegnata qui
è un esempio di oggetto chirale
O direi che la mano in generale
è un esempio di oggetto chirale
non è sovrapponibile con la sua immagine speculare
E ha senso che si chiami "chirale"
perchè "chirale" deriva dal greco e significa mano
è la parola greca per dire "mano"
e questa definizione di non essere sovrapponibile
alla sua immagine speculare
si applica se state trattando di chimica
o matematica, o di mani in generale
Quindi quando estendiamo questa definizione alla chimica
- perchè è di questo che stiamo parlando -
ci sono due concetti qui:
le molecole chirali e poi ci sono i centri chirali
o atomi chirali - io li chiamo atomi chirali -
possono essere atomi di carbonio
quindi a volte (il nome) diventa "carbonio chirale"
quindi avete questi atomi chirali
Ora, le molecole chirali sono letteralmente
quelle molecole non sovrapponibili
alla loro immagine speculare
Quindi "non sono - non scriverò per intero -
"...sovrapponibili - meglio scriverlo per intero -
...non sovrapponibili
...sulle immagini speculari"
Ora, per gli atomi chirali è essenzialmente vero
ma quando cercate gli atomi di carbonio
all'interno di una molecola
il modo migliore per individuarli è riconoscerli generalmente
o forse è dovrei dire solitamente
solitamente sono atomi di cabonio
- specialmente quando trattate di chimica organica
..ma possono essere atomi di fosforo o zolfo,
ma solitamente sono atomi di carbonio
legati a 4 diversi gruppi
Quattro diversi gruppi...
e voglio mettere in evidenza "gruppi",
non solo 4 diversi atomi
E per evidenziare una molecola che contiene
un atomo chirale o un carbonio chirale
possiamo pensarne una!
Quindi diciamo che ho un carbonio qui
e voglio impostarlo così
in modo che risulti veramente un atomo chirale
e che il carbonio in specifico sia un atomo chirale
ma che sia parte di una molecola chirale
e vedremo esempi in cui uno o entrambi di questi
dei due saranno veri
Allora diciamo che è legato a un gruppo metile
da questo legame che sembra tipo uscire dalla pagina
e diciamo che c'è un bromo proprio qui
dietro abbiamo un idrogeno e sopra un fluoro
Adesso, se volessi prendere l'immagine speculare di questo
abbiamo il vostro carbonio nel centro - dello stesso blu -
e inoltre avete il fluoro sopra il carbonio, il bromo che ora è in questa direzione
il gruppo metile che esce sempre dalla pagina
soltanto che invece che trovarsi a sinistra è sulla destra
quindi CH3
e dopo avete l'idrogeno sempre dietro
Queste sono immagini speculari,
se notate questo è un tipo di specchio
e potete vedere da entrambi i lati dello specchio
Ora, perchè questo è chirale?
Be', non importa...
- ed è un po' una sfida di visualizzazione -
...ma non importa come proviate a ruotare questa cosa qui
non sarete mai in grado di farla apparire esattamente come questa
Potreste provare a ruotarla girandola così
e provare a mettere il gruppo metile di qui
per spostarlo da questa parte - proviamo a farlo -
Ma se proviamo a mettere il gruppo metilico di qui
cosa succederà agli altri gruppi?
Be' allora il gruppo idrogeno - o dovrei dire l'atomo di idrogeno -
si sposterà di qui e il bromo si sposterà di qua
Quindi questo sarebbe sovrapponibile
- questo sarebbe l'idrogeno e questo il bromo -
ma non è così
Potete immaginare anche se il bromo e l'idrogeno
fossero scambiati (di posto)
E potete stravolgerli e fare qualsiasi cosa vogliate
provare a ruotarlo in qualsiasi direzione,
ma non sarete mai in grado di sovrapporli
Quindi questa molecola qui, è una molecola chirale
e questo carbonio è un centro chirale
quindi questo carbonio è un carbonio chirale
a volte è chiamato carbonio simmetrico
o centro chirale - a volte sentirete stereocentro -
Uno stereocentro è un temine generale per indicare
ogni punto della molecola che è asimmetrico rispetto
ai gruppi con cui è legato
Ma ognuno di questi - quando frequentate un corso...
...introduttivo alla chimica organica- tenta di essere
un carbonio legato a 4 diversi gruppi.
E voglio rendere chiaro che non sono 4 atomi diversi
potreste avere un gruppo metile qui, o un propile qui
e il carbonio sarebbe sempre direttamente legato a un altro carbonio
in ogni caso, ma ci sarebbe sempre
un carbonio chirale e questa sarebbe sempre una molecola chirale
Nel prossimo video faremo un po' di esempi
osserveremo la molecola cercando di identificare il carbonio chirale
e poi cercando di capire se la molecola, di per sè, è anch'essa chirale.
Sottotitoli a cura di Matteo Comi