1
00:00:00,000 --> 00:00:00,510


2
00:00:00,510 --> 00:00:02,930
В това видео искам да разграничим

3
00:00:02,930 --> 00:00:13,520
понятието за нуклеофилност или
колко силен е един нуклеофил и

4
00:00:13,520 --> 00:00:19,900
понятието основност.

5
00:00:20,160 --> 00:00:25,660
В някакъв смисъл разликата изглежда
малка, но всъщност е много голяма.

6
00:00:25,800 --> 00:00:28,580
Ще видиш защо е малко объркващо
първия път, когато учиш за това.

7
00:00:28,780 --> 00:00:32,860
Когато изучавахме Sn2 реакциите,
имахме нуклеофил, който

8
00:00:32,860 --> 00:00:35,030
имаше един свободен електрон.

9
00:00:35,030 --> 00:00:37,200
Той има отрицателен заряд.

10
00:00:37,200 --> 00:00:42,340
Може да бъде метилвъглерод.

11
00:00:42,600 --> 00:00:44,200
Ще го напиша.

12
00:00:44,200 --> 00:00:46,430
Може би имаш един
водород, който е наколо.

13
00:00:46,430 --> 00:00:48,740
Зад него има един водород.

14
00:00:48,740 --> 00:00:50,980
Имаш водород отгоре.

15
00:00:50,980 --> 00:00:56,850
После имаш напускащата група
точно тук.

16
00:00:56,850 --> 00:01:02,180
При Sn2 реакциите нуклеофилът
ще отдаде този електрон на въглерода.

17
00:01:02,300 --> 00:01:04,090
Този въглерод има частично
положителен заряд.

18
00:01:04,090 --> 00:01:06,460
Нека да го нарисувам.

19
00:01:06,460 --> 00:01:09,260
Напускащата група има
частично отрицателен заряд,

20
00:01:09,260 --> 00:01:12,630
защото тя е по-електроотрицателна.

21
00:01:12,630 --> 00:01:16,370
Значи този електрон отива при 
този въглерод, точно когато

22
00:01:16,370 --> 00:01:18,960
въглеродът получава това, или едновременно,

23
00:01:18,960 --> 00:01:24,090
тази електроотрицателна група
е способна напълно да отнеме

24
00:01:24,090 --> 00:01:27,830
този електрон от въглерода.

25
00:01:27,830 --> 00:01:31,370
И накрая изглежда ето така.

26
00:01:31,370 --> 00:01:35,910
Имаме нашия метилов въглерод,
като водородът е отзад,

27
00:01:35,910 --> 00:01:39,330
има водород отпред и отгоре.

28
00:01:39,330 --> 00:01:43,150
Напускащата група си е отишла.

29
00:01:43,150 --> 00:01:46,150
Тук беше този електрон, но сега
той присъедини

30
00:01:46,150 --> 00:01:52,910
и този лилав електрон, така че
сега има отрицателен заряд,

31
00:01:52,910 --> 00:02:00,650
а нуклеофилът отдаде този електрон
точно тук

32
00:02:00,650 --> 00:02:04,060
и сега е свързан с въглерода.

33
00:02:04,060 --> 00:02:06,450
Направих това, защото това действа
като нуклеофил.

34
00:02:07,100 --> 00:02:08,139
То обича ядра.

35
00:02:08,140 --> 00:02:17,280
То отдава тези единични електрони,
но също така действа и като Люисова основа.

36
00:02:17,440 --> 00:02:18,620
Малко преговор.

37
00:02:18,620 --> 00:02:21,830
Основа на Люис, което е доста 
по-общо, или предполагам

38
00:02:21,830 --> 00:02:25,630
се отнася за примери, в които
това означава основа.

39
00:02:25,630 --> 00:02:32,160
Основа по Люис означава
донор на електрони.

40
00:02:32,360 --> 00:02:33,700
Точно каквото се случва тук.

41
00:02:33,700 --> 00:02:37,170
Този нуклеофил отдава един
електрон на този въглерод.

42
00:02:37,170 --> 00:02:38,760
Той действа като Люисова основа.

43
00:02:38,760 --> 00:02:41,460
Когато видиш това за пръв път,
ти можеш да се запиташ

44
00:02:41,460 --> 00:02:45,310
защо изобщо химиците си правят
целия този труд да дефинират

45
00:02:45,310 --> 00:02:46,220
нещо като нуклеофил.

46
00:02:46,220 --> 00:02:47,840
Защо просто не го нарекат основа?

47
00:02:47,840 --> 00:02:52,940
По какво се различават тези две
понятия – нуклеофилност и основност?

48
00:02:53,100 --> 00:02:57,000
Разликата е в това, че
нуклеофилността е кинетично понятие,

49
00:02:57,000 --> 00:03:02,470
което означава, че определя
колко добре участва в реакциите,

50
00:03:02,470 --> 00:03:03,900
колко бързо реагира,

51
00:03:03,900 --> 00:03:06,870
колко допълнителна енергия
е нужна, за да реагира?

52
00:03:06,870 --> 00:03:14,280
Когато нещо е силен нуклеофил,
то реагира много добре.

53
00:03:14,520 --> 00:03:17,830
Това не ни казва нищо за стабилността

54
00:03:17,830 --> 00:03:20,680
на реактантите преди или след реакцията,
а просто ни казва

55
00:03:20,680 --> 00:03:22,880
колко склонни са да реагират помежду си.

56
00:03:22,880 --> 00:03:30,160
Основността е термодинамична концепция.

57
00:03:30,320 --> 00:03:35,820
Тя ни казва колко стабилни са
реактантите и продуктите.

58
00:03:35,880 --> 00:03:52,440
Тя ти казва колко склонно е нещо
да реагира.

59
00:03:52,520 --> 00:03:57,800
Например да видим ситуацията
с флуора.

60
00:03:57,800 --> 00:03:58,580
Да помислим за това.

61
00:03:58,580 --> 00:04:00,760
Всъщност трябва да кажа флуорида,

62
00:04:00,760 --> 00:04:03,170
флуоридът изглежда така.

63
00:04:03,170 --> 00:04:08,560
Седем електрона за флуора
и после още един електрон.

64
00:04:08,640 --> 00:04:10,700
И получаваш флуорид.

65
00:04:10,710 --> 00:04:14,470
Флуоридът е определено основен.

66
00:04:14,470 --> 00:04:27,400
Той е по-основен от йодида.

67
00:04:28,540 --> 00:04:33,480
Но в протонен разтворител...
ще го запиша тук.

68
00:04:33,490 --> 00:04:46,080
Но е по-малко нуклеофилен
в протонен разтвор.

69
00:04:46,080 --> 00:04:50,100
Протонен разтвор, да припомня,
има водородни протони наколо.

70
00:04:50,280 --> 00:04:54,840
И причината за това е, че 
флуоридът много иска да се свърже

71
00:04:54,840 --> 00:04:59,780
с въглерод или нещо друго,
даже с водороден протон.

72
00:04:59,900 --> 00:05:04,360
Той иска да се свърже повече от 
йодидния анион.

73
00:05:04,370 --> 00:05:07,050
И ако го направи, връзката 
ще бъде по-здрава

74
00:05:07,050 --> 00:05:11,250
от тази, която би формирал 
йодидният анион, защото флуоридният анион

75
00:05:11,250 --> 00:05:14,270
е по-малко стабилен в този вид,
отколкото йодида.

76
00:05:14,270 --> 00:05:17,970
Ако можем да отнемем протон
или да отдадем неговия електрон,

77
00:05:17,970 --> 00:05:21,440
той ще бъде по-щастлив, но
е по-малко нуклеофилен.

78
00:05:21,440 --> 00:05:24,820
Той не е толкова добър при
реакции в протонен разтвор.

79
00:05:24,820 --> 00:05:28,060
Цялата причина да е по-малко
нуклеофилен е, защото

80
00:05:28,060 --> 00:05:30,330
има други неща, които му пречат
да реагира.

81
00:05:30,330 --> 00:05:33,145
Във видеото видяхме какво
прави един нуклеофил силен,

82
00:05:33,145 --> 00:05:37,960
а в случая с флуорида, това е,
че той е много малък атом.

83
00:05:38,020 --> 00:05:43,140
Той всъщност е много малък йон,
така че е ограден много плътно.

84
00:05:43,140 --> 00:05:47,250
Електронният му облак е много плътен,
и това позволява

85
00:05:47,250 --> 00:05:54,240
на водородите от водата
да образуват плътен слой около него.

86
00:05:54,300 --> 00:05:56,860
Те всички имат частично положителен
заряд, затова

87
00:05:56,860 --> 00:05:59,790
са привлечени от отрицателния анион.

88
00:05:59,790 --> 00:06:05,420
Те образуват плътен слой, който
екранира флуоридния анион,

89
00:06:05,420 --> 00:06:10,100
което прави по-трудно за него
да реагира в протонен разтвор,

90
00:06:10,100 --> 00:06:16,420
затова той не реагира толкова добре.

91
00:06:16,680 --> 00:06:21,180
Ако можеше да реагира, той
всъщност щеше да образува по-здрава

92
00:06:21,180 --> 00:06:24,570
връзка от йодидния анион.

93
00:06:24,570 --> 00:06:27,920
Ето това е голямата разлика.

94
00:06:28,020 --> 00:06:31,920
При основността няма значение
какъв е разтворителят.

95
00:06:32,040 --> 00:06:37,120
Това е термодинамична характеристика
на молекулата, атома или аниона.

96
00:06:37,240 --> 00:06:44,040
Така че ако гледаш само основността,
най-силната основа, която ще видиш...

97
00:06:44,050 --> 00:06:46,070
тук ще запиша само хидроксид.

98
00:06:46,070 --> 00:06:49,720
Това обикновено ще е нещо като
натриев хидроксид или калиев хидроксид,

99
00:06:49,720 --> 00:06:53,150
но когато ги разтвориш в нещо като вода например,

100
00:06:53,150 --> 00:06:57,130
тогава натрият и хидроксидът се разделят

101
00:06:57,130 --> 00:06:59,700
и реално хидроксидът е този, който 
действа като основа,

102
00:06:59,700 --> 00:07:01,540
който иска да отдава електрони.

103
00:07:01,540 --> 00:07:06,150
Хидроксидът е много по-силна 
основа от флуорида,

104
00:07:06,150 --> 00:07:10,520
който е по-силна основа от хлорида,
който е по-силна основа от бромида,

105
00:07:10,520 --> 00:07:15,840
който е по-силна основа от йодида.

106
00:07:15,850 --> 00:07:20,880
Сега, ако разглеждаш нуклеофилността,

107
00:07:20,880 --> 00:07:27,220
ще видиш разликата, видяхме вече,
че разтворителят

108
00:07:27,220 --> 00:07:31,500
има значение, защото той повлиява
на това как реагира дадено вещество.

109
00:07:31,620 --> 00:07:39,780
При нуклеофилността има разлика
между протонен и апротонен разтворител.

110
00:07:39,960 --> 00:07:47,320
В протонен разтворител най-силна
нуклеофилност показва йодидът, защото

111
00:07:47,480 --> 00:07:50,000
той не е оплетен в тези водородни
връзки в такава голяма степен.

112
00:07:50,010 --> 00:07:50,950
Той няма плътна обвивка.

113
00:07:50,950 --> 00:07:53,590
Той има голям електронен облак, 
и някои хора смятат, че

114
00:07:53,590 --> 00:07:55,090
то е някак добродушен.

115
00:07:55,090 --> 00:07:58,370
Има тази способност за поляризация,
когато този облак се измества

116
00:07:58,370 --> 00:08:00,420
по посока на въглерода и прави това,
което трябва да направи.

117
00:08:00,420 --> 00:08:04,900
В този случай йодидът е по-добър
нуклеофил, само да кажа,

118
00:08:04,900 --> 00:08:11,480
от хидроксида, който е по-добър 
нуклеофил от флуорида.

119
00:08:11,480 --> 00:08:18,090
В апротонен разтвор, където обаче

120
00:08:18,090 --> 00:08:22,120
взаимодействието с разтворителя
няма такова значение,

121
00:08:22,120 --> 00:08:23,700
нещата се променят.

122
00:08:23,710 --> 00:08:26,960
В този случай важна е основността.

123
00:08:26,960 --> 00:08:41,260
В апротонен разтвор основността и 
нуклеофилността са свързани.

124
00:08:42,040 --> 00:08:48,710
Ще поставя звездичка, защото
има още един аспект

125
00:08:48,710 --> 00:08:51,050
на нуклеофилността, за който
още не съм говорил,

126
00:08:51,050 --> 00:08:52,790
но ще обясня след малко.

127
00:08:52,790 --> 00:08:57,640
В този случай хидроксидът
е по-добър в реакциите

128
00:08:57,640 --> 00:09:04,040
от флуорида, който пък е по-добър
от йодида.

129
00:09:04,160 --> 00:09:11,080
Причината и в двата случая
хидроксидът да е...

130
00:09:11,080 --> 00:09:13,730
Имам предвид, че дори когато
реагира с разтворителя,

131
00:09:13,730 --> 00:09:16,470
все още е много силен нуклеофил,
защото ако се замислиш за хидроксида,

132
00:09:16,470 --> 00:09:20,700
а трябва доста да мислиш за него,

133
00:09:20,700 --> 00:09:23,530
той има единичен електрон.

134
00:09:23,530 --> 00:09:25,960
Ако се замислиш, можеш 
да си представиш водата, която отнема...

135
00:09:25,960 --> 00:09:28,650
Ще го нарисувам ето така.

136
00:09:28,650 --> 00:09:32,660
Можеш да си го представиш като водна
молекула, от която си е тръгнал един протон,

137
00:09:32,660 --> 00:09:35,750
или където е отнет един електрон от 
един протон, така че

138
00:09:35,750 --> 00:09:38,860
имаш две несподелени електронни двойки
и сега имаш и трета ето тук.

139
00:09:38,860 --> 00:09:43,080
Този кислород има един, два, три, 
четири, пет, шест, седем

140
00:09:43,080 --> 00:09:45,970
валентни електрони, един повече
от нормалния кислороден атом, така че

141
00:09:45,970 --> 00:09:47,310
има отрицателен заряд.

142
00:09:47,310 --> 00:09:51,220
Той вече има един електрон повече,
което му придава този

143
00:09:51,220 --> 00:09:54,580
отрицателен заряд, но кислородът
е много по-електроотрицателен

144
00:09:54,580 --> 00:10:01,160
от водорода, така че той може
да засегне и този приятел тук.

145
00:10:01,360 --> 00:10:07,000
Това е много основна молекула.

146
00:10:07,010 --> 00:10:09,520
Така че дори да е малко 
възпрепятстван от

147
00:10:09,520 --> 00:10:13,840
протонна среда като водата,
той все още е по-добър нуклеофил

148
00:10:13,840 --> 00:10:17,040
от някой като флуорида.

149
00:10:17,040 --> 00:10:21,120
Ако махнеш разтворителя от картинката,
това е супер силна основа.

150
00:10:21,300 --> 00:10:25,060
Той също така е и много,
много силен нуклеофил.

151
00:10:25,060 --> 00:10:28,250
Последният аспект от нуклеофилността,
спомни си,

152
00:10:28,250 --> 00:10:30,930
нуклеофилността показва колко
добре реагира някой.

153
00:10:30,930 --> 00:10:35,250
Сега да си представим, 
че тук имаме нещо.

154
00:10:35,250 --> 00:10:42,900
Имаме две хидроксидни молекули, нали?

155
00:10:43,000 --> 00:10:47,680
Да кажем, че едната си е направо
хидроксид.

156
00:10:47,680 --> 00:10:50,900
И да кажем, че тази тук има всякакъв
вид неща към нея.

157
00:10:50,940 --> 00:10:55,760
Нека да е цялата тази голяма верига.

158
00:10:55,760 --> 00:10:57,110
Не знам какво е точно.

159
00:10:57,110 --> 00:10:59,190
Ако сравниш тези две молекули,
ако трябва да отгатнеш

160
00:10:59,190 --> 00:11:02,210
коя от тях е по-силен нуклеофил,

161
00:11:02,210 --> 00:11:05,820
трябва просто да си спомниш:
нуклеофилност означава

162
00:11:05,820 --> 00:11:09,290
колко добре реагира молекулата,
колко добре се справя с

163
00:11:09,290 --> 00:11:12,160
протичането на реакцията.

164
00:11:12,160 --> 00:11:14,910
Това тук има тази голяма молекула
наоколо.

165
00:11:14,910 --> 00:11:18,000
Това може доста да я затрудни,
особено при обстоятелствата горе,

166
00:11:18,000 --> 00:11:21,660
може да е много трудно да дойде до тук.

167
00:11:21,760 --> 00:11:24,080
Говорихме за пространствено 
засенчване от гледна точка

168
00:11:24,090 --> 00:11:26,040
на въглерода, но не сме го разглеждали

169
00:11:26,040 --> 00:11:27,820
от гледна точка на нуклеофил.

170
00:11:27,820 --> 00:11:32,270
В този нуклеофил тук,
може да е наистина трудно

171
00:11:32,270 --> 00:11:40,100
този екстра електрон тук
да стигне до желаното ядро.

172
00:11:40,280 --> 00:11:41,300
Той е засенчен.

173
00:11:41,310 --> 00:11:45,870
В тази ситуация ще бъде
много по-лесно,

174
00:11:45,870 --> 00:11:48,220
дори групата която реагира, 
този кислород, който има

175
00:11:48,220 --> 00:11:51,540
отрицателен заряд, този допълнителен 
електрон, в някакъв смисъл

176
00:11:51,540 --> 00:11:52,600
това е напълно еквивалентно.

177
00:11:52,600 --> 00:11:56,120
Но това тук е много по-малка молекула.

178
00:11:56,120 --> 00:11:57,930
Тя ще е по-малко засенчена,
по-лесна за достигане.

179
00:11:57,930 --> 00:12:03,000
Значи това ще е по-силният
нуклеофил.

180
00:12:03,140 --> 00:12:07,960
Ето защо не искам да съм категоричен,

181
00:12:07,960 --> 00:12:10,880
че в апротонен разтвор
основност и нуклеофилност

182
00:12:10,880 --> 00:12:13,530
са напълно идентични, защото
нуклеофилността

183
00:12:13,530 --> 00:12:17,050
зависи и от това допълнително условие
за засенчване.

184
00:12:17,050 --> 00:12:19,720
Защото средата или част от самата молекула

185
00:12:19,720 --> 00:12:23,300
може да му попречи да реагира,
макар и да е много силна основа.

186
00:12:23,420 --> 00:12:26,470
Ако то наистина образува връзка,
тя ще е много силна.

187
00:12:26,470 --> 00:12:28,830
Важното е да запомниш, 
че това са две

188
00:12:28,830 --> 00:12:30,810
напълно различни понятия
и затова има различни

189
00:12:30,810 --> 00:12:32,750
термини за всяко от тях.

190
00:12:32,750 --> 00:12:35,850
Нуклеофилността показва колко
добре реагира съединението,

191
00:12:35,850 --> 00:12:38,110
без значение колко е здрава 
образуваната връзка.

192
00:12:38,110 --> 00:12:40,860
Основността е колко
здрава е получената връзка.

193
00:12:40,860 --> 00:12:43,570
Колко склонно е да реагира, но
без да отчита

194
00:12:43,570 --> 00:12:46,540
колко добре се справя със
самия процес.

195
00:12:46,540 --> 00:12:46,999