0:00:00.000,0:00:00.510


0:00:00.510,0:00:02.930
В това видео искам да разграничим

0:00:02.930,0:00:13.520
понятието за нуклеофилност или[br]колко силен е един нуклеофил и

0:00:13.520,0:00:19.900
понятието основност.

0:00:20.160,0:00:25.660
В някакъв смисъл разликата изглежда[br]малка, но всъщност е много голяма.

0:00:25.800,0:00:28.580
Ще видиш защо е малко объркващо[br]първия път, когато учиш за това.

0:00:28.780,0:00:32.860
Когато изучавахме Sn2 реакциите,[br]имахме нуклеофил, който

0:00:32.860,0:00:35.030
имаше един свободен електрон.

0:00:35.030,0:00:37.200
Той има отрицателен заряд.

0:00:37.200,0:00:42.340
Може да бъде метилвъглерод.

0:00:42.600,0:00:44.200
Ще го напиша.

0:00:44.200,0:00:46.430
Може би имаш един[br]водород, който е наколо.

0:00:46.430,0:00:48.740
Зад него има един водород.

0:00:48.740,0:00:50.980
Имаш водород отгоре.

0:00:50.980,0:00:56.850
После имаш напускащата група[br]точно тук.

0:00:56.850,0:01:02.180
При Sn2 реакциите нуклеофилът[br]ще отдаде този електрон на въглерода.

0:01:02.300,0:01:04.090
Този въглерод има частично[br]положителен заряд.

0:01:04.090,0:01:06.460
Нека да го нарисувам.

0:01:06.460,0:01:09.260
Напускащата група има[br]частично отрицателен заряд,

0:01:09.260,0:01:12.630
защото тя е по-електроотрицателна.

0:01:12.630,0:01:16.370
Значи този електрон отива при [br]този въглерод, точно когато

0:01:16.370,0:01:18.960
въглеродът получава това, или едновременно,

0:01:18.960,0:01:24.090
тази електроотрицателна група[br]е способна напълно да отнеме

0:01:24.090,0:01:27.830
този електрон от въглерода.

0:01:27.830,0:01:31.370
И накрая изглежда ето така.

0:01:31.370,0:01:35.910
Имаме нашия метилов въглерод,[br]като водородът е отзад,

0:01:35.910,0:01:39.330
има водород отпред и отгоре.

0:01:39.330,0:01:43.150
Напускащата група си е отишла.

0:01:43.150,0:01:46.150
Тук беше този електрон, но сега[br]той присъедини

0:01:46.150,0:01:52.910
и този лилав електрон, така че[br]сега има отрицателен заряд,

0:01:52.910,0:02:00.650
а нуклеофилът отдаде този електрон[br]точно тук

0:02:00.650,0:02:04.060
и сега е свързан с въглерода.

0:02:04.060,0:02:06.450
Направих това, защото това действа[br]като нуклеофил.

0:02:07.100,0:02:08.139
То обича ядра.

0:02:08.140,0:02:17.280
То отдава тези единични електрони,[br]но също така действа и като Люисова основа.

0:02:17.440,0:02:18.620
Малко преговор.

0:02:18.620,0:02:21.830
Основа на Люис, което е доста [br]по-общо, или предполагам

0:02:21.830,0:02:25.630
се отнася за примери, в които[br]това означава основа.

0:02:25.630,0:02:32.160
Основа по Люис означава[br]донор на електрони.

0:02:32.360,0:02:33.700
Точно каквото се случва тук.

0:02:33.700,0:02:37.170
Този нуклеофил отдава един[br]електрон на този въглерод.

0:02:37.170,0:02:38.760
Той действа като Люисова основа.

0:02:38.760,0:02:41.460
Когато видиш това за пръв път,[br]ти можеш да се запиташ

0:02:41.460,0:02:45.310
защо изобщо химиците си правят[br]целия този труд да дефинират

0:02:45.310,0:02:46.220
нещо като нуклеофил.

0:02:46.220,0:02:47.840
Защо просто не го нарекат основа?

0:02:47.840,0:02:52.940
По какво се различават тези две[br]понятия – нуклеофилност и основност?

0:02:53.100,0:02:57.000
Разликата е в това, че[br]нуклеофилността е кинетично понятие,

0:02:57.000,0:03:02.470
което означава, че определя[br]колко добре участва в реакциите,

0:03:02.470,0:03:03.900
колко бързо реагира,

0:03:03.900,0:03:06.870
колко допълнителна енергия[br]е нужна, за да реагира?

0:03:06.870,0:03:14.280
Когато нещо е силен нуклеофил,[br]то реагира много добре.

0:03:14.520,0:03:17.830
Това не ни казва нищо за стабилността

0:03:17.830,0:03:20.680
на реактантите преди или след реакцията,[br]а просто ни казва

0:03:20.680,0:03:22.880
колко склонни са да реагират помежду си.

0:03:22.880,0:03:30.160
Основността е термодинамична концепция.

0:03:30.320,0:03:35.820
Тя ни казва колко стабилни са[br]реактантите и продуктите.

0:03:35.880,0:03:52.440
Тя ти казва колко склонно е нещо[br]да реагира.

0:03:52.520,0:03:57.800
Например да видим ситуацията[br]с флуора.

0:03:57.800,0:03:58.580
Да помислим за това.

0:03:58.580,0:04:00.760
Всъщност трябва да кажа флуорида,

0:04:00.760,0:04:03.170
флуоридът изглежда така.

0:04:03.170,0:04:08.560
Седем електрона за флуора[br]и после още един електрон.

0:04:08.640,0:04:10.700
И получаваш флуорид.

0:04:10.710,0:04:14.470
Флуоридът е определено основен.

0:04:14.470,0:04:27.400
Той е по-основен от йодида.

0:04:28.540,0:04:33.480
Но в протонен разтворител...[br]ще го запиша тук.

0:04:33.490,0:04:46.080
Но е по-малко нуклеофилен[br]в протонен разтвор.

0:04:46.080,0:04:50.100
Протонен разтвор, да припомня,[br]има водородни протони наколо.

0:04:50.280,0:04:54.840
И причината за това е, че [br]флуоридът много иска да се свърже

0:04:54.840,0:04:59.780
с въглерод или нещо друго,[br]даже с водороден протон.

0:04:59.900,0:05:04.360
Той иска да се свърже повече от [br]йодидния анион.

0:05:04.370,0:05:07.050
И ако го направи, връзката [br]ще бъде по-здрава

0:05:07.050,0:05:11.250
от тази, която би формирал [br]йодидният анион, защото флуоридният анион

0:05:11.250,0:05:14.270
е по-малко стабилен в този вид,[br]отколкото йодида.

0:05:14.270,0:05:17.970
Ако можем да отнемем протон[br]или да отдадем неговия електрон,

0:05:17.970,0:05:21.440
той ще бъде по-щастлив, но[br]е по-малко нуклеофилен.

0:05:21.440,0:05:24.820
Той не е толкова добър при[br]реакции в протонен разтвор.

0:05:24.820,0:05:28.060
Цялата причина да е по-малко[br]нуклеофилен е, защото

0:05:28.060,0:05:30.330
има други неща, които му пречат[br]да реагира.

0:05:30.330,0:05:33.145
Във видеото видяхме какво[br]прави един нуклеофил силен,

0:05:33.145,0:05:37.960
а в случая с флуорида, това е,[br]че той е много малък атом.

0:05:38.020,0:05:43.140
Той всъщност е много малък йон,[br]така че е ограден много плътно.

0:05:43.140,0:05:47.250
Електронният му облак е много плътен,[br]и това позволява

0:05:47.250,0:05:54.240
на водородите от водата[br]да образуват плътен слой около него.

0:05:54.300,0:05:56.860
Те всички имат частично положителен[br]заряд, затова

0:05:56.860,0:05:59.790
са привлечени от отрицателния анион.

0:05:59.790,0:06:05.420
Те образуват плътен слой, който[br]екранира флуоридния анион,

0:06:05.420,0:06:10.100
което прави по-трудно за него[br]да реагира в протонен разтвор,

0:06:10.100,0:06:16.420
затова той не реагира толкова добре.

0:06:16.680,0:06:21.180
Ако можеше да реагира, той[br]всъщност щеше да образува по-здрава

0:06:21.180,0:06:24.570
връзка от йодидния анион.

0:06:24.570,0:06:27.920
Ето това е голямата разлика.

0:06:28.020,0:06:31.920
При основността няма значение[br]какъв е разтворителят.

0:06:32.040,0:06:37.120
Това е термодинамична характеристика[br]на молекулата, атома или аниона.

0:06:37.240,0:06:44.040
Така че ако гледаш само основността,[br]най-силната основа, която ще видиш...

0:06:44.050,0:06:46.070
тук ще запиша само хидроксид.

0:06:46.070,0:06:49.720
Това обикновено ще е нещо като[br]натриев хидроксид или калиев хидроксид,

0:06:49.720,0:06:53.150
но когато ги разтвориш в нещо като вода например,

0:06:53.150,0:06:57.130
тогава натрият и хидроксидът се разделят

0:06:57.130,0:06:59.700
и реално хидроксидът е този, който [br]действа като основа,

0:06:59.700,0:07:01.540
който иска да отдава електрони.

0:07:01.540,0:07:06.150
Хидроксидът е много по-силна [br]основа от флуорида,

0:07:06.150,0:07:10.520
който е по-силна основа от хлорида,[br]който е по-силна основа от бромида,

0:07:10.520,0:07:15.840
който е по-силна основа от йодида.

0:07:15.850,0:07:20.880
Сега, ако разглеждаш нуклеофилността,

0:07:20.880,0:07:27.220
ще видиш разликата, видяхме вече,[br]че разтворителят

0:07:27.220,0:07:31.500
има значение, защото той повлиява[br]на това как реагира дадено вещество.

0:07:31.620,0:07:39.780
При нуклеофилността има разлика[br]между протонен и апротонен разтворител.

0:07:39.960,0:07:47.320
В протонен разтворител най-силна[br]нуклеофилност показва йодидът, защото

0:07:47.480,0:07:50.000
той не е оплетен в тези водородни[br]връзки в такава голяма степен.

0:07:50.010,0:07:50.950
Той няма плътна обвивка.

0:07:50.950,0:07:53.590
Той има голям електронен облак, [br]и някои хора смятат, че

0:07:53.590,0:07:55.090
то е някак добродушен.

0:07:55.090,0:07:58.370
Има тази способност за поляризация,[br]когато този облак се измества

0:07:58.370,0:08:00.420
по посока на въглерода и прави това,[br]което трябва да направи.

0:08:00.420,0:08:04.900
В този случай йодидът е по-добър[br]нуклеофил, само да кажа,

0:08:04.900,0:08:11.480
от хидроксида, който е по-добър [br]нуклеофил от флуорида.

0:08:11.480,0:08:18.090
В апротонен разтвор, където обаче

0:08:18.090,0:08:22.120
взаимодействието с разтворителя[br]няма такова значение,

0:08:22.120,0:08:23.700
нещата се променят.

0:08:23.710,0:08:26.960
В този случай важна е основността.

0:08:26.960,0:08:41.260
В апротонен разтвор основността и [br]нуклеофилността са свързани.

0:08:42.040,0:08:48.710
Ще поставя звездичка, защото[br]има още един аспект

0:08:48.710,0:08:51.050
на нуклеофилността, за който[br]още не съм говорил,

0:08:51.050,0:08:52.790
но ще обясня след малко.

0:08:52.790,0:08:57.640
В този случай хидроксидът[br]е по-добър в реакциите

0:08:57.640,0:09:04.040
от флуорида, който пък е по-добър[br]от йодида.

0:09:04.160,0:09:11.080
Причината и в двата случая[br]хидроксидът да е...

0:09:11.080,0:09:13.730
Имам предвид, че дори когато[br]реагира с разтворителя,

0:09:13.730,0:09:16.470
все още е много силен нуклеофил,[br]защото ако се замислиш за хидроксида,

0:09:16.470,0:09:20.700
а трябва доста да мислиш за него,

0:09:20.700,0:09:23.530
той има единичен електрон.

0:09:23.530,0:09:25.960
Ако се замислиш, можеш [br]да си представиш водата, която отнема...

0:09:25.960,0:09:28.650
Ще го нарисувам ето така.

0:09:28.650,0:09:32.660
Можеш да си го представиш като водна[br]молекула, от която си е тръгнал един протон,

0:09:32.660,0:09:35.750
или където е отнет един електрон от [br]един протон, така че

0:09:35.750,0:09:38.860
имаш две несподелени електронни двойки[br]и сега имаш и трета ето тук.

0:09:38.860,0:09:43.080
Този кислород има един, два, три, [br]четири, пет, шест, седем

0:09:43.080,0:09:45.970
валентни електрони, един повече[br]от нормалния кислороден атом, така че

0:09:45.970,0:09:47.310
има отрицателен заряд.

0:09:47.310,0:09:51.220
Той вече има един електрон повече,[br]което му придава този

0:09:51.220,0:09:54.580
отрицателен заряд, но кислородът[br]е много по-електроотрицателен

0:09:54.580,0:10:01.160
от водорода, така че той може[br]да засегне и този приятел тук.

0:10:01.360,0:10:07.000
Това е много основна молекула.

0:10:07.010,0:10:09.520
Така че дори да е малко [br]възпрепятстван от

0:10:09.520,0:10:13.840
протонна среда като водата,[br]той все още е по-добър нуклеофил

0:10:13.840,0:10:17.040
от някой като флуорида.

0:10:17.040,0:10:21.120
Ако махнеш разтворителя от картинката,[br]това е супер силна основа.

0:10:21.300,0:10:25.060
Той също така е и много,[br]много силен нуклеофил.

0:10:25.060,0:10:28.250
Последният аспект от нуклеофилността,[br]спомни си,

0:10:28.250,0:10:30.930
нуклеофилността показва колко[br]добре реагира някой.

0:10:30.930,0:10:35.250
Сега да си представим, [br]че тук имаме нещо.

0:10:35.250,0:10:42.900
Имаме две хидроксидни молекули, нали?

0:10:43.000,0:10:47.680
Да кажем, че едната си е направо[br]хидроксид.

0:10:47.680,0:10:50.900
И да кажем, че тази тук има всякакъв[br]вид неща към нея.

0:10:50.940,0:10:55.760
Нека да е цялата тази голяма верига.

0:10:55.760,0:10:57.110
Не знам какво е точно.

0:10:57.110,0:10:59.190
Ако сравниш тези две молекули,[br]ако трябва да отгатнеш

0:10:59.190,0:11:02.210
коя от тях е по-силен нуклеофил,

0:11:02.210,0:11:05.820
трябва просто да си спомниш:[br]нуклеофилност означава

0:11:05.820,0:11:09.290
колко добре реагира молекулата,[br]колко добре се справя с

0:11:09.290,0:11:12.160
протичането на реакцията.

0:11:12.160,0:11:14.910
Това тук има тази голяма молекула[br]наоколо.

0:11:14.910,0:11:18.000
Това може доста да я затрудни,[br]особено при обстоятелствата горе,

0:11:18.000,0:11:21.660
може да е много трудно да дойде до тук.

0:11:21.760,0:11:24.080
Говорихме за пространствено [br]засенчване от гледна точка

0:11:24.090,0:11:26.040
на въглерода, но не сме го разглеждали

0:11:26.040,0:11:27.820
от гледна точка на нуклеофил.

0:11:27.820,0:11:32.270
В този нуклеофил тук,[br]може да е наистина трудно

0:11:32.270,0:11:40.100
този екстра електрон тук[br]да стигне до желаното ядро.

0:11:40.280,0:11:41.300
Той е засенчен.

0:11:41.310,0:11:45.870
В тази ситуация ще бъде[br]много по-лесно,

0:11:45.870,0:11:48.220
дори групата която реагира, [br]този кислород, който има

0:11:48.220,0:11:51.540
отрицателен заряд, този допълнителен [br]електрон, в някакъв смисъл

0:11:51.540,0:11:52.600
това е напълно еквивалентно.

0:11:52.600,0:11:56.120
Но това тук е много по-малка молекула.

0:11:56.120,0:11:57.930
Тя ще е по-малко засенчена,[br]по-лесна за достигане.

0:11:57.930,0:12:03.000
Значи това ще е по-силният[br]нуклеофил.

0:12:03.140,0:12:07.960
Ето защо не искам да съм категоричен,

0:12:07.960,0:12:10.880
че в апротонен разтвор[br]основност и нуклеофилност

0:12:10.880,0:12:13.530
са напълно идентични, защото[br]нуклеофилността

0:12:13.530,0:12:17.050
зависи и от това допълнително условие[br]за засенчване.

0:12:17.050,0:12:19.720
Защото средата или част от самата молекула

0:12:19.720,0:12:23.300
може да му попречи да реагира,[br]макар и да е много силна основа.

0:12:23.420,0:12:26.470
Ако то наистина образува връзка,[br]тя ще е много силна.

0:12:26.470,0:12:28.830
Важното е да запомниш, [br]че това са две

0:12:28.830,0:12:30.810
напълно различни понятия[br]и затова има различни

0:12:30.810,0:12:32.750
термини за всяко от тях.

0:12:32.750,0:12:35.850
Нуклеофилността показва колко[br]добре реагира съединението,

0:12:35.850,0:12:38.110
без значение колко е здрава [br]образуваната връзка.

0:12:38.110,0:12:40.860
Основността е колко[br]здрава е получената връзка.

0:12:40.860,0:12:43.570
Колко склонно е да реагира, но[br]без да отчита

0:12:43.570,0:12:46.540
колко добре се справя със[br]самия процес.

0:12:46.540,0:12:46.999