在早期的有機化學中
化學家了解，分子是由原子構成的
原子之間由化學鍵連接
但對分子的三維結構
則一無所知，因為無法直接觀察到
以前用簡單的連接圖表示分子
就像圖上的這個
許多 19 世紀中期 聰明的化學家都清楚
這種平面表示法，無法解釋
許多他們觀察到的現象
但化學理論又不足以
對分子的三維結構提出滿意的解釋
1874 年，化學家范特霍夫 (Van't Hoff) 發表一個驚人的假說：
飽和碳原子的四個鍵
會指向四面體的四個角
後來花了 25 年以上時間
量子革命才用理論解釋了這個假說
但是范特霍夫利用旋光效應 (optical rotation) 來支持他的理論
范特霍夫發現只有以碳為中心
鍵結四種不同原子或化學基的 這類化合物
才會旋轉平面偏極光 (plane-polarized light)
顯然這類化合物有某些獨特的性質
看看這裡的兩個分子
每個的中心，都是四個鍵的碳
連接到四個不同的原子
溴 Br、氯 Cl、氟 F、氫 H
如果我們只考慮組成的成分
我們可能會認定這兩個分子相同
然而，若想重合這兩個分子
以完美證明它們是相同的
我們可任意旋轉、平移這兩個分子
引人注意的是
不論我們怎麼移動這兩個分子
我們發現，不可能完美重合
現在看看你的手
請注意，你的兩隻手零件完全相同
有姆指、其他手指、手掌等
就像我們剛討論的那兩個分子
你的雙手都由相同的東西組成
此外，各部位間的距離也都相同
食指在中指旁邊
中指旁邊是無名指等
我們假想的分子也是如此
所有的內部距離也都相同
雖然它們非常相似
你的手、還有這些分子
確實不完全一樣
試著將你的雙手重疊
就像剛剛分子那樣
你會發現，不可能完全重合
現在，將你的手掌遙遙相對
動一下你的兩隻食指
注意你的左手，看起來就好像是
透過鏡子在看著右手
換句話說，你的雙手是彼此的鏡像
我們的分子同樣如此
我們可以旋轉方向 讓一個分子看起來是另一個的鏡像
你的手、還有我們的分子
都擁有一種空間性質 一般稱為「手性」 (chirality)
或「掌性」 (handedness)
手性正是我們剛剛所描述的
手性物體與鏡像不同
手性的物體在化學和日常生活中 都非常特殊
比如說螺絲釘，也是手性的
所以我們有左旋螺絲、右旋螺絲
信不信由你，某些種類的光
也有類似螺絲那樣的手性
平面偏極光的每個光束中
都有左旋和右旋的光
它們會一起旋轉，產生平面偏極光
手性分子若用這種光束照射
兩種手性分子，會有不同反應
結果是其中一種光，相較於另一種
會暫時減速，光束與原本相較
偏極平面會產生旋轉
也就是旋光效應
范特霍夫以及後來的化學家發現
四面體碳原子的手性 可解釋這個有趣的現象
手性也在其他有趣效應中 扮演重要角色
不論是化學、或日常生活
人類比較喜愛對稱
因此如果你看看四周，你會發現
人造的手性物體非常少見
但手性分子卻是無所不在
各種不同現象，如旋光效應、 像是旋光效應、
鎖傢俱的螺絲、
以及拍手
都和這令人著迷的空間性質有關