W początkowych latach chemii organicznej
chemicy rozumieli, że cząsteczki zrobione są z atomów
połączonych wiązaniami chemicznymi.
Niestety trójwymiarowy kształt cząsteczek był niejasny,
bo nie dały się bezpośrednio obserwować.
Cząsteczki przedstawiano za pomocą prostych wzorów strukturalnch
podobnych do tego, który tu widzimy.
Było jasne dla chemików z połowy XIX wieku,
że płaskie odzwierciedlenia nie mogą wytłumaczyć
wielu z ich obserwacji,
ale teoria chemii nie dawała wystarczającego wyjaśnienia
dla trójwymiarowych struktur cząsteczki.
W 1874 roku chemik van 't Hoff opublikował zadziwiającą hipotezę:
cztery nasycone wiązania węgla
wskazują na wierzchołki tetraedru.
Dopiero po 25 latach rewolucja kwantowa
wyjaśniła to zjawisko za pomocą teorii.
Van 't Hoff podparł swoja teorię skręcalnością optyczną.
Vant 't Hoff zauważył, że związki, które zawierają centralny atom węgla
związany z czterema różnymi atomami lub grupami atomów
skręcają liniowo spolaryzowaną wiązkę światła,
co wskazywało na wyjątkowość tej klasy związków.
Popatrz na te dwie cząstki.
Obie charakteryzują się centralnym atomem węgla
w geometrii tetraedrycznej
powiązanym z czterema różnymi atomami:
bromu, chloru, fluoru i wodoru.
Można by twierdzić,
że te dwie cząsteczki są takie same,
jeżeli brać pod uwagę jedynie ich skład.
Jednak spróbujmy idealnie nałożyć je na siebie,
żeby sprawdzić, czy naprawdę są takie same.
Możemy dowolnie obracać i przekładać każdą z cząsteczek.
Okazuje się jednak,
że bez względu na przesunięcie,
nie da się ich idealnie nałożyć.
Teraz popatrz na swoje ręce.
Obie dłonie składają się z tych samych części:
kciuka, palców, dłoni i tak dalej.
Tak samo jak nasze dwie molekuły,
obie dłonie mają te same składniki.
Odległości między składnikami ręki też są takie same.
Palec wskazujący jest obok środkowego,
a ten obok palca serdecznego.
To samo widać w hipotetycznej cząsteczce.
Wszystkie wewnętrzne odległości są takie same.
Pomimo podobieństw
ani ręce ani nasze molekuły
na pewno nie są takie same.
Spróbuj nałożyć dłonie jedna na drugą.
Tak samo jak w przypadku cząsteczek,
zauważysz, że to niewykonalne.
Teraz skieruj dłonie tak, aby były naprzeciwko siebie.
Poruszaj palcami wskazującymi.
Zauważ, że lewa dłoń wygląda, jak lustrzane odbicie prawej.
Innymi słowy, dłonie są obrazami lustrzanymi.
To samo możemy powiedzieć o naszych cząsteczkach
Możemy je obrócić tak,
aby jedna przypominała lustrzane odbicie drugiej.
Twoje ręce i nasze cząsteczki
posiadają własność przestrzenną zwaną chiralnością
lub skrętnością.
Chiralność jest dokładnie tym, co przed chwilą opisaliśmy:
obiekt chiralny i jego odbicie nie są identyczne.
Przedmioty z chiralnymi właściwościami
spotyka się w chemii i w prawdziwym życiu.
Na przykład: śruby są chiralne.
Dlatego mamy śruby prawo- i lewoskrętne.
Możesz temu wierzyć lub nie, ale pewne rodzaje światła
też zachowują się jak skrętne śruby.
W liniowym, spolaryzowanym świetle
możemy wyróżnić prawo- i lewoskrętne części,
których wspólna rotacja tworzy polaryzację liniową.
Chiralne cząsteczki poddane działaniu takiego światła
inaczej reagują na różne rodzaje skrętności.
W efekcie jeden składnik światła
chwilowo zwalnia w stosunku do drugiego,
skutkiem czego następuje
rotacja płaszczyzny polaryzacji wiązki światła,
znanej także jako skręcalność optyczna.
Van 't Hoff i jego następcy uzmysłowili sobie, że chiralna natura
tetraedrycznych węgli może tłumaczyć to fascynujące zjawisko.
Chiralność odpowiada też za inne ciekawe zjawiska
w chemii i w życiu codziennym.
Ludzie uwielbiają symetrię,
więc chiralność rzadko występuje
w rzeczach zrobionych przez człowieka.
Lecz chiralne cząsteczki są praktycznie wszędzie.
Zjawiska takie jak skręcalność optyczna,
skręcanie mebli,
czy klaskanie,
wszystkie wymagają tej intrygującej własności przestrzennej.