Agli albori della chimica organica, i chimici capirono che le molecole erano fatte di atomi uniti da legami chimici. Tuttavia, le forme tridimensionali delle molecole erano completamente sconosciute perché non si potevano osservare direttamente. Le molecole venivano rappresentate usando dei semplici grafi connessi come quello che vedete qui. I saggi chimici della metà del XIX secolo ben sapevano che queste rappresentazioni piane non potevano spiegare molte delle loro osservazioni. Ma la chimica teorica non aveva fornito una spiegazione esaustiva per le strutture tridimensionali delle molecole. Nel 1874, il chimico Van't Hoff pubblicò un'ipotesi sorprendente: i quattro legami di un atomo di carbonio saturo sono diretti ai vertici di un tetraedro. Ci vollero 25 anni prima che la rivoluzione quantica convalidasse teoricamente la sua ipotesi. Ma Van't Hoff avvalorò la propria teoria usando la rotazione ottica. Van't Hoff osservò che solo i composti con un atomo di carbonio al centro legato a quattro diversi atomi o gruppi ruotavano la luce polarizzata piana. Chiaramente c'è qualcosa di unico in questa categoria di composti. Osservate le due molecole che vedete qui. Ciascuna di esse è caratterizzata da un atomo di carbonio centrale e tetraedico legato a quattro diversi atomi: bromo, cloro, fluoro e idrogeno. Saremmo tentati dal dire che le due molecole siano uguali, se ci concentriamo solo sugli elementi di cui sono fatte. Tuttavia, vediamo se possiamo sovrapporre le due molecole perfettamente per dimostrare che sono veramente uguali. Siamo liberi di ruotare e tradurre entrambe le molecole come vogliamo. Però stranamente, a prescindere da come spostiamo le molecole, vediamo che la sovrapposizione perfetta è impossibile da ottenere. Ora osservatevi le mani. Vedete che entrambe le vostre mani hanno le stesse parti: un pollice, delle dita, un palmo, ecc. Come le nostre due molecole in esame, entrambe le vostre mani sono fatte della stessa cosa. Inoltre, le distanze tra le parti delle vostre mani è la stessa. L'indice è affianco al medio, che è affianco all'anulare, ecc. Lo stesso vale per le nostre ipotetiche molecole. Tutte le loro distanze interne sono uguali. Nonostante le similitudini tra di loro, le vostre mani, e le nostre molecole, non sono di certo uguali. Cercate di sovrapporre le mani l'una sull'altra. Proprio come le nostre molecole di prima, vedete che non ci riuscite perfettamente. Ora, puntate i palmi l'uno verso l'altro. Muovete entrambi gli indici. Vedete che la vostra mano sinistra è come se fosse riflessa in uno specchio alla vostra destra. In altre parole, le vostre mani sono immagini speculari. Lo stesso si può dire delle nostre molecole. Possiamo ruotarle in modo che si guardino a vicenda come in uno specchio. Le vostre mani -e le nostre molecole - hanno una proprietà spaziale in comune chiamata chiralità, o manulateralità. Chiralità significa esattamente ciò che abbiamo appena descritto: un oggetto chirale non è lo stesso della sua immagine speculare. Gli oggetti chirali sono molto particolari sia in chimica che nella vita quotidiana. Anche le viti, per esempio, sono chirali. Ecco perché abbiamo bisogno dei termini viti sinistrorse e destrorse. E che ci crediate o no, certi tipi di luce possono comportarsi come le viti chirali. Stipate in ogni raggio di luce polarizzata piana e lineare, le parti destrorse e sinistrorse ruotano insieme per produrre la polarizzazione piana. Le molecole chirali, poste in un raggio di questa luce, interagiscono diversamente con le due componenti chirali. Di conseguenza, una componente della luce viene rallentata temporaneamente in relazione all'altra. L'effetto sul raggio di luce è una rotazione del suo piano rispetto all'originale, conosciuta altrimenti come rotazione ottica. Van't Hoff e successivamente altri chimici capirono che la natura chirale degli atomi di carbonio tetraedrici può spiegare questo fenomeno affascinante. La chiralità è responsabile di tutta una serie di altri effetti affascinanti della chimica e della vita quotidiana. L'uomo tende ad amare la simmetria e se date un'occhiata in giro, scoprirete che gli oggetti chirali fatti dall'uomo sono rari. Ma le molecole chirali sono dappertutto. Fenomeni separati come la rotazione ottica, l'unire pezzi di arredamento, e battere le mani tutti implicano questa intrigante proprietà spaziale.