Murray Schisgal yang telah menjadi teman baik saya lebih dari 30 tahun memulai TOOTSIE dengan pemikiran apakah yang berbeda jika dirimu dilahirkan sebagai wanita dalam percakapan kami suatu kali bukan dalam arti "apa rasanya menjadi wanita" karena semua orang pasti sudah pernah bertanya "apa rasanya menjadi orang berjenis kelamin berbeda?" tetapi pertanyaannya berbeda "kalau Anda lahir sebagai wanita, BAGAIMANA Anda menjadi berbeda" itulah permulaannya, karena terlalu panjang untuk menjawab bagaimana kami kemudian terlibat dalam TOOTSIE selama sekitar 2 tahun sebelum akhirnya film tersebut disutradarai karena kami mengerjakan beberapa konsep skrip yang berbeda tetapi saya juga mendatangi studio Columbia dan menanyakan apakah pihak studio bersedia membiayai tes make-up sehingga saya bisa kelihatan sebagai seorang wanita dan apabila saya tidak bisa terlihat seperti seorang wanita, pihak studio dapat menolak permintaan pembuatan film dan pihak studio bertanya: "Bagaimana maksud Anda?" Menurut intuisi saya, saya merasa bahwa kecuali saya dapat berjalan di jalanan kota New York berpakaian sebagai wanita dan tidak membuat orang lain menoleh kepada saya dan bertanya "Siapa lelaki yang berpakaian seperti perempuan itu?" atau menoleh karena alasan apapun, Anda tahu?