[Script Info]
Title: 
[Events]
Format: Layer, Start, End, Style, Name, MarginL, MarginR, MarginV, Effect, Text
Dialogue: 0,0:00:01.61,0:00:03.87,Default,,0000,0000,0000,,Começando com um aldeído ou\Ncom uma cetona,
Dialogue: 0,0:00:03.87,0:00:06.46,Default,,0000,0000,0000,,ao adicionarmos um catalisador\Nácido ou básico,
Dialogue: 0,0:00:06.46,0:00:07.88,Default,,0000,0000,0000,,veremos que o reagente inicial
Dialogue: 0,0:00:07.88,0:00:09.33,Default,,0000,0000,0000,,estará em equilíbrio
Dialogue: 0,0:00:09.33,0:00:10.82,Default,,0000,0000,0000,,com esse produto da esquerda,
Dialogue: 0,0:00:10.82,0:00:13.13,Default,,0000,0000,0000,,o qual chamamos de enol.
Dialogue: 0,0:00:13.13,0:00:14.67,Default,,0000,0000,0000,,O nome enol provêm do fato
Dialogue: 0,0:00:14.67,0:00:16.94,Default,,0000,0000,0000,,de termos uma dupla ligação\Nna molécula,
Dialogue: 0,0:00:16.94,0:00:18.87,Default,,0000,0000,0000,,sendo essa a razão da parte "EN",
Dialogue: 0,0:00:18.87,0:00:20.30,Default,,0000,0000,0000,,e temos também um álcool.
Dialogue: 0,0:00:20.30,0:00:22.02,Default,,0000,0000,0000,,Veja esse grupo OH aqui;
Dialogue: 0,0:00:22.02,0:00:23.87,Default,,0000,0000,0000,,é dele que vem a parte "OL".
Dialogue: 0,0:00:23.87,0:00:25.91,Default,,0000,0000,0000,,Essa é a versão enol,
Dialogue: 0,0:00:25.91,0:00:28.91,Default,,0000,0000,0000,,sendo que aqui está a versão ceto.
Dialogue: 0,0:00:28.91,0:00:31.49,Default,,0000,0000,0000,,As versões ceto e enol--
Dialogue: 0,0:00:31.49,0:00:34.04,Default,,0000,0000,0000,,são moléculas diferentes.
Dialogue: 0,0:00:34.04,0:00:35.73,Default,,0000,0000,0000,,São isômeros uma da outra,
Dialogue: 0,0:00:35.73,0:00:37.42,Default,,0000,0000,0000,,recebendo o nome de tautômeros,
Dialogue: 0,0:00:37.42,0:00:39.32,Default,,0000,0000,0000,,sendo que elas estão em equilíbrio.
Dialogue: 0,0:00:39.32,0:00:41.86,Default,,0000,0000,0000,,Não se trata de diferentes\Nestruturas de ressonância.
Dialogue: 0,0:00:41.86,0:00:44.87,Default,,0000,0000,0000,,Vamos tentar analisar o nosso aldeído\Nou a nossa cetona
Dialogue: 0,0:00:44.87,0:00:47.71,Default,,0000,0000,0000,,para ver como formaríamos\No nosso enol.
Dialogue: 0,0:00:47.71,0:00:49.22,Default,,0000,0000,0000,,Observando o carbono
Dialogue: 0,0:00:49.22,0:00:51.29,Default,,0000,0000,0000,,vizinho ao carbono da carbonila,
Dialogue: 0,0:00:51.29,0:00:53.46,Default,,0000,0000,0000,,o qual recebe o nome de carbono alfa,
Dialogue: 0,0:00:53.46,0:00:54.70,Default,,0000,0000,0000,,temos dois hidrogênios
Dialogue: 0,0:00:54.70,0:00:56.87,Default,,0000,0000,0000,,ligados ao nosso carbono alfa.
Dialogue: 0,0:00:56.87,0:00:58.56,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhá-los.
Dialogue: 0,0:00:58.56,0:01:00.87,Default,,0000,0000,0000,,Eles recebem o nome de prótons alfa.
Dialogue: 0,0:01:00.87,0:01:02.25,Default,,0000,0000,0000,,Se pensarmos em transferir
Dialogue: 0,0:01:02.25,0:01:04.32,Default,,0000,0000,0000,,um desses prótons alfa
Dialogue: 0,0:01:04.32,0:01:07.96,Default,,0000,0000,0000,,do carbono alfa para o oxigênio,
Dialogue: 0,0:01:07.96,0:01:10.94,Default,,0000,0000,0000,,mesmo que é provável que\Nnão seja o mesmo próton,
Dialogue: 0,0:01:10.94,0:01:12.67,Default,,0000,0000,0000,,é mais fácil pensar assim;
Dialogue: 0,0:01:12.67,0:01:15.11,Default,,0000,0000,0000,,podemos também pensar em mover\Nessa dupla ligação.
Dialogue: 0,0:01:15.11,0:01:16.30,Default,,0000,0000,0000,,Aqui à esquerda,
Dialogue: 0,0:01:16.30,0:01:18.66,Default,,0000,0000,0000,,a dupla ligação está entre\No carbono e o oxigênio,
Dialogue: 0,0:01:18.66,0:01:20.42,Default,,0000,0000,0000,,sendo que a moveremos para cá,
Dialogue: 0,0:01:20.42,0:01:21.49,Default,,0000,0000,0000,,para os dois carbonos.
Dialogue: 0,0:01:21.49,0:01:22.91,Default,,0000,0000,0000,,Transferir um próton alfa
Dialogue: 0,0:01:22.91,0:01:24.36,Default,,0000,0000,0000,,e mover a sua dupla ligação
Dialogue: 0,0:01:24.36,0:01:27.46,Default,,0000,0000,0000,,convertem da versão ceto\Npara a versão enol.
Dialogue: 0,0:01:27.46,0:01:29.73,Default,,0000,0000,0000,,Ainda teríamos um hidrogênio, certo?
Dialogue: 0,0:01:29.73,0:01:33.84,Default,,0000,0000,0000,,Aqui, ainda temos um hidrogênio\Nnesse carbono.
Dialogue: 0,0:01:33.84,0:01:36.22,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhá-lo.
Dialogue: 0,0:01:36.22,0:01:38.21,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está ele em azul.
Dialogue: 0,0:01:38.21,0:01:39.60,Default,,0000,0000,0000,,É assim que devemos pensar em
Dialogue: 0,0:01:39.60,0:01:43.39,Default,,0000,0000,0000,,fazer a conversão entre\Nos tautômeros ceto e enol.
Dialogue: 0,0:01:43.39,0:01:47.39,Default,,0000,0000,0000,,Vamos ver um mecanismo para isso\Nno qual usemos um catalisador ácido.
Dialogue: 0,0:01:47.39,0:01:49.18,Default,,0000,0000,0000,,Começando com um aldeído\Nou uma cetona
Dialogue: 0,0:01:49.18,0:01:51.15,Default,,0000,0000,0000,,e adicionando H3O+,
Dialogue: 0,0:01:51.15,0:01:52.18,Default,,0000,0000,0000,,teremos primeiro
Dialogue: 0,0:01:52.18,0:01:53.94,Default,,0000,0000,0000,,a protonação da nossa carbonila;
Dialogue: 0,0:01:53.94,0:01:55.15,Default,,0000,0000,0000,,um par de elétrons livres
Dialogue: 0,0:01:55.15,0:01:56.76,Default,,0000,0000,0000,,pega esse próton daqui.
Dialogue: 0,0:01:56.76,0:01:58.42,Default,,0000,0000,0000,,Vamos desenhar isso.
Dialogue: 0,0:01:58.42,0:02:00.94,Default,,0000,0000,0000,,Protonaríamos a nossa carbonila
Dialogue: 0,0:02:00.94,0:02:04.98,Default,,0000,0000,0000,,de tal forma que agora o oxigênio\Ntenha uma carga formal de +1.
Dialogue: 0,0:02:04.98,0:02:07.49,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhar esses elétrons aqui.
Dialogue: 0,0:02:07.49,0:02:09.60,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que começamos com um aldeído.
Dialogue: 0,0:02:09.60,0:02:11.53,Default,,0000,0000,0000,,Aqui haverá um H.
Dialogue: 0,0:02:11.53,0:02:14.94,Default,,0000,0000,0000,,O par de elétrons livres no nosso oxigênio
Dialogue: 0,0:02:14.94,0:02:18.25,Default,,0000,0000,0000,,pegou um próton-- desse jeito.
Dialogue: 0,0:02:18.25,0:02:20.44,Default,,0000,0000,0000,,Podemos desenhar uma estrutura de\Nressonância.
Dialogue: 0,0:02:20.44,0:02:22.98,Default,,0000,0000,0000,,Podemos mover esses elétrons\Npara o oxigênio.
Dialogue: 0,0:02:22.98,0:02:26.11,Default,,0000,0000,0000,,Vamos desenhar a estrutura\Nde ressonância.
Dialogue: 0,0:02:26.11,0:02:28.29,Default,,0000,0000,0000,,Teríamos o grupo R,
Dialogue: 0,0:02:28.29,0:02:29.94,Default,,0000,0000,0000,,agora teríamos o nosso oxigênio
Dialogue: 0,0:02:29.94,0:02:31.84,Default,,0000,0000,0000,,com dois pares de elétrons livres.
Dialogue: 0,0:02:31.84,0:02:32.87,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhar
Dialogue: 0,0:02:32.87,0:02:35.91,Default,,0000,0000,0000,,aqueles dois pares de elétrons livres\Nno nosso oxigênio.
Dialogue: 0,0:02:35.91,0:02:39.56,Default,,0000,0000,0000,,Tiramos uma ligação do carbono, certo?
Dialogue: 0,0:02:39.56,0:02:42.01,Default,,0000,0000,0000,,Tiramos uma ligação desse carbono,
Dialogue: 0,0:02:42.01,0:02:43.36,Default,,0000,0000,0000,,que está aqui.
Dialogue: 0,0:02:43.36,0:02:46.70,Default,,0000,0000,0000,,Há uma carga formal de +1 nele.
Dialogue: 0,0:02:46.70,0:02:49.22,Default,,0000,0000,0000,,Poderíamos mostrar o movimento\Ndaqueles elétrons.
Dialogue: 0,0:02:49.22,0:02:50.39,Default,,0000,0000,0000,,Esses elétrons aqui,
Dialogue: 0,0:02:50.39,0:02:54.01,Default,,0000,0000,0000,,estou os movendo para o oxigênio.
Dialogue: 0,0:02:54.01,0:02:58.32,Default,,0000,0000,0000,,Esse será o produto intermediário.
Dialogue: 0,0:02:58.32,0:02:59.11,Default,,0000,0000,0000,,Tudo certo.
Dialogue: 0,0:02:59.11,0:03:03.80,Default,,0000,0000,0000,,Sabemos que o nosso carbono alfa\Ntem dois prótons nele.
Dialogue: 0,0:03:03.80,0:03:05.97,Default,,0000,0000,0000,,Novamente, vamos identificá-lo.
Dialogue: 0,0:03:05.97,0:03:07.22,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está ele.
Dialogue: 0,0:03:07.22,0:03:09.53,Default,,0000,0000,0000,,Sabemos que temos dois prótons\Nligados a ele,
Dialogue: 0,0:03:09.53,0:03:12.13,Default,,0000,0000,0000,,dois prótons alfa, né?
Dialogue: 0,0:03:12.13,0:03:14.11,Default,,0000,0000,0000,,No próximo passo do nosso mecanismo,
Dialogue: 0,0:03:14.11,0:03:18.15,Default,,0000,0000,0000,,iremos usar uma molécula de água,\Nque atuará como uma base.
Dialogue: 0,0:03:18.15,0:03:22.06,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhar uma molécula de água aqui.
Dialogue: 0,0:03:22.06,0:03:24.98,Default,,0000,0000,0000,,A água irá pegar um desses prótons alfa.
Dialogue: 0,0:03:24.98,0:03:27.66,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que ela pegue\Nesse próton alfa aqui,
Dialogue: 0,0:03:27.66,0:03:30.80,Default,,0000,0000,0000,,deixando esses elétrons para trás.
Dialogue: 0,0:03:30.80,0:03:31.84,Default,,0000,0000,0000,,Eles virão para cá
Dialogue: 0,0:03:31.84,0:03:33.34,Default,,0000,0000,0000,,para formar a dupla ligação.
Dialogue: 0,0:03:33.34,0:03:36.63,Default,,0000,0000,0000,,Vamos desenhar o nosso produto.
Dialogue: 0,0:03:36.63,0:03:38.49,Default,,0000,0000,0000,,Teríamos o nosso grupo R aqui,
Dialogue: 0,0:03:38.49,0:03:40.29,Default,,0000,0000,0000,,teríamos agora
Dialogue: 0,0:03:40.29,0:03:42.18,Default,,0000,0000,0000,,uma dupla ligação entre os carbonos,
Dialogue: 0,0:03:42.18,0:03:43.98,Default,,0000,0000,0000,,teríamos o nosso oxigênio,
Dialogue: 0,0:03:43.98,0:03:45.18,Default,,0000,0000,0000,,sendo que
Dialogue: 0,0:03:45.18,0:03:47.70,Default,,0000,0000,0000,,há dois pares de elétrons livres nele,
Dialogue: 0,0:03:47.70,0:03:49.10,Default,,0000,0000,0000,,teríamos o nosso hidrogênio,
Dialogue: 0,0:03:49.10,0:03:51.77,Default,,0000,0000,0000,,além de outro hidrogênio aqui.
Dialogue: 0,0:03:51.77,0:03:55.05,Default,,0000,0000,0000,,Vamos seguir alguns desses elétrons.
Dialogue: 0,0:03:55.05,0:03:59.50,Default,,0000,0000,0000,,Vamos colocar esses elétrons daqui\Nem azul.
Dialogue: 0,0:03:59.50,0:04:02.87,Default,,0000,0000,0000,,Esses elétrons virão para cá.
Dialogue: 0,0:04:02.87,0:04:04.77,Default,,0000,0000,0000,,Não importa qual deles seja,
Dialogue: 0,0:04:04.77,0:04:07.67,Default,,0000,0000,0000,,digamos que foi esse que formou\Na nossa dupla ligação,
Dialogue: 0,0:04:07.67,0:04:09.56,Default,,0000,0000,0000,,sendo que os elétrons vermelhos
Dialogue: 0,0:04:09.56,0:04:11.98,Default,,0000,0000,0000,,moveram-se para esse oxigênio.
Dialogue: 0,0:04:11.98,0:04:15.22,Default,,0000,0000,0000,,Note que esses elétrons eram\Naqueles elétrons em magenta.
Dialogue: 0,0:04:15.22,0:04:18.11,Default,,0000,0000,0000,,Veja que formamos o nosso enol aqui.
Dialogue: 0,0:04:18.11,0:04:19.73,Default,,0000,0000,0000,,Esse é o nosso enol,
Dialogue: 0,0:04:19.73,0:04:23.87,Default,,0000,0000,0000,,sendo que começamos com\Na versão cetona do composto.
Dialogue: 0,0:04:23.87,0:04:26.84,Default,,0000,0000,0000,,Aí está a tautomerização ceto-enólica.
Dialogue: 0,0:04:26.84,0:04:29.70,Default,,0000,0000,0000,,Vamos para um exemplo no qual\No catalisador seja básico.
Dialogue: 0,0:04:29.70,0:04:33.11,Default,,0000,0000,0000,,Novamente, começamos com\No nosso aldeído ou cetona,
Dialogue: 0,0:04:33.11,0:04:35.70,Default,,0000,0000,0000,,só que dessa vez adicionaremos\Numa base.
Dialogue: 0,0:04:35.70,0:04:37.77,Default,,0000,0000,0000,,Algo com hidroxila.
Dialogue: 0,0:04:37.77,0:04:39.84,Default,,0000,0000,0000,,Identificamos o carbono alfa.
Dialogue: 0,0:04:39.84,0:04:41.39,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está ele.
Dialogue: 0,0:04:41.39,0:04:43.39,Default,,0000,0000,0000,,Repetindo: há dois prótons alfa nele.
Dialogue: 0,0:04:43.39,0:04:46.70,Default,,0000,0000,0000,,Vou desenhá-los aqui.
Dialogue: 0,0:04:46.70,0:04:49.36,Default,,0000,0000,0000,,A base irá pegar um desses prótons.
Dialogue: 0,0:04:49.36,0:04:51.63,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que ela pegue esse aqui.
Dialogue: 0,0:04:51.63,0:04:54.91,Default,,0000,0000,0000,,Assim, esses elétrons são deixados\Npara trás no carbono.
Dialogue: 0,0:04:54.91,0:04:58.18,Default,,0000,0000,0000,,Vamos desenhar o ânion resultante.
Dialogue: 0,0:04:58.18,0:05:01.67,Default,,0000,0000,0000,,Teríamos a nossa carbonila.
Dialogue: 0,0:05:01.67,0:05:04.39,Default,,0000,0000,0000,,Novamente, digamos que começamos\Ncom um aldeído,
Dialogue: 0,0:05:04.39,0:05:07.29,Default,,0000,0000,0000,,sendo que teríamos um par de\Nelétrons livres
Dialogue: 0,0:05:07.29,0:05:11.46,Default,,0000,0000,0000,,nesse carbono-- o nosso carbono vermelho.
Dialogue: 0,0:05:11.46,0:05:13.46,Default,,0000,0000,0000,,Vamos identificar os elétrons.
Dialogue: 0,0:05:13.46,0:05:15.98,Default,,0000,0000,0000,,Os elétrons em magenta
Dialogue: 0,0:05:15.98,0:05:19.18,Default,,0000,0000,0000,,moveram-se para esse carbono,
Dialogue: 0,0:05:19.18,0:05:22.53,Default,,0000,0000,0000,,fornecendo a ele uma carga formal de -1.
Dialogue: 0,0:05:22.53,0:05:24.11,Default,,0000,0000,0000,,Trata-se de um carbânion.
Dialogue: 0,0:05:24.11,0:05:27.49,Default,,0000,0000,0000,,Há ainda um hidrogênio ligado ao\Ncarbono vermelho.
Dialogue: 0,0:05:27.49,0:05:29.83,Default,,0000,0000,0000,,Esse hidrogênio aqui ainda\Nestá ligado a ele.
Dialogue: 0,0:05:29.83,0:05:30.72,Default,,0000,0000,0000,,Não desenharei ele
Dialogue: 0,0:05:30.72,0:05:32.72,Default,,0000,0000,0000,,para que possamos ver melhor.
Dialogue: 0,0:05:32.73,0:05:33.46,Default,,0000,0000,0000,,Tudo bem.
Dialogue: 0,0:05:33.46,0:05:37.15,Default,,0000,0000,0000,,Essa é uma versão do ânion\Nque poderíamos ter.
Dialogue: 0,0:05:37.15,0:05:39.94,Default,,0000,0000,0000,,A estrutura de ressonância \Nfornece a outra versão.
Dialogue: 0,0:05:39.94,0:05:43.11,Default,,0000,0000,0000,,Mover esses elétrons em magenta para cá
Dialogue: 0,0:05:43.11,0:05:45.46,Default,,0000,0000,0000,,empurraria esses elétrons para\Nesse oxigênio.
Dialogue: 0,0:05:45.46,0:05:47.32,Default,,0000,0000,0000,,Desenhemos a estrutura de ressonância.
Dialogue: 0,0:05:47.32,0:05:49.92,Default,,0000,0000,0000,,Teríamos o nosso grupo R,
Dialogue: 0,0:05:49.92,0:05:51.62,Default,,0000,0000,0000,,uma dupla ligação,
Dialogue: 0,0:05:51.62,0:05:53.73,Default,,0000,0000,0000,,além do nosso oxigênio com seus
Dialogue: 0,0:05:53.73,0:05:55.27,Default,,0000,0000,0000,,três pares de elétrons livres,
Dialogue: 0,0:05:55.27,0:05:57.68,Default,,0000,0000,0000,,o que lhe fornece uma carga formal de -1.
Dialogue: 0,0:05:57.68,0:05:59.87,Default,,0000,0000,0000,,Ainda teríamos o nosso hidrogênio aqui.
Dialogue: 0,0:05:59.87,0:06:02.77,Default,,0000,0000,0000,,Os elétrons em magenta moveram-se\Npara cá,
Dialogue: 0,0:06:02.77,0:06:04.33,Default,,0000,0000,0000,,formando a nossa ligação pi,
Dialogue: 0,0:06:04.33,0:06:07.77,Default,,0000,0000,0000,,sendo que podemos dizer que\Nesses elétrons daqui
Dialogue: 0,0:06:07.77,0:06:10.29,Default,,0000,0000,0000,,foram para o nosso oxigênio.
Dialogue: 0,0:06:10.29,0:06:12.67,Default,,0000,0000,0000,,Vamos representar isso.
Dialogue: 0,0:06:12.67,0:06:15.94,Default,,0000,0000,0000,,Vou só colocar o outro colchete aqui.
Dialogue: 0,0:06:15.94,0:06:18.36,Default,,0000,0000,0000,,Temos duas versões desse ânion.
Dialogue: 0,0:06:18.36,0:06:20.42,Default,,0000,0000,0000,,Chama-se ânion enolato.
Dialogue: 0,0:06:20.42,0:06:22.63,Default,,0000,0000,0000,,Repetindo: é o ânion enolato.
Dialogue: 0,0:06:22.63,0:06:24.80,Default,,0000,0000,0000,,Ele será extremamente importante
Dialogue: 0,0:06:24.80,0:06:27.18,Default,,0000,0000,0000,,em reações futuras.
Dialogue: 0,0:06:27.18,0:06:28.77,Default,,0000,0000,0000,,Veja que o ânion enolato
Dialogue: 0,0:06:28.77,0:06:30.47,Default,,0000,0000,0000,,tem duas estruturas de\Nressonância.
Dialogue: 0,0:06:30.47,0:06:34.03,Default,,0000,0000,0000,,Uma delas contém o carbono com\Ncarga negativa.
Dialogue: 0,0:06:34.03,0:06:36.92,Default,,0000,0000,0000,,Seria essa estrutura aqui,
Dialogue: 0,0:06:36.92,0:06:38.38,Default,,0000,0000,0000,,com carga negativa no carbono.
Dialogue: 0,0:06:38.38,0:06:42.49,Default,,0000,0000,0000,,Essa é a versão chamada carbânion.
Dialogue: 0,0:06:42.49,0:06:44.60,Default,,0000,0000,0000,,Temos também a estrutura de ressonância
Dialogue: 0,0:06:44.60,0:06:46.63,Default,,0000,0000,0000,,na qual a carga negativa está\Nno oxigênio,
Dialogue: 0,0:06:46.63,0:06:49.73,Default,,0000,0000,0000,,chamada de oxiânion.
Dialogue: 0,0:06:49.73,0:06:51.22,Default,,0000,0000,0000,,Pensando em qual contribuí mais
Dialogue: 0,0:06:51.22,0:06:52.91,Default,,0000,0000,0000,,para a estrutura híbrida no geral,
Dialogue: 0,0:06:52.91,0:06:55.63,Default,,0000,0000,0000,,como o oxigênio é mais eletronegativo\Ndo que o carbono,
Dialogue: 0,0:06:55.63,0:06:57.22,Default,,0000,0000,0000,,é melhor que ele tenha
Dialogue: 0,0:06:57.22,0:06:59.39,Default,,0000,0000,0000,,a carga formal negativa.
Dialogue: 0,0:06:59.39,0:07:04.11,Default,,0000,0000,0000,,Assim, o oxiânion contribuí mais\Npara a ressonância híbrida.
Dialogue: 0,0:07:04.11,0:07:04.94,Default,,0000,0000,0000,,Tudo certo.
Dialogue: 0,0:07:04.94,0:07:07.74,Default,,0000,0000,0000,,Vamos pensar no último passo\Ndo nosso mecanismo
Dialogue: 0,0:07:07.74,0:07:09.32,Default,,0000,0000,0000,,para formar o nosso enol.
Dialogue: 0,0:07:09.32,0:07:10.90,Default,,0000,0000,0000,,Pensando no oxiânion,
Dialogue: 0,0:07:10.90,0:07:14.00,Default,,0000,0000,0000,,tudo que precisamos fazer é\Nprotonar esse oxigênio.
Dialogue: 0,0:07:14.00,0:07:17.30,Default,,0000,0000,0000,,Vamos desenhar uma molécula de água.
Dialogue: 0,0:07:17.30,0:07:18.56,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está ela.
Dialogue: 0,0:07:18.56,0:07:21.25,Default,,0000,0000,0000,,Dessa vez, ela funcionará como um ácido;
Dialogue: 0,0:07:21.25,0:07:22.87,Default,,0000,0000,0000,,ela irá doar um próton.
Dialogue: 0,0:07:22.87,0:07:25.15,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que esses elétrons azuis
Dialogue: 0,0:07:25.15,0:07:27.91,Default,,0000,0000,0000,,peguem esse próton, deixando aqueles\Nelétrons para trás,
Dialogue: 0,0:07:27.91,0:07:30.28,Default,,0000,0000,0000,,sendo que, a partir do oxiânion,
Dialogue: 0,0:07:30.28,0:07:32.93,Default,,0000,0000,0000,,podemos desenhar o nosso produto,\No nosso enol.
Dialogue: 0,0:07:32.93,0:07:34.29,Default,,0000,0000,0000,,Temos o grupo R aqui.
Dialogue: 0,0:07:34.29,0:07:35.80,Default,,0000,0000,0000,,Teríamos a nossa dupla ligação,
Dialogue: 0,0:07:35.80,0:07:38.63,Default,,0000,0000,0000,,teríamos o nosso oxigênio.
Dialogue: 0,0:07:38.63,0:07:43.29,Default,,0000,0000,0000,,Protonamos ele para formar o nosso\Nproduto, o enol.
Dialogue: 0,0:07:43.29,0:07:45.84,Default,,0000,0000,0000,,Vamos localizar os elétrons azuis.
Dialogue: 0,0:07:45.84,0:07:49.18,Default,,0000,0000,0000,,Eles pegaram um próton para\Nformar o nosso enol.
Dialogue: 0,0:07:49.18,0:07:53.32,Default,,0000,0000,0000,,É assim que faríamos o mecanismo\Nusando um catalisador básico.
Dialogue: 0,0:07:53.32,0:07:55.15,Default,,0000,0000,0000,,Novamente, falaremos muito mais
Dialogue: 0,0:07:55.15,0:07:59.80,Default,,0000,0000,0000,,sobre o ânion enolato em vídeos futuros.
Dialogue: 0,0:07:59.80,0:08:01.84,Default,,0000,0000,0000,,Vejamos uma situação
Dialogue: 0,0:08:01.84,0:08:05.77,Default,,0000,0000,0000,,na qual o carbono alfa é um centro quiral.
Dialogue: 0,0:08:05.77,0:08:07.84,Default,,0000,0000,0000,,Vejamos essa situação aqui.
Dialogue: 0,0:08:07.84,0:08:11.06,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está o carbono alfa.
Dialogue: 0,0:08:11.06,0:08:12.98,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que ele seja um centro quiral.
Dialogue: 0,0:08:12.98,0:08:16.06,Default,,0000,0000,0000,,Sendo R e R duas linhas diferentes\Num do outro,
Dialogue: 0,0:08:16.06,0:08:17.51,Default,,0000,0000,0000,,haverá quatro grupos distintos
Dialogue: 0,0:08:17.51,0:08:20.27,Default,,0000,0000,0000,,ligados a esse carbono.
Dialogue: 0,0:08:20.27,0:08:24.56,Default,,0000,0000,0000,,O carbono alfa tem hibridização SP3
Dialogue: 0,0:08:24.56,0:08:28.58,Default,,0000,0000,0000,,e geometria molecular tetraédrica.
Dialogue: 0,0:08:28.58,0:08:30.96,Default,,0000,0000,0000,,Digamos que ele seja ou\No enantiômero R ou o S.
Dialogue: 0,0:08:30.96,0:08:32.46,Default,,0000,0000,0000,,Não importa qual seja.
Dialogue: 0,0:08:32.46,0:08:35.36,Default,,0000,0000,0000,,Veja que só há um próton alfa.
Dialogue: 0,0:08:35.36,0:08:37.15,Default,,0000,0000,0000,,Só um próton alfa.
Dialogue: 0,0:08:37.15,0:08:39.11,Default,,0000,0000,0000,,Mas, por haver um próton alfa,
Dialogue: 0,0:08:39.11,0:08:41.51,Default,,0000,0000,0000,,podemos formar um enol.
Dialogue: 0,0:08:41.51,0:08:45.25,Default,,0000,0000,0000,,Tanto no caso do mecanismo usar\Num catalisador ácido ou básico,
Dialogue: 0,0:08:45.25,0:08:49.22,Default,,0000,0000,0000,,em ambos os casos, podemos\Npensar nesse próton aqui em vermelho.
Dialogue: 0,0:08:49.22,0:08:51.37,Default,,0000,0000,0000,,Pense na transferência dele para\Nesse oxigênio
Dialogue: 0,0:08:51.37,0:08:53.06,Default,,0000,0000,0000,,e na movimentação da dupla ligação,
Dialogue: 0,0:08:53.06,0:08:55.22,Default,,0000,0000,0000,,sendo formado o nosso enol.
Dialogue: 0,0:08:55.22,0:08:57.18,Default,,0000,0000,0000,,Aqui está o nosso enol.
Dialogue: 0,0:08:57.18,0:08:58.98,Default,,0000,0000,0000,,Vejamos o que aconteceu
Dialogue: 0,0:08:58.98,0:09:02.29,Default,,0000,0000,0000,,com o carbono vermelho.
Dialogue: 0,0:09:02.29,0:09:05.39,Default,,0000,0000,0000,,À esquerda, o carbono alfa\Ntinha hibridização
Dialogue: 0,0:09:05.39,0:09:07.46,Default,,0000,0000,0000,,SP3 e geometria molecular tetraédrica.
Dialogue: 0,0:09:07.46,0:09:11.63,Default,,0000,0000,0000,,Agora, esse carbono tem hibridização SP3
Dialogue: 0,0:09:11.63,0:09:14.56,Default,,0000,0000,0000,,e geometria molecular trigonal plana.
Dialogue: 0,0:09:14.56,0:09:16.63,Default,,0000,0000,0000,,Seja qual for o dado estereoquímico
Dialogue: 0,0:09:16.63,0:09:18.01,Default,,0000,0000,0000,,que tínhamos à esquerda,
Dialogue: 0,0:09:18.01,0:09:20.36,Default,,0000,0000,0000,,seja aquele composto o enantiômero R ou S,
Dialogue: 0,0:09:20.36,0:09:22.90,Default,,0000,0000,0000,,ele foi perdido agora que\No enol foi formado.
Dialogue: 0,0:09:22.90,0:09:27.08,Default,,0000,0000,0000,,O enol não é quiral-- ele é plano.
Dialogue: 0,0:09:27.09,0:09:29.87,Default,,0000,0000,0000,,Quando regenerarmos a forma cetona,
Dialogue: 0,0:09:29.87,0:09:31.29,Default,,0000,0000,0000,,uma das possibilidades
Dialogue: 0,0:09:31.29,0:09:33.97,Default,,0000,0000,0000,,é formarmos o enantiômero inicial,
Dialogue: 0,0:09:33.97,0:09:37.42,Default,,0000,0000,0000,,mas a outra possibilidade é formarmos\No outro enantiômero.
Dialogue: 0,0:09:37.42,0:09:39.25,Default,,0000,0000,0000,,Veja que é isso que representei aqui.
Dialogue: 0,0:09:39.25,0:09:40.91,Default,,0000,0000,0000,,Mostrei o hidrogênio afastando-se
Dialogue: 0,0:09:40.91,0:09:43.08,Default,,0000,0000,0000,,e o grupo R duas linhas\Naproximando-se de nós.
Dialogue: 0,0:09:43.08,0:09:46.11,Default,,0000,0000,0000,,Isso caracteriza esse enantiômero.
Dialogue: 0,0:09:46.11,0:09:48.96,Default,,0000,0000,0000,,Por termos formado o enol,
Dialogue: 0,0:09:48.96,0:09:51.94,Default,,0000,0000,0000,,podemos obter uma mistura de enantiômeros.
Dialogue: 0,0:09:51.94,0:09:55.46,Default,,0000,0000,0000,,A enolização pode levar a racemização.
Dialogue: 0,0:09:55.46,0:09:57.91,Default,,0000,0000,0000,,Podemos obter uma mistura\Nde enantiômeros,
Dialogue: 0,0:09:57.91,0:09:59.63,Default,,0000,0000,0000,,e se esperarmos o suficiente,
Dialogue: 0,0:09:59.63,0:10:02.15,Default,,0000,0000,0000,,podemos obter iguais quantidades\Nde cada um deles.
Dialogue: 0,0:10:02.15,0:10:05.36,Default,,0000,0000,0000,,Esse composto e esse outro\Nestariam em equilíbrio
Dialogue: 0,0:10:05.36,0:10:07.10,Default,,0000,0000,0000,,com a versão enol.
Dialogue: 0,0:10:07.10,0:10:08.15,Default,,0000,0000,0000,,Devemos pensar nisso
Dialogue: 0,0:10:08.15,0:10:12.28,Default,,0000,0000,0000,,se tivermos um centro quiral\Nno nosso carbono alfa.
Dialogue: 0,0:10:12.28,0:10:14.32,Default,,0000,0000,0000,,Vejamos dois exemplos rápidos
Dialogue: 0,0:10:14.32,0:10:18.29,Default,,0000,0000,0000,,das versões ceto e enol.
Dialogue: 0,0:10:18.29,0:10:21.27,Default,,0000,0000,0000,,À esquerda, temos a ciclohexanona
Dialogue: 0,0:10:21.27,0:10:23.75,Default,,0000,0000,0000,,e à direita temos a versão enol dela.
Dialogue: 0,0:10:23.75,0:10:25.04,Default,,0000,0000,0000,,Pense em um desses carbonos
Dialogue: 0,0:10:25.04,0:10:27.44,Default,,0000,0000,0000,,como sendo o seu carbono alfa,
Dialogue: 0,0:10:27.44,0:10:29.53,Default,,0000,0000,0000,,sendo que esses elétrons podem\Nvir para cá,
Dialogue: 0,0:10:29.53,0:10:30.91,Default,,0000,0000,0000,,empurrando esses outros.
Dialogue: 0,0:10:30.91,0:10:33.85,Default,,0000,0000,0000,,Veja que isso nos daria a versão enol.
Dialogue: 0,0:10:33.85,0:10:39.32,Default,,0000,0000,0000,,Acaba que a versão ceto é favorecida\Nnesse caso.
Dialogue: 0,0:10:39.32,0:10:41.99,Default,,0000,0000,0000,,O equilíbrio está bem mais para\Na esquerda,
Dialogue: 0,0:10:41.99,0:10:44.70,Default,,0000,0000,0000,,favorecendo a formação da versão cetona--
Dialogue: 0,0:10:44.70,0:10:46.18,Default,,0000,0000,0000,,até mesmo em condições normais,
Dialogue: 0,0:10:46.18,0:10:48.47,Default,,0000,0000,0000,,sem um catalisador ácido ou básico.
Dialogue: 0,0:10:48.47,0:10:51.80,Default,,0000,0000,0000,,Há apenas uma quantidade pequena\Nda versão enol.
Dialogue: 0,0:10:51.80,0:10:53.24,Default,,0000,0000,0000,,Contudo, há casos
Dialogue: 0,0:10:53.24,0:10:55.22,Default,,0000,0000,0000,,no qual o enol tem estabilidade extra,
Dialogue: 0,0:10:55.22,0:10:57.56,Default,,0000,0000,0000,,como o exemplo que temos abaixo.
Dialogue: 0,0:10:57.56,0:11:00.17,Default,,0000,0000,0000,,Temos a versão cetona e a versão enol.
Dialogue: 0,0:11:00.17,0:11:01.56,Default,,0000,0000,0000,,Novamente, pense nesses
Dialogue: 0,0:11:01.56,0:11:03.02,Default,,0000,0000,0000,,elétrons daqui vindo para cá,
Dialogue: 0,0:11:03.02,0:11:04.29,Default,,0000,0000,0000,,empurrando aqueles outros,
Dialogue: 0,0:11:04.29,0:11:05.84,Default,,0000,0000,0000,,resultando na versão enol.
Dialogue: 0,0:11:05.84,0:11:08.98,Default,,0000,0000,0000,,Esse é um enol com estabilidade\Nespecial, certo?
Dialogue: 0,0:11:08.98,0:11:11.55,Default,,0000,0000,0000,,Há um fenol aqui.
Dialogue: 0,0:11:11.55,0:11:13.70,Default,,0000,0000,0000,,Sabemos que o fenol possuí\Num anel aromático.
Dialogue: 0,0:11:13.70,0:11:16.70,Default,,0000,0000,0000,,A formação dessa versão enol tem\Nestabilidade extra
Dialogue: 0,0:11:16.70,0:11:18.78,Default,,0000,0000,0000,,por causa do anel aromático.
Dialogue: 0,0:11:18.78,0:11:20.91,Default,,0000,0000,0000,,Dessa vez, o equilíbrio tende à direita,
Dialogue: 0,0:11:20.91,0:11:23.97,Default,,0000,0000,0000,,favorecendo muito mais a versão enol
Dialogue: 0,0:11:23.97,0:11:25.56,Default,,0000,0000,0000,,sobre a versão ceto.
Dialogue: 0,0:11:25.56,0:11:27.56,Default,,0000,0000,0000,,Nesse caso, há estabilização extra.
Dialogue: 0,0:11:27.56,0:11:31.46,Default,,0000,0000,0000,,[Legendado por Leonardo Trajano Dias Garcia]