1
00:00:01,608 --> 00:00:03,872
Começando com um aldeído ou
com uma cetona,

2
00:00:03,872 --> 00:00:06,459
ao adicionarmos um catalisador
ácido ou básico,

3
00:00:06,459 --> 00:00:07,878
veremos que o reagente inicial

4
00:00:07,878 --> 00:00:09,327
estará em equilíbrio

5
00:00:09,327 --> 00:00:10,821
com esse produto da esquerda,

6
00:00:10,821 --> 00:00:13,127
o qual chamamos de enol.

7
00:00:13,127 --> 00:00:14,666
O nome enol provêm do fato

8
00:00:14,666 --> 00:00:16,941
de termos uma dupla ligação
na molécula,

9
00:00:16,941 --> 00:00:18,872
sendo essa a razão da parte "EN",

10
00:00:18,872 --> 00:00:20,305
e temos também um álcool.

11
00:00:20,305 --> 00:00:22,020
Veja esse grupo OH aqui;

12
00:00:22,020 --> 00:00:23,872
é dele que vem a parte "OL".

13
00:00:23,872 --> 00:00:25,907
Essa é a versão enol,

14
00:00:25,911 --> 00:00:28,907
sendo que aqui está a versão ceto.

15
00:00:28,907 --> 00:00:31,493
As versões ceto e enol--

16
00:00:31,493 --> 00:00:34,037
são moléculas diferentes.

17
00:00:34,037 --> 00:00:35,734
São isômeros uma da outra,

18
00:00:35,734 --> 00:00:37,424
recebendo o nome de tautômeros,

19
00:00:37,424 --> 00:00:39,320
sendo que elas estão em equilíbrio.

20
00:00:39,320 --> 00:00:41,862
Não se trata de diferentes
estruturas de ressonância.

21
00:00:41,862 --> 00:00:44,872
Vamos tentar analisar o nosso aldeído
ou a nossa cetona

22
00:00:44,872 --> 00:00:47,706
para ver como formaríamos
o nosso enol.

23
00:00:47,706 --> 00:00:49,217
Observando o carbono

24
00:00:49,217 --> 00:00:51,287
vizinho ao carbono da carbonila,

25
00:00:51,287 --> 00:00:53,458
o qual recebe o nome de carbono alfa,

26
00:00:53,458 --> 00:00:54,700
temos dois hidrogênios

27
00:00:54,700 --> 00:00:56,873
ligados ao nosso carbono alfa.

28
00:00:56,873 --> 00:00:58,562
Vou desenhá-los.

29
00:00:58,562 --> 00:01:00,872
Eles recebem o nome de prótons alfa.

30
00:01:00,872 --> 00:01:02,251
Se pensarmos em transferir

31
00:01:02,251 --> 00:01:04,319
um desses prótons alfa

32
00:01:04,319 --> 00:01:07,963
do carbono alfa para o oxigênio,

33
00:01:07,963 --> 00:01:10,941
mesmo que é provável que
não seja o mesmo próton,

34
00:01:10,941 --> 00:01:12,666
é mais fácil pensar assim;

35
00:01:12,666 --> 00:01:15,114
podemos também pensar em mover
essa dupla ligação.

36
00:01:15,114 --> 00:01:16,295
Aqui à esquerda,

37
00:01:16,295 --> 00:01:18,661
a dupla ligação está entre
o carbono e o oxigênio,

38
00:01:18,661 --> 00:01:20,424
sendo que a moveremos para cá,

39
00:01:20,424 --> 00:01:21,493
para os dois carbonos.

40
00:01:21,493 --> 00:01:22,906
Transferir um próton alfa

41
00:01:22,906 --> 00:01:24,355
e mover a sua dupla ligação

42
00:01:24,355 --> 00:01:27,458
convertem da versão ceto
para a versão enol.

43
00:01:27,458 --> 00:01:29,734
Ainda teríamos um hidrogênio, certo?

44
00:01:29,734 --> 00:01:33,837
Aqui, ainda temos um hidrogênio
nesse carbono.

45
00:01:33,837 --> 00:01:36,217
Vou desenhá-lo.

46
00:01:36,217 --> 00:01:38,212
Aqui está ele em azul.

47
00:01:38,212 --> 00:01:39,599
É assim que devemos pensar em

48
00:01:39,599 --> 00:01:43,390
fazer a conversão entre
os tautômeros ceto e enol.

49
00:01:43,390 --> 00:01:47,390
Vamos ver um mecanismo para isso
no qual usemos um catalisador ácido.

50
00:01:47,390 --> 00:01:49,182
Começando com um aldeído
ou uma cetona

51
00:01:49,182 --> 00:01:51,148
e adicionando H3O+,

52
00:01:51,148 --> 00:01:52,182
teremos primeiro

53
00:01:52,182 --> 00:01:53,945
a protonação da nossa carbonila;

54
00:01:53,945 --> 00:01:55,154
um par de elétrons livres

55
00:01:55,154 --> 00:01:56,758
pega esse próton daqui.

56
00:01:56,758 --> 00:01:58,423
Vamos desenhar isso.

57
00:01:58,423 --> 00:02:00,940
Protonaríamos a nossa carbonila

58
00:02:00,940 --> 00:02:04,983
de tal forma que agora o oxigênio
tenha uma carga formal de +1.

59
00:02:04,983 --> 00:02:07,493
Vou desenhar esses elétrons aqui.

60
00:02:07,493 --> 00:02:09,597
Digamos que começamos com um aldeído.

61
00:02:09,597 --> 00:02:11,527
Aqui haverá um H.

62
00:02:11,527 --> 00:02:14,942
O par de elétrons livres no nosso oxigênio

63
00:02:14,942 --> 00:02:18,254
pegou um próton-- desse jeito.

64
00:02:18,254 --> 00:02:20,438
Podemos desenhar uma estrutura de
ressonância.

65
00:02:20,438 --> 00:02:22,976
Podemos mover esses elétrons
para o oxigênio.

66
00:02:22,976 --> 00:02:26,113
Vamos desenhar a estrutura
de ressonância.

67
00:02:26,113 --> 00:02:28,287
Teríamos o grupo R,

68
00:02:28,287 --> 00:02:29,942
agora teríamos o nosso oxigênio

69
00:02:29,942 --> 00:02:31,838
com dois pares de elétrons livres.

70
00:02:31,838 --> 00:02:32,872
Vou desenhar

71
00:02:32,872 --> 00:02:35,907
aqueles dois pares de elétrons livres
no nosso oxigênio.

72
00:02:35,907 --> 00:02:39,562
Tiramos uma ligação do carbono, certo?

73
00:02:39,562 --> 00:02:42,011
Tiramos uma ligação desse carbono,

74
00:02:42,011 --> 00:02:43,355
que está aqui.

75
00:02:43,355 --> 00:02:46,700
Há uma carga formal de +1 nele.

76
00:02:46,700 --> 00:02:49,218
Poderíamos mostrar o movimento
daqueles elétrons.

77
00:02:49,218 --> 00:02:50,390
Esses elétrons aqui,

78
00:02:50,390 --> 00:02:54,012
estou os movendo para o oxigênio.

79
00:02:54,012 --> 00:02:58,321
Esse será o produto intermediário.

80
00:02:58,321 --> 00:02:59,114
Tudo certo.

81
00:02:59,114 --> 00:03:03,804
Sabemos que o nosso carbono alfa
tem dois prótons nele.

82
00:03:03,804 --> 00:03:05,973
Novamente, vamos identificá-lo.

83
00:03:05,973 --> 00:03:07,217
Aqui está ele.

84
00:03:07,217 --> 00:03:09,527
Sabemos que temos dois prótons
ligados a ele,

85
00:03:09,527 --> 00:03:12,128
dois prótons alfa, né?

86
00:03:12,128 --> 00:03:14,113
No próximo passo do nosso mecanismo,

87
00:03:14,113 --> 00:03:18,148
iremos usar uma molécula de água,
que atuará como uma base.

88
00:03:18,148 --> 00:03:22,061
Vou desenhar uma molécula de água aqui.

89
00:03:22,061 --> 00:03:24,976
A água irá pegar um desses prótons alfa.

90
00:03:24,976 --> 00:03:27,665
Digamos que ela pegue
esse próton alfa aqui,

91
00:03:27,665 --> 00:03:30,803
deixando esses elétrons para trás.

92
00:03:30,803 --> 00:03:31,837
Eles virão para cá

93
00:03:31,837 --> 00:03:33,339
para formar a dupla ligação.

94
00:03:33,339 --> 00:03:36,631
Vamos desenhar o nosso produto.

95
00:03:36,631 --> 00:03:38,493
Teríamos o nosso grupo R aqui,

96
00:03:38,493 --> 00:03:40,287
teríamos agora

97
00:03:40,287 --> 00:03:42,183
uma dupla ligação entre os carbonos,

98
00:03:42,183 --> 00:03:43,976
teríamos o nosso oxigênio,

99
00:03:43,976 --> 00:03:45,182
sendo que

100
00:03:45,182 --> 00:03:47,700
há dois pares de elétrons livres nele,

101
00:03:47,700 --> 00:03:49,100
teríamos o nosso hidrogênio,

102
00:03:49,100 --> 00:03:51,769
além de outro hidrogênio aqui.

103
00:03:51,769 --> 00:03:55,048
Vamos seguir alguns desses elétrons.

104
00:03:55,048 --> 00:03:59,495
Vamos colocar esses elétrons daqui
em azul.

105
00:03:59,495 --> 00:04:02,872
Esses elétrons virão para cá.

106
00:04:02,872 --> 00:04:04,768
Não importa qual deles seja,

107
00:04:04,768 --> 00:04:07,666
digamos que foi esse que formou
a nossa dupla ligação,

108
00:04:07,666 --> 00:04:09,562
sendo que os elétrons vermelhos

109
00:04:09,562 --> 00:04:11,976
moveram-se para esse oxigênio.

110
00:04:11,976 --> 00:04:15,217
Note que esses elétrons eram
aqueles elétrons em magenta.

111
00:04:15,217 --> 00:04:18,113
Veja que formamos o nosso enol aqui.

112
00:04:18,113 --> 00:04:19,733
Esse é o nosso enol,

113
00:04:19,733 --> 00:04:23,872
sendo que começamos com
a versão cetona do composto.

114
00:04:23,872 --> 00:04:26,837
Aí está a tautomerização ceto-enólica.

115
00:04:26,837 --> 00:04:29,703
Vamos para um exemplo no qual
o catalisador seja básico.

116
00:04:29,703 --> 00:04:33,113
Novamente, começamos com
o nosso aldeído ou cetona,

117
00:04:33,113 --> 00:04:35,700
só que dessa vez adicionaremos
uma base.

118
00:04:35,700 --> 00:04:37,769
Algo com hidroxila.

119
00:04:37,769 --> 00:04:39,837
Identificamos o carbono alfa.

120
00:04:39,837 --> 00:04:41,389
Aqui está ele.

121
00:04:41,389 --> 00:04:43,389
Repetindo: há dois prótons alfa nele.

122
00:04:43,389 --> 00:04:46,700
Vou desenhá-los aqui.

123
00:04:46,700 --> 00:04:49,355
A base irá pegar um desses prótons.

124
00:04:49,355 --> 00:04:51,631
Digamos que ela pegue esse aqui.

125
00:04:51,631 --> 00:04:54,906
Assim, esses elétrons são deixados
para trás no carbono.

126
00:04:54,906 --> 00:04:58,182
Vamos desenhar o ânion resultante.

127
00:04:58,182 --> 00:05:01,666
Teríamos a nossa carbonila.

128
00:05:01,666 --> 00:05:04,389
Novamente, digamos que começamos
com um aldeído,

129
00:05:04,389 --> 00:05:07,286
sendo que teríamos um par de
elétrons livres

130
00:05:07,286 --> 00:05:11,459
nesse carbono-- o nosso carbono vermelho.

131
00:05:11,459 --> 00:05:13,459
Vamos identificar os elétrons.

132
00:05:13,459 --> 00:05:15,975
Os elétrons em magenta

133
00:05:15,975 --> 00:05:19,183
moveram-se para esse carbono,

134
00:05:19,183 --> 00:05:22,528
fornecendo a ele uma carga formal de -1.

135
00:05:22,528 --> 00:05:24,114
Trata-se de um carbânion.

136
00:05:24,114 --> 00:05:27,493
Há ainda um hidrogênio ligado ao
carbono vermelho.

137
00:05:27,493 --> 00:05:29,832
Esse hidrogênio aqui ainda
está ligado a ele.

138
00:05:29,832 --> 00:05:30,718
Não desenharei ele

139
00:05:30,718 --> 00:05:32,725
para que possamos ver melhor.

140
00:05:32,727 --> 00:05:33,458
Tudo bem.

141
00:05:33,458 --> 00:05:37,148
Essa é uma versão do ânion
que poderíamos ter.

142
00:05:37,148 --> 00:05:39,941
A estrutura de ressonância 
fornece a outra versão.

143
00:05:39,941 --> 00:05:43,114
Mover esses elétrons em magenta para cá

144
00:05:43,114 --> 00:05:45,458
empurraria esses elétrons para
esse oxigênio.

145
00:05:45,458 --> 00:05:47,320
Desenhemos a estrutura de ressonância.

146
00:05:47,320 --> 00:05:49,916
Teríamos o nosso grupo R,

147
00:05:49,916 --> 00:05:51,624
uma dupla ligação,

148
00:05:51,624 --> 00:05:53,734
além do nosso oxigênio com seus

149
00:05:53,734 --> 00:05:55,274
três pares de elétrons livres,

150
00:05:55,274 --> 00:05:57,675
o que lhe fornece uma carga formal de -1.

151
00:05:57,675 --> 00:05:59,872
Ainda teríamos o nosso hidrogênio aqui.

152
00:05:59,872 --> 00:06:02,769
Os elétrons em magenta moveram-se
para cá,

153
00:06:02,769 --> 00:06:04,333
formando a nossa ligação pi,

154
00:06:04,333 --> 00:06:07,768
sendo que podemos dizer que
esses elétrons daqui

155
00:06:07,768 --> 00:06:10,286
foram para o nosso oxigênio.

156
00:06:10,286 --> 00:06:12,666
Vamos representar isso.

157
00:06:12,666 --> 00:06:15,942
Vou só colocar o outro colchete aqui.

158
00:06:15,942 --> 00:06:18,355
Temos duas versões desse ânion.

159
00:06:18,355 --> 00:06:20,424
Chama-se ânion enolato.

160
00:06:20,424 --> 00:06:22,631
Repetindo: é o ânion enolato.

161
00:06:22,631 --> 00:06:24,803
Ele será extremamente importante

162
00:06:24,803 --> 00:06:27,182
em reações futuras.

163
00:06:27,182 --> 00:06:28,768
Veja que o ânion enolato

164
00:06:28,768 --> 00:06:30,466
tem duas estruturas de
ressonância.

165
00:06:30,466 --> 00:06:34,026
Uma delas contém o carbono com
carga negativa.

166
00:06:34,026 --> 00:06:36,918
Seria essa estrutura aqui,

167
00:06:36,918 --> 00:06:38,380
com carga negativa no carbono.

168
00:06:38,380 --> 00:06:42,493
Essa é a versão chamada carbânion.

169
00:06:42,493 --> 00:06:44,596
Temos também a estrutura de ressonância

170
00:06:44,596 --> 00:06:46,632
na qual a carga negativa está
no oxigênio,

171
00:06:46,632 --> 00:06:49,734
chamada de oxiânion.

172
00:06:49,734 --> 00:06:51,217
Pensando em qual contribuí mais

173
00:06:51,217 --> 00:06:52,911
para a estrutura híbrida no geral,

174
00:06:52,911 --> 00:06:55,632
como o oxigênio é mais eletronegativo
do que o carbono,

175
00:06:55,632 --> 00:06:57,217
é melhor que ele tenha

176
00:06:57,217 --> 00:06:59,389
a carga formal negativa.

177
00:06:59,389 --> 00:07:04,113
Assim, o oxiânion contribuí mais
para a ressonância híbrida.

178
00:07:04,113 --> 00:07:04,941
Tudo certo.

179
00:07:04,941 --> 00:07:07,740
Vamos pensar no último passo
do nosso mecanismo

180
00:07:07,740 --> 00:07:09,320
para formar o nosso enol.

181
00:07:09,320 --> 00:07:10,900
Pensando no oxiânion,

182
00:07:10,900 --> 00:07:14,003
tudo que precisamos fazer é
protonar esse oxigênio.

183
00:07:14,003 --> 00:07:17,305
Vamos desenhar uma molécula de água.

184
00:07:17,305 --> 00:07:18,563
Aqui está ela.

185
00:07:18,563 --> 00:07:21,252
Dessa vez, ela funcionará como um ácido;

186
00:07:21,252 --> 00:07:22,873
ela irá doar um próton.

187
00:07:22,873 --> 00:07:25,148
Digamos que esses elétrons azuis

188
00:07:25,148 --> 00:07:27,907
peguem esse próton, deixando aqueles
elétrons para trás,

189
00:07:27,907 --> 00:07:30,281
sendo que, a partir do oxiânion,

190
00:07:30,281 --> 00:07:32,928
podemos desenhar o nosso produto,
o nosso enol.

191
00:07:32,928 --> 00:07:34,286
Temos o grupo R aqui.

192
00:07:34,286 --> 00:07:35,803
Teríamos a nossa dupla ligação,

193
00:07:35,803 --> 00:07:38,631
teríamos o nosso oxigênio.

194
00:07:38,631 --> 00:07:43,286
Protonamos ele para formar o nosso
produto, o enol.

195
00:07:43,286 --> 00:07:45,837
Vamos localizar os elétrons azuis.

196
00:07:45,837 --> 00:07:49,184
Eles pegaram um próton para
formar o nosso enol.

197
00:07:49,184 --> 00:07:53,320
É assim que faríamos o mecanismo
usando um catalisador básico.

198
00:07:53,320 --> 00:07:55,148
Novamente, falaremos muito mais

199
00:07:55,148 --> 00:07:59,803
sobre o ânion enolato em vídeos futuros.

200
00:07:59,803 --> 00:08:01,837
Vejamos uma situação

201
00:08:01,837 --> 00:08:05,768
na qual o carbono alfa é um centro quiral.

202
00:08:05,768 --> 00:08:07,837
Vejamos essa situação aqui.

203
00:08:07,837 --> 00:08:11,064
Aqui está o carbono alfa.

204
00:08:11,064 --> 00:08:12,976
Digamos que ele seja um centro quiral.

205
00:08:12,976 --> 00:08:16,058
Sendo R e R duas linhas diferentes
um do outro,

206
00:08:16,058 --> 00:08:17,511
haverá quatro grupos distintos

207
00:08:17,511 --> 00:08:20,270
ligados a esse carbono.

208
00:08:20,270 --> 00:08:24,562
O carbono alfa tem hibridização SP3

209
00:08:24,562 --> 00:08:28,575
e geometria molecular tetraédrica.

210
00:08:28,575 --> 00:08:30,959
Digamos que ele seja ou
o enantiômero R ou o S.

211
00:08:30,959 --> 00:08:32,457
Não importa qual seja.

212
00:08:32,457 --> 00:08:35,357
Veja que só há um próton alfa.

213
00:08:35,357 --> 00:08:37,148
Só um próton alfa.

214
00:08:37,148 --> 00:08:39,114
Mas, por haver um próton alfa,

215
00:08:39,114 --> 00:08:41,510
podemos formar um enol.

216
00:08:41,510 --> 00:08:45,252
Tanto no caso do mecanismo usar
um catalisador ácido ou básico,

217
00:08:45,252 --> 00:08:49,217
em ambos os casos, podemos
pensar nesse próton aqui em vermelho.

218
00:08:49,217 --> 00:08:51,374
Pense na transferência dele para
esse oxigênio

219
00:08:51,374 --> 00:08:53,063
e na movimentação da dupla ligação,

220
00:08:53,063 --> 00:08:55,217
sendo formado o nosso enol.

221
00:08:55,217 --> 00:08:57,185
Aqui está o nosso enol.

222
00:08:57,185 --> 00:08:58,976
Vejamos o que aconteceu

223
00:08:58,976 --> 00:09:02,286
com o carbono vermelho.

224
00:09:02,286 --> 00:09:05,390
À esquerda, o carbono alfa
tinha hibridização

225
00:09:05,390 --> 00:09:07,459
SP3 e geometria molecular tetraédrica.

226
00:09:07,459 --> 00:09:11,631
Agora, esse carbono tem hibridização SP3

227
00:09:11,631 --> 00:09:14,562
e geometria molecular trigonal plana.

228
00:09:14,562 --> 00:09:16,631
Seja qual for o dado estereoquímico

229
00:09:16,631 --> 00:09:18,009
que tínhamos à esquerda,

230
00:09:18,009 --> 00:09:20,355
seja aquele composto o enantiômero R ou S,

231
00:09:20,355 --> 00:09:22,897
ele foi perdido agora que
o enol foi formado.

232
00:09:22,897 --> 00:09:27,081
O enol não é quiral-- ele é plano.

233
00:09:27,090 --> 00:09:29,872
Quando regenerarmos a forma cetona,

234
00:09:29,872 --> 00:09:31,286
uma das possibilidades

235
00:09:31,286 --> 00:09:33,973
é formarmos o enantiômero inicial,

236
00:09:33,973 --> 00:09:37,424
mas a outra possibilidade é formarmos
o outro enantiômero.

237
00:09:37,424 --> 00:09:39,251
Veja que é isso que representei aqui.

238
00:09:39,251 --> 00:09:40,913
Mostrei o hidrogênio afastando-se

239
00:09:40,913 --> 00:09:43,078
e o grupo R duas linhas
aproximando-se de nós.

240
00:09:43,078 --> 00:09:46,109
Isso caracteriza esse enantiômero.

241
00:09:46,109 --> 00:09:48,962
Por termos formado o enol,

242
00:09:48,962 --> 00:09:51,941
podemos obter uma mistura de enantiômeros.

243
00:09:51,941 --> 00:09:55,459
A enolização pode levar a racemização.

244
00:09:55,459 --> 00:09:57,907
Podemos obter uma mistura
de enantiômeros,

245
00:09:57,907 --> 00:09:59,631
e se esperarmos o suficiente,

246
00:09:59,631 --> 00:10:02,148
podemos obter iguais quantidades
de cada um deles.

247
00:10:02,148 --> 00:10:05,355
Esse composto e esse outro
estariam em equilíbrio

248
00:10:05,355 --> 00:10:07,100
com a versão enol.

249
00:10:07,100 --> 00:10:08,148
Devemos pensar nisso

250
00:10:08,148 --> 00:10:12,278
se tivermos um centro quiral
no nosso carbono alfa.

251
00:10:12,278 --> 00:10:14,321
Vejamos dois exemplos rápidos

252
00:10:14,321 --> 00:10:18,286
das versões ceto e enol.

253
00:10:18,286 --> 00:10:21,268
À esquerda, temos a ciclohexanona

254
00:10:21,270 --> 00:10:23,750
e à direita temos a versão enol dela.

255
00:10:23,750 --> 00:10:25,043
Pense em um desses carbonos

256
00:10:25,043 --> 00:10:27,444
como sendo o seu carbono alfa,

257
00:10:27,444 --> 00:10:29,527
sendo que esses elétrons podem
vir para cá,

258
00:10:29,527 --> 00:10:30,906
empurrando esses outros.

259
00:10:30,906 --> 00:10:33,847
Veja que isso nos daria a versão enol.

260
00:10:33,850 --> 00:10:39,321
Acaba que a versão ceto é favorecida
nesse caso.

261
00:10:39,321 --> 00:10:41,993
O equilíbrio está bem mais para
a esquerda,

262
00:10:41,993 --> 00:10:44,701
favorecendo a formação da versão cetona--

263
00:10:44,701 --> 00:10:46,183
até mesmo em condições normais,

264
00:10:46,183 --> 00:10:48,470
sem um catalisador ácido ou básico.

265
00:10:48,470 --> 00:10:51,803
Há apenas uma quantidade pequena
da versão enol.

266
00:10:51,803 --> 00:10:53,238
Contudo, há casos

267
00:10:53,238 --> 00:10:55,217
no qual o enol tem estabilidade extra,

268
00:10:55,217 --> 00:10:57,563
como o exemplo que temos abaixo.

269
00:10:57,563 --> 00:11:00,170
Temos a versão cetona e a versão enol.

270
00:11:00,170 --> 00:11:01,562
Novamente, pense nesses

271
00:11:01,562 --> 00:11:03,016
elétrons daqui vindo para cá,

272
00:11:03,016 --> 00:11:04,292
empurrando aqueles outros,

273
00:11:04,292 --> 00:11:05,837
resultando na versão enol.

274
00:11:05,837 --> 00:11:08,976
Esse é um enol com estabilidade
especial, certo?

275
00:11:08,976 --> 00:11:11,546
Há um fenol aqui.

276
00:11:11,546 --> 00:11:13,700
Sabemos que o fenol possuí
um anel aromático.

277
00:11:13,700 --> 00:11:16,700
A formação dessa versão enol tem
estabilidade extra

278
00:11:16,700 --> 00:11:18,781
por causa do anel aromático.

279
00:11:18,781 --> 00:11:20,906
Dessa vez, o equilíbrio tende à direita,

280
00:11:20,906 --> 00:11:23,969
favorecendo muito mais a versão enol

281
00:11:23,969 --> 00:11:25,562
sobre a versão ceto.

282
00:11:25,562 --> 00:11:27,556
Nesse caso, há estabilização extra.

283
00:11:27,556 --> 00:11:31,456
[Legendado por Leonardo Trajano Dias Garcia]